JP6279300B2 - 有機無機ハイブリッド粒子、導電性粒子、導電材料及び接続構造体 - Google Patents

Description

本発明は、有機ポリマー骨格と、無機ポリマー骨格であるポリシロキサン骨格とを有する有機無機ハイブリッド粒子に関する。また、本発明は、上記有機無機ハイブリッド粒子を用いた導電性粒子、導電材料及び接続構造体に関する。

異方性導電ペースト及び異方性導電フィルム等の異方性導電材料が広く知られている。上記異方性導電材料では、バインダー樹脂中に導電性粒子が分散されている。上記異方性導電材料は、フレキシブルプリント基板（ＦＰＣ）、ガラス基板及び半導体チップなどの様々な接続対象部材の電極間を電気的に接続し、接続構造体を得るために用いられている。また、上記導電性粒子として、樹脂粒子と、該樹脂粒子の表面上に配置された導電層とを有する導電性粒子が用いられることがある。

上記導電性粒子に用いられる樹脂粒子の一例として、下記の特許文献１では、有機ポリマー骨格とポリシロキサン骨格とを含み、平均粒子径が０．５μｍであり、かつ粒子径の変動係数が２０％以下である有機無機ハイブリッド粒子が開示されている。上記ポリシロキサン骨格は、上記有機ポリマー骨格中の少なくとも１個の炭素原子に珪素原子が直接化学結合した骨格である。上記ポリシロキサン骨格を構成するＳｉＯ_２の量は２５重量％以上である。

また、液晶表示素子は、２枚のガラス基板間に液晶が配置されて構成されている。該液晶表示素子では、２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）を均一かつ一定に保つために、ギャップ制御材としてスペーサが用いられている。該スペーサとして、樹脂粒子が一般に用いられている。

上記導電性粒子又は上記液晶表示素子用スペーサに用いられる樹脂粒子の一例として、下記の特許文献２には、重合性不飽和基を有する多官能性シラン化合物を、界面活性剤の存在下で加水分解及重縮合させることにより得られる有機無機ハイブリッド粒子が開示されている。特許文献２では、上記多官能性シラン化合物が、下記式（Ｘ）で表される化合物及びその誘導体から選ばれた少なくとも１つのラジカル重合性基含有第１シリコン化合物である。

上記式（Ｘ）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の有機基を示し、Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ４は水素原子と、炭素数１〜５のアルキル基と、炭素数２〜５のアシル基とからなる群から選ばれる少なくとも１つの１価基を示す。

特開２０００−２３００５３号公報 特開２０００−２０４１１９号公報

特許文献１，２に記載のような従来の有機無機ハイブリッド粒子では、圧縮時の破壊荷重が低いことがある。さらに、従来の有機無機ハイブリッド粒子では、圧縮後の圧縮回復率が低いことがある。

このため、上記有機無機ハイブリッド粒子を液晶表示素子用スペーサとして用いて基板間に配置したり、表面に導電層を形成して導電性粒子として用いて電極間を電気的に接続したりした場合に、液晶表示素子用スペーサ又は導電性粒子が、割れたり、基板又は電極に十分に接触しないことがある。さらに、上記液晶表示素子用スペーサを用いた液晶表示素子及び上記導電性粒子を用いた接続構造体に衝撃が加わったときに、基板間又は電極間の間隔の変動に対応して、液晶表示素子用スペーサ又は導電性粒子が十分に変形しないことがある。

本発明の目的は、圧縮時の破壊荷重が高くかつ圧縮後の圧縮回復率が高く、良好な圧縮変形特性を有する有機無機ハイブリッド粒子、並びに該有機無機ハイブリッド粒子を用いた導電性粒子、導電材料及び接続構造体を提供することである。

本発明の広い局面によれば、下記式（１）で表される化合物と、下記式（２）で表される化合物と、下記式（３）で表される化合物とを重縮合させて得られる重縮合体粒子を有する、有機無機ハイブリッド粒子が提供される。

前記式（１）中、Ｒａは（メタ）アクリロイル基を表し、Ｒｂは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の有機基を表し、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数２〜５のアシル基を表し、Ｚは炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアシル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表す。

前記式（２）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数２〜５のアシル基を表す。

前記式（３）中、Ｒａは、メチル基又はエチル基を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数２〜５のアシル基を表す。

本発明に係る有機無機ハイブリッド粒子のある特定の局面では、前記式（１）中、Ｒａが（メタ）アクリロイル基を表し、Ｒｂがプロピレン基を表し、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数２〜５のアシル基を表し、Ｚがメチル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表し、前記式（１）で表される化合物が、３−（メタ）アクリロキシプロピルトリアルコキシシラン又は３−（メタ）アクリロキシプロピルメチルジアルコキシシランである。

本発明に係る有機無機ハイブリッド粒子のある特定の局面では、前記式（３）中、Ｒａがメチル基を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がそれぞれ、炭素数１〜５のアルキル基を表し、前記式（３）で表される化合物が、メチルトリアルコキシシランである。

本発明に係る有機無機ハイブリッド粒子のある特定の局面では、該有機無機ハイブリッド粒子は、前記重縮合体粒子の内部又は表面上に配置された有機化合物をさらに有する。

本発明に係る有機無機ハイブリッド粒子のある特定の局面では、該有機無機ハイブリッド粒子は、複数の前記重縮合体粒子を有し、複数の前記重縮合体粒子間に前記有機化合物が存在し、複数の前記重縮合体粒子が前記有機化合物を介して一体化している。

本発明に係る有機無機ハイブリッド粒子のある特定の局面では、前記有機化合物が芳香族骨格を有する。

本発明に係る有機無機ハイブリッド粒子は、表面上に導電層が形成され、前記導電層を有する導電性粒子を得るために用いられるか、又は液晶表示素子用スペーサとして用いられることが好ましい。

本発明の広い局面によれば、上述した有機無機ハイブリッド粒子と、前記有機無機ハイブリッド粒子の表面上に配置された導電層とを備える、導電性粒子が提供される。

本発明の広い局面によれば、導電性粒子と、バインダー樹脂とを含み、前記導電性粒子が、上述した有機無機ハイブリッド粒子と、前記有機無機ハイブリッド粒子の表面上に配置された導電層とを備える、導電材料が提供される。

本発明の広い局面によれば、第１の電極を表面に有する第１の接続対象部材と、第２の電極を表面に有する第２の接続対象部材と、前記第１の接続対象部材と前記第２の接続対象部材とを接続している接続部とを備え、前記接続部が、導電性粒子により形成されているか、又は前記導電性粒子とバインダー樹脂とを含む導電材料により形成されており、前記導電性粒子が、上述した有機無機ハイブリッド粒子と、前記有機無機ハイブリッド粒子の表面上に配置された導電層とを備え、前記第１の電極と前記第２の電極とが前記導電性粒子により電気的に接続されている、接続構造体が提供される。

本発明に係る有機無機ハイブリッド粒子は、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物と、式（３）で表される化合物とを重縮合させて得られる重縮合体粒子を有するので、圧縮時の破壊荷重が高くかつ圧縮後の圧縮回復率が高く、有機無機ハイブリッド粒子が良好な圧縮変形特性を有する。

図１は、本発明の第１の実施形態に係る有機無機ハイブリッド粒子を模式的に示す断面図である。 図２は、本発明の第２の実施形態に係る有機無機ハイブリッド粒子を模式的に示す断面図である。 図３は、図１に示す有機無機ハイブリッド粒子を用いた導電性粒子を模式的に示す断面図である。 図４は、図１に示す有機無機ハイブリッド粒子を用いた導電性粒子の変形例を模式的に示す断面図である。 図５は、図３に示す導電性粒子を用いた接続構造体を模式的に示す断面図である。 図６は、図１に示す有機無機ハイブリッド粒子を液晶表示素子用スペーサとして用いた液晶表示素子を模式的に示す断面図である。

以下、本発明を詳細に説明する。

（有機無機ハイブリッド粒子）
以下、図面を参照しつつ、本発明の具体的な実施形態を説明することにより、本発明を明らかにする。

図１は、本発明の第１の実施形態に係る有機無機ハイブリッド粒子を模式的に示す断面図である。

図１に示す有機無機ハイブリッド粒子１は、複数の重縮合体粒子１１と、有機化合物１２とを有する。有機無機ハイブリッド粒子１では、重縮合体粒子１１の内部（図示せず）と表面上とに有機化合物１２が配置されている。このため、複数の重縮合体粒子１１間に有機化合物１２が存在している。有機化合物１２により、複数の重縮合体粒子１１の間の隙間が埋められている。複数の重縮合体粒子１１が有機化合物１２により一体化されている。

上記有機化合物は、上記重縮合体粒子の内部又は表面上に配置されていればよい。上記有機化合物は、上記重縮合体粒子の表面上に配置されていることが好ましく、上記重縮合体粒子の内部及び表面上に配置されていることが好ましい。複数の上記重縮合体粒子間に上記有機化合物が存在していることが好ましい。複数の上記重縮合体粒子が、上記有機化合物を介して一体化していることが好ましい。上記有機化合物は、上記重縮合体粒子を結着させる結着剤として作用可能である。

