JP6274988B2 - 食品接触用塗料組成物 - Google Patents
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Description
項1.一部又は全部が中和されていてもよいカルボキシル基及びラジカル反応性不飽和基を有するビニル系重合体(A)の水溶液又は分散液の存在下で不飽和単量体(b)を乳化重合してなる複合ビニル系重合体(B)のエマルションを含む食品接触用塗料組成物であって、複合ビニル系重合体(B)の固形分100質量部に含まれるビニル系重合体(A)の固形分が5〜80質量部の範囲内であり、且つ不飽和単量体(b)の重合体のガラス転移温度が−50〜90℃の範囲内であることを特徴とする食品接触用塗料組成物。
項2.ビニル系重合体(A)が、一部又は全部が中和されていてもよいカルボキシル基を有するビニル系重合体(C1)と、エポキシ基及びラジカル反応性不飽和基を有する化合物とを反応させてなるものである項1に記載の食品接触用塗料組成物。
項3.ビニル系重合体(A)が、一部又は全部が中和されていてもよいカルボキシル基及び水酸基を有するビニル系重合体(C2)と、イソシアネート基及びラジカル反応性不飽和基を有する化合物とを反応させてなるものである項1に記載の食品接触用塗料組成物。
項4.ビニル系重合体(A)が、一部又は全部が中和されていてもよいカルボキシル基及び水酸基を有するビニル系重合体(C2)と、ポリイソシアネート化合物と、水酸基及びラジカル反応性不飽和基を有する化合物との混合物を反応させてなるものである項1に記載の食品接触用塗料組成物。
項5.重量平均分子量が3000〜200,000の範囲内であり、且つガラス転移温度が−20℃以上である、水溶性又は水分散性の水性重合体(D)を更に含む、項1〜4の何れか一項に記載の食品接触用塗料組成物。
項6.水性重合体(D)がビニル系重合体(D1)である、項5に記載の食品接触用塗料組成物。
項7.レゾール型フェノール樹脂(E1)及び/又はアミノ樹脂(E2)を更に含む、項1〜6の何れか一項に記載の食品接触用塗料組成物。
項8.食品接触用塗料組成物が、缶内面被覆用食品接触用塗料組成物である項1〜7の何れか一項に記載の食品接触用塗料組成物。
項9.項1〜8の何れか一項に記載の食品接触用塗料組成物によって缶の内面が被覆されてなる、被覆缶。
項10.項1〜8の何れか一項に記載の食品接触用塗料組成物によって缶の蓋部内面が被覆されてなる、被覆缶。
項11.項1〜7に記載の食品接触用塗料組成物によって缶の蓋部外面が被覆されてなる、被覆缶。
カルボキシル基及びラジカル反応性不飽和基を有するビニル系重合体(A)は、公知の方法により得ることができる。具体的には、例えば、下記の(1)〜(5)の方法を挙げることができる。
上記エポキシ基及びラジカル反応性不飽和基を有する化合物は、例えば、(メタ)アクリル酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル等を挙げることができる。カルボキシル基を有するビニル系重合体(C1)は、例えば、カルボキシル基を有する不飽和単量体と他の不飽和単量体との共重合反応を、ラジカル重合開始剤を用いて行うことにより得ることができる。
上記イソシアネート基及びラジカル反応性不飽和基を有する化合物は、例えば、イソシアネートメチル(メタ)アクリレート、イソシアネートエチル(メタ)アクリレート、イソシアネートプロピル(メタ)アクリレート、イソシアネートオクチル(メタ)アクリレート等のイソシアネートアルキル(メタ)アクリレート:p−メタクリロキシ−α,α′−ジメチルベンジルイソシアネート、m−アクリロキシ−α,α′−ジメチルベンジルイソシアネート、m−またはp−イソプロペニル−α,α′−ジメチルベンジルイソシアネート等が挙げられる。また、例えば、ジイソシアネート化合物とヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを、ジイソシアネート化合物のイソシアネート基とヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの水酸基が当量比1.0:0.5〜1.0:0.6で反応させてなる化合物が挙げられる。ここでジイソシアネート化合物としては、例えば、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。またヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等のアルキル基の炭素数が2〜7であるヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが挙げられる。イソシアネート基及びラジカル反応性不飽和基を有する上記化合物としては、1分子中に1個のエチレン性不飽和基及び1個のイソシアネート基を有する化合物が好ましい。
上記ポリイソシアネート化合物は、分子内に2個以上のイソシアネート基を有するものであれば特に制限されるものではない。例えば、ポリイソシアネート化合物は、1分子中にイソシアネート基を2個以上有する化合物であり、従来からポリウレタンの製造に使用されているものを使用することができる。例えば脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート及びこれらポリイソシアネートの誘導体などを挙げることができる。
