JP6306576B2 - アゼチジニウム含有コポリマー及びこれらの使用 - Google Patents
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Description
ソフトシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、その高い酸素透過度と快適さからますます普及している。しかしシリコーンヒドロゲル材料は、疎水性(非湿潤性)であり、かつ眼の環境から脂質又はタンパク質を吸着しやすく、そして目に付着するかもしれない表面、又はその表面の少なくとも一部領域を典型的には有する。よって、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは一般に、表面改質を必要とする。
本発明は、第1の態様において、アゼチジニウム含有ビニルモノマーを提供する。
特に断りない限り、本明細書に使用される全ての技術及び科学用語は、本発明が属する当該技術分野における通常の技術者が共通に理解する意味と同じ意味を有する。一般に、本明細書に使用される命名法及び実験手順は、当該技術分野において周知であり共通に利用されている。これらの手順には、当該技術分野及び種々の一般的な参考文献に提供されるような、従来法が使用されている。ある用語が単数形で提供される場合、本発明者らは、その用語の複数形も考えに入れる。本明細書に使用される命名法及び後述の実験手順は、当該技術分野において周知であり共通に利用されているものである。また、添付の請求の範囲を包含する本明細書において使用されるとき、文脈が明白に他を指示していない限り、「a」、「an」、及び「the」のような単数形への言及は複数形を包含し、そして特定の数値への言及は、少なくともその特定の値を包含する。本明細書において使用される「約」は、「約」と言及される数が、記載された数±その記載された数の1〜10%を含むことを意味する。
で示される)、アリル、ビニル(下記式:
で示される)、スチレニル、又は他のC=C含有基を包含する。
[式中、T1、T2及びT3は、直接結合である]で示される正荷電の三価の基(radical)(又は基(group))のことをいう。
[式中、nは、1〜5の整数であり、そしてR1、R2及びR3は、相互に独立に、C1−C8アルキル又はC1−C8ヒドロキシアルキルである]で示される両性イオン基のことをいう。
[式中、pは、0又は1であり;T4及びT5は、相互に独立に、1〜14個の炭素原子を有するアルキル基、3〜14個の炭素原子を有するシクロアルキル基、5〜12個の環原子を有するアリール基、6〜26個の炭素並びに0〜3個の硫黄、窒素及び/又は酸素原子を有するアレーニル基であるか、あるいはT4及びT5は、これらが結合している炭素と一緒に、5〜8個の環原子を含有する炭素環を形成することができる]で示される一価の基のことをいう。
[式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11は、相互に独立に、C1−C10アルキル、C1−C4アルキル−又はC1−C4−アルコキシ置換フェニル、C1−C10フルオロアルキル、C1−C10フルオロエーテル、C6−C18アリール基、−alk−(OC2H4)n1−OR9(ここで、alkは、C1−C6アルキレンの二価の基であり、R9は、H又はC1−C4アルキルであり、そしてn1は、1〜10の整数である)であり、m1及びm2は、相互に独立に、0〜50の整数であり、かつ(m1+m2)は、1〜100である]を有する二価の基のことをいう。
D = −n’/(A × dc/dx)
[式中、n’=イオン輸送の速度[mol/分];A=曝露されたレンズの面積[mm2];dc=濃度差[mol/L];dx=レンズの厚さ[mm]]のとおり、フィックの法則を適用することにより求める。
[式中、T1、T2及びT3は、相互に独立に、直接結合であり;X1は、−S−、−OC(=O)−、−O−、又は−NR’−(ここで、R’は、水素、C1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキル基である)であり;T6は、ポリマー鎖又はC1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキル基である]に図解される様にアゼチジニウム基を伴う熱誘導反応機序により、ヒドロゲルコーティングを形成するためのアンカリングポリマー及び/又は反応性親水性ポリマーとして使用することができる。このような反応は、便利には直接にレンズパッケージ中で、コンタクトレンズ業界ではよく利用される滅菌プロセスである、オートクレーブ処理(即ち、パッケージング溶液中にレンズを含むレンズパッケージを約118℃〜約125℃でおよそ20〜40分間加圧下で加熱する)中に実施することができる。
[式中、R”は、水素又はメチルであり;T7及びT8は、相互に独立に、C1〜C14アルキル基であり;Y1、Y2、及びY3は、相互に独立に、直接結合、−O−、−NR’−、−C(O)−NR’−、−NR’−C(O)−、−O−C(O)−NH−、−NH−C(O)−O−、−NR’−C(O)−NH−、−NH−C(O)−NR’−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−NH−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−NH−、−O−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−O−、−O−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−NH−、及び−NH−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−O−よりなる群から選択される結合であり;R’は、水素、C1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキル基であり;Z0は、場合によりその中に1個以上の−O−、−NR’−及び−C(O)−の結合を含有する、直鎖又は分岐のC2−C12アルキレンの二価の基又はC5−C45脂環式又は脂肪族−脂環式の二価の基であって、R’は、上記と同義であり;Z1、Z2、及びZ3は、相互に独立に、直接結合、場合によりその中に1個以上の−O−、−NR’−、及び−C(O)−の結合を含有するC1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキレンの二価の基、C1−C7アルキレンオキシC1−C7アルキレンの二価の基、−(CH(R”)CH2O)r1−CH(R”)CH2−の二価の基(ここで、R”は、上記と同義であり、そしてr1は、1〜20の整数である)、非置換フェニレンの二価の基、C1−C4アルキル若しくはC1−C4アルコキシ置換フェニレンの二価の基又はC7−C12アラルキレンの二価の基、場合によりその中に1個以上の−O−、−NR’−、及び−C(O)−の結合を含有するC5−C45脂環式又は脂肪族−脂環式の二価の基、C6−C24芳香族又は芳香脂肪族(araliphatic)の二価の基、あるいはこれらの組合せである]で示される1つの分類のアゼチジニウム含有ビニルモノマーを提供する。
で示されるエピクロロヒドリンと反応させることにより、下記式:
[式中、T7及びT8は、相互に独立に、C1〜C14アルキル基である]で示されるアゼチジニウム化合物を形成することができる。第2工程において、生じるアゼチジニウム化合物は、カップリング剤の非存在下で、(メタ)アクリル酸ハロゲン化物(塩化物、臭化物、又はヨウ化物)、(メタ)アクリル酸無水物、無水マレイン酸、エポキシ含有ビニルモノマー、(メタ)アクリル酸C2−C6イソシアナトアルキル、アジリジン含有ビニルモノマー、及びアズラクトン含有ビニルモノマーよりなる群から選択されるエチレン性官能基化ビニルモノマーと、1個のヒドロキシル基と1個の他の官能基(酸ハロゲン化物基、酸無水物基、エポキシ基、イソシアナート基、アジリジン基、又はアズラクトン基)との間のカップリング反応の周知の条件下で反応させる。あるいは、生じるアゼチジニウム化合物は、カップリング剤(例えば、ジイソシアナート化合物、二酸ハロゲン化物化合物、ジ−アズラクトン化合物、又はジ−エポキシ化合物)の存在下で、(メタ)アクリル酸C2〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド、アリルアルコール、アリルアミン、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C6アルキル、ビニルアミン、アミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリルアミド、アクリル酸、及びC1−C4アルキルアクリル酸(例えば、メタクリル酸、エチルアクリル酸、プロピルアクリル酸、ブチルアクリル酸)よりなる群から選択されるエチレン性官能基化ビニルモノマーと、周知のカップリング条件下で反応させる。
[式中、p1、p2、及びp3は、相互に独立に、ゼロ又は1であり;R”は、水素又はメチルであり;Y4は、直接結合、−O−、−NR’−、−C(O)−NR’−、−NR’−C(O)−、−O−C(O)−NH−、−NH−C(O)−O−、−NR’−C(O)−NH−、−NH−C(O)−NR’−、−C(O)−O−、−O−C(O)−よりなる群から選択される結合であり;R’は、水素、C1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキル基であり;Z4は、直接結合、場合によりその中に1個以上の−O−、−NR’−、及び−C(O)−の結合を含有するC1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキレンの二価の基、C1−C7アルキレンオキシC1−C7アルキレンの二価の基、あるいは−(CH(R”)CH2O)r1−CH(R”)CH2−の二価の基(ここで、R”は、上記と同義であり、そしてr1は、1〜20の整数である)であり;そしてZ5は、C1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキル基、−(CH2)r2−O−(CH2CH2O)r1−Z6(ここで、r1は、上記と同義であり、r2は、ゼロ又は1〜7の整数であり、そしてZ6は、C1−C5アルキルである)である]により表される、本発明の別の分類のアゼチジニウム含有ビニルモノマーに関する。
(式中、T7及びT8は、上記と同義である)で示されるアゼチジニウム化合物とポリマレイン酸無水物との又は無水マレイン酸及び1種以上のビニルモノマー(例えば、エチレン、メチルビニルエーテル、酢酸ビニル、及び/又はイソブチレン)のコポリマーとの反応生成物[ここで、アゼチジニウム化合物対無水マレイン酸のモル当量比は、約0.25以下(好ましくは約0.2以下、更に好ましくは約0.15以下、更になお好ましくは約0.1以下)である];並びにこれらの組合せである。
酸素透過度測定
レンズ及びレンズ材料の見掛けの酸素透過度(Dkapp)、見掛けの酸素伝達率(Dk/t)、固有(又はエッジ補正した)酸素透過度(Dkc)は、米国特許出願公開番号2012/0026457 A1(その全体が引用例として本明細書に取り込まれる)の実施例1に記載される手順により測定した。