図２は、本発明の第２の実施形態に係る有機無機ハイブリッド粒子を模式的に示す断面図である。

図２に示す有機無機ハイブリッド粒子２は、複数の重縮合体粒子１１を備える。有機無機ハイブリッド粒子２は、複数の重縮合体粒子１１の集合体である。有機無機ハイブリッド粒子２は、複数の重縮合体粒子１１とは別に、有機化合物を有さない。このため、有機無機ハイブリッド粒子２では、複数の重縮合体粒子１１間に隙間が形成されている。

上記有機無機ハイブリッド粒子は、複数の重縮合体粒子を有することが好ましく、複数の重縮合体粒子の集合体であることが好ましい。上記有機無機ハイブリッド粒子において、集合体における重縮合体粒子の数は、２以上であり、好ましくは５以上、より好ましくは１０以上である。なお、後述する実施例では、集合体における重縮合体粒子の数は１０以上である。集合体における重縮合体粒子の数の上限は特に限定されない。

上記有機無機ハイブリッド粒子において、集合体における各重縮合体粒子（重縮合体粒子１個当たり）の粒子径は、好ましくは０．１ｎｍ以上、より好ましくは１ｎｍ以上、更に好ましくは３ｎｍ以上、好ましくは１０００ｎｍ以下、より好ましくは５００ｎｍ以下、更に好ましくは２００ｎｍ以下、特に好ましくは１００ｎｍ以下である。上記集合体における重縮合体粒子の粒子径が上記下限以上であると、粒界が少なく存在することで脆くなり難く、上記上限以下であると、有機無機ハイブリッド粒子に空隙が少なく存在することで脆くなりにくくなる傾向がある。

有機無機ハイブリッド粒子１，２における重縮合体粒子１１は、下記式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と記載することがある）と、下記式（２）で表される化合物（以下、化合物（２）と記載することがある）と、下記式（３）で表される化合物（以下、化合物（３）と記載することがある）とを重縮合させて得られる。

上記式（１）中、Ｒａは（メタ）アクリロイル基を表し、Ｒｂは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の有機基を表し、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数２〜５のアシル基を表し、Ｚは炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアシル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表す。

上記式（２）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数２〜５のアシル基を表す。

上記式（３）中、Ｒａは、メチル基又はエチル基を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数２〜５のアシル基を表す。

このように、本発明に係る有機無機ハイブリッド粒子は、化合物（１）と化合物（２）と化合物（３）とを重縮合させて得られる重縮合体粒子を有する。

本発明に係る有機無機ハイブリッド粒子では、上述した構成が備えられているので、圧縮時の破壊荷重が高く、かつ圧縮後の圧縮回復率が高い有機無機ハイブリッド粒子を得ることができる。上記有機無機ハイブリッド粒子の圧縮時の破壊荷重が高くかつ圧縮後の圧縮回復率が高いので、上記有機無機ハイブリッド粒子は良好な圧縮変形特性を有する。

上記化合物（１）では、Ｒａ中の重合性不飽和基と珪素原子との間にフレキシブルな骨格があることから、上記有機無機ハイブリッド粒子にフレキシブルな骨格を導入できる。上記化合物（１）を用いることで、重合性不飽和基を有する化合物として重合性不飽和基と珪素原子とが直接結合している化合物（例えば、化合物（２））のみを用いた場合と比べて、上記重合性不飽和基のフレキシブル性が高くなる。この結果、有機無機ハイブリッド粒子の破壊荷重が高くなり、かつ圧縮回復率が高くなると考えられる。また、上記化合物（１）と上記化合物（２）とが重合性不飽和基を有することによって、重合後に架橋点間距離が適度に長くなる結果、弾性が付与されて脆性が抑制されるため、破壊荷重が高くなると考えられる。さらに、上記化合物（１）及び上記化合物（２）に加えて、上記化合物（３）が用いられていることにより、重合後に架橋密度が過度に高くなるのを抑制できる結果、圧縮回復率が高くなると考えられる。

上記式（１）中、Ｚは炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアシル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表す。反応基点が多くなることから、上記式（１）におけるＺは、炭素数１〜５のアルコキシ基又は炭素数１〜３のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜５のアルコキシ基であってもよく、炭素数１〜３のアルキル基であってもよい。上記式（１）におけるＺがアルコキシ基である場合に、Ｚは、炭素数１又は２のアルコキシ基であることがより好ましい。上記式（１）におけるＺがアルキル基である場合に、Ｚは、炭素数１又は２のアルキル基であることがより好ましく、メチル基であることが更に好ましい。

上記化合物（１）としては、例えば、３−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、及び３−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。上記記化合物（１）は１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。

上記化合物（２）としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、及びビニルトリエトキシシラン等が挙げられる。上記化合物（２）は１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。

上記化合物（３）としては、例えば、メチルトリメトキシシラン、及びエチルトリメトキシシラン等が挙げられる。上記化合物（３）は１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。

また、上記有機無機ハイブリッド粒子が、複数の上記重縮合体粒子と上記有機化合物とを有する場合には、圧縮時に有機化合物に由来して、複数の重縮合体粒子内で荷重が分散される結果、破壊荷重をより一層高くすることができる。

有機無機ハイブリッド粒子の破壊をより一層抑制する観点からは、上記有機無機ハイブリッド粒子の破壊荷重は、好ましくは５ｍＮ以上、より好ましくは１０ｍＮ以上である。上記破壊荷重が上記下限以上であると、圧縮時に上記有機無機ハイブリッド粒子が割れたり、損傷したりし難くなる。

上記破壊荷重は、例えば、以下のようにして測定できる。微小圧縮試験機を用いて、円柱（直径１００μｍ、ダイヤモンド製）の平滑圧子端面で、２５℃、圧縮速度０．３ｍＮ／秒、及び最大試験荷重２０ｍＮの条件下で有機無機ハイブリッド粒子を圧縮する。このときの荷重値（Ｎ）及び圧縮変位（ｍｍ）を測定する。得られた測定値から、上記圧縮弾性率を下記式により求めることができる。上記微小圧縮試験機として、例えば、フィッシャー社製「フィッシャースコープＨ−１００」等が用いられる。

上記破壊荷重は、荷重値と圧縮変位との測定曲線において、屈曲点が確認された時点の荷重値を表す。

上記有機無機ハイブリッド粒子の圧縮回復率は、好ましくは６０％以上、より好ましくは７０％以上、更に好ましくは８０％以上である。上記圧縮回復率が上記下限以上であると、上記有機無機ハイブリッド粒子が損傷しにくく、基板間又は電極間の間隔の変動に対応して、上記有機無機ハイブリッド粒子が十分に追従して変形しやすい。このため、基板間又は電極間の接続不良が生じ難くなる。

上記圧縮回復率は、以下のようにして測定できる。

試料台上に有機無機ハイブリッド粒子を散布する。散布された有機無機ハイブリッド粒子１個について、微小圧縮試験機を用いて、有機無機ハイブリッド粒子の中心方向に、有機無機ハイブリッド粒子が３０％圧縮変形するまで負荷（反転荷重値）を与える。その後、原点用荷重値（０．４０ｍＮ）まで除荷を行う。この間の荷重−圧縮変位を測定し、下記式から圧縮回復率を求めることができる。なお、負荷速度は０．３３ｍＮ／秒とする。上記微小圧縮試験機として、例えば、フィッシャー社製「フィッシャースコープＨ−１００」等が用いられる。

圧縮回復率（％）＝［（Ｌ１−Ｌ２）／Ｌ１］×１００
Ｌ１：負荷を与えるときの原点用荷重値から反転荷重値に至るまでのまでの圧縮変位
Ｌ２：負荷を解放するときの反転荷重値から原点用荷重値に至るまでの除荷変位

上記有機無機ハイブリッド粒子を２０％圧縮変形したときの圧縮弾性率（２０％Ｋ値）は、好ましくは１０００Ｎ／ｍｍ^２以上、より好ましくは７０００Ｎ／ｍｍ^２以上、好ましくは１５０００Ｎ／ｍｍ^２以下、より好ましくは１３０００Ｎ／ｍｍ^２以下である。上記２０％Ｋ値が上記下限以上であると、基板間又は電極間の間隔を良好に保持できる。上記２０％Ｋ値が上記上限以下であると、基板間又は電極間の間隔の変動に対応して、液晶表示素子用スペーサ又は導電性粒子がより一層良好に変形する。

上記有機無機ハイブリッド粒子における上記圧縮弾性率（２０％Ｋ値）は、以下のようにして測定できる。

微小圧縮試験機を用いて、円柱（直径１００μｍ、ダイヤモンド製）の平滑圧子端面で、２５℃、圧縮速度０．３ｍＮ／秒、及び最大試験荷重２０ｍＮの条件下で有機無機ハイブリッド粒子を圧縮する。このときの荷重値（Ｎ）及び圧縮変位（ｍｍ）を測定する。得られた測定値から、上記圧縮弾性率を下記式により求めることができる。上記微小圧縮試験機として、例えば、フィッシャー社製「フィッシャースコープＨ−１００」等が用いられる。