上記カルボン酸無水物基及びラジカル反応性不飽和基を有する化合物は、例えば、無水イタコン酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸等を挙げることができる。
カルボキシル基を有する不飽和単量体を下記の方法により重合反応させてビニル系重合体(A)を得ても良い。例えば、特開平7−002954号公報に開示されている2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテンを可逆的付加開裂型連鎖移動剤として用いたラジカル重合法、特公平6−23209号公報や特公平7−35411号公報等に開示されているコバルト錯体を用いた触媒的連鎖移動重合法(Catalytic Chain Transfer Polymerization)、特開2000−80288号公報に開示されている高温ラジカル重合法等を挙げることができ、これらの重合法により得られたビニル系重合体は、その片末端にラジカル反応性の不飽和基を有しているため、本発明におけるビニル系重合体(A)として用いることができる。
前記複合ビニル系重合体(B)のエマルションは、一部又は全部が中和されていてもよいカルボキシル基及びラジカル反応性不飽和基を有するビニル系重合体(A)の水溶液又は分散液の存在下で不飽和単量体(b)を乳化重合して得ることができる。なお本明細書において、乳化重合により得られた重合体の水分散体をエマルションと表記することがある。
1/Tg(°K)=(W1/T1)+(W2/T2)+・・・
Tg(℃)=Tg(°K)−273
式中、W1、W2、・・は、共重合に使用されたモノマーのそれぞれの質量%を表わし、T1、T2、・・は、それぞれ単量体のホモポリマ−のTg(°K)を表わす。なお、T1、T2、・・は、Polymer Hand Book(Second Edition,J.Brandup・E.H.Immergut編)による値である。このハンドブックに記載されてないモノマーによるホモポリマーのガラス転移温度は、重量平均分子量が2万〜5万程度のホモポリマーについての実測値とする。この実測値は、測定カップにとった試料を真空吸引して溶剤等の揮発成分を除去した後、示差走査型熱分析「DSC−50Q型」(商品名、島津製作所社製)を用いて、3℃/分の昇温速度で−50℃〜+150℃の範囲の熱量変化を測定し、低温側の最初のベースラインの変化点を用いる。
本発明の食品接触用塗料組成物は、さらに水溶性又は水分散性の水性重合体(D)を含んでもよい。水性重合体(D)は、水溶性又は水分散性であり、且つ、ビスフェノールAを原料として使用していない公知の樹脂を用いることができ、例えば、アクリル樹脂、アクリル樹脂変性ポリエステル樹脂、ポリエステル樹脂、ウレタン樹脂、オレフィン樹脂、ポリオキシアルキレン樹脂及びそれぞれの上記樹脂を公知の方法により変性した樹脂等の1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。本発明の食品接触用塗料組成物において、水性重合体(D)は複合ビニル系重合体(B)の固形分質量を基準として固形分で0〜20質量%、好ましくは1〜15質量%、さらに好ましくは2〜10質量%の範囲内で用いることができる。水性重合体(D)を本発明の食品接触用塗料組成物中に含むことにより、得られる塗膜の耐水性、耐食性、加工性等の性能を向上させるなどの調節が可能となる。
本発明の食品接触用塗料組成物は、さらにレゾール型フェノール樹脂(E1)及び/又はアミノ樹脂(E2)を硬化剤として含んでもよい。本発明の食品接触用塗料組成物は、レゾール型フェノール樹脂(E1)及び/又はアミノ樹脂(E2)を含むことによって、得られる塗膜の耐水性、耐食性、加工性等を向上させることが可能である。
本発明の食品接触用塗料組成物は、複合ビニル系重合体(B)を含み、さらに所望に応じて、水性重合体(D)、レゾール型フェノール樹脂(E1)、アミノ樹脂(E2)等を含んでもよい。
ビニル系重合体(A)の製造
(製造例1)
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、ガス導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下でメチルイソブチルケトン80部を仕込み、90℃に昇温した。これに、メタクリル酸27部、スチレン25部、エチルアクリレート43部、N−ブトキシメチルアクリルアミド5部、t−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエート1部およびメチルイソブチルケトン43部の混合物を攪拌しながら少しずつ加えた。その後、t−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエート0.1部およびメチルイソブチルケトン32部の混合物を少しずつ加えることを2回繰り返した。さらに約120℃でt−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエートが十分に消失するまで熟成を行ったのち、110℃に温度を下げp−メトキシフェノール0.04部加えた。その後、窒素導入をやめて空気を吹き込みながら、メタクリル酸グリシジル4部とテトラブチルアンモニウムブロミド0.1部を加え、加えたメタクリル酸グリシジルのグリシジル基の反応率が約97%に達するまで攪拌を続けた。その後、30℃まで冷却し、ジメチルエタノールアミン20部およびアセトン120部を加え、さらに脱イオン水660部を加え、水分散した。その後、加温しながら減圧して濃縮し、ビニル系重合体(A−1)の水分散液約530g(固形分約20%)を得た。ビニル系重合体(A−1)の酸価は約150mgKOH/g、ラジカル反応性不飽和基の量は約0.3モル/Kg、重量平均分子量は約8万であった。
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、ガス導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下でメチルイソブチルケトン80部を仕込み、95℃に昇温した。これに、メタクリル酸40部、スチレン8部、エチルアクリレート52部、t−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエート6部およびメチルイソブチルケトン43部の混合物を攪拌しながら少しずつ加えた。その後、t−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエート0.1部およびメチルイソブチルケトン32部の混合物を少しずつ加えることを2回繰り返した。さらに約120℃でt−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエートが十分に消失するまで熟成を行ったのち、110℃に温度を下げp−メトキシフェノール0.04部加えた。その後、窒素導入をやめて空気を吹き込みながら、メタクリル酸グリシジル12部とテトラブチルアンモニウムブロミド0.1部を加え、加えたメタクリル酸グリシジルのグリシジル基の反応率が約97%に達するまで、攪拌を続けた。その後、30℃まで冷却し、ジメチルエタノールアミン27部およびアセトン120部を加え、さらに脱イオン水660部を加え、水分散した。その後、加温しながら減圧して濃縮し、ビニル系重合体(A−2)の水分散液約540g(固形分約20%)を得た。ビニル系重合体(A−2)の酸価は約190mgKOH/g、ラジカル反応性不飽和基の量は約0.8モル/Kg、重量平均分子量は約2万であった。
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、窒素導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下でメチルイソブチルケトン80部を仕込み、95℃に昇温した。これに、アクリル酸30部、スチレン30部、エチルアクリレート33部、2−ヒドロキシエチルアクリレート5部、N−ブトキシメチルアクリルアミド2部、t−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエート6部およびメチルイソブチルケトン43部の混合物を攪拌しながら少しずつ加えた。その後、t−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエート0.1部およびメチルイソブチルケトン32部の混合物を少しずつ加えることを2回繰り返した。さらに約120℃でt−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエートが十分に消失するまで熟成を行ったのち、80℃に温度を下げp−メトキシフェノール0.04部加えた。その後、窒素導入をやめて空気を吹き込みながら、イソホロンジイソシアネート6.3部と2−ヒドロキシエチルメタクリレート3.7部とをあらかじめ反応させて得られた混合物およびテトライソプロポキシチタン0.06部を加え、イソシアネート基の反応率が約99%に達するまで反応させた。その後、30℃まで冷却し、ジメチルエタノールアミン30部およびアセトン120部を加え、さらに脱イオン水660部を加え、水分散した。その後、加温しながら減圧して濃縮し、ろ過して、ビニル系重合体(A−3)の水分散液約540g(固形分約20%)を得た。ビニル系重合体(A−3)の酸価は約210mgKOH/g、ラジカル反応性不飽和基の量は約0.3モル/Kg、重量平均分子量は約4万であった。