潤滑性評点は、0をポリアクリル酸(PAA)でコーティングした対照レンズに割り当て、1をOasys(商標)/TruEye(商標)市販レンズに割り当て、そして5を市販のAir Optix(商標)レンズに割り当てる、定性的順位付けスキームである。試料を過剰のDI水で少なくとも3回濯いで、次にPBSに移してから評価した。評価の前に、手を石けん水で濯ぎ、DI水で広く濯いで、次にKimWipe(登録商標)タオルで乾かした。試料を指で挟んで扱い、上記の標準レンズと比較して各試料に数字を割り当てた。例えば、レンズがAir Optix(商標)レンズよりわずかに良好であると決定されるならば、これらは、4という数が割り当てられる。整合性を保つため、全ての評点は、バイアスを回避するため同じ2名の操作者により独立に収集され、そしてデータは今までのところ、この評価における非常に良好な定性的一致及び整合性を示している。
コンタクトレンズ上の水接触角は、コンタクトレンズの表面親水性(又は湿潤性)の一般的な尺度である。具体的には、低い水接触角は、より親水性の高い表面に相当する。コンタクトレンズの平均接触角(液滴(Sessile Drop)法)は、Boston, MassachusettsにあるAST, Inc.製のVCA 2500XE接触角測定装置を用いて測定した。この装置は、前進若しくは後退接触角又は固定(静止)接触角を測定することができる。測定は、完全に水和したコンタクトレンズで、以下のとおり吸い取り紙で乾燥した直後に実施した。コンタクトレンズをバイアルから取り出し、緩く結合したパッケージング添加物をレンズ表面から除去するために、約200mlの新鮮DI水中で3回洗浄した。次にレンズを糸くずの出ない清潔な布(Alpha Wipe TX1009)の上に置き、表面水を除去するために軽くたたき、接触角測定台に取り付け、乾燥空気で風乾して、最後に製造業者が提供するソフトウェアを用いて液滴接触角を自動測定した。接触角を測定するために使用したDI水は、>18MΩcmの抵抗率を持ち、使用した液滴容量は2μlとした。典型的には、コーティングしていないシリコーンヒドロゲルレンズ(オートクレーブ処理後)は、大体120度の液滴接触角を有する。ピンセットと測定台は、イソプロパノールで充分に洗浄して、DI水で濯いでから、コンタクトレンズと接触させた。
レンズ(オートクレーブ処理後)の湿潤性はまた、水膜がレンズ表面上で壊れ始めるのに要する時間を測定することにより評価される。簡単に述べると、レンズをバイアルから取り出して、緩く結合したパッケージング添加物をレンズ表面から除去するために、約200mlの新鮮DI水中で3回洗浄した。レンズをこの溶液から取り出して明るい光源にかざした。水膜が壊れて(脱湿して)下部のレンズ材料が露出するのに必要な時間を、目視により記録した。コーティングしていないレンズは、典型的にはDI水から取り出されると即座に壊れて、0秒のWBUTが割り当てられる。WBUT≧5秒を示すレンズは、湿潤性であると考えられ、そして眼の上で適切な湿潤性(涙膜を支持する能力)を示すことが期待される。
コンタクトレンズの表面上のコーティングの無傷性は、以下のとおりスダンブラック染色試験により試験することができる。コーティング(LbLコーティング、プラズマコーティング、又は任意の他のコーティング)を施したコンタクトレンズをスダンブラック染料液(ビタミンE油中のスダンブラック)中に浸した。スダンブラック染料は、疎水性であり、そして疎水性材料に吸着されるか、又は疎水性レンズ表面上に若しくは疎水性レンズ(例えば、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ)の部分的にコーティングされた表面上の疎水性スポット上に吸着される傾向が強い。疎水性レンズ上のコーティングが無傷であるならば、レンズ上又はレンズ内に染色スポットは観測されないはずである。試験を行う全てのレンズは完全に水和させた。
レンズはSolo-care(登録商標)多目的レンズケア溶液を使い、(使い捨てのパウダーフリーのラテックス手袋を着用して)30回指で擦り、次に生理食塩水で濯いだ。上記手順を所定回数、例えば、1〜30回(即ち、洗浄及び浸漬のサイクルを模した、連続指擦り試験の回数)繰り返した。次にレンズをスダンブラック試験(即ち、上記のコーティング無傷性試験)に付すことにより、コーティングが未だ無傷であるかどうかを検査した。指擦り試験に耐えるには、有意な染色スポットの増加が存在しない(例えば、染色スポットが総レンズ表面の約5%以下しか覆わない)。コーティング耐久性を求めるために、水接触角を測定した。
低pH CLANにより、疎水性(ナイルレッド、ナイルブルーオキサゾンとしても知られている)染料を用いてレンズ表面上のコーティング範囲について試験した。レンズ上の任意の露出した疎水性領域は、疎水性染料を結合させる。レンズ上の均一なコーティングが無傷であるならば、レンズ上又はレンズ内に染色スポットは観測されないはずである。本試験は、コンタクトレンズを1N HCl(水溶液)に約30秒間浸漬し、次にナイルレッド液(1−プロパノール/n−ヘプタン)に2秒間浸漬し、そして最後に過剰の染料を濯ぎ落とすためにDI水に30秒間浸漬することにより行った。次にレンズをCLAN(拡大光学素子及びフィルターを通した固定焦点のデジタルカメラ)に入れて、次にレンズを青色蛍光励起光で照射した。画像を捕捉して、疎水性表面により吸着された疎水性蛍光染料について画像処理ソフトウェアにより解析した。明るいピクセルの数の半分と暗いピクセルの数の半分の合計が5000を超えるならば、レンズは失敗と考えられる。
ビーズ試験は、コンタクトレンズ表面上の負電荷を求めるために利用する。50以下のビーズ試験値は、レンズ表面上の電荷について許容しうる。一般に>200のビーズ数を有する高値はまた、パッケージングされたコーティングが、PAA/PMAAコーティングレンズを覆うことができないことを反映する。この方法では、Dovex 1x4塩化物型50〜100メッシュ(CAS 69011-19-4)0.2gを遠心分離カップ中に量り取り、続いてPBS(リン酸塩緩衝生理食塩水)4mlを加えた。レンズをチューブの後ろ側に置き、このチューブを300rpmで1分間振とうした。次に、このチューブを濯いで、PBS 5mlで置換し、続いて300rpmで1分間振とうすることにより、表面のビーズを取り除いた。次にレンズを顕微鏡下で分析して、ビーズをカウントした。
リン酸水素二ナトリウムの原液(0.2%重量/重量、pH2)を調製した。炭酸水素ナトリウムの原液(0.2%重量/重量、pH10)を調製した。水中のトルイジンブルーOの原液(略してTBO、2000ppm)を調製した。2個のデジタルブロックヒーターを35及び50℃にセットした。pH2及びpH10緩衝液の両方の新たに希釈した0.1%(重量/重量)溶液を調製した。TBO原液(2000ppm)から50ppm TBO溶液を調製した。試験すべき各レンズをDI水 100mL中で約5分間濯いだ。過剰の水を除去するために、Alphaワイプ合成ワイパーを用いて各レンズから吸い取った。レンズを24ウェルTCPSプレート(1ウェルに1レンズ)に入れた。各ウェルに50ppm染料液1.5mlをピペットで加えて、このプレートを50℃の加熱ブロック上に30分間置いた。上記染色工程の終了後、レンズを取り出して、これらを24ウェルTCPSプレートの新しいウェルに入れた。新たな0.1% pH10緩衝液1.5mlをピペットで加えて、レンズを室温で5分間放置した。上記濯ぎ工程の終了後、レンズを取り出して、これらを24ウェルTCPSプレートの新しいウェルに入れた。新たな0.1% pH10緩衝液1.5mlをピペットで加えた。35℃にセットしたブロックヒーター上にこのプレートを30分間放置した。レンズをウェルから取り出して、Alphaワイプ合成ワイパーを用いて過剰の染料を穏やかに吸い取った。レンズを新しい24ウェルTCPSプレートのウェルに入れて、0.1% pH2溶液1.5mlをピペットで加えた。このプレートを50℃にセットしたブロックヒーター上に30分間放置した。この工程中に結合した染料をレンズから放出させた。レンズをウェルから取り出した。この溶液は、UV-VIS分析及び定量に利用される。0.1% pH2溶液中のTBOの0〜100ppmの較正標準液を調製した。標準TBO溶液、コーティングレンズからの未知の溶液、及びコーティングしていないレンズからの溶液のスペクトルを波長625、630、及び635で測定した。コーティングレンズ溶液からコーティングしていないレンズ溶液の吸光度値を差し引き、次に較正曲線を使用することによりTBOの量を決定した。
NaCl 7.85g、リン酸二水素ナトリウム0.773g、及びリン酸水素二ナトリウム4.759gを精製水に溶解することにより、リン酸塩緩衝生理食塩水(PBS)1リットルを調製した。必要に応じてpHを7.1〜7.3に調整した。NaCl 4.500g、塩化カルシウム二水和物0.074g、クエン酸一水和物0.550g、クエン酸ナトリウム1.400g、及び精製水493.475gを合わせることにより、ATS溶液を調製した。pH7.0に調整した。PBS中に10ppm PHMB溶液を調製した。各レンズを10ppm PHMB溶液3mL中に入れて一晩(>16時間)置いた。レンズを取り出して、次に過剰のPBS溶液を除去するために吸い取った。2個の吸い取ったレンズをATS溶液2mLに入れた。旋回シェーカーを250rpmで用いて2時間撹拌した。2時間後に、溶液減量が最小になるように溶液から注意深くレンズを取り出した。PBS中にPHMB標準溶液(0.5、1、2、4、8、及び10ppm)を調製した。1cm石英セルを用いて、標準液、取り込み及び放出試料について240nmで吸光度を測定することにより、PHMBの濃度を求めた。
メタクリル酸ジエチルアゼチジニウムエステル塩化物塩(AZM)モノマーの合成
2a. ジエチルヒドロキシルアゼチジニウム塩化物の合成。
ジエチルアミン(50g、0.686モル)を無水アセトニトリル25mLにアルゴン下で溶解した。この溶液を氷浴中で0℃まで冷却した。この溶液に、無水アセトニトリル20mL中のエピクロロヒドリン(63.248g、0.684モル)を加えた。この混合物を0℃で約5時間撹拌後、反応は室温で更に約27時間行われた。固体生成物を濾過により収集して、冷アセトニトリルで2〜3回洗浄した。典型的収率は、30〜50%の範囲にあった。
窒素流を取り付けたシュレンクフラスコ中で、得られたヒドロキシアゼチジニウム塩化物塩(60g、0.362モル)を無水アセトニトリル336mLに溶解した。この溶液に、メタクリル酸無水物(45.73g、0.297モル)及びジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(7mg)を約5分間かけて室温で加えた。次にこの反応混合物を室温で約18時間撹拌した。アセトニトリルを留去して、残渣をアセトニトリル/ジエチルエーテル(1:1)溶媒混合物1Lに懸濁した。この固体生成物を濾過により収集して、乾燥させた。典型的収率は、大体55%であった。
パッケージ内コーティング(IPC)コポリマーの合成
3a. IPC用のAZM/APMA/PEG/DMA含有コポリマーの調製。
