JP6337000B2 - 水系接着剤化合物 - Google Patents
水系接着剤化合物Info
- Publication number
- JP6337000B2 JP6337000B2 JP2015544602A JP2015544602A JP6337000B2 JP 6337000 B2 JP6337000 B2 JP 6337000B2 JP 2015544602 A JP2015544602 A JP 2015544602A JP 2015544602 A JP2015544602 A JP 2015544602A JP 6337000 B2 JP6337000 B2 JP 6337000B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkylphenol
- general formula
- emulsifier
- resin
- formaldehyde resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 28
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 45
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 30
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 30
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 20
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 7
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- WMIZNCQQMXMKCZ-UHFFFAOYSA-N acetylene;2-butylphenol Chemical group C#C.CCCCC1=CC=CC=C1O WMIZNCQQMXMKCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- RTACIUYXLGWTAE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 RTACIUYXLGWTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J107/00—Adhesives based on natural rubber
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
[式中:
R1は脂肪族基C6〜C23であり、
R2はHまたは脂肪族基C1〜C8であり、
R3はHまたは脂肪族もしくは芳香族基C1〜C8であり、
Xは金属カチオンである]
の乳化剤;および接着性樹脂を含む水系接着剤化合物であって、前記接着性樹脂が、アルキルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂であることを特徴とする、水系接着剤化合物である。
生成された化合物のそれぞれについて、異なる温度での生ゴムへの接着性の試験、および40℃乾燥試験を行った。
Claims (11)
- 溶剤としての水;架橋性不飽和鎖ポリマー基材;一般式(I):
R1CONR2CHR3COOX (I)
[式中:
R1は脂肪族基C6〜C23であり、
R2はHまたは脂肪族基C1〜C8であり、
R3はHまたは脂肪族基もしくは芳香族基C1〜C8であり、
Xは金属カチオンである]
の乳化剤;および接着性樹脂を含む水系接着剤混合物であって、前記接着性樹脂が、アルキルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂であり、前記アルキルフェノールのアルキル基が、脂肪族基C3〜C10であることを特徴とし、前記架橋性不飽和鎖ポリマー基材は、共役ジエンおよび/または脂肪族もしくは芳香族のビニルモノマーを重合させることにより得られる、水系接着剤混合物。 - 前記樹脂のアルキルフェノールが、p−フェノール−2−ペンチル−2,4,4−トリメチルであることを特徴とする、請求項1に記載の水系接着剤混合物。
- 0.5〜25phrのアルキルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂を含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載の水系接着剤混合物。
- 前記一般式(I)の乳化剤が、CH3(CH2)9CON(CH3)CH2COONaであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の水系接着剤混合物。
- 100phrのポリマー基材、0.5〜5phrの一般式(I)の乳化剤、および0.5〜25phrのアルキルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂を含む固体部分を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の水系接着剤混合物。
- 少なくとも40重量%の固体部分を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の水系接着剤混合物。
- タイヤ製造用の水系接着剤混合物における、アルキルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂および一般式(I):
R1CONR2CHR3COOX (I)
[式中:
R1は脂肪族基C6〜C23であり、
R2はHまたは脂肪族基C1〜C8であり、
R3はHまたは脂肪族もしくは芳香族基C1〜C8であり、
Xは金属カチオンである]
の乳化剤の組み合わせ使用であって、前記混合物は、安定性が高く、低温での接着性が高く、前記樹脂のアルキルフェノールのアルキル基が、脂肪族基C3〜C10である、使用。 - 請求項7に記載のアルキルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂および一般式(I)の乳化剤の組み合わせ使用であって、前記樹脂のアルキルフェノールが、p−フェノール−2−ペンチル−2,4,4−トリメチルであることを特徴とする、使用。
- 請求項7または8に記載のアルキルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂および一般式(I)の乳化剤の組み合わせ使用であって、前記一般式(I)の乳化剤が、CH3(CH2)9CON(CH3)CH2COONaであることを特徴とする、使用。
- 請求項7〜9のいずれか1項に記載のアルキルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂および一般式(I)の乳化剤の組み合わせ使用であって、前記混合物が、0.5〜5phrの前記一般式(I)の乳化剤、および0.5〜25phrの前記アルキルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂を含むことを特徴とする、使用。
- 請求項7〜10のいずれか1項に記載のアルキルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂および一般式(I)の乳化剤の組み合わせ使用であって、前記混合物が、少なくとも40重量%の固体部分を含むことを特徴とする、使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITRM2012A000606 | 2012-11-30 | ||
IT000606A ITRM20120606A1 (it) | 2012-11-30 | 2012-11-30 | Mescola adesiva a base acquosa |
PCT/IB2013/060523 WO2014083548A1 (en) | 2012-11-30 | 2013-11-29 | Water-based adhesive compound |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016503453A JP2016503453A (ja) | 2016-02-04 |
JP6337000B2 true JP6337000B2 (ja) | 2018-06-06 |
Family
ID=48047156
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015544602A Active JP6337000B2 (ja) | 2012-11-30 | 2013-11-29 | 水系接着剤化合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20150322299A1 (ja) |