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、窒素導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下でメチルイソブチルケトン80部を仕込み、95℃に昇温した。これに、メタクリル酸35部、スチレン25部、エチルアクリレート31部、2−ヒドロキシエチルアクリレート9部、t−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエート6部およびメチルイソブチルケトン43部の混合物を攪拌しながら少しずつ加えた。その後、t−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエート0.1部およびメチルイソブチルケトン32部の混合物を少しずつ加えることを2回繰り返した。さらに約120℃でt−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエートが十分に消失するまで熟成を行ったのち、80℃に温度を下げp−メトキシフェノールを0.04部加えた。その後、窒素導入をやめて空気を吹き込みながら、イソホロンジイソシアネート5部と2−ヒドロキシエチルメタクリレート3部とをあらかじめ反応させて得られた混合物、イソホロンジイソシアネート1部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート1部およびテトライソプロポキシチタン0.06部を加え、イソシアネート基の反応率が約99%に達するまで反応させた。その後、30℃まで冷却し、ジメチルエタノールアミン29部およびアセトン120部を加え、さらに脱イオン水660部を加え、水分散した。その後、加温しながら減圧して濃縮し、ろ過して、ビニル系重合体(A−4)の水分散液約540g(固形分約20%)を得た。ビニル系重合体(A−4)の酸価は約210mgKOH/g、ラジカル反応性不飽和基の量は約0.3モル/Kg、重量平均分子量は約4万であった。
(製造例5)
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、窒素導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下でメチルイソブチルケトン80部を仕込み、95℃に昇温した。これに、アクリル酸30部、スチレン30部、エチルアクリレート33部、2−ヒドロキシエチルアクリレート5部、N−ブトキシメチルアクリルアミド2部、t−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエート6部およびメチルイソブチルケトン43部の混合物を攪拌しながら少しずつ加えた。その後、t−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエート0.1部およびメチルイソブチルケトン32部の混合物を少しずつ加えることを2回繰り返した。さらに約120℃でt−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエートが十分に消失するまで熟成を行った。その後、30℃まで冷却し、ジメチルエタノールアミン30部およびアセトン120部を加え、さらに脱イオン水660部を加え、水分散した。その後、加温しながら減圧して濃縮し、ろ過して、ラジカル反応性不飽和基を有さないビニル系重合体(X−1)の水分散液約540g(固形分約20%)を得た。ビニル系重合体(X−1)の酸価は約230mgKOH/g、ラジカル反応性不飽和基の量は0モル/Kg、重量平均分子量は約2万であった。
(製造例6)
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、窒素導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下で製造例1で得られたビニル系重合体(A−1)の水分散液75部(固形分約20%)を仕込み80℃に昇温した。これに、脱イオン水240部、製造例1で得られたビニル系重合体(A−1)の水分散液75部(固形分約20%)、不飽和単量体(b−1)(スチレン22部、エチルアクリレート47部およびエチレングリコールジメタクリレート1部の混合物)および過硫酸アンモニウム0.25部の混合物を、攪拌しながら少しずつ滴下した。その後、さらに脱イオン水40部および過硫酸アンモニウム0.05部の混合物を少しずつ滴下し、複合ビニル系重合体(B−1)のエマルション約500部を得た(固形分は約20%)。複合ビニル系重合体(B−1)の酸価は約50mgKOH/gであった。不飽和単量体(b−1)から得られる共重合体のガラス転移温度は約0℃である。
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、窒素導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下で製造例2で得られたビニル系重合体(A−2)の水分散液100部(固形分約20%)を仕込み80℃に昇温した。これに、脱イオン水200部、製造例1で得られたビニル系重合体(A−2)の水分散液100部(固形分約20%)、不飽和単量体(b−2)(スチレン19部、エチルアクリレート40部およびエチレングリコールジメタクリレート1部の混合物)および過硫酸アンモニウム0.25部の混合物を、攪拌しながら少しずつ滴下した。その後、さらに脱イオン水40部および過硫酸アンモニウム0.05部の混合物を少しずつ滴下し、複合ビニル系重合体(B−2)のエマルション約500部を得た(固形分は約20%)。複合ビニル系重合体(B−2)の酸価は約80mgKOH/gであった。不飽和単量体(b−2)から得られる共重合体のガラス転移温度は約0℃である。
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、窒素導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下で製造例3で得られたビニル系重合体(A−3)の水分散液75部(固形分約20%)を仕込み80℃に昇温した。これに、脱イオン水240部、製造例1で得られたビニル系重合体(A−3)の水分散液75部(固形分約20%)、不飽和単量体(b−3)(スチレン22部、エチルアクリレート47部およびグリセリンジメタクリレート1部の混合物)および過硫酸アンモニウム0.25部の混合物を、攪拌しながら少しずつ滴下した。その後、さらに脱イオン水40部および過硫酸アンモニウム0.05部の混合物を少しずつ滴下し、複合ビニル系重合体(B−3)の水分散体約500部を得た(固形分は約20%)。複合ビニル系重合体(B−3)の酸価は約60mgKOH/gであった。不飽和単量体(b−3)から得られる共重合体のガラス転移温度は約0℃である。
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、窒素導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下で製造例4で得られたビニル系重合体(A−4)の水分散液125部(固形分約20%)を仕込み80℃に昇温した。これに、脱イオン水160部、製造例1で得られたビニル系重合体(A−4)の水分散液125部(固形分約20%)、不飽和単量体(b−4)(スチレン16部、エチルアクリレート33部およびエチレングリコールジメタクリレート1部の混合物)および過硫酸アンモニウム0.25部の混合物を、攪拌しながら少しずつ滴下した。その後、さらに脱イオン水40部および過硫酸アンモニウム0.05部の混合物を少しずつ滴下し、複合ビニル系重合体(B−4)のエマルション約500部を得た(固形分は約20%)。複合ビニル系重合体(B−4)の酸価は約100mgKOH/gであった。不飽和単量体(b−4)から得られる共重合体のガラス転移温度は約0℃である。
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、窒素導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下で製造例1で得られたビニル系重合体(A−1)の水分散液75部(固形分約20%)を仕込み80℃に昇温した。これに、脱イオン水240部、製造例1で得られたビニル系重合体(A−1)の水分散液75部(固形分約20%)、不飽和単量体(b−5)(エチルアクリレート20部、ブチルアクリレート5部、ブチルメタクリレート5部、2−エチルヘキシルアクリレート39部およびエチレングリコールジメタクリレート1部の混合物)および過硫酸アンモニウム0.25部の混合物を、攪拌しながら少しずつ滴下した。その後、さらに脱イオン水40部および過硫酸アンモニウム0.05部の混合物を少しずつ滴下し、複合ビニル系重合体(B−5)のエマルション約500部を得た(固形分は約20%)。複合ビニル系重合体(B−5)の酸価は約50mgKOH/gであった。不飽和単量体(b−5)から得られる共重合体のガラス転移温度は約−40℃である。
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、窒素導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下で製造例1で得られたビニル系重合体(A−1)の水分散液75部(固形分約20%)を仕込み80℃に昇温した。これに、脱イオン水240部、製造例1で得られたビニル系重合体(A−1)の水分散液75部(固形分約20%)、不飽和単量体(b−6)(スチレン35部、メチルメタクリレート25部、ブチルアクリレート7部、ブチルメタクリレート2部およびグリセリンジメタクリレート1部の混合物)および過硫酸アンモニウム0.25部の混合物を、攪拌しながら少しずつ滴下した。その後、さらに脱イオン水40部および過硫酸アンモニウム0.05部の混合物を少しずつ滴下し、複合ビニル系重合体(B−6)のエマルション約500部を得た(固形分は約20%)。複合ビニル系重合体(B−6)の酸価は約50mgKOH/gであった。不飽和単量体(b−6)から得られる共重合体のガラス転移温度は約70℃である。
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、窒素導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下で製造例1で得られたビニル系重合体(A−3)の水分散液40部(固形分約20%)および脱イオン水288部を仕込み80℃に昇温した。これに、不飽和単量体(b−7)(スチレン27部、エチルアクリレート27部、ブチルメタクリレート30部、ブチルアクリレート5部、メタクリル酸2部およびエチレングリコールジメタクリレート1部の混合物)および過硫酸アンモニウム0.25部と脱イオン水20部との混合物を、攪拌しながらそれぞれ少しずつ滴下した。その後、さらに脱イオン水40部および過硫酸アンモニウム0.05部の混合物を少しずつ滴下し、複合ビニル系重合体(B−7)のエマルション約500部を得た(固形分は約20%)。複合ビニル系重合体(B−7)の酸価は約30mgKOH/gであった。不飽和単量体(b−7)から得られる共重合体のガラス転移温度は約20℃である。
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、窒素導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下で製造例1で得られたビニル系重合体(A−1)の水分散液180部(固形分約20%)を仕込み80℃に昇温した。これに、脱イオン水72部、製造例1で得られたビニル系重合体(A−1)の水分散液180部(固形分約20%)、不飽和単量体(b−8)(スチレン9部、エチルアクリレート9部、ブチルアクリレート9部およびエチレングリコールジメタクリレート1部の混合物)および過硫酸アンモニウム0.25部の混合物を、攪拌しながら少しずつ滴下した。その後、さらに脱イオン水40部および過硫酸アンモニウム0.05部の混合物を少しずつ滴下し、複合ビニル系重合体(B−8)のエマルション約500部を得た(固形分は約20%)。複合ビニル系重合体(B−8)の酸価は約110mgKOH/gであった。不飽和単量体(b−8)から得られる共重合体のガラス転移温度は約−10℃である。
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、窒素導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下で製造例3で得られたビニル系重合体(A−3)の水分散液30部(固形分約20%)、ドデシルベンゼンスルホン酸アンモニウム0.5部、および脱イオン水316部を仕込み80℃に昇温した。これに、不飽和単量体(b−9)(スチレン28部、エチルアクリレート28部、ブチルメタクリレート30部、ブチルアクリレート5部、メタクリル酸2部およびエチレングリコールジメタクリレート1部の混合物)ならびに過硫酸アンモニウム0.25部と脱イオン水20部との混合物を、攪拌しながらそれぞれ少しずつ滴下した。その後、さらに脱イオン水40部および過硫酸アンモニウム0.05部の混合物を少しずつ滴下し、複合ビニル系重合体(B−9)の水分散体約500部を得た(固形分は約20%)。複合ビニル系重合体(B−9)の酸価は約25mgKOH/gであった。不飽和単量体(b−9)から得られる共重合体のガラス転移温度は約20℃である。
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、窒素導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下、製造例5で得られたビニル系重合体(X−1)の水分散液75部(固形分約20%)を仕込み80℃に昇温した。これに、脱イオン水240部、ビニル系重合体(X−1)の水分散液75部(固形分約20%)、不飽和単量体(y−1)(スチレン22部、エチルアクリレート47部およびエチレングリコールジメタクリレート1部の混合物)および過硫酸アンモニウム0.25部の混合物を、攪拌しながら少しずつ滴下した。その後、さらに脱イオン水40部および過硫酸アンモニウム0.05部の混合物を少しずつ滴下し、複合ビニル系重合体(Y−1)のエマルション約500部を得た(固形分は約20%)。複合ビニル系重合体(Y−1)の酸価は約70mgKOH/gであった。不飽和単量体(y−1)から得られる共重合体のガラス転移温度は約0℃である。
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、窒素導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下で製造例1で得られたビニル系重合体(A−1)の水分散液5部(固形分約20%)および脱イオン水112部を仕込み80℃に昇温した。これに、脱イオン水240部、製造例1で得られたビニル系重合体(A−1)の水分散液5部(固形分約20%)、不飽和単量体(y−2)(スチレン30部、エチルアクリレート67部およびエチレングリコールジメタクリレート1部の混合物)および過硫酸アンモニウム0.25部の混合物を、攪拌しながら少しずつ滴下した。その後、さらに脱イオン水40部および過硫酸アンモニウム0.05部の混合物を少しずつ滴下し、複合ビニル系重合体(Y−2)のエマルション約500部を得ようとしたが(ねらい固形分は約20%)、凝集ブツが多量に発生し、製造性面で問題があることがわかった。複合ビニル系重合体(Y−2)の酸価は約3mgKOH/gであった。不飽和単量体(y−2)から得られる共重合体のガラス転移温度は約0℃である。
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、窒素導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下で製造例3で得られたビニル系重合体(A−3)の水分散液237部(固形分約20%)を仕込み80℃に昇温した。これに、脱イオン水200部、製造例3で得られたビニル系重合体(A−3)の水分散液238部(固形分約20%)、不飽和単量体(y−3)(スチレン1.7部およびエチルアクリレート3.3部の混合物)および過硫酸アンモニウム0.25部の混合物を、攪拌しながら少しずつ滴下した。その後、さらに脱イオン水20部および過硫酸アンモニウム0.05部の混合物を少しずつ滴下し、複合ビニル系重合体(Y−3)のエマルション約500部を得た(固形分は約20%)。複合ビニル系重合体(Y−3)の酸価は約200mgKOH/gであった。不飽和単量体(y−3)から得られる共重合体のガラス転移温度は約0℃である。
