JP6303570B2 - 二環式アミン化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
で示される化合物を、固体触媒存在下、気相中で分子内脱水させ、下記式
で示される無機酸化物を用いることを特徴とする製造方法について、既に特許出願している(特許文献1参照)。
で示される化合物を、固体触媒存在下、気相中で反応させ、下記式(2)
で示される二環式アミン化合物を製造する反応工程、反応工程で得られた反応液を気液分離装置に供給し、140℃以上300℃以下の温度で気液分離する気液分離工程、及び気液分離工程で得られた気体を凝集後、蒸留精製する蒸留工程を含む二環式アミン化合物の製造方法。
(1)上記式(1)で示される化合物を、固体触媒存在下、気相中で反応させ、上記式(2)で示される二環式アミン化合物を製造する反応工程、
(2)反応工程で得られた反応液を気液分離装置に供給し、140℃以上300℃以下の温度で気液分離する気液分離工程、及び
(3)気液分離工程で得られた気体を凝集後、蒸留精製する蒸留工程
を含むことをその特徴とする。
[反応工程]
原料として、上記式(1)において、Xがアミノ基、Yが水素原子、R1〜R8が水素原子であるアミノエチルピペラジン(市販品)を使用して、10重量%水溶液を調製した。SUS製反応管に、触媒保持剤としてのセラミックボールと、固体触媒としてH型ゼオライト(ZSM−5)の成型体200ccを充填した後、原料水溶液を3.0cc/min供給し、触媒層温度を380℃として反応させた。
反応管の出口には、内部にデミスターメッシュ(H−STYLE:日本メッシュ工業社製)を充填したSUS製の気液分離装置を設置し、その装置温度を表1の温度範囲で調整した。気液分離装置の内部温度は、140℃以上300℃以下に設定した。
気液分離装置から採取したガス状の前記二環式アミン化合物を、冷却管を通して凝集させ、常圧蒸留によって水及び低沸点副生物を除去した。続いて、圧力5mmHg、釜底温度210〜235℃、還流比5で蒸留を行い、目的物を採取した。気液分離装置の内部温度毎の二環式アミン化合物の収率及びガードナー色数を表1に示す。
実施例1において、気液分離装置の内部温度を120℃、330℃にした場合、及び気液分離操作を行わない場合の収率、及びガードナー色数を、表1に併せて示す。
原料として、上記式(1)においてXが水酸基、Yが水素原子、R1〜R8が水素原子である市販のヒドロキシエチルピペラジンを使用し、触媒としてリン酸アルミニウム成型体200ccを用いた以外は、実施例1と同様の手法で目的物を採取し、定量し、色度の評価を行った。気液分離装置の内部温度毎の二環式アミン化合物の収率及びガードナー色数を表2に示す。
200mlの三口フラスコに、ピペラジン86.1g(1.0モル)、溶媒としてメタノール100mlを仕込み、窒素雰囲気下でグリシドール22.2g(0.3モル)を4時間かけて滴下した。三口フラスコをオイルバス中に保持することで、反応液の温度を60℃に保った。グリシドールの滴下終了後、単蒸留により反応液中の溶媒であるメタノール、未反応のピペラジンを留去した。生成物を真空乾燥することで、白色粘調固体45.2gが得られた。この物質が、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)ピペラジンであることは、ガスクロマトグラフィー質量分析及び核磁気共鳴分析によって確認した。
触媒担体として非晶質の乾式シリカ(ox−50、日本アエロジル社製)200gを水500mlと混合しスラリー溶液とし、硝酸セシウム64.9g、リン酸水素二アンモニウム26.4gを混合し分散させた後、エバポレーター用いて蒸発乾固させ白色固体を得た。この固体を圧縮成型し、窒素雰囲気の下マッフル炉で600℃、4時間焼成し、2.5〜3.5メッシュに分砕して気相反応用触媒を得た。
原料として、調製例1で得られた、上記式(1)において、Xが水酸基、Yが炭素数1のヒドロキシアルキル基、R1〜R8が水素原子であるN−(2,3−ジヒドロキシプロピル)ピペラジンを使用し、調製例2で得られた、気相反応用触媒200ccを用いる以外は、実施例1と同様の手法で目的物を採取し、定量し、色度の評価を行った。気液分離装置の内部温度毎の二環式アミン化合物の収率及びガードナーを表3に示す。
Claims (6)
- 上記式(1)において、Yがヒドロキシメチル基である請求項1に記載の二環式アミン化合物の製造方法。
- 上記式(1)において、Xが水酸基である請求項1又は2に記載の二環式アミン化合物の製造方法。
- 式(1)において、R1〜R8が水素原子である請求項1乃至請求項3のいずれかに記載の二環式アミン化合物の製造方法。
- 気液分離を、180℃以上300℃以下の温度で行う請求項1乃至請求項4のいずれかに記載の二環式アミン化合物の製造方法。
- 気液分離を、180℃以上260℃以下の温度で行う請求項1乃至請求項4のいずれかに記載の二環式アミン化合物の製造方法。
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