500mLのガラス反応釜で、メトキシポリエチレングリコール2000メタクリレート(PEG2000-MA)の溶液(水中50%)5.0g、アミノプロピルメタクリルアミド(APMA)1.0g、実施例2で調製したAZM 1.0g、N,N’−ジメチルアクリルアミド(DMA)5.47g、及びIrgacure 2959溶液(水中1%)3.00mLを33.75mMクエン酸塩緩衝液(pH4)184.53gに溶解した。少なくとも4個のすりガラス接合部を含有する反応釜に、蓋をした。1個はガラス撹拌シャフトに使用され、1個は熱電対に、1個は窒素注入口に、そして1個は試料のアクセスに使用される。この溶液に20分間約200mL/分で窒素を注入した。窒素流量は、約150mL/分に減少させた。撹拌速度は150rpmにセットした。この反応釜は、RPR-3500 UV電球を持つRayonet UV反応器に入れた。4個のUV電球を約2.0mW/cm2の強度で約1時間点けた。約1時間後、定性的濾紙により溶液を真空濾過した。次に約40mL/分の水流量を用いて50kDa透析膜を水に対して24時間使用して、コポリマー溶液を精製した。固形分を求めて、必要ならば2%まで希釈した。
500mLのガラス反応釜で、アミノプロピルメタクリルアミド(APMA)1.5g、実施例2で調製したAZM 1.5g、アクリルアミド6.97g、及びIrgacure 2959溶液(水中1%)3.00mLを33.75mMクエン酸塩緩衝液(pH4)187.03gに溶解した。少なくとも4個のすりガラス接合部(1個はガラス撹拌シャフトに使用され、1個は熱電対に、1個は窒素注入口に、そして1個は試料のアクセスに使用される)を含有する反応釜に、蓋をした。この溶液に20分間約200mL/分で窒素を注入した。窒素流量は、約150mL/分に減少させた。撹拌速度は150rpmにセットした。この反応釜は、RPR-3500 UV電球を持つRayonet UV反応器に入れた。4個のUV電球を約2.0mW/cm2の強度で1時間点けた。1時間後、定性的濾紙により溶液を真空濾過した。次に約40mL/分の流量を用いて50kDa透析膜を水に対して24時間使用して、コポリマー溶液を精製した。固形分を求めて、必要ならば2%まで希釈した。
500mLのガラス反応釜で、水中の50% PEG2000-MA溶液5.0g、アミノプロピルメタクリルアミド(APMA)1.0g、実施例2で調製したAZM 1.0g、アクリロイルグルコサミン(AGA)5.47g、及び水中の1% Irgacure 2959溶液3.00mLを33.75mMクエン酸塩緩衝液(pH4)184.53gに溶解した。少なくとも4個のすりガラス接合部(1個はガラス撹拌シャフトに使用され、1個は熱電対に、1個は窒素注入口に、そして1個は試料のアクセスに使用される)を含有する反応釜に、蓋をした。この溶液に20分間約200mL/分で窒素を注入した。窒素流量は、約150mL/分に減少させた。撹拌速度は150rpmにセットした。この反応釜は、RPR-3500 UV電球を持つRayonet UV反応器に入れた。4個のUV電球を約2.0mW/cm2の強度で1時間点けた。約1時間後、定性的濾紙により溶液を真空濾過した。次に50kDa透析膜を水に対して24時間使用して、コポリマー溶液を精製した。固形分を求めて、必要ならば2%まで希釈した。
500mLのガラス反応釜で、アミノプロピルメタクリルアミド(APMA)1.5g、実施例2で調製したAZM 1.5g、アクリル酸0.2g、アクリルアミド6.77g、及び水中の1% Irgacure 2959溶液3.00mLを33.75mMクエン酸塩緩衝液(pH4)187.03gに溶解した。少なくとも4個のすりガラス接合部(1個はガラス撹拌シャフトに使用され、1個は熱電対に、1個は窒素注入口に、そして1個は試料のアクセスに使用される)を含有する反応釜に、蓋をした。この溶液に20分間約200mL/分で窒素を注入した。窒素流量は、約150mL/分に減少させた。撹拌速度は150rpmにセットした。この反応釜は、RPR-3500 UV電球を持つRayonet UV反応器に入れた。4個のUV電球を約2.0mW/cm2の強度で約1時間点けた。約1時間後、定性的濾紙により溶液を真空濾過した。次に約40mL/分の流量を用いて50kDa透析膜を水に対して24時間使用して、コポリマー溶液を精製した。固形分を求めて、必要ならば2%まで希釈した。
両親媒性コポリマー(ACP)の合成
4a. AZM/AA/PDMS/DMA含有コポリマーの調製。
1Lのガラス反応釜に、モノメタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン(Gelestカタログ番号MCR-M11)(PDMS1000−MA)6.0gを加えた。少なくとも4個のすりガラス接合部(1個はガラス撹拌シャフトに使用され、1個は熱電対に、1個は真空及び窒素注入口に、1個は200mL均圧添加ロートに、そして1個は試料のアクセスに使用される)を含有する反応釜に、蓋をした。2mbarの真空引きによりPDMS1000−MAを10分間脱気した。約10分後、反応釜に窒素を充填した。この脱気及び窒素充填の手順を6回繰り返した。200mL均圧添加ロートで、実施例2で調製したAZM 3.0g、アクリル酸(AA)6.0g、DMA 14.91g、及びt−アミルアルコール中の1% Irgacure 2959溶液3.00mLをt−アミルアルコール100.3g及びメタノール33.3gに溶解した。添加ロート中のこの溶液に100mbarの真空引きを約10分間行った。約10分後このロートに窒素を充填した。この脱気及び窒素充填の手順を3回繰り返した。PDMS1000−MAと溶液の両方を脱気後、この溶液をPDMS1000−MAを有する釜に加えた。撹拌速度は150rpmにセットした。この反応釜は、RPR-3500 UV電球を持つRayonet UV反応器に入れた。2個のUV電球を約2.0mW/cm2の強度で約1時間点けた。次に25kDa透析膜を1−PrOHに対して約35時間(その間1−PrOH(1−プロパノール)の2回の交換を包含する)使用して、コポリマー溶液を精製した。固形分を求めて、必要ならば10%まで希釈した。
この手順は、PDMS1000−MAの代わりにバルキーTRIS(Gelestカタログ番号MCT-M11)6.0gを使用することを除いて、4aと同じである。
1Lのガラス反応釜に、メタクリルイソブチルPOSS(登録商標)(Hybrid Plasticsカタログ番号MA0702、CAS番号307531-94-8)(以降「POSS−MA」)6.0g、実施例2で調製したAZM 3.0g、アクリル酸(AA)6.0g、DMA 14.91g、t−アミルアルコール中の1% Irgacure 2959溶液3.00mL、t−アミルアルコール100.3g、及びメタノール33.5gを加えた。この溶液に20分間約200mL/分で窒素を注入した。窒素流量は、約150mL/分に減少させた。撹拌速度は150rpmにセットした。この反応釜は、RPR-3500 UV電球を持つRayonet UV反応器に入れた。2個のUV電球を45分間点けた。次に25kDa透析膜を1−PrOHに対して約35時間使用して、コポリマー溶液を精製した。固形分を求めて、必要ならば10%まで希釈した。
この手順は、POSS−MA 6.0gの代わりにTRIS 6.0gを使用することを除いて、4cと同じである。
1Lのガラス反応釜に、モノメタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン(Gelestカタログ番号MCR-M11)(PDMS1000−MA)3.0gを加えた。少なくとも4個のすりガラス接合部(1個はガラス撹拌シャフトに使用され、1個は熱電対に、1個は真空及び窒素注入口に、1個は200mL均圧添加ロートに、そして1個は試料のアクセスに使用される)を含有する反応釜に、蓋をした。2mbarの真空引きによりPDMS1000−MAを10分間脱気した。約10分後、反応釜に窒素を充填した。この脱気及び窒素充填の手順を6回繰り返した。200mL均圧添加ロートで、実施例2で調製したAZM 3.0g、アクリル酸(AA)12.0g、DMA 11.91g、及びt−アミルアルコール中の1% Irgacure 2959溶液3.00mLをt−アミルアルコール67g及びメタノール67gに溶解した。添加ロート中のこの溶液に175mbarの真空引きを約10分間行った。約10分後このロートに窒素を充填した。この脱気及び窒素充填の手順を3回繰り返した。PDMS1000−MAと溶液の両方を脱気後、この溶液をPDMS1000−MAを有する釜に加えた。撹拌速度は150rpmにセットした。この反応釜は、RPR-3500 UV電球を持つRayonet UV反応器に入れた。2個のUV電球を約2.0mW/cm2の強度で約1時間点けた。次に25kDa透析膜を1−PrOHに対して約35時間(その間1−PrOH(1−プロパノール)の2回の交換を包含する)使用して、コポリマー溶液を精製した。固形分を求めて、必要ならば10%まで希釈した。
リン酸塩/クエン酸塩緩衝濃縮液の調製。
緩衝濃縮液は、0.484重量%のクエン酸ナトリウム二水和物、0.708重量%のリン酸水素二ナトリウム、0.088重量%のリン酸二水素ナトリウム一水和物、及び1.486重量%の塩化ナトリウムをDI水に溶解することにより調製した。必要ならばpHを約7.2に調整した。
パッケージ内コーティング溶液(IPC−5A〜IPC−5D)は、2% AZM含有コポリマー溶液(実施例3の3a〜3d)及び上で調製した緩衝濃縮液から調製し、そして下記表に示される組成を有する。IPC−5A〜IPC−5DのpHは、必要ならばpH7.2〜7.4に調整した。
ポリ(AAm−co−AA)(90/10)部分ナトリウム塩(〜90%固形分、ポリ(AAm−co−AA)90/10、Mw200,000)は、Polysciences, Inc.から購入して、受領したまま使用した。ポリアミドアミンエピクロロヒドリン(PAE)(Kymene、NMRでの測定で0.46のアゼチジニウム含量)をAshlandから水溶液として購入して、受領したまま使用した。IPC−5Eは、約0.07%w/wのポリ(AAM−co−AA)(90/10)及び約0.15%のPAE(約8.8ミリモルの初期アゼチジニウムのミリモル当量)をリン酸塩緩衝生理食塩水(PBS)(約0.044w/w% NaH2PO4・H2O、約0.388w/w% Na2HPO4・2H2O、約0.79w/w% NaCl)に溶解して、pHを7.2〜7.4に調整することにより調製した。次にIPC−5Eを約60℃で約6時間、熱前処理した(熱前処理)。この熱前処理の間に、ポリ(AAM−co−AA)及びPAEを相互に部分架橋させる(即ち、PAEの全てのアゼチジニウム基を消費しない)ことにより、IPC−5E中の分岐ポリマーネットワーク内にアゼチジニウム基を含有する水溶性の熱架橋しうる親水性ポリマー材料を形成させた。熱前処理後、IPC−5Eを室温に冷却し、次に0.22ミクロンPES膜フィルターを用いて濾過した。
PAAコーティングを施したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、米国特許出願公開番号2012/0026458 A1(その全体が引用例として本明細書に取り込まれる)の実施例19に記載された手順(レンズ配合物、成形用型、キャスト成形条件、レンズ取り出し、PAAコーティング溶液、PAAコーティング手順など)により調製した。
ポリアクリル酸(PAA)コーティング溶液は、一定量のPAA(M.W.:450kDa、Lubrizol製)を所定容量の1−プロパノール(1−PrOH)に溶解して約0.44重量%の濃度にすることにより調製し、そしてギ酸によりpHを約2.0に調整した。
レンズの調製。
シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、米国特許出願公開番号2012/0026458 A1(その全体が引用例として本明細書に取り込まれる)の実施例19に記載された手順(レンズ配合物、成形用型、キャスト成形条件など)によるキャスト成形により調製した。
ポリメタクリル酸(PMAA)溶液は、PMAA(Mn〜418K)及びギ酸を所定容量の水/1−プロパノール混合物に溶解することにより調製し、そして次に水及び1−プロパノールで希釈することにより、以下の組成を有するPMAAコーティング溶液を形成した:
1. 40×PMAA:PMAA(0.011%w/w);1−プロパノール(86.19%w/w);水(9.63%w/w);及びギ酸(3.74%w/w)。
2. FS PMAA:PMAA(0.44%w/w);1−プロパノール(86.63%w/w);水(9.63%w/w);及びギ酸(3.74%w/w)。
上記のように得られたキャスト成形コンタクトレンズを取り出して、以下の一連の浴に浸漬することによりコーティングした:約56秒間、DI水浴;それぞれ約22、78、226秒間、3種のメチルエチルケトン(MEK)浴;約56秒間、1種のDI水浴;約100秒間、1種のPMAAコーティング溶液(上で調製)の浴;約56秒間、1種の水/1−プロパノール(50%/50%)混合物の浴;約56秒間、1種の水浴;約56秒間、1種のリン酸塩緩衝生理食塩水の浴;及び約56秒間、1種のDI水浴。
PMAAコーティングを施したコンタクトレンズを、それぞれ以下のパッケージング生理食塩水の1種0.55mLを含有するポリプロピレンレンズパッケージングシェル/ブリスター(1シェルに1個のレンズ)にパッケージングした:PBS(対照として)、IPC−5A(実施例5で調製)、及びIPC−5B(実施例5で調製)。次にブリスターを箔で密封して、約121℃で約30分間オートクレーブ処理した。架橋コーティングは、アゼチジニウム含有コポリマー又はポリマー材料を含有するパッケージング生理食塩水に浸漬したレンズ上にオートクレーブ処理中に形成させた。
オートクレーブ処理後に得られたレンズを特性評価して、結果は下記表に報告した。
本実施例は、AZM(実施例2で調製された)及びアクリル酸を使用することにより、IPCコポリマーと反応するように設計された架橋しうる一次コーティングを提供する、両親媒性コポリマー(ACP)の調製を説明する。
シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、米国特許出願公開番号2012/0026458 A1(その全体が引用例として本明細書に取り込まれる)の実施例19に記載された手順(レンズ配合物、成形用型、キャスト成形条件など)によるキャスト成形により調製した。
両親媒性コポリマー溶液(以降ACPコーティング溶液I〜IV)はそれぞれ、実施例4で調製したACPコポリマー4a〜4e(約10%溶液)の1種を1−プロパノール(85%)及び水(15%)の混合物に溶解することにより調製した。このACP濃度は、約1重量%である。
上記のキャスト成形コンタクトレンズを取り出して、以下の一連の浴に浸漬することによりACPでコーティングした:約56秒間、1種のDI水浴;それぞれ約22、78、224秒間、3種のMEK浴;約56秒間、1種のDI水浴;約180秒間、1種の1−プロパノール/水(85%/15%)の混合物中のACPコーティング溶液(約1重量%)の浴;約180秒間、1種の水/1−プロパノール(58%/42%)混合物の浴;約180秒間、1種の水/1−プロパノール(72%/28%)混合物の浴;及び約180秒間、1種のDI水浴。ACP−Iコーティングレンズは、ACPコーティング溶液I(ACPコポリマー4aを含有する)を用いて得た;ACP−IIコーティングレンズは、ACPコーティング溶液II(ACPコポリマー4bを含有する)を用いて得た;ACP−IIIコーティングレンズは、ACPコーティング溶液II(ACPコポリマー4cを含有する)を用いて得た;ACP−IVコーティングレンズは、ACPコーティング溶液IV(ACPコポリマー4dを含有する)を用いて得た。対照Aレンズは、浴6がACPを含まず、溶媒混合物のみを含有することを除いて、上記手順により得た。
上で調製したACPコーティングコンタクトレンズは、それぞれ以下のパッケージング生理食塩水の1種0.55mLを含有するポリプロピレンレンズパッケージングシェル/ブリスター(1シェルに1個のレンズ)にパッケージングした:PBS(対照として)及びIPC−5E(実施例5で調製)。対照Aレンズは、それぞれPBS 0.55mLを含有するポリプロピレンレンズパッケージングシェル/ブリスター(1シェルに1個のレンズ)にパッケージングした。対照Bレンズは、それぞれPBS 0.55mLを含有するポリプロピレンレンズパッケージングシェル/ブリスター(1シェルに1個のレンズ)にパッケージングした、ACPコーティングレンズである。次にこのブリスターを箔で密封して、約121℃で30分間オートクレーブ処理した。架橋コーティングは、アゼチジニウム含有コポリマー又はポリマー材料を含有するパッケージング生理食塩水に浸漬したレンズ上にオートクレーブ処理中に形成させた。
オートクレーブ処理後に得られたレンズを特性評価して、結果は下記表に報告した。
レンズの調製。
PAAコーティングを施したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、米国特許出願公開番号2012/0026458 A1(その全体が引用例として本明細書に取り込まれる)の実施例19に記載された手順(レンズ配合物、成形用型、キャスト成形条件、レンズ取り出し、PAAコーティング溶液、PAAコーティング手順など)により調製した。
500mLガラス反応釜で、アミノプロピルメタクリルアミド(APMA)1.0g、実施例2で調製したAZM 2.5g、N,N’−ジメチルアクリルアミド(DMA)6.47g、及びIrgacure 2959溶液(水中1%)3.00mLを33.75mMクエン酸塩緩衝液(pH4)187.0gに溶解した。少なくとも4個のすりガラス接合部を含有する反応釜に、蓋をした。1個はガラス撹拌シャフトに使用され、1個は熱電対に、1個は窒素注入口に、そして1個は試料のアクセスに使用される。この溶液に20分間約200mL/分で窒素を注入した。窒素流量は、約150mL/分に減少させた。撹拌速度は150rpmにセットした。この反応釜は、RPR-3500 UV電球を持つRayonet UV反応器に入れた。4個のUV電球を約2.0mW/cm2の強度で約1時間点けた。約1時間後、定性的濾紙により溶液を真空濾過した。次に約40mL/分の水流量を用いて50kDa透析膜を水に対して24時間使用して、コポリマー溶液を精製した。固形分を求めて、必要ならば2%まで希釈した。
IPC 9Aは、上で調製したAZM/APMA/DMAコポリマーの0.5%w/w溶液を作ることにより調製した。2%コポリマー溶液は、実施例5のPBS濃縮液(50%w/w)及び水(25%w/w)により希釈して、0.5w/w%の最終濃度を得た。ポリ(AAm−co−AA)(90/10)部分ナトリウム塩(〜90%固形分、ポリ(AAm−co−AA)90/10、Mw200,000)は、Polysciences, Inc.から購入して、受領したまま使用した。IPC 9Bは、約0.1%w/wのポリ(AAm−co−AA)(90/10)及び約0.5%w/wのAZM/APMA/DMAコポリマーを溶解することにより調製した。IPC 9Cは、約0.3%w/wのポリ(AAm−co−AA)(90/10)及び約0.5%w/wのAZM/APMA/DMAコポリマーを溶解することにより調製した。IPC 9B及び9Cの両方とも、約0.044w/w% NaH2PO4・H2O、約0.388w/w% Na2HPO4・2H2O及び約0.79w/w% NaClを加えることにより、pH7.2〜7.4に調整した。次に、IPC 9B及び9Cを70℃で10時間予熱した。この熱前処理の間、ポリ(AAm−co−AA)及びAZMコポリマーを相互に部分的に反応させる(即ち、コポリマーの全てのアゼチジニウム基を消費しない)ことにより、IPC 9B及び9Cの分岐ポリマーネットワーク内にアゼチジニウム基を含有する水溶性の熱架橋しうる親水性ポリマー材料を形成した。熱前処理後、0.22ミクロンPES膜フィルターを用いて、IPCを濾過した。
PAAコーティングレンズは、IPC 9A、9B又は9Cのいずれか0.65mlを含有するポリプロピレンシェル(1シェルに1個のレンズ)にパッケージングした。ブリスターを密封して、121℃で45分間オートクレーブ処理した。
試験はコーティング生理食塩水の効力を求めるためにレンズで行った。分かるとおり、AZM/APMA/DMAのコポリマー自体は、レンズ上の良好な潤滑性を提供できないが、ポリ(AAm−co−AA)の添加は、潤滑性を大いに向上させた。
レンズの調製。
PAAコーティングを施したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、米国特許出願公開番号2012/0026458 A1(その全体が引用例として本明細書に取り込まれる)の実施例19に記載された手順(レンズ配合物、成形用型、キャスト成形条件、レンズ取り出し、PAAコーティング溶液、PAAコーティング手順など)により調製した。
500mLガラス反応釜で、メタクリル酸(MAA)、アクリル酸(AA)、25%無水クエン酸ナトリウム水溶液158g、実施例2で調製したAZM、及びIrgacure 2959溶液(水中1%)2.65mLを加えた。5N NaOHを用いてpHを5.5に調整した。水を265gまで加えた。少なくとも4個のすりガラス接合部を含有する反応釜に、蓋をした。1個はガラス撹拌シャフトに使用され、1個は熱電対に、1個は窒素注入口に、そして1個は試料のアクセスに使用される。この溶液に20分間約200mL/分で窒素を注入した。窒素流量は、約150mL/分に減少させた。撹拌速度は150rpmにセットした。この反応釜は、RPR-3500 UV電球を持つRayonet UV反応器に入れた。2個のUV電球を約2.0mW/cm2の強度で約1時間点けた。約1時間後、定性的濾紙により溶液を真空濾過した。次にこの溶液の導電率が10uS/cm未満に達するまで、10kDa膜を使用する限外濾過により、コポリマー溶液を精製した。固形分を求めて、必要ならば0.8%まで希釈した。下記表に与えられる比で種々のコポリマーを調製した。
レンズの調製。
シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、米国特許出願公開番号2012/0026458 A1(その全体が引用例として本明細書に取り込まれる)の実施例19に記載された手順(レンズ配合物、成形用型、キャスト成形条件など)によるキャスト成形によって調製した。
ポリメタクリル酸(PMAA)コポリマーコーティング溶液は、実施例10で調製したPMAAコポリマーから、以下の組成を有するように調製した:実施例10で調製したPMAA 10A〜10Eの1種である、PMAAコポリマー(0.011%w/w);1−プロパノール(86.63%w/w);水(9.63%w/w);及びギ酸(3.74%w/w)。
上記のとおり得られたキャスト成形コンタクトレンズを取り出し、以下の一連の浴に浸漬することによりコーティングした:約56秒間、DI水浴;それぞれ約22、78、226秒間、3種のメチルエチルケトン(MEK)浴;約56秒間、1種のDI水浴;約100秒間、1種のPMAAコポリマーコーティング溶液(上で調製)の浴;約56秒間、1種の水/1−プロパノール(50%/50%)混合物の浴;約56秒間、1種の水浴;約56秒間、1種のリン酸塩緩衝生理食塩水の浴;及び約56秒間、1種のDI水浴。レンズは、実施例1に記載されるTBO分析により酸基含量について直ちに試験した。データは以下に示される。
メタクリル酸13.0g及びメルカプトエタノール1.2mgを水243.0gに溶解して、水酸化ナトリウム水溶液(33%)を加えることによりpHを3.0に調整した。この溶液を丸底フラスコ中で撹拌下、窒素で穏やかに1時間パージした。脱気後、この溶液を90℃に加熱した。別に2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド](VA-086、Wako)3.6mgを水5mLに溶解して、窒素で1時間パージし、シリンジに充填して、合成溶液に加えることにより、重合を開始させた。合成は、90℃で撹拌下20時間行った。重合後、硫酸を加えることにより合成溶液のpHをpH=3に調整し、10kDaセルロース膜での水性の限外濾過(12×溶媒交換)によりPMAAを精製した。最後に凍結乾燥によりPMAAを乾燥させた。
メタクリル酸15.0g及びメルカプトエタノール3.4mgを水285.0gに溶解して、水酸化ナトリウム水溶液(33%)を加えることによりpHを3.5に調整した。この溶液を丸底フラスコ中で撹拌下、窒素で穏やかに1時間パージした。脱気後、この溶液を50℃に加熱した。別に2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン](VA-061、Wako)9.1mgを水5mLに溶解して、窒素で1時間穏やかにパージし、シリンジに充填して、合成溶液に加えることにより、重合を開始させた。合成は、50℃で撹拌下20時間行った。重合後、硫酸を加えることにより合成溶液のpHをpH=3に調整し、10kDaセルロース膜での水性の限外濾過(12×溶媒交換)によりPMAAを精製した。最後に凍結乾燥によりPMAAを乾燥させた。
種々のレンズ(Bausch & Lomb製のPurevision(登録商標);Johnson & Johnson製のACUVUE(登録商標)2(登録商標);実施例7で調製したFS PMAA/IPC−5Aコーティングを施したSiHyレンズ;実施例7で調製した40×PMAA/IPC−5Aコーティングを施したSiHyレンズ;実施例8に記載された手順により、そして実施例4で調製したACP−4eを下塗りコーティングとして使用し、かつ架橋コーティングを形成するのに実施例5で調製したIPC生理食塩水IPC−5Aを使用することにより調製した、ACP−4e/IPC−5Aコーティングを施したSiHyレンズ)をポリヘキサメチレンビグアニド(PHMB)取り込み及び放出について実施例1に記載された手順により試験した。試験の結果は図1に示される。PHMB取り込みは、ACP下塗りコーティングを有するレンズが最少であった。
Claims (26)
- (a)カルボキシル含有ビニルモノマー、アミノ含有ビニルモノマー、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1種のビニルモノマーのモノマー単位(ここで、カルボキシル含有ビニルモノマーは、アクリル酸、C1−C4アルキルアクリル酸、N−2−アクリルアミドグリコール酸、及びこれらの組合せよりなる群から選択され、アミノ含有ビニルモノマーは、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C4アルキル、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ−C1−C4アルキル(メタ)アクリルアミド、N−アリルC1−C12アルカンアミン、唯一のエポキシ基を有するエポキシ化合物とアリルアミン、ビニルアミン、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C6アルキル又はアミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリルアミドとのカップリング反応生成物、C1−C12アルカンアミン又はC2−C12アミノアルカノールとエポキシ含有ビニルモノマーとのカップリング反応生成物、及びこれらの組合せよりなる群から選択される):及び
(b)式(2):
[式中、
R”は、水素又はメチルであり;
p1、p2、及びp3は、相互に独立に、ゼロ又は1であり;
Y4は、直接結合、−O−、−NR’−、−C(O)−NR’−、−NR’−C(O)−、−O−C(O)−NH−、−NH−C(O)−O−、−NR’−C(O)−NH−、−NH−C(O)−NR’−、−C(O)−O−、−O−C(O)−よりなる群から選択される結合であって、R’は、水素、C1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキル基であり;
Z4は、直接結合、場合によりその中に1個以上の−O−、−NR’−、及び−C(O)−の結合を含有するC1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキレンの二価の基、C1−C7アルキレンオキシC1−C7アルキレンの二価の基、あるいは−(CH(R”)CH2O)r1−CH(R”)CH2−の二価の基(ここで、R”は、上記と同義であり、そしてr1は、1〜20の整数である)であり;そして
Z5は、C1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキル基、−(CH2)r2−O−(CH2CH2O)r1−Z6(ここで、r1は、上記と同義であり、r2は、ゼロ又は1〜7の整数であり、そしてZ6は、C1−C5アルキルである)である]で表される、唯一のエチレン性不飽和基を有する、少なくとも1種のアゼチジニウム含有ビニルモノマーのアゼチジニウム含有モノマー単位を含む、
アゼチジニウム含有コポリマー。 - アゼチジニウム含有コポリマーが、N−2−アクリルアミドグリコール酸のカルボキシル含有モノマー単位を含む、請求項1に記載のアゼチジニウム含有コポリマー。
- アゼチジニウム含有コポリマーが、メタクリル酸、エチルアクリル酸、及びこれらの組合せよりなる群から選択されるカルボキシル含有ビニルモノマーのカルボキシル含有モノマー単位を含む、請求項1に記載のアゼチジニウム含有コポリマー。
- アゼチジニウム含有コポリマーが、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C4アルキル、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ−C1−C4アルキル(メタ)アクリルアミド、N−アリルC1−C12アルカンアミン、唯一のエポキシ基を有するエポキシ化合物とアリルアミン、ビニルアミン、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C6アルキル、又はアミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリルアミドとのカップリング反応生成物、C1−C12アルカンアミン又はC2−C12アミノアルカノールとエポキシ含有ビニルモノマーとのカップリング反応生成物、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1種のアミノ含有ビニルモノマーのアミノ含有モノマー単位を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のアゼチジニウム含有コポリマー。
- アゼチジニウム含有コポリマーが、カルボキシル含有モノマー単位及び/又はアミノ含有モノマー単位である、反応性モノマー単位{ここで、カルボキシル含有モノマー単位は、アクリル酸、C1−C4アルキルアクリル酸、N−2−アクリルアミドグリコール酸、及びこれらの組合せよりなる群から選択される、少なくとも1種のカルボキシル含有ビニルモノマーから誘導され、そしてアミノ含有ビニルモノマー単位は、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C4アルキル、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ−C1−C4アルキル(メタ)アクリルアミド、N−アリルC1−C12アルカンアミン、唯一のエポキシ基を有するエポキシ化合物とアリルアミン、ビニルアミン、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C6アルキル、又はアミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリルアミドとのカップリング反応生成物、C1−C12アルカンアミン又はC2−C12アミノアルカノールとエポキシ含有ビニルモノマーとのカップリング反応生成物、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1種のアミノ含有ビニルモノマーから誘導される};
並びにモル基準で少なくとも50%の、少なくとも1種の親水性ビニルモノマー{(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルピロリドン、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、メタクリル酸グリセロール、3−アクリロイルアミノ−1−プロパノール、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]−アクリルアミド、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、1500ダルトン以下の重量平均分子量を有するC1−C4−アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリラート、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、アリルアルコール、ビニルアルコール、ホスホリルコリン含有ビニルモノマー、(メタ)アクリル酸エリトリトール、(メタ)アクリル酸アラビトール、(メタ)アクリル酸マンニトール、(メタ)アクリル酸ズルシトール、(メタ)アクリル酸フシトール、(メタ)アクリル酸イジトール、(メタ)アクリル酸イノシトール、(メタ)アクリル酸キシリトール、(メタ)アクリル酸ソルビトール、(メタ)アクリル酸グルコース、(メタ)アクリル酸フルクトース、(メタ)アクリル酸ガラクトース、及びこれらの組合せよりなる群から選択される}の非反応性親水性モノマー単位
を含む、請求項1に記載のアゼチジニウム含有コポリマー。 - アゼチジニウム含有コポリマーが、モル基準で50%以下のアゼチジニウム含有モノマー単位及び反応性モノマー単位を含む、請求項5に記載のアゼチジニウム含有コポリマー。
- アゼチジニウム含有コポリマーの重量平均分子量Mwが少なくとも10,000ダルトンである、請求項1〜6のいずれか1項に記載のアゼチジニウム含有コポリマー。
- シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ上に非シリコーンヒドロゲルコーティングを形成するためのアンカリングポリマーであって、請求項1〜7のいずれか1項に記載のアゼチジニウム含有コポリマーからなる、アンカリングポリマー。
- それぞれ架橋親水性コーティングを施したコーティングシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造する方法であって、
(I)シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを調達する工程;
(II)アンカリングポリマーの下塗りコーティングをシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに適用する工程(ここで、アンカリングポリマーは、
(a)カルボキシル含有ビニルモノマー、アミノ含有ビニルモノマー、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1種のビニルモノマーのモノマー単位:及び
(b)式(2):
[式中、
R”は、水素又はメチルであり;
p1、p2、及びp3は、相互に独立に、ゼロ又は1であり;
Y4は、直接結合、−O−、−NR’−、−C(O)−NR’−、−NR’−C(O)−、−O−C(O)−NH−、−NH−C(O)−O−、−NR’−C(O)−NH−、−NH−C(O)−NR’−、−C(O)−O−、−O−C(O)−よりなる群から選択される結合であって、R’は、水素、C1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキル基であり;
Z4は、直接結合、場合によりその中に1個以上の−O−、−NR’−、及び−C(O)−の結合を含有するC1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキレンの二価の基、C1−C7アルキレンオキシC1−C7アルキレンの二価の基、あるいは−(CH(R”)CH2O)r1−CH(R”)CH2−の二価の基(ここで、R”は、上記と同義であり、そしてr1は、1〜20の整数である)であり;そして
Z5は、C1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキル基、−(CH2)r2−O−(CH2CH2O)r1−Z6(ここで、r1は、上記と同義であり、r2は、ゼロ又は1〜7の整数であり、そしてZ6は、C1−C5アルキルである)である]で表される、唯一のエチレン性不飽和基を有する、少なくとも1種のアゼチジニウム含有ビニルモノマーのアゼチジニウム含有モノマー単位を含む、アゼチジニウム含有コポリマーである);及び
(III)シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを、アゼチジニウム基、カルボキシル基、アミノ基、チオール基及びこれらの組合せよりなる群から選択される反応性官能基を含む水溶性の熱架橋しうる親水性ポリマー材料の存在下で水溶液中で40℃〜140℃の温度で、1個のアゼチジニウム基と1個のアミノ又はカルボキシル基の間の分子間及び分子内架橋反応を誘導するのに充分な時間加熱し、それによって耐久性のある非シリコーンヒドロゲルコーティングをシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ上に形成する工程
を含む方法。 - カルボキシル含有ビニルモノマーが、アクリル酸、C1−C4アルキルアクリル酸、N−2−アクリルアミドグリコール酸、β−メチルアクリル酸、α−フェニルアクリル酸、β−アクリルオキシプロピオン酸、ソルビン酸、アンゲリカ酸、ケイ皮酸、1−カルボキシ−4−フェニルブタジエン−1,3、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アコニット酸、マレイン酸、フマル酸、及びこれらの組合せよりなる群から選択され、
アミノ含有ビニルモノマーが、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C4アルキル、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ−C1−C4アルキル(メタ)アクリルアミド、N−アリルC1−C12アルカンアミン、唯一のエポキシ基を有するエポキシ化合物とアリルアミン、ビニルアミン、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C6アルキル、又はアミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリルアミドとのカップリング反応生成物、C1−C12アルカンアミン又はC2−C12アミノアルカノールとエポキシ含有ビニルモノマーとのカップリング反応生成物、及びこれらの組合せよりなる群から選択される、請求項9に記載の方法。 - アゼチジニウム含有コポリマーが、メタクリル酸、エチルアクリル酸、及びこれらの組合せよりなる群から選択されるカルボキシル含有ビニルモノマーのカルボキシル含有モノマー単位を含む、請求項9又は10に記載の方法。
- アゼチジニウム含有コポリマーが、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C4アルキル、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ−C1−C4アルキル(メタ)アクリルアミド、N−アリルC1−C12アルカンアミン、唯一のエポキシ基を有するエポキシ化合物とアリルアミン、ビニルアミン、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C6アルキル、又はアミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリルアミドとのカップリング反応生成物、C1−C12アルカンアミン又はC2−C12アミノアルカノールとエポキシ含有ビニルモノマーとのカップリング反応生成物、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1種のアミノ含有ビニルモノマーのアミノ含有モノマー単位を含む、請求項9〜11のいずれか1項に記載の方法。
- それぞれ架橋親水性コーティングを施したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造する方法であって、
(I)(a)カルボキシル含有ビニルモノマー、アミノ含有ビニルモノマー、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1種のビニルモノマーのモノマー単位:及び
(b)式(2):
[式中、
R”は、水素又はメチルであり;
p1、p2、及びp3は、相互に独立に、ゼロ又は1であり;
Y4は、直接結合、−O−、−NR’−、−C(O)−NR’−、−NR’−C(O)−、−O−C(O)−NH−、−NH−C(O)−O−、−NR’−C(O)−NH−、−NH−C(O)−NR’−、−C(O)−O−、−O−C(O)−よりなる群から選択される結合であって、R’は、水素、C1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキル基であり;
Z4は、直接結合、場合によりその中に1個以上の−O−、−NR’−、及び−C(O)−の結合を含有するC1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキレンの二価の基、C1−C7アルキレンオキシC1−C7アルキレンの二価の基、あるいは−(CH(R”)CH2O)r1−CH(R”)CH2−の二価の基(ここで、R”は、上記と同義であり、そしてr1は、1〜20の整数である)であり;そして
Z5は、C1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキル基、−(CH2)r2−O−(CH2CH2O)r1−Z6(ここで、r1は、上記と同義であり、r2は、ゼロ又は1〜7の整数であり、そしてZ6は、C1−C5アルキルである)である]で表される、唯一のエチレン性不飽和基を有する、少なくとも1種のアゼチジニウム含有ビニルモノマーのアゼチジニウム含有モノマー単位を含む、アゼチジニウム含有コポリマーを含むレンズ形成組成物の、成形用型中での重合によりシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを調達する工程;
(II)得られたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを、アゼチジニウム基、カルボキシル基、アミノ基、チオール基及びこれらの組合せよりなる群から選択される反応性官能基を含む水溶性の熱架橋しうる親水性ポリマー材料の存在下で水溶液中で40℃〜140℃の温度で、1個のアゼチジニウム基と1個のアミノ又はカルボキシル基の間の分子間及び分子内架橋反応を誘導するのに充分な時間加熱し、それによって耐久性のある非シリコーンヒドロゲルコーティングをシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ上に形成する工程(ここで、非シリコーンヒドロゲルコーティングは、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ上に、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの表面上及び/又は表面付近のアゼチジニウム含有コポリマーのアゼチジニウム基を介して固定される)を含む方法。 - カルボキシル含有ビニルモノマーが、アクリル酸、C1−C4アルキルアクリル酸、N−2−アクリルアミドグリコール酸、β−メチルアクリル酸、α−フェニルアクリル酸、β−アクリルオキシプロピオン酸、ソルビン酸、アンゲリカ酸、ケイ皮酸、1−カルボキシ−4−フェニルブタジエン−1,3、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アコニット酸、マレイン酸、フマル酸、及びこれらの組合せよりなる群から選択され、