EP (1) | EP2925540B1 (ja) |
JP (1) | JP6337000B2 (ja) |
CN (1) | CN104822540B (ja) |
IT (1) | ITRM20120606A1 (ja) |
WO (1) | WO2014083548A1 (ja) |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3294866A (en) * | 1962-10-16 | 1966-12-27 | Union Carbide Corp | Non-heat-reactive, higher-alkylphenol resins as rubber tackifiers |
US4497927A (en) * | 1982-09-07 | 1985-02-05 | Nalco Chemical Company | Tire tread adhesives |
EP0298704B1 (en) * | 1987-07-06 | 1994-03-23 | Bridgestone Corporation | Adhesive composition for fibrous materials and process of its preparation |
JPH03121181A (ja) * | 1987-07-06 | 1991-05-23 | Bridgestone Corp | 繊維材料用接着剤組成物 |
US5034462A (en) * | 1989-05-08 | 1991-07-23 | The Uniroyal Goodrich Tire Company | Tire cord adhesive latexes containing amino arcylate polymers |
KR100717638B1 (ko) * | 2005-07-15 | 2007-05-11 | 금호타이어 주식회사 | 합성고무계 타이어 시멘트 조성물 |
JP4676945B2 (ja) * | 2006-01-13 | 2011-04-27 | 日東電工株式会社 | 水性粘着剤組成物、粘着テープおよびワイヤーハーネス |
ITTO20070874A1 (it) * | 2007-12-03 | 2009-06-04 | Bridgestone Corp | Mescola adesiva a base acquosa per la produzione di pneumatici |
CN101338013B (zh) * | 2008-08-11 | 2013-08-07 | 华奇(张家港)化工有限公司 | 烷基酚热塑树脂生产的改进工艺 |
IT1396798B1 (it) * | 2009-12-09 | 2012-12-14 | Bridgestone Corp | Metodo per la realizzazione di uno strato impermeabile di gomma |
US8247490B1 (en) * | 2011-02-17 | 2012-08-21 | Milliken & Company | Adhesion composition and textile materials and articles treated therewith |
-
2012
- 2012-11-30 IT IT000606A patent/ITRM20120606A1/it unknown
-
2013
- 2013-11-29 WO PCT/IB2013/060523 patent/WO2014083548A1/en active Application Filing
- 2013-11-29 US US14/647,946 patent/US20150322299A1/en not_active Abandoned
- 2013-11-29 JP JP2015544602A patent/JP6337000B2/ja active Active
- 2013-11-29 EP EP13824367.0A patent/EP2925540B1/en active Active
- 2013-11-29 CN CN201380062535.5A patent/CN104822540B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2925540A1 (en) | 2015-10-07 |
US20150322299A1 (en) | 2015-11-12 |
WO2014083548A8 (en) | 2014-12-24 |
CN104822540A (zh) | 2015-08-05 |
EP2925540B1 (en) | 2016-11-16 |
ITRM20120606A1 (it) | 2014-05-31 |
CN104822540B (zh) | 2017-07-07 |
WO2014083548A1 (en) | 2014-06-05 |
JP2016503453A (ja) | 2016-02-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5432174B2 (ja) | タイヤ製造用の水系セメント | |
JP5657551B2 (ja) | タイヤ製造用水系セメント | |
CA2667239C (en) | Method and formulation for reinforcing elastomers using soy protein and a silane coupling agent | |
JP6897366B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2007506851A (ja) | ポリクロロプレン系水性組成物 | |
JP7329516B2 (ja) | 粘着剤及び該粘着剤を用いた粘着テープ | |
JP5070113B2 (ja) | タイヤ製造用の水系セメント | |
JP6343008B2 (ja) | 2つのゴムタイヤ部分を接合する方法 | |
JP5432165B2 (ja) | タイヤ製造用水系接着剤混合物 | |
JP6337000B2 (ja) | 水系接着剤化合物 | |
KR101759175B1 (ko) | 공-응집된 라텍스 중합체 분산액 및 그의 제조 및 사용 방법 | |
RU2809819C2 (ru) | Латекс для адгезивной композиции и адгезивная композиция | |
WO2022244317A1 (ja) | ニトリルオキシド化合物及びイオン性官能基含有ポリマー | |
JP5491805B2 (ja) | 再パルプ化可能な接着剤 | |
US20180057718A1 (en) | Aqueous-based polychloroprene contact adhesive | |
JP2022016106A (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び冬用タイヤ | |
WO2018137013A1 (pt) | Composição de revestimento à base de água com baixo teor de compostos orgânicos voláteis e elevada resistência à pega de sujeira, e, uso da composição de revestimento à base de água | |
RU2435804C1 (ru) | Клеевая композиция | |
RU2401290C1 (ru) | Клеевая композиция |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161122 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171121 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180105 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180424 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180507 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6337000 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |