JP6337307B2 - スフィンゴ脂質及びその製造方法 - Google Patents
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そして、上記の研究により得られたスフィンゴ脂質には、構造の異なるセラミドが存在していることが明らかとなっており、後述する構造式(I)及び構造式(II)で表されるセラミドが少なくとも含まれていることが特許文献1〜3に記載されている。以下、構造式(I)で表されるセラミドを不飽和型と称し、構造式(II)で表されるセラミドを飽和型と称する。
また、得られるスフィンゴ脂質は、上記構造式(I)及び構造式(II)で表されるセラミドを含み、上記構造式(II)で表されるセラミド10重量部に対して、上記構造式(I)で表されるセラミドが3重量部以上含まれているスフィンゴ脂質の製造方法が好ましい。
また、セラミドにグルコースが結合したものはグルコシルセラミドと呼ばれる。グルコシルセラミドの例として、下記構造式(I)及び(II)で表されるセラミドが挙げられる。
固体培養の場合は、培地として蒸米や蒸麦などを用い、培養温度は20〜50℃で1日〜5日培養する。本発明においては、培養温度は30℃〜50℃が好ましく、30℃〜45℃がさらに好ましく、40℃が最も好ましい。培養温度が40℃のときの培養期間は、好ましくは1〜20日である。
抽出後のスフィンゴ脂質の分析は、薄層クロマトグラフィー(以下、TLCと表記する)、高速液体クロマトグラフィー(以下、HPLCと表記する)及び質量分析(LC/MS、GC/MS、CE−MS MS、HPLC光散乱検出法)などを適宜組み合わせて行なうことができる。
上記したような麹菌の培養により得られたスフィンゴ脂質に含まれるセラミドの量は特に限定されないが、例えば、得られたスフィンゴ脂質中に前記構造式(I)及び構造式(II)で表されるセラミドが合計で前記水分除去物に対して0.1〜0.4%含まれるものであっても良い。
本発明においては、焼酎の製造工程中の蒸留工程で発生した焼酎粕を使用することができる。
このようにして焼酎粕から実質的に水分を除去し、沈殿物を得る。
上記焼酎粕は、そのまま、又は沈殿物にして加熱、スプレードライ又は凍結乾燥若しくは減圧乾燥することにより乾燥してもよい(以下、乾燥品と称する)。焼酎粕からのスフィンゴ脂質の抽出は、上記水分が除去された焼酎粕を抽出溶媒に溶解して以下の通り行なう。
抽出溶媒は、脂質の抽出に使用するものであれば特に限定されるものではなく、例えばクロロホルム/メタノール抽出液、エタノールなどが挙げられる。
例えば、アスペルギルス・カワチ(Aspergillus kawachii)、アスペルギルス・サイトイ(Aspergillus saitoi)、アスペルギルス・アワモリ(Aspergillus awamori)、アスペルギルス・ナカザワイ(Aspergillus nakazawai)、アスペルギルス・ウサミ(Aspergillus usamii)、アスペルギルス・ルーチェンシス(Aspergillus luchensis)、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)などが挙げられる。
リゾプス(Rhizopus)属に属する微生物:リゾプス・オリゼー(Rhizopus oryzae)、リゾプス・オリゴスポラス(Rhizopus oligosporus)、リゾプス・ニヴェウス(Rhizopusniveus)、リゾプス・ミクロスポラス(Rhizopus microspores)、リゾプス・ストロニファー(Rhizopus stolonifer)など
モナスカス(Monuscus)属に属する微生物:モナスカス・アンカ(Monuscus anka)、モナスカス・パープレウス(Monuscus purpureus)、モナスカス・ルーバー(Monuscusruber)、モナスカス・ピロサス(Monuscus pilosus)、モナスカス・オーランチアクス(Monuscus aurantiacus)、モナスカス・カオリアン(Monuscus kaoliang)など
ペニシリウム(Penicillium)属に属する微生物:ペニシリウム・カマンベルティ(Penicillium camemberti)、ペニシリウム・ロックフォルティ(Penicillium roqueforti)、ペニシリウム・グラウカム(Penicillium glaucum)、ペニシリウム・カゼイコラム(Penicillium caseicolum)など
本実施例は、麹菌(A.kawachii)培養物についての例である。
<培養>
24g/Lのポテトデキストロース培地(Beckton Dickinson社製)200mLに麹菌(A.kawachii)を接種し、30℃で4日培養した。培養液を遠心分離し(回転速度:2000rpm、時間:5分)、滅菌蒸留水で洗浄した。得られたペレットを凍結乾燥させた。
凍結乾燥した試料0.3gをクロロホルム/メタノール溶液を用いて脂質を抽出し、水酸化カリウム/メタノール溶液と混合し、加熱処理した。クロロホルムと蒸留水を混合し、遠心分離した。その後、有機層を取り出し、これを抽出脂質とした。
抽出したスフィンゴ脂質を乾燥させ、ヘキサンに溶解させた。次に、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し、酢酸エチル/メタノール混液にて溶出した。
次に、グルコシルセラミドを含む溶出液を乾燥させ、クロロホルム/メタノール混液に溶解させ、試料をHPLCを用いて精製した。
次に得られた画分について、エレクトロスプレーイオン化質量分析(以下、ESI−MS/MSと表記する)を行った。試料をクロロホルム/メタノール混液に溶解させ、メタノールを加え、試料を質量分析装置に注入した。
ESI−MS/MSスペクトルにおいて、2種類のセラミドのピーク強度比は含有量比とみなすことができる。従って、上記のスペクトルの比から、前記構造式(II)で表されるセラミド10重量部に対し、前記構造式(I)で表されるセラミドが3.3重量部含まれているといえる。
また、前記構造式(I)及び(II)で表されるセラミドの合計の収率は凍結乾燥された試料に対して0.31%であった。
実施例1において、A.kawachii培養物に変えて、A.kawachiiを用いて培養した大麦麹を用いて、実施例1と同様の抽出及び測定を行った。
表皮から約30%削った大麦を蒸し、蒸した大麦16gにA.kawachiiの粉末状の糸状菌(樋口松之助商店社製)5mgを接種し、37℃で48時間培養し、得られた大麦麹は凍結乾燥させた。以降の手順は、実施例1と同様である。
また、図4及び図5には図示していないが、前記構造式(II)で表されるセラミドも検出された。
また、前記構造式(I)及び(II)で表されるセラミドの合計の収率は凍結乾燥された試料に対して0.13%であった。
試料は大麦焼酎粕を用い、焼酎粕を加熱乾燥することにより水分を除去した。この試料をクロロホルム/メタノール混液で抽出し、水酸化カリウムメタノール溶液と混ぜ、加熱処理し、さらにクロロホルムと蒸留水を混ぜて遠心分離し、有機層を取り、これを抽出脂質とした。
抽出されたスフィンゴ脂質を、シリカゲルTLCで展開し、オルシノール硫酸で検出した。標準品として、スフィンゴ糖脂質の一種である精製牛脳セレブロシドを用いた。得られた画分をHPLCで精製した。
また、前記構造式(I)及び(II)で表されるセラミドの合計の収率は試料に対して
0.27%であった。
Claims (2)
- アスペルギルス・カワチ(Aspergillus kawachii)からなる麹菌を、ポテトデキストロース培地を用いて液体培養で培養し、次いで該培養物から水分を除去した後、水分除去物からスフィンゴ脂質を得るスフィンゴ脂質の製造方法であって、
得られるスフィンゴ脂質は、下記構造式(I)及び構造式(II)で表されるセラミドを含むスフィンゴ脂質の製造方法。
- 前記構造式(II)で表されるセラミド10重量部に対して、前記構造式(I)で表されるセラミドが3重量部以上含まれている請求項1に記載のスフィンゴ脂質の製造方法。
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