Ｋ値（Ｎ／ｍｍ^２）＝（３／２^１／２）・Ｆ・Ｓ^−３／２・Ｒ^−１／２
Ｆ：有機無機ハイブリッド粒子が２０％圧縮変形したときの荷重値（Ｎ）
Ｓ：有機無機ハイブリッド粒子が２０％圧縮変形したときの圧縮変位（ｍｍ）
Ｒ：有機無機ハイブリッド粒子の半径（ｍｍ）

上記圧縮弾性率は、有機無機ハイブリッド粒子の硬さを普遍的かつ定量的に表す。上記圧縮弾性率の使用により、有機無機ハイブリッド粒子の硬さを定量的かつ一義的に表すことができる。

上記有機無機ハイブリッド粒子の粒子径は、好ましくは０．１μｍ以上、より好ましくは１μｍ以上、更に好ましくは１．５μｍ以上、特に好ましくは２μｍ以上、好ましくは１０００μｍ以下、より好ましくは５００μｍ以下、より一層好ましくは３００μｍ以下、更に好ましくは５０μｍ以下、特に好ましくは３０μｍ以下、最も好ましくは５μｍ以下である。上記有機無機ハイブリッド粒子の粒子径が上記下限以上及び上記上限以下であると、上記有機無機ハイブリッド粒子を電子部品用途に好適に用いることができる。上記有機無機ハイブリッド粒子の粒子径は最大径を示す。

上記有機無機ハイブリッド粒子の粒子径を測定するために、例えば、レーザー光散乱、電気抵抗値変化、撮像後の画像解析などの原理を用いた粒度分布測定機が利用できる。

上記有機無機ハイブリッド粒子は、有機ポリマー骨格と、無機ポリマー骨格であるポリシロキサン骨格とを有する。上記化合物（１），（２），（３）を加水分解及び縮合させることで、ポリシロキサン骨格が形成される。

上記化合物（１）は、４官能性シラン化合物ではなく、重合性不飽和基を含む基（Ｒａ−Ｏ−Ｒｂ基）と、３つの加水分解性基等とを有する３官能性シラン化合物である。このような化合物（１）を用いれば、ポリシロキサン骨格による強固な３次元ネットワークが過度に形成されず、かつ有機ポリマー骨格を導入できるため、破壊荷重が高くかつ圧縮回復率が高い有機無機ハイブリッド粒子が得られる。

上記化合物（１）は、Ｒａ−Ｏ−Ｒｂ−基を有する。この基は、重合性不飽和基を含む基として、Ｒａ基を有する。化合物（１）における重合性不飽和基をラジカル重合反応させることで、フレキシブル性が高い上記有機ポリマー骨格が形成される。一方で、化合物（１）を用いずに、化合物（２）のみを用いると、フレキシブル性が十分に高い上記有機ポリマー骨格は形成されない。

上記式（１）におけるＲａは、（メタ）アクリロイル基を表す。

上記式（１）におけるＲｂは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の有機基を表す。このような有機基の存在により、フレキシブル性が高い有機ポリマー骨格が形成される。

上記Ｒｂにおける炭素数１〜２０の２価の有機基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基などのアルキレン基及び該アルキレン基に置換基が結合された基や、フェニレン基及び該フェニレン基に置換基が結合された基や、アルキレン基がエーテル結合を介して結合した基や、フェニレン基がエーテル結合を介して結合した基等が挙げられる。なかでも、プロピレン基又はフェニレン基が好ましく、プロピレン基がより好ましい。

上記式（１）で表される化合物（化合物（１））は、下記式（１Ａ）で表される化合物であってもよい。

上記式（１Ａ）中、Ｒａは（メタ）アクリロイル基を表し、Ｒｃは炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表し、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数２〜５のアシル基を表し、Ｚは炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアシル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表し、ｎは１〜５の整数を表す。但し、複数のＲｃがある場合には、複数のＲｃの合計の炭素数は２０以下である。

上記Ｒｃにおける炭素数１〜２０の２価の炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基などのアルキレン基や、フェニレン基等が挙げられる。なかでも、プロピレン基又はフェニレン基が好ましく、プロピレン基がより好ましい。

上記式（１Ａ）におけるｎは１以上である。ｎの数が大きいほど、より一層フレキシブル性が高い骨格が、有機無機ハイブリッド粒子に導入される。但し、ｎが５を超えると、フレキシブル性の向上効果が飽和することなどから、ｎは５以下である。

上記式（３）中、Ｒａは、メチル基又はエチル基を表す。上記式（３）中のＲａは、メチル基であることが好ましい。

上記式（１），（１Ａ），（２），（３）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数２〜５のアシル基を表す。これらの基は、加水分解性基である。加水分解速度が適度に速くなるので、上記式（１），（１Ａ），（２），（３）におけるＲ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数２のアシル基であることが好ましく、炭素数１〜３のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１又は２のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。

より一層良好な圧縮変形特性が得られることから、上記化合物（１）は、３−（メタ）アクリロキシプロピルトリアルコキシシラン又は３−（メタ）アクリロキシプロピルメチルジメトキシシランであることが好ましい。すなわち、上記式（１）中、Ｒａが（メタ）アクリロイル基を表し、Ｒｂがプロピレン基を表し、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ、炭素数１〜５のアルキル基を表し、Ｚがメチル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表すことが好ましい。上記化合物（１）が３−（メタ）アクリロキシプロピルトリアルコキシシランである場合に、Ｚは炭素数１〜５のアルコキシ基である。上記化合物（１）が３−（メタ）アクリロキシプロピルメチルジアルコキシシランである場合に、Ｚはメチル基である。

より一層良好な圧縮変形特性が得られることから、上記化合物（３）は、メチルトリアルコキシシランであることが好ましい。すなわち、上記式（３）中、Ｒａがメチル基を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がそれぞれ、炭素数１〜５のアルキル基を表すことが好ましい。

上記化合物（１）１００重量部に対して、上記化合物（２）の使用量は好ましくは９０重量部以上、より好ましくは１８０重量部以上、好ましくは２７０００重量部以下、より好ましくは２４０００重量部以下である。上記化合物（２）の使用量が上記下限以上及び上記上限以下であると、より一層良好な圧縮変形特性を有する有機無機ハイブリッド粒子が得られる。

上記化合物（１）１００重量部に対して、上記化合物（３）の使用量は好ましくは９０重量部以上、より好ましくは１８０重量部以上、好ましくは２７０００重量部以下、より好ましくは２４０００重量部以下である。上記化合物（２）の使用量が上記下限以上及び上記上限以下であると、より一層良好な圧縮変形特性を有する有機無機ハイブリッド粒子が得られる。

重縮合に用いられる上記化合物（１）と上記化合物（２）と上記化合物（３）との混合物の比重が１以下であることが好ましい。上記比重が１以下であると、粒子径がより一層揃った均一な有機無機ハイブリッド粒子が得られる。

上記有機無機ハイブリッド粒子の加熱前の粒子径に対する、上記有機無機ハイブリッド粒子を２００℃で２時間加熱した後の加熱後の粒子径の比（加熱後の粒子径／加熱前の粒子径）は、好ましくは０．９５以上、好ましくは１．００以下である。このように加熱前後の粒子径の変化率が−５％以内であると、有機無機ハイブリッド粒子を電子部品用途に好適に用いることができる。

上記有機化合物を構成する材料としては、ジビニルベンゼン、スチレン及び（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの有機化合物を構成する材料の反応物を、上記有機化合物として用いることができる。より一層良好な圧縮変形特性が得られることから、上記有機化合物を構成する材料は、芳香族骨格を有することが好ましい。

より一層良好な圧縮変形特性が得られることから、上記有機化合物は、芳香族骨格を有することが好ましく、ジビニルベンゼンの反応物であることが好ましい。また、芳香族骨格を有する有機化合物及びジビニルベンゼンの反応物は、耐熱性が高い。このため、上記有機化合物が、芳香族骨格を有する有機化合物又はジビニルベンゼンの反応物であることで、有機無機ハイブリッド粒子の耐熱性を高めることができる。

上記有機化合物を構成する材料は、重合性不飽和基を有することが好ましい。この場合には、上記化合物（１）又は上記化合物（２）における重合性不飽和基と、上記有機化合物を構成する材料における重合性不飽和基とを重合反応させることができる。この重合反応により、複数の重縮合体粒子がより一層強固に一体化され、有機無機ハイブリッド粒子がより一層損傷し難くなる。

（有機無機ハイブリッド粒子の製造方法）
上記有機無機ハイブリッド粒子の製造方法は特に限定されない。上記有機無機ハイブリッド粒子は、化合物（１）と化合物（２）と化合物（３）とを加水分解反応及び縮合反応させる加水分解及び縮合工程と、重合性不飽和基を反応させる重合工程とを備えることが好ましい。この方法では、より一層良好な圧縮変形特性を有する有機無機ハイブリッド粒子が得られる。