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、窒素導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下で製造例1で得られたビニル系重合体(A−1)の水分散液75部(固形分約20%)を仕込み80℃に昇温した。これに、脱イオン水240部、製造例1で得られたビニル系重合体(A−1)の水分散液75部(固形分約20%)、不飽和単量体(y−4)(スチレン47部、メチルメタクリレート22部およびエチレングリコールジメタクリレート1部の混合物)および過硫酸アンモニウム0.25部の混合物を、攪拌しながら少しずつ滴下した。その後、さらに脱イオン水40部および過硫酸アンモニウム0.05部の混合物を少しずつ滴下し、複合ビニル系重合体(Y−4)のエマルション約500部を得た(固形分は約20%)。複合ビニル系重合体(Y−4)の酸価は約50mgKOH/gであった。不飽和単量体(y−4)から得られる共重合体のガラス転移温度は約95℃である。
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、窒素導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下で製造例2で得られたビニル系重合体(A−2)の水分散液100部(固形分約20%)を仕込み80℃に昇温した。これに、脱イオン水200部、製造例1で得られたビニル系重合体(A−2)の水分散液100部(固形分約20%)、不飽和単量体(y−5)(エチルアクリレート10部、2−エチルヘキシルアクリレート49部およびエチレングリコールジメタクリレート1部の混合物)および過硫酸アンモニウム0.25部の混合物を、攪拌しながら少しずつ滴下した。その後、さらに脱イオン水40部および過硫酸アンモニウム0.05部の混合物を少しずつ滴下し、複合ビニル系重合体(Y−5)のエマルション約500部を得た(固形分は約20%)。複合ビニル系重合体(Y−5)の酸価は約80mgKOH/gであった。不飽和単量体(y−5)から得られる共重合体のガラス転移温度は約−55℃である。
(製造例20)
加熱及び冷却装置を備え、撹拌機、温度計、サーモスタット、還流冷却器、還流液留出装置、ガス導入管及び滴下装置が取り付けられている反応容器に、窒素ガス気流下でメチルイソブチルケトン80部を仕込み、90℃に昇温した。これに、メタクリル酸25部、スチレン25部、エチルアクリレート42部、N−ブトキシメチルアクリルアミド8部、t−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエート1部およびメチルイソブチルケトン43部の混合物を攪拌しながら少しずつ加えた。その後、t−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエート0.1部およびメチルイソブチルケトン32部の混合物を少しずつ加えることを2回繰り返した。さらに約120℃でt−ブチルーパーオキシー2−エチルヘキサノエートが十分に消失するまで熟成を行った。その後、30℃まで冷却し、ジメチルエタノールアミン21部およびアセトン120部を加え、さらに脱イオン水660部を加え、水分散した。その後、加温しながら減圧して濃縮し、ビニル系重合体(D−1)の水分散液約530部(固形分約20%)を得た。ビニル系重合体(D−1)の酸価は約160mgKOH/g、重量平均分子量は約8万であった。
(実施例1)
製造例6で得た固形分約20質量%の複合ビニル系重合体(B−1)のエマルションを500部(固形分100部)、固形分約50質量%の「CKS−3898」(商品名、昭和電工社製、レゾール型フェノール樹脂、ノルマルブタノール溶液)を10部(固形分5部)、ブチルセロソルブ60部をディスパーで攪拌しながら混合し、脱イオン水を加えて固形分を調整し、固形分約18質量%の食品接触用塗料組成物F−1を得た。
実施例1と同様にして、下記表2及び表3に示す配合に従って各成分を攪拌しながら混合し、脱イオン水を加えて固形分を調整し、固形分20質量%の食品接触用塗料組成物F−2〜18を作成した。なお、表における各成分の配合量は固形分量に基づく。また、下記の試験の評価結果も表2と表3に記す。なお、表中におけるアミノ樹脂は「サイメル303」(商品名、メチルエーテル化メラミン樹脂、三井サイテック製)を用いた。
上記実施例及び比較例で得た各食品接触用塗料組成物を、リン酸クロメート処理が施された厚さ0.25mmの#5021アルミニウム板に乾燥塗膜厚が5μmとなるようにバーコーター塗装し、200℃で1分間焼付けて硬化させた試験板とした。性能試験は、下記の試験方法に従って行った。
