JP6270218B2 - 難燃性可撓性基材およびそれらの製造方法 - Google Patents
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Description
a)少なくとも1層の可撓性基材と、
b)少なくとも1層の硬化性組成物と
を含んでなる難燃性可撓性基材であって、前記硬化性組成物が、
i)リン含有、放射線硬化性ポリエステルポリマー前駆体である、少なくとも1種のリン含有難燃性添加剤と、
ii)任意選択的に少なくとも1種のモノエチレン系またはポリエチレン系不飽和モノマーと
を含んでなる難燃性可撓性基材を提供する。
I.少なくとも1層の可撓性基材を提供する工程と、
II.少なくとも1層の可撓性基材の少なくとも片面上に少なくとも1層の硬化性組成物を適用する工程であって、前記硬化性組成物が、
i)リン含有、放射線硬化性ポリエステルポリマー前駆体である、少なくとも1種のリン含有難燃性添加剤と、
ii)任意選択的に少なくとも1種のモノエチレン系またはポリエチレン系不飽和モノマーと
を含んでなる工程と、
III.前記硬化性組成物を硬化させる工程と
を含んでなる難燃性可撓性基材の製造方法を提供する。
R1R2R3P=O (I)
(式中、少なくともR1およびR2は、独立して、1個またはそれ以上のヒドロキシルおよび/またはカルボキシル基で置換される、例えば、直鎖または分枝状アルキル基などのC1~20有機基を表し、
かつR3は、水素原子、あるいは有機基、例えば、1個またはそれ以上のヒドロキシルおよび/またはカルボキシル基で置換されていてもよいC1~20有機基を表し、かつ好ましくは1個またはそれ以上のヒドロキシルおよび/またはカルボキシル基で置換されていてもよい有機基を表す)の化合物を含んでなるモノマー;
ならびに/あるいはそれらの有効な異性体、塩および/または混合物、
ならびに/あるいは式(II)
(式中、リン原子は、少なくとも1個の炭素原子で置換され、少なくとも1個のP−C結合を形成し、
P−O結合は、有機環の一部を形成し(式(II)中弧によって示される)、
有機環は、1個またはそれ以上の他の有機基で置換されていてもよく、かつ/または1個またはそれ以上の他の有機環に縮合していてもよい)の化合物を含んでなるモノマー;
ならびに/あるいはそれらの有効な異性体、塩および/または混合物
から選択することができる。
ならびに/あるいはそれらの有効な異性体、塩および/または混合物を含んでなる。
R6およびR7は、独立して、水素原子または置換されていてもよいC1~15有機基、ならびに/あるいは任意選択的にそれらが結合するベンゼン環に縮合した1個またはそれ以上の環(芳香族または非芳香族)である)の化合物、
ならびに/あるいはそれらの有効な異性体、塩および/または混合物を含んでなる。
本発明のリン含有難燃性添加剤または他を使用して製造されるかどうかに関係なく、不織布基材を評価するために、以下の試験方法を使用した。
MVTRは、DIN EN ISO 12572(climate C with the wet−cup method)に従って、Gravitest Model 6300で測定した。この試験方法は、材料のSd値を決定することを可能にする。Sd値は、材料の拡散開放性を定義するため、そして水蒸気拡散相当空気層厚さを表すための固有値である。空気層(試験片とカップの水との間の15mmの空気ギャップ)を通して拡散の影響を排除するため、測定は、多層原理に基づいて実行される。この多層原理は、アセンブリの全体的な蒸気抵抗(Sd)は、その構成要素部分の蒸気抵抗の合計であるという理論に基づく。これは、各個々のカップに使用された異なる数の不織布層の蒸気抵抗(Sdi)の試験からなる。抵抗(Sdi)は、各カップで使用される試験片層の数に対してプロットされる。
測定条件:温度23±0.5℃、相対湿度、乾燥面上のrH、50±3%、およびカップ(脱イオン水)のrH、100%、試料より上の空気流:(2.5m/秒)、試験片と水との間の空気ギャップ15mm、面積=50cm2、各測定時間の間隔は30分である。
