JP6293254B2 - 架橋親水性コーティングされているシリコーンヒドロゲルレンズ - Google Patents
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Description
ソフトシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、その高い酸素透過性と快適さからますます普及している。しかしシリコーンヒドロゲル材料は、疎水性(非湿潤性)であり、かつ眼の環境から脂質又はタンパク質を吸着しやすく、そして目に付着するかもしれない表面、又はその表面の少なくとも一部領域を典型的には有する。よって、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは一般に、表面改質を必要とする。
本発明は、1つの態様において、架橋親水性コーティングを表面に有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの生産方法であって、(a)シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを調達する工程;(b)カルボキシル含有ポリマー材料の層をシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに適用する工程;(c)カルボキシル含有ポリマー材料の層を表面に持つシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを、パッケージング溶液を含有するレンズパッケージに入れる工程[ここで、パッケージング溶液は、(i)エポキシド基を有する水溶性親水性ポリマー材料(ここで、親水性ポリマー材料は、末端エポキシド基を有する第1のマルチアームポリエチレングリコールと、アミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、チオール基、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1個の反応性官能基を有する第1の親水性増強剤との部分反応生成物である)、(ii)末端エポキシド基を有する第2のマルチアームポリエチレングリコール、(iii)末端エポキシド基を有する第3のマルチアームポリエチレングリコールと、アミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、チオール基、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1個の反応性官能基を有する第2の親水性増強剤との混合物、並びに(iv)これらの組合せよりなる群から選択される、1種以上の架橋しうる親水性ポリマー材料を含む];(d)パッケージを密封する工程;(e)シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが入っている密封パッケージを約115℃〜約125℃の温度で少なくとも約20分間オートクレーブ処理し、これにより非シリコーンヒドロゲルコーティングをシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ上に形成する工程(ここで、非シリコーンヒドロゲルコーティングは、1種以上の架橋しうる材料と架橋したカルボキシル含有ポリマー材料よりなる架橋ポリマー材料である)を含む方法を提供する。
これから本発明の実施態様について詳細に記述する。当業者には、本発明の範囲又は本質を逸することなく、本発明において種々の変形、変法及び組合せを行いうることは明らかとなろう。例えば、1つの実施態様の一部として例証又は記載される特色は、別の実施態様に利用することにより、更に別の実施態様を生み出すことができる。よって、本発明は、このような変形、変法及び組合せを、添付の請求の範囲及びその均等物の範囲に入るものとして取り扱うものである。本発明の他の目的、特色及び態様は、以下の詳細な説明に開示されるか、又はそこから明白である。当業者には当然のことながら、本考察は、単に例となる実施態様の説明であり、本発明の更に広い態様を限定するものではない。
で示される基、スチレニル、又は他のC=C含有基を包含する。
[式中、nは、1〜5の整数であり、そしてR1、R2及びR3は、相互に独立に、C1−C8アルキル又はC1−C8ヒドロキシアルキルである]で示される両性イオン基のことをいう。
D = −n’/(A × dc/dx)
[式中、n’=イオン輸送の速度[mol/分];A=曝露されたレンズの面積[mm2];dc=濃度差[mol/L];dx=レンズの厚さ[mm]]のとおり、フィックの法則を適用することにより求める。
酸素透過度測定
レンズの見かけの酸素透過度及びレンズ材料の酸素伝達率は、米国特許第5,760,100号及びWintertonらによる論文(The Cornea: Transactions of the World Congress on the Cornea 111 , H.D. Cavanagh Ed., Raven Press: New York 1988, pp273-280)(これらは両方とも、その全体が引用例として本明細書に取り込まれる)に記載されるものと同様の手法により決定する。酸素フラックス(J)は、Dk1000装置(Applied Design and Development Co., Norcross, GAから入手できる)、又は同様の分析装置を用いて、ウェットセル(即ち、ガス流が相対湿度約100%に維持される)中で34℃で測定する。既知の割合の酸素(例えば、21%)を有する空気流は、約10〜20cm3/分の速度でレンズの片側を通過させ、一方窒素流は、約10〜20cm3/分の速度でレンズの反対側に通す。試料は、試験媒体(即ち、生理食塩水又は蒸留水)中で所定の試験温度で測定前に少なくとも30分間(しかし45分間を超えない)平衡化させる。被覆層として使用される任意の試験媒体は、所定の試験温度で測定前に少なくとも30分間(しかし45分間を超えない)平衡化させる。撹拌モーターの速度は、ステッピングモーター制御器での400±15の表示設定に対応する、1200±50rpmにセットする。系を囲む気圧、P測定値を測定する。試験用に曝露される領域におけるレンズの厚さ(t)は、MitotoyaマイクロメーターVL-50、又は同様の装置で約10箇所を測定し、そして測定値を平均することにより決定する。窒素流中の酸素濃度(即ち、レンズを通過して拡散する酸素)は、DK1000装置を用いて測定する。レンズ材料の見かけの酸素透過度、Dkappは、下記式から求める:
Dkapp=Jt/(P酸素)
(式中、
J=酸素フラックス[マイクロリットルO2/cm2−分]
P酸素=(P測定値−P水蒸気)=(空気流中O2%)[mmHg]=空気流中の酸素の分圧
P測定値=気圧(mmHg)
P水蒸気=34℃で0mmHg(ドライセル中)(mmHg)
P水蒸気=34℃で40mmHg(ウェットセル中)(mmHg)
t=曝露される試験領域におけるレンズの平均厚さ(mm)
Dkappは、barrerの単位で表される)。
式中、tは試験レンズの厚さ(即ち、対照レンズも同じ)であり、そしてnは測定した対照レンズの数である。残留酸素抵抗値Rrをtデータに対してプロットして、式:Y=a+bX(ここで、j番目のレンズでは、Yj=(ΔP/J)jであり、そしてX=tjである)の曲線に当てはめる。残留酸素抵抗、Rrは、aに等しい。
レンズのイオン透過性は、米国特許第5,760,100号(その全体が引用例として本明細書に取り込まれる)に記載された手順により測定する。以下の実施例に報告されるイオン透過性の値は、対照材料としてのレンズ材料、Alsaconに対して相対的なイオノフラックス拡散係数(D/Dref)である。Alsaconは、0.314×10−3mm2/分のイオノフラックス拡散係数を有する。
潤滑性の評点法は、0〜4のスケールを使用して0又は小さい数字が潤滑性が良いことを示す、定性的ランキングスキームである。1は、Oasys(商標)/TruEye(商標)市販レンズに割り当てられ、そして4は、市販のAir Optix(商標)レンズに割り当てられる。試料は過剰のDI水で少なくとも3回濯ぎ、次に評価前にPBSに移す。評価の前に、手を石けん液で濯ぎ、DI水で広範囲に濯ぎ、次にKimWipeタオルで乾燥させる。試料は指に挟んで扱い、上記の標準レンズに比較して各試料に数値を割り当てる。整合性については、全ての評点は、バイアスを回避するために同じ2人のオペレーターにより独立に収集し、そしてこの全データは今のところ、この評価において非常に良好な一致及び整合性を示している。
末端メタクリレート基を持つ鎖延長ポリジメチルシロキサンビニルマクロマー(CE−PDMSマクロマー)の調製法
第一段階において、α,ω−ビス(2−ヒドロキシエトキシプロピル)−ポリジメチルシロキサン(Mn=2000、Shin-Etsu、KF-6001a)は、α,ω−ビス(2−ヒドロキシエトキシプロピル)−ポリジメチルシロキサン49.85gをジイソシアン酸イソホロン(IPDI)11.1gと無水メチルエチルケトン(MEK)150g中でジラウリン酸ジブチルスズ(DBTDL)0.063gの存在下で反応させることにより、IPDIでキャップする。この反応は、40℃で4.5時間保持することにより、IPDI−PDMS−IPDIを形成する。第二段階では、α,ω−ビス(2−ヒドロキシエトキシプロピル)−ポリジメチルシロキサン(Mn=3000、Shin-Etsu、KF-6002)164.8g及び無水MEK 50gの混合物を、DBTDL更に0.063gを加えたIPDI−PDMS−IPDI溶液に滴下により加える。反応器を約40℃で4.5時間維持することにより、HO−PDMS−IPDI−PDMS−IPDI−PDMS−OHを形成する。次にMEKを減圧下で除去する。第三段階では、メタクリル酸イソシアナトエチル(IEM)7.77g及びDBTDL更に0.063gの添加により第三段階で末端ヒドロキシル基をメタクリロイルオキシエチル基でキャップすることにより、IEM−PDMS−IPDI−PDMS−IPDI−PDMS−IEMを形成する。
KF-6001 240.43gを、撹拌器、温度計、クライオスタット、滴下ロート、及び窒素/真空注入口アダプターを取り付けた1L反応器に加え、次に高真空(2×10−2mBar)の適用により乾燥させる。次に、乾燥窒素の雰囲気下で、蒸留MEK 320gを反応器に加え、この混合物を充分に撹拌する。DBTDL 0.235gを反応器に加える。反応器を45℃まで温めた後、穏やかな撹拌下でIPDI 45.86gを滴下ロートにより10分間かけて反応器に加える。反応液を60℃で2時間保持する。次に蒸留MEK 452gに溶解したKF-6002 630gを加え、均質な溶液が生成するまで撹拌する。DBTDL 0.235gを加え、乾燥窒素のブランケット下で反応器を一晩約55℃で維持する。翌日、MEKをフラッシュ蒸留により除去する。反応器を冷却し、次にIEM 22.7gを反応器に仕込み、次いでDBTDL約0.235gを仕込む。約3時間後、IEM更に3.3gを加え、反応を一晩進行させる。その次の日、反応混合物を約18℃に冷却することにより、末端メタクリレート基を持つCE−PDMSマクロマーを得る。
レンズ配合物の調製法
レンズ配合物は、以下の組成を有するように成分を1−プロパノールに溶解することにより調製する:33重量%の実施例2で調製されたCE−PDMSマクロマー、17重量%のN−[トリス(トリメチルシロキシ)−シリルプロピル]アクリルアミド(TRIS−Am)、24重量%のN,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、0.5重量%のN−(カルボニル−メトキシポリエチレングリコール−2000)−1,2−ジステアロイル−sn−グリセロ−3−ホスホエタノールアミン、ナトリウム塩)(L−PEG)、1.0重量%のDarocur 1173(DC1173)、0.1重量%のビジティント(visitint)(メタクリル酸トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル、TRIS中の5%銅フタロシアニンの青色色素分散液)、及び24.5重量%の1−プロパノール。
レンズは、米国特許第7,384,590号の図1〜6及び7,387,759号(図1〜6)に示される成形用型と類似した再利用可能な成形用型で、上で調製されるレンズ配合物から注型法により調製する。成形用型は、石英(又はCaF2)でできている半分の雌型と、ガラス(又はPMMA)でできている半分の雄型を含む。UV照射源は、約4mW/cm2の強度でWG335+TM297カットオフフィルターを持つHamamatsuランプである。成形用型中のレンズ配合物は、約25秒間UV線で照射する。注型レンズは、イソプロパノール(又はメチルエチルケトン、MEK)で抽出し、水中で濯ぎ、ポリアクリル酸(PAA)のプロパノール溶液(0.0036重量%、ギ酸でpH約2.0まで酸性にする)中にレンズを浸すことによりPAAでコーティングして、水中で水和する。反応性PAA−LbLベースコーティングを表面に施した得られるレンズは、以下の性質を有することが決定された:Alsaconレンズ材料に対して約8.0〜約9.0倍のイオン透過性:約90〜100の見かけのDk(一点);約30%〜約33%の含水量;及び約0.60MPa〜約0.65MPaの弾性係数。
4−アームPEGエポキシド(Mw10,000)は、Laysan Bio, Inc.から購入して、受領したまま使用する。NaCl(0.75重量%)、NaH2PO4・H2O(0.0536重量%)、Na2HPO4・2H2O(0.3576重量%)及びDI水(97.59重量%)を含有するリン酸緩衝生理食塩水(PBS)を調製する。
エポキシドPEGエポキシド(Mw10,000)をLaysan Bioから購入して、受領したまま使用する。NaCl(0.75重量%)、NaH2PO4・H2O(0.0536重量%)、Na2HPO4・2H2O(0.3576重量%)及びDI水(97.59重量%)を含有するPBSを調製する。IPC生理食塩水は、0.1%のエポキシド−PEG−エポキシドを調製したPBSに加え、そしてpHを7.2〜7.4に調整することによって調製する。
分岐ポリエチレンイミン(PEIB、Mw25000)をAldrichから購入して、受領したまま使用する。IPC生理食塩水は、5%の4−アームポリエチレングリコールエポキシド(4−アームPEG−エポキシド)及び0.001%のPEIBをリン酸緩衝生理食塩水(PBS)に加え、そしてpHを7.2〜7.4に調整することによって調製する。
デンプン(バレイショ由来デンプン)をSigma Aldrichから購入して、受領したまま使用する。IPC溶液は、5重量%の4−アームポリエチレングリコールエポキシド(4−アームPEG−エポキシド)を0.1重量%のデンプンと一緒にリン酸緩衝生理食塩水(実施例4に記載されるとおり調製したPBS)に加えることにより調製する。最終pHを11.5に調整する。次にこの溶液を40℃で3時間熱処理する。熱処理後、溶液のpHを7.2〜7.4に調整し、次に0.22ミクロンのポリエーテルスルホン(PES)膜フィルターを用いて濾過する。
デキストラン(Mw188000)をSigma Aldrichから購入して、受領したまま使用する。IPC溶液は、5重量%の4−アームポリエチレングリコールエポキシド(4−アームPEG−エポキシド)を0.5重量%のデキストランと一緒にリン酸緩衝生理食塩水(実施例4に記載されるとおり調製したPBS)に加えることにより調製する。最終pHを11.5に調整する。次にこの溶液を40℃で3時間熱処理する。熱処理後、溶液のpHを7.2〜7.4に調整し、次に0.22ミクロンのポリエーテルスルホン(PES)膜フィルターを用いて濾過する。
Aquacat PF618は、Hercules, Inc.のAqualon部門により製造される市販のカチオン性グアーガムの10%水溶液である。IPC溶液は、1重量%の4−アームポリエチレングリコールエポキシド(4−アームPEG−エポキシド)を0.01重量%のAquacat PF618と一緒にリン酸緩衝生理食塩水(実施例4に記載されるとおり調製したPBS)に加えることにより調製する。最終pHを11.5に調整する。次にこの溶液を40℃で3時間熱処理する。熱処理後、溶液のpHを7.2〜7.4に調整し、次に0.22ミクロンのポリエーテルスルホン(PES)膜フィルターを用いて濾過する。
Kollicoat(登録商標)(ポリビニルアルコール−ポリエチレングリコールグラフト−コポリマー)をSigma Life Sciencesから購入して、受領したまま使用する。IPC生理食塩水は、5%の4−アームポリエチレングリコールエポキシド(4−アームPEG−エポキシド)及び0.05%のKollicoatをリン酸緩衝生理食塩水(PBS)に加えて、pHを7.2〜7.4に調整することによって調製する。
メトキシ−ポリ(エチレングリコール)−チオール、平均Mw2000(製品番号mPEG-SH-2000、Laysan Bio Inc.)を購入して、受領したまま使用する。IPC生理食塩水は、5%の4−アームポリエチレングリコールエポキシド(4−アームPEG−エポキシド)及び1重量%のmPEG−SHをリン酸緩衝生理食塩水(PBS)に加えて、pHを7.2〜7.4に調整することによって調製する。
Claims (12)
- シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ及びその表面の非シリコーンヒドロゲルコーティングからなるコーティングされたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、
前記非シリコーンヒドロゲルコーティングが、1種以上の架橋しうる材料と架橋したカルボキシル含有ポリマー材料よりなる架橋ポリマー材料であって、
前記架橋しうる材料が、(i)エポキシド基を有する水溶性親水性ポリマー材料(ここで、親水性ポリマー材料は、末端エポキシド基を有する第1のマルチアームポリエチレングリコールと、アミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、チオール基、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1個の反応性官能基を有する第1の親水性増強剤との部分反応生成物である)、(ii)末端エポキシド基を有する第2のマルチアームポリエチレングリコール、及び(iii)末端エポキシド基を有する第3のマルチアームポリエチレングリコールと、アミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、チオール基、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1個の反応性官能基を有する第2の親水性増強剤との混合物、からなる群から選ばれ、
前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、少なくとも40barrerの酸素透過度;1.5MPa以下の弾性率;少なくとも1.5×10−6mm2/分のイオノフラックス拡散係数D;完全に水和すると18%〜70%(重量による)の含水量;又はこれらの組合せよりなる群から選択される、少なくとも1つの特性を有する、
コーティングされたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - (i)エポキシド基を有する水溶性親水性ポリマー材料が、20%〜95%(重量による)の末端エポキシド基を有するマルチアームポリエチレングリコール、及び、5%〜80%(重量による)のアミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、チオール基、及びこれらの組合せよりなる群から選択される1個以上の反応性官能基を有する親水性増強剤からなる、
請求項1に記載のコーティングされたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - (iii)の成分である親水性増強剤が、アミノ−含有単糖類、カルボキシル−含有単糖類、チオール含有単糖類、アミノ−含有二糖類、カルボキシル−含有二糖類、チオール含有二糖類、アミノ−含有オリゴ糖類、カルボキシル−含有オリゴ糖類、チオール含有オリゴ糖類、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、カルボキシプロピルセルロース、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、及びこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項1又は2に記載のコーティングされたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - (iii)の成分である親水性増強剤が、PEG−NH2;PEG−SH;PEG−COOH;H2N−PEG−NH2;HOOC−PEG−COOH;HS−PEG−SH;H2N−PEG−COOH;HOOC−PEG−SH;H2N−PEG−SH;1個以上のアミノ基を持つマルチアームPEG;1個以上のカルボキシル基を持つマルチアームPEG;1個以上のチオール基を持つマルチアームPEG;1個以上のアミノ基を持つPEGデンドリマー;1個以上のカルボキシル基を持つPEGデンドリマー;1個以上のチオール基を持つPEGデンドリマー;及びその組み合わせからなる群から選ばれる、
請求項1又は2に記載のコーティングされたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - (iii)の成分である親水性増強剤が、アクリルアミド(AAm)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、N−ビニルピロリドン(NVP)、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、(メタ)アクリル酸グリセロール、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、400ダルトン以下の重量平均分子量を有するC1−C4−アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ビニルアルコール、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、及びこれらの組合せよりなる群から選択される、非反応性親水性ビニルモノマーのモノアミノ−、モノカルボキシル−、ジアミノ−又はジカルボキシル末端のホモポリマーである、
請求項1又は2に記載のコーティングされたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - (iii)の成分である親水性増強剤が、アクリルアミド(AAm)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、N−ビニルピロリドン(NVP)、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、(メタ)アクリル酸グリセロール、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、400ダルトン以下の重量平均分子量を有するC1−C4−アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ビニルアルコール、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、及びこれらの組合せよりなる群から選択される、非反応性親水性ビニルモノマーのモノアミノ−、モノカルボキシル−、ジアミノ−又はジカルボキシル末端のコポリマーである、
請求項1又は2に記載のコーティングされたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - (iii)の成分である親水性増強剤が、(1)0.1%〜30%(重量による)の(メタ)アクリル酸、C2−C12アルキルアクリル酸、ビニルアミン、アリルアミン及び/又は(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C4アルキルの単位、並びに、(2)少なくとも1種の非反応性親水性ビニルモノマー[アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、(メタ)アクリル酸グリセロール、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、400ダルトン以下の重量平均分子量を有するC1−C4−アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ビニルアルコール、及びこれらの組合せよりなる群から選択される]の単位からなるコポリマーである、
請求項1又は2に記載のコーティングされたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - (iii)の成分である親水性増強剤が、(1)0.1%〜30%(重量による)の(メタ)アクリル酸、C2−C12アルキルアクリル酸、ビニルアミン、アリルアミン及び/又は(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C4アルキルの単位、並びに、(2)(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンの単位からなるコポリマーである、
請求項1又は2に記載のコーティングされたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - (iii)の成分である親水性増強剤が、(1)0.1%〜30%(重量による)の(メタ)アクリル酸、C2−C12アルキルアクリル酸、ビニルアミン、アリルアミン及び/又は(メタ)アクリル酸アミノ−C2−C4アルキルの単位、並びに、(2)(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン及び少なくとも1種の非反応性親水性ビニルモノマー[アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、(メタ)アクリル酸グリセロール、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、400ダルトン以下の重量平均分子量を有するC1−C4−アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ビニルアルコール、及びこれらの組合せよりなる群から選択される]の単位からなるコポリマーである、
請求項1又は2に記載のコーティングされたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの表面上に、カルボキシル含有ポリマー材料の層を有し、前記カルボキシル含有ポリマー材料が、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリ(C2−C12アルキルアクリル酸)、ポリ[アクリル酸−コ−メタクリル酸]、ポリ(N,N−2−アクリルアミドグリコール酸)、ポリ[(メタ)アクリル酸−コ−アクリルアミド]、ポリ[(メタ)アクリル酸−コ−ビニルピロリドン]、ポリ[C2−C12アルキルアクリル酸−コ−アクリルアミド]、ポリ[C2−C12アルキルアクリル酸−コ−ビニルピロリドン]、加水分解ポリ[(メタ)アクリル酸−コ−酢酸ビニル]、加水分解ポリ[C2−C12アルキルアクリル酸−コ−酢酸ビニル]、又はこれらの組合せである、
請求項1〜9のいずれか1項に記載のコーティングされたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - 前記カルボキシル含有ポリマー材料の重量平均分子量MWが、少なくとも10,000ダルトンである、
請求項10に記載のコーティングされたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - (i)水溶性親水性ポリマー材料が、末端エポキシド基を有する第1のマルチアームポリエチレングリコールと、アミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、チオール基、及びこれらの組合せよりなる群から選択される1個以上の反応性官能基を有する第1の親水性増強剤との部分反応生成物である、
請求項1〜11のいずれか1項に記載のコーティングされたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
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WO2018078543A1 (en) | 2016-10-26 | 2018-05-03 | Novartis Ag | Amphiphilic branched polydiorganosiloxane macromers |
MY189378A (en) | 2016-10-31 | 2022-02-08 | Alcon Inc | Method for producing surface coated contact lenses with wearing comfort |
TWI630931B (zh) * | 2017-04-10 | 2018-08-01 | 明基材料股份有限公司 | 眼用鏡片及其製造方法 |
TWI609703B (zh) * | 2017-04-10 | 2018-01-01 | 明基材料股份有限公司 | 眼用鏡片及其製造方法 |
KR102508096B1 (ko) | 2017-05-11 | 2023-03-10 | 도레이 카부시키가이샤 | 의료 디바이스의 제조 방법 |
KR102595791B1 (ko) | 2017-06-07 | 2023-10-31 | 알콘 인코포레이티드 | 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈 |
CN110709731B (zh) | 2017-06-07 | 2022-05-24 | 爱尔康公司 | 硅氧烷水凝胶隐形眼镜 |
HUE055667T2 (hu) | 2017-06-07 | 2021-12-28 | Alcon Inc | Eljárás szilikon hidrogél kontaktlencsék elõállítására |
WO2019031477A1 (ja) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
WO2019060704A1 (en) * | 2017-09-22 | 2019-03-28 | University Of Florida Research Foundation | DEVICES AND METHODS FOR REDUCTION OF IN VIVO CYSTINE CRYSTALS |
US11067831B2 (en) * | 2017-10-30 | 2021-07-20 | Coopervision International Limited | Methods of manufacturing coated contact lenses |
TWI640558B (zh) * | 2017-11-17 | 2018-11-11 | Benq Materials Corporation | 眼用鏡片及其製造方法 |
US11029446B2 (en) | 2017-12-13 | 2021-06-08 | Alcon Inc. | Method for producing MPS-compatible water gradient contact lenses |
US20220008631A1 (en) | 2018-12-12 | 2022-01-13 | Toray Industries, Inc. | Medical device and method of manufacturing same |
WO2020235275A1 (ja) | 2019-05-20 | 2020-11-26 | 東レ株式会社 | 医療デバイスの製造方法 |
WO2020240440A1 (en) | 2019-05-28 | 2020-12-03 | Alcon Inc. | Method for making opaque colored silicone hydrogel contact lenses |
WO2020240442A1 (en) | 2019-05-28 | 2020-12-03 | Alcon Inc. | Pad transfer printing instrument and method for making colored contact lenses |
EP4017346A1 (en) | 2019-11-04 | 2022-06-29 | Alcon Inc. | Contact lenses with surfaces having different softness |
AU2020408087B2 (en) | 2019-12-16 | 2023-10-05 | Alcon Inc. | Wettable silicone hydrogel contact lenses |
KR102500448B1 (ko) | 2020-01-16 | 2023-02-20 | 도레이 카부시키가이샤 | 의료 디바이스의 제조 방법 |
US20210347929A1 (en) | 2020-05-07 | 2021-11-11 | Alcon Inc. | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
EP4158392A1 (en) | 2020-06-02 | 2023-04-05 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
EP4189469A1 (en) | 2020-07-28 | 2023-06-07 | Alcon Inc. | Contact lenses with softer lens surfaces |
WO2022090967A1 (en) | 2020-10-28 | 2022-05-05 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
EP4240578A1 (en) | 2020-11-04 | 2023-09-13 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
US20220134692A1 (en) | 2020-11-04 | 2022-05-05 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
EP4304843A1 (en) | 2021-03-08 | 2024-01-17 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
WO2022208450A1 (en) | 2021-04-01 | 2022-10-06 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
KR20240023596A (ko) | 2021-06-24 | 2024-02-22 | 니치유 가부시키가이샤 | 콘택트 렌즈 및 그 렌즈의 제조 방법 |
CN117716262A (zh) | 2021-09-01 | 2024-03-15 | 爱尔康公司 | 用于生产可润湿硅酮水凝胶接触镜片的方法 |
US20230364832A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-16 | Alcon Inc. | Method for making uv and hevl-absorbing ophthalmic lenses |
WO2023209630A1 (en) | 2022-04-29 | 2023-11-02 | Alcon Inc. | Method for making silicone hydrogel contact lenses |
US20230374306A1 (en) | 2022-05-23 | 2023-11-23 | Alcon Inc. | Uv/hevl-filtering contact lenses |
US20230374225A1 (en) | 2022-05-23 | 2023-11-23 | Alcon Inc. | Method for making hevl-filtering contact lenses |
WO2023234365A1 (ja) * | 2022-06-02 | 2023-12-07 | 日油株式会社 | コーティング層を有するソフトコンタクトレンズ |
WO2024038390A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-02-22 | Alcon Inc. | A contact lens with a hydrogel coating thereon |
Family Cites Families (67)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL128305C (ja) | 1963-09-11 | |||
FR2402525A1 (fr) | 1977-09-12 | 1979-04-06 | Toray Industries | Procede de fabrication de compositions de lentilles de contact molles et nouveaux produits ainsi obtenus |
EP0362137A3 (en) * | 1988-09-28 | 1991-09-04 | Ciba-Geigy Ag | Molded polymers with hydrophilic surfaces, and process for making them |
US5010155A (en) | 1988-09-28 | 1991-04-23 | Ciba-Geigy Corporation | Vinyl-urethane substituted hydroxyethyl cellulose |
GB9113875D0 (en) | 1991-06-27 | 1991-08-14 | Biointeractions Ltd | Polymer coatings |
SG54134A1 (en) | 1991-10-14 | 1998-11-16 | Nof Corp | Treating solution for contact lenses |
IL106922A (en) | 1992-09-14 | 1998-08-16 | Novartis Ag | Complex materials with one or more wettable surfaces and a process for their preparation |
TW272976B (ja) | 1993-08-06 | 1996-03-21 | Ciba Geigy Ag | |
GB9321714D0 (en) | 1993-10-21 | 1993-12-15 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
US5510004A (en) | 1994-12-01 | 1996-04-23 | Hercules Incorporated | Azetidinium polymers for improving wet strength of paper |
TW353086B (en) | 1994-12-30 | 1999-02-21 | Novartis Ag | Method for multistep coating of a surface |
US5583463A (en) | 1995-05-30 | 1996-12-10 | Micron Technology, Inc. | Redundant row fuse bank circuit |
AR009439A1 (es) | 1996-12-23 | 2000-04-12 | Novartis Ag | Un articulo que comprende un sustrato con un recubrimiento polimerico primario que porta grupos reactivos predominantemente en su superficie, unmetodo para preparar dicho articulo, un articulo que posee un recubrimiento de tipo hibrido y una lente de contacto |
US6165322A (en) | 1997-07-29 | 2000-12-26 | Hercules Incorporated | Polyamidoamine/epichlorohydrin resins bearing polyol sidechains as dry strength agents |
US6451871B1 (en) | 1998-11-25 | 2002-09-17 | Novartis Ag | Methods of modifying surface characteristics |
US6367929B1 (en) | 1998-03-02 | 2002-04-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrogel with internal wetting agent |
US7052131B2 (en) | 2001-09-10 | 2006-05-30 | J&J Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
US6822016B2 (en) | 2001-09-10 | 2004-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
TW473488B (en) | 1998-04-30 | 2002-01-21 | Novartis Ag | Composite materials, biomedical articles formed thereof and process for their manufacture |
US6500481B1 (en) | 1998-06-11 | 2002-12-31 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices with amid-containing coatings |
JP3105871B2 (ja) | 1998-09-25 | 2000-11-06 | 埼玉日本電気株式会社 | 無線装置とその無線受信方法 |
US6537614B1 (en) | 1998-12-18 | 2003-03-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Cationically charged coating on hydrophobic polymer fibers with poly (vinyl alcohol) assist |
TW480246B (en) | 1998-12-18 | 2002-03-21 | Kimberly Clark Co | Cationically charged coating on glass fibers and method for making the same |
US6517678B1 (en) | 2000-01-20 | 2003-02-11 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Modified polysaccharides containing amphiphillic hydrocarbon moieties |
US6896769B2 (en) | 1999-01-25 | 2005-05-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Modified condensation polymers containing azetidinium groups in conjunction with amphiphilic hydrocarbon moieties |
US6440571B1 (en) * | 1999-05-20 | 2002-08-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface treatment of silicone medical devices with reactive hydrophilic polymers |
PL202959B1 (pl) | 1999-07-08 | 2009-08-31 | Armstrong World Ind Inc | Kompozycja wodna nadająca materiałom pożądane właściwości |
JP2001158813A (ja) | 1999-10-27 | 2001-06-12 | Novartis Ag | 材料表面を被覆する方法 |
JP2001163932A (ja) | 1999-10-27 | 2001-06-19 | Novartis Ag | 材料表面を改質する方法 |
JP2001163933A (ja) | 1999-10-27 | 2001-06-19 | Novartis Ag | 材料表面を改質する方法 |
US6465602B2 (en) | 2000-01-20 | 2002-10-15 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Modified condensation polymers having azetidinium groups and containing polysiloxane moieties |
AR027348A1 (es) | 2000-02-04 | 2003-03-26 | Novartis Ag | Proceso para recubrir una superficie |
US6719929B2 (en) | 2000-02-04 | 2004-04-13 | Novartis Ag | Method for modifying a surface |
GB0006891D0 (en) | 2000-03-23 | 2000-05-10 | Arjobex Ltd | Coating composition |
JP4043789B2 (ja) | 2001-01-24 | 2008-02-06 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 表面を修飾するための方法 |
US6835410B2 (en) | 2001-05-21 | 2004-12-28 | Novartis Ag | Bottle-brush type coatings with entangled hydrophilic polymer |
JP2003066381A (ja) | 2001-05-23 | 2003-03-05 | Novartis Ag | 流体で物品を処理するためのシステム及び方法 |
US6811805B2 (en) | 2001-05-30 | 2004-11-02 | Novatis Ag | Method for applying a coating |
TW200407367A (en) | 2001-11-13 | 2004-05-16 | Novartis Ag | Method for modifying the surface of biomedical articles |
AR038269A1 (es) | 2002-01-09 | 2005-01-12 | Novartis Ag | Articulos polimericos que tienen un recubrimiento lubrico, y metodo para fabricarlos |
US6896926B2 (en) | 2002-09-11 | 2005-05-24 | Novartis Ag | Method for applying an LbL coating onto a medical device |
US6926965B2 (en) | 2002-09-11 | 2005-08-09 | Novartis Ag | LbL-coated medical device and method for making the same |
JP2004131566A (ja) | 2002-10-09 | 2004-04-30 | Asahi Kasei Corp | 分岐ポリエチレンオキシド−合成高分子ブロック共重合体 |
US20040116564A1 (en) | 2002-11-27 | 2004-06-17 | Devlin Brian Gerrard | Stabilization of poly(oxyalkylene) containing polymeric materials |
US7387759B2 (en) | 2002-12-17 | 2008-06-17 | Novartis Ag | System and method for curing polymeric moldings having a masking collar |
US7384590B2 (en) | 2002-12-17 | 2008-06-10 | Novartis Ag | System and method for curing polymeric moldings |
US7249848B2 (en) | 2004-09-30 | 2007-07-31 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Wettable hydrogels comprising reactive, hydrophilic, polymeric internal wetting agents |
WO2007035296A2 (en) * | 2005-09-15 | 2007-03-29 | University Of Utah Research Foundation | Polymeric compositions and methods of making and using thereof |
BRPI0618567A2 (pt) | 2005-11-14 | 2011-09-06 | Ciba Holding Inc | preparação de polìmeros catiÈnicos funcionalizados e sua preparação e aplicação no cuidado pessoal |
WO2007064594A2 (en) * | 2005-11-29 | 2007-06-07 | Bausch & Lomb Incorporated | New coatings on ophthalmic lenses |
US8044112B2 (en) | 2006-03-30 | 2011-10-25 | Novartis Ag | Method for applying a coating onto a silicone hydrogel lens |
US7858000B2 (en) | 2006-06-08 | 2010-12-28 | Novartis Ag | Method of making silicone hydrogel contact lenses |
US20080142038A1 (en) | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface treatment of medical devices |
WO2008074838A1 (en) | 2006-12-21 | 2008-06-26 | Novartis Ag | Process for the coating of biomedical articles |
ATE532089T1 (de) | 2007-02-09 | 2011-11-15 | Novartis Ag | Vernetzbare polyionische beschichtungen für kontaktlinsen |
US7868071B2 (en) | 2007-07-30 | 2011-01-11 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Method of stabilizing aqueous cationic polymers |
TWI551305B (zh) * | 2007-08-31 | 2016-10-01 | 諾華公司 | 相對黏稠封裝溶液之用途 |
US20090145086A1 (en) | 2007-12-11 | 2009-06-11 | Reynolds Ger M | Method for treating ophthalmic lenses |
US20090145091A1 (en) | 2007-12-11 | 2009-06-11 | Richard Connolly | Method for treating ophthalmic lenses |
US20090171049A1 (en) | 2007-12-27 | 2009-07-02 | Linhardt Jeffrey G | Segmented reactive block copolymers |
EP2597113A1 (en) * | 2007-12-27 | 2013-05-29 | Bausch & Lomb Incorporated | Coating solutions comprising segmented reactive block copolymers |
WO2009092726A1 (en) | 2008-01-23 | 2009-07-30 | Novartis Ag | Method for coating silicone hydrogels |
US8460743B2 (en) * | 2008-03-18 | 2013-06-11 | Novartis Ag | Coating process for ophthalmic lenses |
TWI707926B (zh) | 2010-07-30 | 2020-10-21 | 瑞士商愛爾康公司 | 可易於使用之聚矽氧水凝膠隱形鏡片 |
US9244195B2 (en) * | 2011-06-09 | 2016-01-26 | Novartis Ag | Silicone hydrogel lenses with nano-textured surfaces |
HUE027313T2 (en) * | 2011-11-15 | 2016-10-28 | Novartis Ag | Silicone hydrogel lens with cross-linked hydrophilic coating |
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