本発明では、上記加水分解及び縮合工程と上記重合工程とは同時に行われてもよいが、上記加水分解及び縮合工程と上記重合工程とは別々に行われることが好ましい。上記加水分解及び縮合工程の後に、上記重合工程が行われることが好ましい。上記加水分解及び縮合工程の後に、上記重合工程が行われた場合には、上記加水分解及び縮合工程と上記重合工程とが同時に行われた場合と比べて、破壊荷重及び圧縮回復率がより一層好適な値を示し、より一層良好な圧縮特性を有する有機無機ハイブリッド粒子が得られる。上記加水分解及び縮合工程では、重合開始剤を用いないことが好ましい。

上記加水分解及び縮合工程では、化合物（１）と化合物（２）と化合物（３）との接触界面にて、加水分解及び縮合反応が起こり、ポリシロキサン骨格が形成され、（重）縮合体粒子が得られる。上記加水分解及び縮合工程で、重縮合体粒子ではなく、縮合体粒子を得ることが好ましい。上記重縮合体粒子は、ポリシロキサン骨格を形成するための加水分解及び縮合反応と、有機ポリマー骨格を形成するための重合性不飽和基の重合反応とが進行した粒子である。上記縮合体粒子は、ポリシロキサン骨格を形成するための加水分解及び縮合反応が進行した粒子である。上記縮合体粒子では、主反応として、重合性不飽和基の重合反応は進行していない。重合体粒子は、重合性不飽和基の重合反応が進行した粒子である。上記重合体粒子では、主反応として、加水分解及び縮合反応は進行していない。

上記加水分解及び縮合工程では、一般に触媒が用いられる。触媒の存在下で、化合物（１）〜（３）が反応される。上記加水分解及び縮合工程では、具体的には、例えば、水と酸性触媒又は塩基性触媒とが用いられる。上記触媒は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。

上記酸性触媒としては、例えば、無機酸、有機酸、無機酸の酸無水物及びその誘導体、並びに有機酸の酸無水物及びその誘導体が挙げられる。

上記無機酸としては、例えば、塩酸、リン酸、ホウ酸及び炭酸が挙げられる。上記有機酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、フマル酸、マレイン酸及びオレイン酸が挙げられる。

上記塩基性触媒としては、例えば、アンモニア、尿素、エタノールアミン、テトラアンメチルアンモニウムハイドロオキサイド、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属のアルコキシド及びアルカリ金属のシラノール化合物が挙げられる。

上記アルカリ金属の水酸化物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化セシウムが挙げられる。上記アルカリ金属のアルコキシドとしては、例えば、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド及びセシウム−ｔ−ブトキシドが挙げられる。

上記アルカリ金属のシラノール化合物としては、例えば、ナトリウムシラノレート化合物、カリウムシラノレート化合物及びセシウムシラノレート化合物が挙げられる。

上記加水分解及び縮合工程では、水のほかに、適宜の有機溶剤を用いてもよい。該有機溶剤の具体例としては、アルコール類、ケトン類、エステル類、（シクロ）パラフィン類、エーテル類及び芳香族炭化水素等が挙げられる。上記有機溶剤は１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。

上記アルコール類としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及び１，４−ブタンジオール等が挙げられる。上記ケトン類としては、アセトン及びメチルエチルケトン等が挙げられる。上記エステル類としては、酢酸エチル等が挙げられる。上記（シクロ）パラフィン類としては、イソオクタン及びシクロヘキサン等が挙げられる。上記エーテル類としては、ジオキサン及びジエチルエーテル等が挙げられる。上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン及びトルエン等が挙げられる。

上記加水分解及び縮合工程における反応温度は特に限定されないが、好ましくは０℃以上、好ましくは１００℃以下、より好ましくは７０℃以下である。上記加水分解及び縮合工程における反応時間は特に限定されないが、好ましくは３０分以上、好ましくは１００時間以下である。

上記重合工程では重合性不飽和基を反応させて、重合体粒子又は重縮合体粒子を得る。上記加水分解及び縮合工程により、縮合体粒子を得て、上記重合工程で、得られた縮合体粒子における重合性不飽和基を反応させて、重縮合体粒子を得ることが好ましい。

上記重合工程において、重合開始剤を用いて、重合性不飽和基を反応させてもよい。上記重合開始剤としては、特に限定されず、有機過酸化物及びアゾ化合物等が挙げられる。上記重合開始剤は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。

上記有機過酸化物としては、ハイドロパーオキサイド類、ジアルキルパーオキサイド類、ケトンパーオキサイド類、パーオキシケタール類、ジアシルパーオキサイド類、パーオキシジカーボネート類及びパーオキシエステル類等が挙げられる。

上記ハイドロパーオキサイド類としては、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、１，１，３，３−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、キュメンハイドロパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ヘキシルハイドロパーオキサイド及びｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド等が挙げられる。上記ジアルキルパーオキサイド類としては、α，α’−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ−ｍ−イソプロピル）ベンゼン、ジキュミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔｅｒｔ−ブチルキュミルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシド及び２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３等が挙げられる。

上記アゾ化合物としては、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、１，１’−（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、及びジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）等が挙げられる。

上記重合開始剤を用いて上記重合反応を行う場合には、上記重合工程における反応温度は特に限定されないが、好ましくは３０℃以上、より好ましくは５０℃以上、好ましくは１００℃以下、より好ましくは８０℃以下である。上記重合開始剤を用いて上記重合反応を行う場合には、上記重合工程における反応時間は特に限定されないが、好ましくは３０分以上、好ましくは２４時間以下である。

上記重合工程において、上記縮合体粒子を焼成することで、上記縮合体粒子における重合性不飽和基を反応させて、重縮合体粒子を得ることが好ましい。この場合に、焼成温度は、好ましくは１００℃以上である。焼成温度の上限は特に限定されず、焼成温度は、得られる重縮合体粒子の分解温度未満である。焼成時間は特に限定されないが、好ましくは１時間以上、好ましくは２４時間以下である。

また、焼成における酸素分圧は特に限定されないが、好ましくは１０^−２ａｔｍ以下、より好ましくは１０^−１０ａｔｍ以下である。

上記有機化合物を有する有機無機ハイブリッド粒子を得るために、上記有機無機ハイブリッド粒子の製造方法は、得られる重縮合体粒子の内部又は表面上に配置された有機化合物を配置する配置工程を備えることが好ましい。

上記配置工程において、複数の上記重縮合体粒子間に上記有機化合物を存在させることが好ましい。また、複数の上記重縮合体粒子を、上記有機化合物を介して一体化させることが好ましい。上記配置工程は、上記加水分解及び縮合工程後に行われることが好ましい。上記配置工程は、上記重合工程の前に行われてもよく、上記重合工程と同時に行われてもよく、上記重合工程の後に行われてもよい。

上記有機化合物を構成する材料として、重合性不飽和基を有する化合物を用いる場合には、上記配置工程において、上記化合物（１）又は上記化合物（２）における重合性不飽和基と、上記有機化合物を構成する材料における重合性不飽和基とを重合反応させることが好ましい。この重合反応により、複数の重縮合体粒子がより強固に一体化され、有機無機ハイブリッド粒子がより一層破壊し難くなる。

また、上記配置工程は、具体的には、上記重縮合体粒子に有機化合物を含浸させて直接重合又は析出する方法、又は、水系から有機化合物重合体を析出させて表面及び内部に被覆及び充填する方法により行われることが好ましい。

上記有機無機ハイブリッド粒子の製造方法は、上記加水分解及び縮合工程の後に、加水分解及び縮合液から縮合体粒子を単離する単離工程をさらに備え、単離された縮合体粒子を用いて、上記重合工程が行われることが好ましい。上記配置工程が行われる場合には、単離された縮合体粒子を用いて、上記配置工程が行われることが好ましい。上記単離工程が備えられる場合には、より一層良好な圧縮変形特性を有する有機無機ハイブリッド粒子が得られる。

（有機無機ハイブリッド粒子の用途）
上記有機無機ハイブリッド粒子の用途は特に限定されない。上記有機無機ハイブリッド粒子は、破壊荷重が高く、かつ圧縮回復率が高いことが求められる様々な用途に好適に用いられる。上記有機無機ハイブリッド粒子は、電子部品に用いられることが好ましい。上記有機無機ハイブリッド粒子は、電子部品用有機無機ハイブリッド粒子であることが好ましい。

上記有機無機ハイブリッド粒子は、表面上に導電層が形成され、上記導電層を有する導電性粒子を得るために用いられるか、又は液晶表示素子用スペーサとして用いられることが好ましい。上記有機無機ハイブリッド粒子は、表面上に導電層が形成され、上記導電層を有する導電性粒子を得るために用いられることが好ましい。上記有機無機ハイブリッド粒子は、液晶表示素子用スペーサとして用いられることが好ましい。上記有機無機ハイブリッド粒子の破壊荷重が高くかつ圧縮回復率が高いので、上記有機無機ハイブリッド粒子を液晶表示素子用スペーサとして用いて基板間に配置したり、表面に導電層を形成して導電性粒子として用いて電極間を電気的に接続したりした場合に、液晶表示素子用スペーサ又は導電性粒子が、割れにくく、基板又は電極に十分に接触しやすい。さらに、上記液晶表示素子用スペーサを用いた液晶表示素子及び上記導電性粒子を用いた接続構造体に衝撃が加わったときに、液晶表示素子用スペーサ及び導電性粒子が損傷しにくく、かつ、基板間又は電極間の間隔の変動に対応して、液晶表示素子用スペーサ又は導電性粒子が十分に追従して変形しやすい。

さらに、上記有機無機ハイブリッド粒子は、衝撃吸収剤又は振動吸収剤としても好適に用いられる。例えば、ゴム又はバネ等の代替品として、上記有機無機ハイブリッド粒子を用いることができる。

図３に、図１に示す有機無機ハイブリッド粒子を用いた導電性粒子を模式的に断面図で示す。

図３に示す導電性粒子２１は、有機無機ハイブリッド粒子１と、有機無機ハイブリッド粒子１の表面上に配置された導電層３１Ａとを有する。有機無機ハイブリッド粒子１にかえて、有機無機ハイブリッド粒子２を用いてもよい。

導電層３１Ａは、有機無機ハイブリッド粒子１の表面を被覆している。導電性粒子２１は、有機無機ハイブリッド粒子１の表面が導電層３１Ａにより被覆された被覆粒子である。

図４に、図１に示す有機無機ハイブリッド粒子を用いた導電性粒子の変形例を模式的に断面図で示す。

図４に示す導電性粒子２２は、有機無機ハイブリッド粒子１と、導電層３１Ｂと、複数の芯物質３２と、複数の絶縁性物質３３とを有する。有機無機ハイブリッド粒子１にかえて、有機無機ハイブリッド粒子２を用いてもよい。

導電層３１Ｂは、有機無機ハイブリッド粒子１の表面上に配置されている。導電層３１Ｂは、内層である第１の導電層３１Ｂａと外層である第２の導電層３１Ｂｂとを有する。有機無機ハイブリッド粒子１の表面上に、第１の導電層３１Ｂａが配置されている。第１の導電層３１Ｂａの表面上に、第２の導電層３１Ｂｂが配置されている。

導電性粒子２２は導電性の表面に、複数の突起を有する。導電層３１Ｂ及び第２の導電層３１Ｂｂは外表面に、複数の突起を有する。このように、上記導電性粒子は、導電性粒子の導電性の表面に突起を有していてもよく、導電層及び第２の導電層の外表面に突起を有していてもよい。複数の芯物質３２が、有機無機ハイブリッド粒子１の表面上に配置されている。複数の芯物質３２は導電層３１Ｂ内に埋め込まれている。芯物質３２は、導電性粒子２２及び導電層３１Ｂにおける突起の内側に配置されている。導電層３１Ｂは、複数の芯物質３２を被覆している。複数の芯物質３２により導電層３１Ｂの外表面が隆起されており、突起が形成されている。

導電性粒子２２は、導電層３１Ｂの外表面上に配置された絶縁性物質３３を有する。導電層３１Ｂの外表面の少なくとも一部の領域が、絶縁性物質３３により被覆されている。絶縁性物質３３は絶縁性を有する材料により形成されており、絶縁性粒子である。このように、上記導電性粒子は、導電層の外表面上に配置された絶縁性物質を有していてもよい。

上記導電層を形成するための金属は特に限定されない。該金属としては、例えば、金、銀、パラジウム、銅、白金、亜鉛、鉄、錫、鉛、アルミニウム、コバルト、インジウム、ニッケル、クロム、チタン、アンチモン、ビスマス、タリウム、ゲルマニウム、カドミウム、ケイ素及びこれらの合金等が挙げられる。また、上記金属としては、錫ドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）及びはんだ等が挙げられる。なかでも、電極間の接続抵抗をより一層低くすることができるので、錫を含む合金、ニッケル、パラジウム、銅又は金が好ましく、ニッケル又はパラジウムが好ましい。

導電性粒子２１のように、上記導電層は、１つの層により形成されていてもよい。導電性粒子２２のように、導電層は、複数の層により形成されていてもよい。すなわち、導電層は、２層以上の積層構造を有していてもよい。導電層が複数の層により形成されている場合には、最外層は、金層、ニッケル層、パラジウム層、銅層又は錫と銀とを含む合金層であることが好ましく、金層であることがより好ましい。最外層がこれらの好ましい導電層である場合には、電極間の接続抵抗がより一層低くなる。また、最外層が金層である場合には、耐腐食性がより一層高くなる。

上記有機無機ハイブリッド粒子の表面に導電層を形成する方法は特に限定されない。導電層を形成する方法としては、例えば、無電解めっきによる方法、電気めっきによる方法、物理的蒸着による方法、並びに金属粉末もしくは金属粉末とバインダーとを含むペーストを有機無機ハイブリッド粒子の表面にコーティングする方法等が挙げられる。なかでも、導電層の形成が簡便であるので、無電解めっきによる方法が好ましい。上記物理的蒸着による方法としては、真空蒸着、イオンプレーティング及びイオンスパッタリング等の方法が挙げられる。

上記導電性粒子の粒子径は、好ましくは０．１μｍ以上、より好ましくは０．５μｍ以上、更に好ましくは１μｍ以上、好ましくは５２０μｍ以下、より好ましくは５００μｍ以下、より一層好ましくは１００μｍ以下、更に好ましくは５０μｍ以下、特に好ましくは２０μｍ以下である。導電性粒子の粒子径が上記下限以上及び上記上限以下であると、導電性粒子を用いて電極間を接続した場合に、導電性粒子と電極との接触面積が十分に大きくなり、かつ導電層を形成する際に凝集した導電性粒子が形成されにくくなる。また、導電性粒子を介して接続された電極間の間隔が大きくなりすぎず、かつ導電層が有機無機ハイブリッド粒子の表面から剥離し難くなる。また、導電性粒子の粒子径が上記下限以上及び上記上限以下であると、導電性粒子を導電材料の用途に好適に使用可能である。

上記導電性粒子の粒子径は、導電性粒子が真球状である場合には直径を意味し、導電性粒子が真球状以外の形状である場合には最大径を意味する。

上記導電層の厚み（導電層が多層である場合には導電層全体の厚み）は、好ましくは０．００５μｍ以上、より好ましくは０．０１μｍ以上、好ましくは１０μｍ以下、より好ましくは１μｍ以下、更に好ましくは０．３μｍ以下である。導電層の厚みが上記下限以上及び上記上限以下であると、十分な導電性が得られ、かつ導電性粒子が硬くなりすぎずに、電極間の接続の際に導電性粒子が十分に変形する。

上記導電層が複数の層により形成されている場合に、最外層の導電層の厚みは、好ましくは０．００１μｍ以上、より好ましくは０．０１μｍ以上、好ましくは０．５μｍ以下、より好ましくは０．１μｍ以下である。上記最外層の導電層の厚みが上記下限以上及び上記上限以下であると、最外層の導電層による被覆が均一になり、耐腐食性が十分に高くなり、かつ電極間の接続抵抗がより一層低くなる。また、上記最外層が金層である場合の金層の厚みが薄いほど、コストが低くなる。

上記導電層の厚みは、例えば透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）を用いて、導電性粒子の断面を観察することにより測定できる。

上記導電性粒子は、上記導電層の外表面に突起を有していてもよい。該突起は複数であることが好ましい。導電性粒子により接続される電極の表面には、酸化被膜が形成されていることが多い。突起を有する導電性粒子を用いた場合には、電極間に導電性粒子を配置して圧着させることにより、突起により上記酸化被膜が効果的に排除される。このため、電極と導電性粒子の導電層とをより一層確実に接触させることができ、電極間の接続抵抗を低くすることができる。さらに、導電性粒子が表面に絶縁性物質を備える場合に、又は導電性粒子がバインダー樹脂中に分散されて導電材料として用いられる場合に、導電性粒子の突起によって、導電性粒子と電極との間の絶縁性物質又はバインダー樹脂を効果的に排除できる。このため、電極間の導通信頼性を高めることができる。

上記導電性粒子の導電性の表面に突起を形成する方法としては、有機無機ハイブリッド粒子の表面に芯物質を付着させた後、無電解めっきにより導電層を形成する方法、有機無機ハイブリッド粒子の表面に無電解めっきにより導電層を形成した後、芯物質を付着させ、更に無電解めっきにより導電層を形成する方法、並びに有機無機ハイブリッド粒子の表面に無電解めっきにより導電層を形成する途中段階で、芯物質を添加する方法等が挙げられる。また、突起を形成するために、上記芯物質を用いなくてもよい。

上記導電性粒子は、上記導電層の外表面上に配置された絶縁性物質を備えていてもよい。この場合には、導電性粒子を電極間の接続に用いると、隣接する電極間の短絡を防止できる。具体的には、複数の導電性粒子が接触したときに、複数の電極間に絶縁性物質が存在するので、上下の電極間ではなく横方向に隣り合う電極間の短絡を防止できる。なお、電極間の接続の際に、２つの電極で導電性粒子を加圧することにより、導電性粒子の導電層と電極との間の絶縁性物質を容易に排除できる。導電性粒子が上記導電層の表面に突起を有する場合には、導電性粒子の導電層と電極との間の絶縁性物質をより一層容易に排除できる。上記絶縁性物質は、絶縁性樹脂層又は絶縁性粒子であることが好ましく、絶縁性粒子であることがより好ましい。上記絶縁性粒子は、絶縁性樹脂粒子であることが好ましい。

（導電材料）
上記導電材料は、上述した導電性粒子と、バインダー樹脂とを含む。上記導電性粒子は、バインダー樹脂中に分散され、導電材料として用いられることが好ましい。上記導電材料は、異方性導電材料であることが好ましい。上記導電材料は、回路接続用導電材料であることが好ましい。

上記バインダー樹脂は特に限定されない。上記バインダー樹脂として、公知の絶縁性の樹脂が用いられる。上記バインダー樹脂としては、例えば、ビニル樹脂、熱可塑性樹脂、硬化性樹脂、熱可塑性ブロック共重合体及びエラストマー等が挙げられる。上記バインダー樹脂は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。

上記ビニル樹脂としては、例えば、酢酸ビニル樹脂、アクリル樹脂及びスチレン樹脂等が挙げられる。上記熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリオレフィン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体及びポリアミド樹脂等が挙げられる。上記硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、ポリイミド樹脂及び不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられる。なお、上記硬化性樹脂は、常温硬化型樹脂、熱硬化型樹脂、光硬化型樹脂又は湿気硬化型樹脂であってもよい。上記硬化性樹脂は、硬化剤と併用されてもよい。上記熱可塑性ブロック共重合体としては、例えば、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体の水素添加物、及びスチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体の水素添加物等が挙げられる。上記エラストマーとしては、例えば、スチレン−ブタジエン共重合ゴム、及びアクリロニトリル−スチレンブロック共重合ゴム等が挙げられる。

上記導電材料は、上記導電性粒子及び上記バインダー樹脂の他に、例えば、充填剤、増量剤、軟化剤、可塑剤、重合触媒、硬化触媒、着色剤、酸化防止剤、熱安定剤、光安定剤、紫外線吸収剤、滑剤、帯電防止剤及び難燃剤等の各種添加剤を含んでいてもよい。

上記バインダー樹脂中に上記導電性粒子を分散させる方法は、従来公知の分散方法を用いることができ特に限定されない。上記バインダー樹脂中に上記導電性粒子を分散させる方法としては、例えば、上記バインダー樹脂中に上記導電性粒子を添加した後、プラネタリーミキサー等で混練して分散させる方法、上記導電性粒子を水又は有機溶剤中にホモジナイザー等を用いて均一に分散させた後、上記バインダー樹脂中に添加し、プラネタリーミキサー等で混練して分散させる方法、並びに上記バインダー樹脂を水又は有機溶剤等で希釈した後、上記導電性粒子を添加し、プラネタリーミキサー等で混練して分散させる方法等が挙げられる。

上記導電材料は、導電ペースト及び導電フィルム等として使用され得る。本発明に係る導電材料が、導電フィルムとして使用される場合には、該導電性粒子を含む導電フィルムに、導電性粒子を含まないフィルムが積層されていてもよい。上記導電ペーストは異方性導電ペーストであることが好ましい。上記導電フィルムは異方性導電フィルムであることが好ましい。

上記導電材料１００重量％中、上記バインダー樹脂の含有量は好ましくは１０重量％以上、より好ましくは３０重量％以上、更に好ましくは５０重量％以上、特に好ましくは７０重量％以上、好ましくは９９．９９重量％以下、より好ましくは９９．９重量％以下である。上記バインダー樹脂の含有量が上記下限以上及び上記上限以下であると、電極間に導電性粒子が効率的に配置され、導電材料により接続された接続対象部材の接続信頼性がより一層高くなる。

上記導電材料１００重量％中、上記導電性粒子の含有量は好ましくは０．０１重量％以上、より好ましくは０．１重量％以上、好ましくは４０重量％以下、より好ましくは２０重量％以下、更に好ましくは１０重量％以下である。上記導電性粒子の含有量が上記下限以上及び上記上限以下であると、電極間の導通信頼性がより一層高くなる。

（接続構造体及び液晶表示素子）
上述した導電性粒子を用いて、又は上述した導電性粒子とバインダー樹脂とを含む導電材料を用いて、接続対象部材を接続することにより、接続構造体を得ることができる。

上記接続構造体は、第１の接続対象部材と、第２の接続対象部材と、第１の接続対象部材と第２の接続対象部材とを接続している接続部とを備え、該接続部が上述した導電性粒子により形成されているか、又は上述した導電性粒子とバインダー樹脂とを含む導電材料により形成されている接続構造体であることが好ましい。導電性粒子が単独で用いられた場合には、接続部自体が導電性粒子である。すなわち、第１，第２の接続対象部材が導電性粒子により接続される。上記接続構造体を得るために用いられる上記導電材料は、異方性導電材料であることが好ましい。

上記第１の接続対象部材は、第１の電極を表面に有することが好ましい。上記第２の接続対象部材は、第２の電極を表面に有することが好ましい。上記第１の電極と上記第２の電極とが、上記導電性粒子により電気的に接続されていることが好ましい。

図５は、図３に示す導電性粒子２１を用いた接続構造体を模式的に示す断面図である。

図５に示す接続構造体５１は、第１の接続対象部材５２と、第２の接続対象部材５３と、第１の接続対象部材５２と第２の接続対象部材５３とを接続している接続部５４とを備える。接続部５４は、導電性粒子２１とバインダー樹脂とを含む導電材料により形成されている。図５では、図示の便宜上、導電性粒子２１は略図的に示されている。導電性粒子２１にかえて、導電性粒子２２などの他の導電性粒子を用いてもよい。

第１の接続対象部材５２は表面（上面）に、複数の第１の電極５２ａを有する。第２の接続対象部材５３は表面（下面）に、複数の第２の電極５３ａを有する。第１の電極５２ａと第２の電極５３ａとが、１つ又は複数の導電性粒子１により電気的に接続されている。従って、第１，第２の接続対象部材５２，５３が導電性粒子２１により電気的に接続されている。

上記接続構造体の製造方法は特に限定されない。接続構造体の製造方法の一例として、第１の接続対象部材と第２の接続対象部材との間に上記導電材料を配置し、積層体を得た後、該積層体を加熱及び加圧する方法等が挙げられる。上記加圧の圧力は９．８×１０^４〜４．９×１０^６Ｐａ程度である。上記加熱の温度は、１２０〜２２０℃程度である。フレキシブルプリント基板の電極、樹脂フィルム上に配置された電極及びタッチパネルの電極を接続するための上記加圧の圧力は９．８×１０^４〜１．０×１０^６Ｐａ程度である。

上記接続対象部材としては、具体的には、半導体チップ、コンデンサ及びダイオード等の電子部品、並びにプリント基板、フレキシブルプリント基板、ガラスエポキシ基板及びガラス基板等の回路基板などの電子部品等が挙げられる。上記導電材料は、電子部品を接続するための導電材料であることが好ましい。上記導電ペーストはペースト状の導電材料であり、ペースト状の状態で接続対象部材上に塗工されることが好ましい。

上記導電性粒子及び上記導電材料は、タッチパネルにも好適に用いられる。従って、上記接続対象部材は、フレキシブルプリント基板であるか、又は樹脂フィルムの表面上に電極が配置された接続対象部材であることも好ましい。上記接続対象部材は、フレキシブルプリント基板であることが好ましく、樹脂フィルムの表面上に電極が配置された接続対象部材であることが好ましい。上記フレキシブルプリント基板は、一般に電極を表面に有する。

上記接続対象部材に設けられている電極としては、金電極、ニッケル電極、錫電極、アルミニウム電極、銅電極、モリブデン電極及びタングステン電極等の金属電極が挙げられる。上記接続対象部材がフレキシブルプリント基板である場合には、上記電極は金電極、ニッケル電極、錫電極又は銅電極であることが好ましい。上記接続対象部材がガラス基板である場合には、上記電極はアルミニウム電極、銅電極、モリブデン電極又はタングステン電極であることが好ましい。なお、上記電極がアルミニウム電極である場合には、アルミニウムのみで形成された電極であってもよく、金属酸化物層の表面にアルミニウム層が積層された電極であってもよい。上記金属酸化物層の材料としては、３価の金属元素がドープされた酸化インジウム及び３価の金属元素がドープされた酸化亜鉛等が挙げられる。上記３価の金属元素としては、Ｓｎ、Ａｌ及びＧａ等が挙げられる。

また、上記有機無機ハイブリッド粒子は、液晶表示素子用スペーサとして好適に用いられる。すなわち、上記有機無機ハイブリッド粒子は、液晶セルを構成する一対の基板と、該一対の基板間に封入された液晶と、上記一対の基板間に配置された液晶表示素子用スペーサとを備える液晶表示素子を得るために好適に用いられる。