垂直火炎伝搬試験は、ISO EN 11925−2「Ignitability/Flame Propagation」試験の一般的な手順に従って実行した。長さ2cmのプロパン/空気火炎を45℃で15秒間、金属フレームによって垂直に定位置に保持された9cm(幅)×25cm(高さ)の試料の底面に適用した。次いで火炎を取り外し、そして燃焼している試料を、さらに5秒間、火炎の上端部の高さの点で観察し、センチメートルで報告した。材料は、6個の試料を試験して、そして各試料の20秒時点の火炎の高さが15cm未満である場合、「クラスE」性能でこの試験に合格するとみなされる。さらに燃焼挙動を定量化するため、材料のいくつかの試料において、それらの半分においてコーティングされた面に火炎を適用し、他の半分にはコーティングさていない面に火炎を適用して、試験を上記のとおり実行し、そして「平均火炎高さ」を、その材料の試料からの全ての結果の単純な算術平均として算出した。場合によっては、この試験のより過酷な変形を使用し、火炎を30秒間、試料の底面に適用し、さらに30秒後に(60秒の全燃焼時間)、「クラスD」の結果として、火炎高さを記録した。材料間のより詳細な比較をするために、「最終燃焼高さ」を、試験された全ての試料上で測定した。これは、この燃焼を20秒(クラスE)または60秒(クラスD)の時間枠後も継続させた場合、火炎が自己消火するか、または火炎が金属フレームの上部に達成するまで燃焼を続けた後に、試料が燃焼した最も高い点である。次いで、材料の「平均最終燃焼高さ」を、その材料の試料の全ての結果の単純な算術平均として算出した。いくつかの材料のために使用される別の測定は、各試料の試験中に、試料からの燃焼ポリマーの液滴が、試料の下に直接に配置された一片の濾紙を発火させるかどうかに注意することであり、そして、この挙動を示す材料の試料の割合が報告された。
リン含有難燃性添加剤の調製は、欧州特許第1370603号明細書の実施例10に記載されるように行われた。
比較例1
Tyvek(登録商標)1580B(基材1)、E.I.du Pont de Nemours and Companyから市販品として入手可能な、80g/m2の面積密度を有するフラッシュスパンポリエチレン不織布を、さらなる処理をせずに試験した。
Tyvek(登録商標)2001B(基材2)、E.I.du Pont de Nemours and Companyから市販品として入手可能な、145g/m2の面積密度を有するフラッシュスパンポリエチレン不織布とポリプロピレン不織布との積層体を、さらなる処理をせずに試験した。
欧州特許第1370603号明細書の実施例10に従って調製された、80%のリン含有難燃性添加剤と、20%の1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(HDDA)とからなる硬化性コーティング組成物を調製した。この硬化性コーティング組成物の最終リン含有量は、約4重量%であった。調合物を44℃まで加熱し、その粘度を約1000cPまで低下させ、次いで、適用されたコーティング調合物の量が約8g/m2であり、そして点がシートの表面積の35%を被覆するように、点の規則的パターンをグラビア印刷することによって、基材1の片面に適用した。次いで、コーティングされたシートを、窒素雰囲気中、3.5MRadの線量を提供するように200kVの加速電圧によって生じた電子ビームに暴露し、調合物を迅速に硬化させ、固体コーティングを形成した。
シートに印刷されたパターンが、異方性のラビリンスパターンであって、シートの表面積の42%を被覆し、そして適用されたコーティングの量が9g/m2であったことを除き、実施例3の硬化性コーティング組成物および方法を使用した。
使用された基材が基材2であり、シートに印刷されたパターンが、点の規則的パターンであって、シートの表面積の50%を被覆し、そして積層体のポリプロピレン不織不面において適用されたコーティングの量が13g/m2であったことを除き、実施例3の硬化性コーティング組成物および方法を使用した。
コーティングを、基材2のポリプロピレン不織布面において13g/m2の量で、シートの全表面上に均一に適用したことを除き、実施例5の硬化性コーティング組成物および方法を使用した。