アミノ含有ビニルモノマーが、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C4アルキル、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ−C1−C4アルキル(メタ)アクリルアミド、N−アリルC1−C12アルカンアミン、唯一のエポキシ基を有するエポキシ化合物とアリルアミン、ビニルアミン、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C6アルキル、又はアミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリルアミドとのカップリング反応生成物、C1−C12アルカンアミン又はC2−C12アミノアルカノールとエポキシ含有ビニルモノマーとのカップリング反応生成物、及びこれらの組合せよりなる群から選択される、請求項13に記載の方法。 - アゼチジニウム含有コポリマーが、メタクリル酸、エチルアクリル酸、及びこれらの組合せよりなる群から選択されるカルボキシル含有ビニルモノマーのカルボキシル含有モノマー単位を含む、請求項13又は14に記載の方法。
- アゼチジニウム含有コポリマーが、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C4アルキル、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ−C1−C4アルキル(メタ)アクリルアミド、N−アリルC1−C12アルカンアミン、唯一のエポキシ基を有するエポキシ化合物とアリルアミン、ビニルアミン、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C6アルキル、又はアミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリルアミドとのカップリング反応生成物、C1−C12アルカンアミン又はC2−C12アミノアルカノールとエポキシ含有ビニルモノマーとのカップリング反応生成物、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1種のアミノ含有ビニルモノマーのアミノ含有モノマー単位を含む、請求項13〜15のいずれか1項に記載の方法。
- それぞれ架橋親水性コーティングを施したコーティングシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造する方法であって、
(I)(a)カルボキシル含有ビニルモノマー、アミノ含有ビニルモノマー、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1種のビニルモノマーのモノマー単位:及び
(b)式(2):
[式中、
R”は、水素又はメチルであり;
p1、p2、及びp3は、相互に独立に、ゼロ又は1であり;
Y4は、直接結合、−O−、−NR’−、−C(O)−NR’−、−NR’−C(O)−、−O−C(O)−NH−、−NH−C(O)−O−、−NR’−C(O)−NH−、−NH−C(O)−NR’−、−C(O)−O−、−O−C(O)−よりなる群から選択される結合であって、R’は、水素、C1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキル基であり;
Z4は、直接結合、場合によりその中に1個以上の−O−、−NR’−、及び−C(O)−の結合を含有するC1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキレンの二価の基、C1−C7アルキレンオキシC1−C7アルキレンの二価の基、あるいは−(CH(R”)CH2O)r1−CH(R”)CH2−の二価の基(ここで、R”は、上記と同義であり、そしてr1は、1〜20の整数である)であり;そして
Z5は、C1−C20非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキル基、−(CH2)r2−O−(CH2CH2O)r1−Z6(ここで、r1は、上記と同義であり、r2は、ゼロ又は1〜7の整数であり、そしてZ6は、C1−C5アルキルである)である]で表される、唯一のエチレン性不飽和基を有する、少なくとも1種のアゼチジニウム含有ビニルモノマーのアゼチジニウム含有モノマー単位を含む、アゼチジニウム含有コポリマーを含むレンズ形成組成物の、成形用型中での重合によりシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを調達する工程;
(II)アンカリングポリマーの下塗りコーティングをシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに適用する工程(ここで、アンカリングポリマーは、カルボキシル含有ビニルモノマーのホモポリマー若しくはコポリマーである);及び
(III)シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを、アゼチジニウム基を含む水溶性の熱架橋しうる親水性ポリマー材料の存在下、水溶液中、40℃〜140℃の温度で、1個のアゼチジニウム基と1個のカルボキシル基の間の分子間及び分子内架橋反応を誘導するのに充分な時間加熱し、それによって耐久性のある非シリコーンヒドロゲルコーティングをシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ上に形成する工程
を含む方法。 - カルボキシル含有ビニルモノマーが、アクリル酸、C1−C4アルキルアクリル酸、N−2−アクリルアミドグリコール酸、β−メチルアクリル酸、α−フェニルアクリル酸、β−アクリルオキシプロピオン酸、ソルビン酸、アンゲリカ酸、ケイ皮酸、1−カルボキシ−4−フェニルブタジエン−1,3、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アコニット酸、マレイン酸、フマル酸、及びこれらの組合せよりなる群から選択され、
アミノ含有ビニルモノマーが、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C4アルキル、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ−C1−C4アルキル(メタ)アクリルアミド、N−アリルC1−C12アルカンアミン、唯一のエポキシ基を有するエポキシ化合物とアリルアミン、ビニルアミン、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C6アルキル、又はアミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリルアミドとのカップリング反応生成物、C1−C12アルカンアミン又はC2−C12アミノアルカノールとエポキシ含有ビニルモノマーとのカップリング反応生成物、及びこれらの組合せよりなる群から選択される、請求項17に記載の方法。 - アゼチジニウム含有コポリマーが、メタクリル酸、エチルアクリル酸、及びこれらの組合せよりなる群から選択されるカルボキシル含有ビニルモノマーのカルボキシル含有モノマー単位を含む、請求項17又は18に記載の方法。
- アゼチジニウム含有コポリマーが、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C4アルキル、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ−C1−C4アルキル(メタ)アクリルアミド、N−アリルC1−C12アルカンアミン、唯一のエポキシ基を有するエポキシ化合物とアリルアミン、ビニルアミン、(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C6アルキル、又はアミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリルアミドとのカップリング反応生成物、C1−C12アルカンアミン又はC2−C12アミノアルカノールとエポキシ含有ビニルモノマーとのカップリング反応生成物、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1種のアミノ含有ビニルモノマーのアミノ含有モノマー単位を含む、請求項17〜19のいずれか1項に記載の方法。
- アンカリングポリマーが、ポリアクリル酸;ポリメタクリル酸;ポリエチルアクリル酸、ポリプロピルアクリル酸;アクリル酸、メタクリル酸、エチルアクリル酸、及びプロピルアクリル酸よりなる群から選択される少なくとも2種のビニルモノマーのコポリマー;ポリマレイン酸;マレイン酸及び1種以上のビニルモノマーのコポリマー;モル基準で0.05%〜20%のアゼチジニウム含有ビニルモノマー、及びモル基準で80%〜99.95%の1種以上のカルボキシル含有ビニルモノマー(アクリル酸、メタクリル酸、エチルアクリル酸、プロピルアクリル酸、及びこれらの組合せよりなる群から選択される)からなるコポリマー;下記式:
(式中、T7及びT8は、相互に独立に、C1−C14アルキル基である)で示されるアゼチジニウム化合物とポリマレイン酸無水物との、又は無水マレイン酸及び1種以上のビニルモノマーのコポリマーとの反応生成物[ここで、アゼチジニウム化合物対無水マレイン酸のモル当量比は、0.25以下である];又はこれらの組合せである、請求項17〜20のいずれか1項に記載の方法。 - アンカリングポリマーが、モル基準で0.05%〜20%のアゼチジニウム含有ビニルモノマー、及びモル基準で80%〜99.95%の1種以上のカルボキシル含有ビニルモノマー(メタクリル酸、エチルアクリル酸、及びこれらの組合せよりなる群から選択される)からなるコポリマー;又はこれらの組合せである、請求項9〜21のいずれか1項に記載の方法。
- 熱架橋しうる親水性ポリマー材料が、
(i)請求項5又は6に記載のアゼチジニウム含有コポリマー;
(ii)請求項5又は6に記載のアゼチジニウム含有コポリマーと、アミノ基、カルボキシル基、チオール基、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1個の反応性官能基を有する少なくとも1種の親水性増強剤との反応生成物;
(iii)ポリアミノアミド−エピクロロヒドリンと、アミノ基、カルボキシル基、チオール基、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1個の反応性官能基を有する少なくとも1種の親水性増強剤との反応生成物;
(iv)アミノ基、カルボキシル基、チオール基、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1個の反応性官能基を有する水溶性親水性ポリマー;あるいは
(v)これらの組合せである、請求項9〜22のいずれか1項に記載の方法。 - 加熱の工程が、密封レンズパッケージ中でパッケージング溶液に浸漬したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを118℃〜125℃の温度で20〜90分間オートクレーブ処理することにより実施される、請求項9〜23のいずれか1項に記載の方法。
- パッケージング溶液が、重量基準で0.01%〜2%の熱架橋しうる親水性ポリマー材料を含む、請求項24に記載の方法。
- シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、少なくとも40barrerの酸素透過度、100度以下の水接触角を特徴とする表面湿潤性、及び指擦り試験に耐えることを特徴とする良好なコーティング耐久性を有する、請求項9〜25のいずれか1項に記載の方法により得られる、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