実施例および比較例の水性塗料を40℃1ヶ月貯蔵した後の塗料状態を下記基準で評価した。
◎:異常のないもの
○:倍率100倍の透過型顕微鏡で観察してわずかに油滴が認められるもの
△:目視で油滴が認められるもの
×:著しく油滴が発生しているもの
(Tベンド折り曲げ加工性)
試験塗板を圧延方向に5cm、垂直方向に4cmに切断した後、20℃の室内にて、下部を2つ折にした試験塗板の折曲げ部の間に厚さ0.26mmのアルミニウム板を2枚挟み、特殊ハゼ折り型デュポン衝撃試験器にセットし、接触面が平らな厚さ1kgの鉄のおもりを高さ50cmから落下させて折曲げ部に衝撃を与えてTベンド折り曲げ加工性を評価するための試験片を作成した。上記試験片の折曲げ先端部に印加電圧6.5Vで6秒間通電し折曲げ先端部20mm幅の電流値(mA)を測定し、下記基準で評価した。なお、◎〜○△の評価が実用範囲である。
◎:10mA未満
○:10mA以上、且つ20mA未満
○△:20mA以上、且つ40mA未満
△:40mA以上、且つ80mA未満
×:80mA以上
(耐レトルト白化性)
試験塗板を水に浸漬し、オートクレーブ中で125℃で30分間処理した塗膜の白化状態を下記基準により評価した。なお、◎〜○△の評価が実用範囲である。
◎:全く白化が認められない
○:部分的な白化がわずかに認められる
○△:全体的にわずかな白化が認められる
△:かなり白化が認められる
×:著しく白化が認められる
(耐食性)
試験塗板を、クエン酸、リンゴ酸、塩化ナトリウムを各3%溶解した混合水溶液に浸漬し、40℃にて2週間貯蔵した後、塗面状態を目視にて下記基準により評価した。なお、◎〜○△の評価が実用範囲である。
◎:ツヤビケ、腐食が認められない
○:ツヤビケがあるが、腐食が認められない。
○△:腐食がわずかに認められる
△:腐食がかなり認められる
×:腐食が著しい
[耐フェザリング性(耐膜残り性)]
試験塗板を、製蓋プレス機を用いて製蓋加工し、内面側に塗膜面を有する缶蓋を作製した。作製した缶蓋を、100℃の沸騰水中に10分間浸漬した後、前記塗膜面を下向きにした状態で、その缶蓋の上面に設けられた開口片(タブ)を上方に引き上げて、開口部を開口させた。そして、その開口部の開口端部からの塗膜の剥離幅を測定し、下記の基準により評価した。なお、◎〜○△の評価が実用範囲である。
○ :塗膜の最大剥離幅が0.2mm以上で0.4mm未満、
○△:塗膜の最大剥離幅が0.4mm以上で0.5mm未満、
△ :塗膜の最大剥離幅が0.5mm以上で1.0mm未満、
× :塗膜の最大剥離幅が1.0mm以上
Claims (11)
- 一部又は全部が中和されていてもよいカルボキシル基及びラジカル反応性不飽和基を有するビニル系重合体(A)の水溶液又は分散液の存在下で不飽和単量体(b)を乳化重合してなる複合ビニル系重合体(B)のエマルションを含む食品接触用塗料組成物であって、複合ビニル系重合体(B)の固形分100質量部に含まれるビニル系重合体(A)の固形分が5〜80質量部の範囲内であり、且つ不飽和単量体(b)の重合体のガラス転移温度が−50〜90℃の範囲内であることを特徴とする食品接触用塗料組成物。
- ビニル系重合体(A)が、一部又は全部が中和されていてもよいカルボキシル基を有するビニル系重合体(C1)と、エポキシ基及びラジカル反応性不飽和基を有する化合物とを反応させてなるものである請求項1に記載の食品接触用塗料組成物。
- ビニル系重合体(A)が、一部又は全部が中和されていてもよいカルボキシル基及び水酸基を有するビニル系重合体(C2)と、イソシアネート基及びラジカル反応性不飽和基を有する化合物とを反応させてなるものである請求項1に記載の食品接触用塗料組成物。
- ビニル系重合体(A)が、一部又は全部が中和されていてもよいカルボキシル基及び水酸基を有するビニル系重合体(C2)と、ポリイソシアネート化合物と、水酸基及びラジカル反応性不飽和基を有する化合物との混合物を反応させてなるものである請求項1に記載の食品接触用塗料組成物。
- 重量平均分子量が3000〜200,000の範囲内であり、且つガラス転移温度が−20℃以上である、水溶性又は水分散性の水性重合体(D)を更に含む、請求項1〜4の何れか一項に記載の食品接触用塗料組成物。
- 水性重合体(D)がビニル系重合体(D1)である、請求項5に記載の食品接触用塗料組成物。
- レゾール型フェノール樹脂(E1)及び/又はアミノ樹脂(E2)を更に含む、請求項1〜6の何れか一項に記載の食品接触用塗料組成物。
- 食品接触用塗料組成物が、缶内面被覆用食品接触用塗料組成物である請求項1〜7の何れか一項に記載の食品接触用塗料組成物。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載の食品接触用塗料組成物によって缶の内面が被覆されてなる、被覆缶。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載の食品接触用塗料組成物によって缶の蓋部内面が被覆されてなる、被覆缶。
- 請求項1〜7に記載の食品接触用塗料組成物によって缶の蓋部外面が被覆されてなる、被覆缶。
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