図６に、本発明の一実施形態に係る有機無機ハイブリッド粒子を液晶表示素子用スペーサとして用いた液晶表示素子を断面図で示す。

図６に示す液晶表示素子８１は、一対の透明ガラス基板８２を有する。透明ガラス基板８２は、対向する面に絶縁膜（図示せず）を有する。絶縁膜の材料としては、例えば、ＳｉＯ_２等が挙げられる。透明ガラス基板８２における絶縁膜上に透明電極８３が形成されている。透明電極８３の材料としては、ＩＴＯ等が挙げられる。透明電極８３は、例えば、フォトリソグラフィーによりパターニングして形成可能である。透明ガラス基板８２の表面上の透明電極８３上に、配向膜８４が形成されている。配向膜８４の材料としては、ポリイミド等が挙げられている。

一対の透明ガラス基板８２間には、液晶８５が封入されている。一対の透明ガラス基板８２間には、複数の有機無機ハイブリッド粒子１が配置されている。有機無機ハイブリッド粒子１は、液晶表示素子用スペーサとして用いられている。複数の有機無機ハイブリッド粒子１により、一対の透明ガラス基板８２の間隔が規制されている。一対の透明ガラス基板８２の縁部間には、シール剤８６が配置されている。シール剤８６によって、液晶８５の外部への流出が防がれている。図６では、図示の便宜上、有機無機ハイブリッド粒子１は略図的に示されている。有機無機ハイブリッド粒子１にかえて、有機無機ハイブリッド粒子２などの他の有機無機ハイブリッド粒子を用いてもよい。

上記液晶表示素子において１ｍｍ^２あたりの液晶表示素子用スペーサの配置密度は、好ましくは１０個／ｍｍ^２以上、好ましくは１０００個／ｍｍ^２以下である。上記配置密度が１０個／ｍｍ^２以上であると、セルギャップがより一層均一になる。上記配置密度が１０００個／ｍｍ^２以下であると、液晶表示素子のコントラストがより一層良好になる。

以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を具体的に説明する。本発明は、以下の実施例のみに限定されない。

（実施例１）
攪拌機及び温度計が取り付けられた５００ｍＬの反応容器内に、０．１３重量％のアンモニア水溶液３００ｇを入れた。次に、反応容器内のアンモニア水溶液中に、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（化合物（１）に相当する）２．４ｇと、ビニルトリメトキシシラン（化合物（２）に相当する）１８．２ｇと、メチルトリメトキシシラン（化合物（３）に相当する）２．４ｇとの混合物をゆっくりと添加した。３０ｒｐｍで撹拌しながら、加水分解及び縮合反応を進行させた後、２５重量％アンモニア水溶液２．４ｍＬ添加した後、アンモニア水溶液中から粒子を単離して、縮合体粒子を得た。

得られた縮合体粒子を酸素分圧１０^−１７ａｔｍ、４００℃で２時間焼成して、有機無機ハイブリッド粒子（重縮合体粒子）を得た。得られた有機無機ハイブリッド粒子は、複数の重縮合体粒子の集合体であった。得られた有機無機ハイブリッド粒子の粒子径を下記の表１に示した。

（実施例２）
３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの添加量を２．４ｇから４．８ｇに変更したこと以外は実施例１と同様にして、有機無機ハイブリッド粒子を得た。

（実施例３）
３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを、３−アクリロキシプロピルトリメトキシシランに変更したこと以外は実施例１と同様にして、有機無機ハイブリッド粒子を得た。

（実施例４）
３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの添加量を２．４ｇから１．２ｇに変更したこと以外は実施例１と同様にして、有機無機ハイブリッド粒子を得た。

（比較例１）
３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを用いなかったこと以外は実施例１と同様にして、有機無機ハイブリッド粒子を得た。

（比較例２）
３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを、ｐ−スチリルトリメトキシシランに変更したこと以外は実施例１と同様にして、有機無機ハイブリッド粒子を得た。

（比較例３）
ビニルトリメトキシシランを用いなかったこと以外は実施例１と同様にして、有機無機ハイブリッド粒子を得た。

（比較例４）
メチルトリメトキシシランを用いなかったこと以外は実施例１と同様にして、有機無機ハイブリッド粒子を得た。

（実施例５）
攪拌機及び温度計が取り付けられた５００ｍＬの反応容器内に、０．１３重量％のアンモニア水溶液３００ｇを入れた。次に、反応容器内のアンモニア水溶液中に、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（化合物（１）に相当する）２．４ｇと、ビニルトリメトキシシラン（化合物（２）に相当する）１８．２ｇと、メチルトリメトキシシラン（化合物（３）に相当する）２．４ｇとの混合物をゆっくりと添加した。３０ｒｐｍで撹拌しながら、加水分解及び縮合反応を進行させた後、２５重量％アンモニア水溶液２．４ｍＬ添加して、縮合体粒子を得た。次に、反応容器内に、ジビニルベンゼン０．４ｇを添加して、２４時間撹拌した。その後、過硫酸カリウム０．００８ｇを添加し、７５℃で７時間重合させて、アンモニア水溶液から粒子を単離して、１５０℃で乾燥を行うことで、有機無機ハイブリッド粒子を得た。得られた有機無機ハイブリッド粒子は、複数の重縮合体粒子と、重縮合体粒子の内部及び表面上に配置された有機化合物とを有していた。得られた有機無機ハイブリッド粒子では、複数の重縮合体粒子間に有機化合物が存在し、複数の重縮合体粒子が有機化合物を介して一体化していた。

（実施例６）
３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの添加量を２．４ｇから４．８ｇに変更したこと以外は実施例５と同様にして、有機無機ハイブリッド粒子を得た。

（実施例７）
３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを、３−アクリロキシプロピルトリメトキシシランに変更したこと以外は実施例５と同様にして、有機無機ハイブリッド粒子を得た。

（実施例８）
３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの添加量を２．４ｇから１．２ｇに変更したこと以外は実施例５と同様にして、有機無機ハイブリッド粒子を得た。

（実施例９）
３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを、３−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランに変更したこと以外は実施例１と同様にして、有機無機ハイブリッド粒子を得た。

（実施例１０）
（１）パラジウム付着工程
実施例１で得られた有機無機ハイブリッド粒子を用意した。有機無機ハイブリッド粒子をエッチングし、水洗した。次に、パラジウム触媒を８重量％含むパラジウム触媒化液１００ｍＬ中に有機無機ハイブリッド粒子を添加し、攪拌した。その後、ろ過し、洗浄した。ｐＨ６の０．５重量％ジメチルアミンボラン液に有機無機ハイブリッド粒子を添加し、パラジウムが付着された有機無機ハイブリッド粒子を得た。

（２）芯物質付着工程
パラジウムが付着された有機無機ハイブリッド粒子をイオン交換水３００ｍＬ中で３分間攪拌し、分散させ、分散液を得た。次に、金属ニッケル粒子スラリー（平均粒径１００ｎｍ）１ｇを３分間かけて上記分散液に添加し、芯物質が付着された有機無機ハイブリッド粒子を得た。

（３）無電解ニッケルめっき工程
無電解めっき法により、芯物質が付着された有機無機ハイブリッド粒子の表面上に、ニッケル層を形成し、導電性粒子を作製した。なお、ニッケル層の厚さは０．１μｍであった。

（実施例１１）
（１）絶縁性粒子の作製
４ツ口セパラブルカバー、攪拌翼、三方コック、冷却管及び温度プローブが取り付けられた１０００ｍＬのセパラブルフラスコに、メタクリル酸メチル１００ｍｍｏｌと、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−２−メタクリロイルオキシエチルアンモニウムクロライド１ｍｍｏｌと、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩１ｍｍｏｌとを含むモノマー組成物を固形分率が５重量％となるようにイオン交換水に秤取した後、２００ｒｐｍで攪拌し、窒素雰囲気下７０℃で２４時間重合を行った。反応終了後、凍結乾燥して、表面にアンモニウム基を有し、平均粒径２２０ｎｍ及びＣＶ値１０％の絶縁性粒子を得た。

絶縁性粒子を超音波照射下でイオン交換水に分散させ、絶縁性粒子の１０重量％水分散液を得た。

（２）絶縁性粒子付き導電性粒子の作製
実施例１０で得られた導電性粒子１０ｇをイオン交換水５００ｍＬに分散させ、絶縁性粒子の水分散液４ｇを添加し、室温で６時間攪拌した。３μｍのメッシュフィルターでろ過した後、更にメタノールで洗浄し、乾燥し、絶縁性粒子が付着した導電性粒子を得た。

走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）により観察したところ、導電性粒子の表面に絶縁性粒子による被覆層が１層のみ形成されていた。画像解析により導電性粒子の中心より２．５μｍの面積に対する絶縁性粒子の被覆面積（即ち絶縁性粒子の粒径の投影面積）を算出したところ、被覆率は３０％であった。

（比較例５）
３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを用いなかったこと以外は実施例５と同様にして、有機無機ハイブリッド粒子を得た。

（評価）
（１）有機無機ハイブリッド粒子の粒子径
得られた有機無機ハイブリッド粒子の粒子径に関しては、粒度分布測定装置（ベックマンコールター社製「Ｍｕｌｔｉｓｉｚｅｒ３」）を用いて、約１００００個の有機無機ハイブリッド粒子の粒子径を測定した。測定された粒子径の平均値を求め、有機無機ハイブリッド粒子の粒子径とした。

（２）有機無機ハイブリッド粒子の上記破壊荷重
得られた有機無機ハイブリッド粒子の上記破壊荷重を、上述した方法により、フィッシャー社製「フィッシャースコープＨ−１００」を用いて測定した。

（３）有機無機ハイブリッド粒子の上記圧縮回復率
得られた有機無機ハイブリッド粒子の上記圧縮回復率を、上述した方法により、微小圧縮試験機（フィッシャー社製「フィッシャースコープＨ−１００」）を用いて測定した。

（４）有機無機ハイブリッド粒子の上記圧縮弾性率（２０％Ｋ値）
得られた有機無機ハイブリッド粒子の上記圧縮弾性率（２０％Ｋ値）を、上述した方法により、微小圧縮試験機（フィッシャー社製「フィッシャースコープＨ−１００」）を用いて測定した。

（５）接続抵抗
導電性粒子の作製：
得られた実施例１〜９及び比較例１〜５の各有機無機ハイブリッド粒子を洗浄し、乾燥した。その後、無電解めっき法により、得られた有機無機ハイブリッド粒子の表面上に、ニッケル層を形成し、導電性粒子を作製した。なお、ニッケル層の厚さは０．１μｍであった。実施例１０及び１１では、得られた導電性粒子をそのまま使用した。

接続構造体の作製：
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱化学社製「エピコート１００９」）１０重量部と、アクリルゴム（重量平均分子量約８０万）４０重量部と、メチルエチルケトン２００重量部と、マイクロカプセル型硬化剤（旭化成イーマテリアルズ社製「ＨＸ３９４１ＨＰ」）５０重量部と、シランカップリング剤（東レダウコーニングシリコーン社製「ＳＨ６０４０」）２重量部とを混合し、導電性粒子を含有量が３重量％となるように添加し、分散させ、樹脂組成物を得た。

得られた樹脂組成物を、片面が離型処理された厚さ５０μｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルムに塗布し、７０℃の熱風で５分間乾燥し、異方性導電フィルムを作製した。得られた異方性導電フィルムの厚さは１２μｍであった。

得られた異方性導電フィルムを５ｍｍ×５ｍｍの大きさに切断した。切断された異方性導電フィルムを、一方に抵抗測定用の引き回し線を有するＩＴＯ（高さ０．１μｍ、Ｌ／Ｓ＝２０μｍ／２０μｍ）が設けられたＰＥＴ基板（幅３ｃｍ、長さ３ｃｍ）のＩＴＯ電極側のほぼ中央に貼り付けた。次いで、同じ金電極が設けられた２層フレキシブルプリント基板（幅２ｃｍ、長さ１ｃｍ）を、電極同士が重なるように位置合わせをしてから貼り合わせた。このＰＥＴ基板と２層フレキシブルプリント基板との積層体を、１０Ｎ、１８０℃、及び２０秒間の圧着条件で熱圧着し、接続構造体を得た。なお、ポリイミドフィルムに銅電極が形成され、銅電極表面がＡｕめっきされている、２層フレキシブルプリント基板を用いた。

得られた接続構造体の対向する電極間の接続抵抗を４端子法により測定した。接続抵抗を下記の基準で判定した。

［接続抵抗の評価基準］
○○：接続抵抗が３．０Ω以下
○：接続抵抗が３．０Ωを超え、４．０Ω以下
△：接続抵抗が４．０Ωを超え、５．０Ω以下
×：接続抵抗が５．０Ωを超える

結果を下記の表１に示す。なお、実施例１〜９で重縮合に用いた化合物（１）と化合物（２）と化合物（３）との混合物の比重は１以下であった。

（６）液晶表示素子用スペーサとしての使用例
ＳＴＮ型液晶表示素子の作製：
イソプロピルアルコール７０重量部と水３０重量部とを含む分散媒に、得られるスペーサ分散液１００重量％中で実施例１〜９の液晶表示素子用スペーサ（有機無機ハイブリッド粒子）を固形分濃度が２重量％となるように添加し、撹拌し、液晶表示素子用スペーサ分散液を得た。

一対の透明ガラス板（縦５０ｍｍ、横５０ｍｍ、厚さ０．４ｍｍ）の一面に、ＣＶＤ法によりＳｉＯ_２膜を蒸着した後、ＳｉＯ_２膜の表面全体にスパッタリングによりＩＴＯ膜を形成した。得られたＩＴＯ膜付きガラス基板に、スピンコート法によりポリイミド配向膜組成物（日産化学社製、ＳＥ３５１０）を塗工し、２８０℃で９０分間焼成することによりポリイミド配向膜を形成した。配向膜にラビング処理を施した後、一方の基板の配向膜側に、液晶表示素子用スペーサを１ｍｍ^２当たり１００〜２００個となるように湿式散布した。他方の基板の周辺にシール剤を形成した後、この基板とスペーサを散布した基板とをラビング方向が９０°になるように対向配置させ、両者を貼り合わせた。その後、１６０℃で９０分間処理してシール剤を硬化させて、空セル（液晶の入ってない画面）を得た。得られた空セルに、カイラル剤入りのＳＴＮ型液晶（ＤＩＣ社製）を注入し、次に注入口を封止剤で塞いだ後、１２０℃で３０分間熱処理してＳＴＮ型液晶表示素子を得た。

得られた液晶表示素子では、実施例１〜９の液晶表示素子用スペーサにより基板間の間隔が良好に規制されていた。また、液晶表示素子は、良好な表示品質を示した。

１，２…有機無機ハイブリッド粒子
１１…重縮合体粒子
１２…有機化合物
２１，２２…導電性粒子
３１Ａ，３１Ｂ…導電層
３１Ｂａ…第１の導電層
３１Ｂｂ…第２の導電層
３２…芯物質
３３…絶縁性物質
５１…接続構造体
５２…第１の接続対象部材
５２ａ…第１の電極
５３…第２の接続対象部材
５３ａ…第２の電極
５４…接続部
８１…液晶表示素子
８２…透明ガラス基板
８３…透明電極
８４…配向膜
８５…液晶
８６…シール剤

Claims (10)

1. 下記式（１）で表される化合物と、下記式（２）で表される化合物と、下記式（３）で表される化合物とを重縮合させて得られる重縮合体粒子を有し、
   粒子径が、１μｍ以上である、有機無機ハイブリッド粒子。
   

   

   前記式（１）中、Ｒａは（メタ）アクリロイル基を表し、Ｒｂは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の有機基を表し、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数２〜５のアシル基を表し、Ｚは炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアシル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表す。
   

   

   前記式（２）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数２〜５のアシル基を表す。
   

   

   前記式（３）中、Ｒａは、メチル基又はエチル基を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数２〜５のアシル基を表す。
2. 前記式（１）中、Ｒａが（メタ）アクリロイル基を表し、Ｒｂがプロピレン基を表し、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ、炭素数１〜５のアルキル基を表し、Ｚがメチル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表し、
   前記式（１）で表される化合物が、３−（メタ）アクリロキシプロピルトリアルコキシシラン又は３−（メタ）アクリロキシプロピルメチルジアルコキシシランである、請求項１に記載の有機無機ハイブリッド粒子。
3. 前記式（３）中、Ｒａがメチル基を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がそれぞれ、炭素数１〜５のアルキル基を表し、
   前記式（３）で表される化合物が、メチルトリアルコキシシランである、請求項１又は２に記載の有機無機ハイブリッド粒子。
4. 前記重縮合体粒子の内部又は表面上に配置された有機化合物をさらに有する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機無機ハイブリッド粒子。
5. 複数の前記重縮合体粒子を有し、
   複数の前記重縮合体粒子間に前記有機化合物が存在し、
   複数の前記重縮合体粒子が前記有機化合物を介して一体化している、請求項４に記載の有機無機ハイブリッド粒子。
6. 前記有機化合物が芳香族骨格を有する、請求項４又は５に記載の有機無機ハイブリッド粒子。
7. 表面上に導電層が形成され、前記導電層を有する導電性粒子を得るために用いられるか、又は液晶表示素子用スペーサとして用いられる、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機無機ハイブリッド粒子。
8. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機無機ハイブリッド粒子と、
   前記有機無機ハイブリッド粒子の表面上に配置された導電層とを備える、導電性粒子。
9. 導電性粒子と、バインダー樹脂とを含み、
   前記導電性粒子が、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機無機ハイブリッド粒子と、前記有機無機ハイブリッド粒子の表面上に配置された導電層とを備える、導電材料。
10. 第１の電極を表面に有する第１の接続対象部材と、
    第２の電極を表面に有する第２の接続対象部材と、
    前記第１の接続対象部材と前記第２の接続対象部材とを接続している接続部とを備え、
    前記接続部が、導電性粒子により形成されているか、又は前記導電性粒子とバインダー樹脂とを含む導電材料により形成されており、
    前記導電性粒子が、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機無機ハイブリッド粒子と、前記有機無機ハイブリッド粒子の表面上に配置された導電層とを備え、
    前記第１の電極と前記第２の電極とが前記導電性粒子により電気的に接続されている、接続構造体。

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