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US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
US5510004A (en) * | 1994-12-01 | 1996-04-23 | Hercules Incorporated | Azetidinium polymers for improving wet strength of paper |
TW353086B (en) | 1994-12-30 | 1999-02-21 | Novartis Ag | Method for multistep coating of a surface |
AR009439A1 (es) | 1996-12-23 | 2000-04-12 | Novartis Ag | Un articulo que comprende un sustrato con un recubrimiento polimerico primario que porta grupos reactivos predominantemente en su superficie, unmetodo para preparar dicho articulo, un articulo que posee un recubrimiento de tipo hibrido y una lente de contacto |
HU220971B1 (hu) * | 1997-04-03 | 2002-07-29 | BIOREX Kutató és Fejlesztő Rt. | Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására |
US6451871B1 (en) | 1998-11-25 | 2002-09-17 | Novartis Ag | Methods of modifying surface characteristics |
US6822016B2 (en) | 2001-09-10 | 2004-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
US7052131B2 (en) | 2001-09-10 | 2006-05-30 | J&J Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
US6367929B1 (en) | 1998-03-02 | 2002-04-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrogel with internal wetting agent |
TW473488B (en) | 1998-04-30 | 2002-01-21 | Novartis Ag | Composite materials, biomedical articles formed thereof and process for their manufacture |
US6500481B1 (en) | 1998-06-11 | 2002-12-31 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices with amid-containing coatings |
US6440571B1 (en) | 1999-05-20 | 2002-08-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface treatment of silicone medical devices with reactive hydrophilic polymers |
JP2001158813A (ja) | 1999-10-27 | 2001-06-12 | Novartis Ag | 材料表面を被覆する方法 |
JP2001163932A (ja) | 1999-10-27 | 2001-06-19 | Novartis Ag | 材料表面を改質する方法 |
JP2001163933A (ja) | 1999-10-27 | 2001-06-19 | Novartis Ag | 材料表面を改質する方法 |
US6793973B2 (en) | 2000-02-04 | 2004-09-21 | Novartis Ag | Single-dip process for achieving a layer-by-layer-like coating |
US6719929B2 (en) | 2000-02-04 | 2004-04-13 | Novartis Ag | Method for modifying a surface |
JP4043789B2 (ja) | 2001-01-24 | 2008-02-06 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 表面を修飾するための方法 |
US6835410B2 (en) | 2001-05-21 | 2004-12-28 | Novartis Ag | Bottle-brush type coatings with entangled hydrophilic polymer |
JP2003066381A (ja) | 2001-05-23 | 2003-03-05 | Novartis Ag | 流体で物品を処理するためのシステム及び方法 |
TW200407367A (en) | 2001-11-13 | 2004-05-16 | Novartis Ag | Method for modifying the surface of biomedical articles |
TWI255224B (en) | 2002-01-09 | 2006-05-21 | Novartis Ag | Polymeric articles having a lubricious coating and method for making the same |
GB0201165D0 (en) | 2002-01-18 | 2002-03-06 | Unilever Plc | Azetidinium modidfied poymers and fabric treatment composition |
US6926965B2 (en) | 2002-09-11 | 2005-08-09 | Novartis Ag | LbL-coated medical device and method for making the same |
US6896926B2 (en) | 2002-09-11 | 2005-05-24 | Novartis Ag | Method for applying an LbL coating onto a medical device |
JP2007505189A (ja) | 2003-09-08 | 2007-03-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | インクジェットインク、インクセットおよび印刷の方法 |
US7550519B2 (en) * | 2004-04-21 | 2009-06-23 | Novartis Ag | Curable colored inks for making colored silicone hydrogel lenses |
US7249848B2 (en) | 2004-09-30 | 2007-07-31 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Wettable hydrogels comprising reactive, hydrophilic, polymeric internal wetting agents |
US20070122540A1 (en) | 2005-11-29 | 2007-05-31 | Bausch & Lomb Incorporated | Coatings on ophthalmic lenses |
US8044112B2 (en) | 2006-03-30 | 2011-10-25 | Novartis Ag | Method for applying a coating onto a silicone hydrogel lens |
US7858000B2 (en) | 2006-06-08 | 2010-12-28 | Novartis Ag | Method of making silicone hydrogel contact lenses |
US20080142038A1 (en) | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface treatment of medical devices |
CN101568354B (zh) | 2006-12-21 | 2013-05-22 | 诺瓦提斯公司 | 涂覆生物医学器件的方法 |
EP2122390B1 (en) | 2007-02-09 | 2011-11-02 | Novartis AG | Cross-linkable polyionic coatings for contact lenses |
US20090145091A1 (en) | 2007-12-11 | 2009-06-11 | Richard Connolly | Method for treating ophthalmic lenses |
US20090145086A1 (en) | 2007-12-11 | 2009-06-11 | Reynolds Ger M | Method for treating ophthalmic lenses |
WO2009092726A1 (en) | 2008-01-23 | 2009-07-30 | Novartis Ag | Method for coating silicone hydrogels |
CN102015954B (zh) * | 2008-04-08 | 2013-11-13 | Lg化学株式会社 | 粘合剂组合物以及使用该粘合剂组合物的光学膜 |
TWI483996B (zh) * | 2009-12-08 | 2015-05-11 | Novartis Ag | 具有共價貼合塗層之聚矽氧水凝膠鏡片 |
MY186340A (en) * | 2010-07-30 | 2021-07-13 | Alcon Inc | Silicone hydrogel lenses with water-rich surfaces |
CN106896422B (zh) * | 2011-06-09 | 2021-03-23 | 爱尔康公司 | 具有纳米纹理化表面的硅氧烷水凝胶透镜 |
US10285681B2 (en) * | 2012-05-08 | 2019-05-14 | Protego Medical Pty Limited | Apparatus for covering an exposed end of a severed sternum |
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