61.5%のEbecryl(登録商標)40放射線硬化性ポリエーテルアクリレート(Cytec Industriesから入手可能)、20%のHDDAおよび18.5%のAmgard(登録商標)CU(Rhodia Inc.から入手可能なホスホネートエステル難燃剤)からなる硬化性コーティング組成物を調製した。この硬化性コーティング組成物の最終リン含有量は、約4重量%であった。適用されたコーティング調合物の量が約10.5g/m2であり、そして点がシートの表面積の35%を被覆するように、点の規則的パターンをスクリーン印刷することによって、調合物を基材1の片面に適用した。次いで、コーティングされたシートを、窒素雰囲気中、3.0MRadの線量を提供するように150kVの加速電圧によって生じた電子ビームに暴露し、コーティング組成物を迅速に硬化させ、固体コーティングを形成した。
比較例7のコーティングされたフラッシュスパンポリエチレンシートのシート試料を、室温で4日間脱イオン水に完全に浸漬した。この時、磁気攪拌機を用いて水を連続的に穏やかに攪拌した。この期間、水を1日2回交換し、次いでシート試料を水から取り出し、換気フード中でぶら下げて、室温で3日間空気乾燥させた。
Tyvek(登録商標)1060B(基材3)、E.I.du Pont de Nemoursから市販品として入手可能な、60g/m2の面積密度を有するフラッシュスパンポリエチレン不織布を、さらなる処理をせずに試験した。
欧州特許第1370603号明細書の実施例10に従って調製された、80%のリン含有難燃性添加剤と、20%のジプロピレングリコールジアクリレート(DPGDA)とからなる硬化性コーティング組成物を調製した。この硬化性コーティング組成物の最終リン含有量は、約4重量%であった。混合物を60℃まで加熱し、次いで、適用されたコーティング調合物の量が約5g/m2であり、そしてパターンがシートの表面積の42%を被覆するように、異方性のラビリンスパターンをグラビア印刷することによって、基材3の片面に適用した。次いで、コーティングされた基材を、窒素雰囲気中、7.0MRadの線量を提供するように150kVの加速電圧によって生じた電子ビームに暴露し、調合物を迅速に硬化させ、基材上に固体コーティングを形成した。
実施例10のコーティングされたフラッシュスパンポリエチレンシートのシート試料を、室温で4日間脱イオン水に完全に浸漬した。この時、磁気攪拌機を用いて水を連続的に穏やかに攪拌した。この期間、水を1日2回交換し、次いでシート試料を水から取り出し、換気フード中でぶら下げて、室温で3日間空気乾燥させた。
Tyvek(登録商標)1073D(基材4)、E.I.du Pont de Nemoursから市販品として入手可能な、75g/m2の面積密度を有するフラッシュスパンポリエチレン不織布を、さらなる処理をせずに試験した。
欧州特許第1370603号明細書の実施例10に従って調製された、55.2%のリン含有難燃性添加剤と、13.8%の1,6−ヘキサンジオールジアクリレートと、13.8%のトリメチロールプロパントリアクリレートと、14.2%のアミン相乗剤と、3%の光重合開始剤とからなる硬化性コーティング組成物を調製した。この硬化性コーティング組成物の最終リン含有量は、約2.75重量%であった。この混合物に、1.5重量%の着色染料を添加した。適用されたコーティング調合物の量が約7g/m2であり、そして正方形がシートの表面積の25%を被覆するように、正方形の規則的パターンをスクリーン印刷することによって、基材1の片面にコーティング組成物を適用した。次いで、コーティングされた基材を、約500mJ/cm2のUV線量を提供するような速度で、120W/cmのエネルギーの水銀蒸気UVランプ下を通過させ、調合物を迅速に硬化させ、固体コーティングを形成した。
欧州特許第1370603号明細書の実施例10に従って調製された、60%のリン含有難燃性添加剤と、39%のジプロピレングリコールジアクリレートと、1%のカーボンブラックからなる硬化性コーティング組成物を調製した。この硬化性コーティング組成物の最終リン含有量は、約3重量%であった。混合物を50℃まで加熱し、次いで、適用されたコーティング調合物の量が約4g/m2であり、そしてパターンがシートの表面積の42%を被覆するように、異方性のラビリンスパターンをグラビア印刷することによって、基材3の片面に適用した。次いで、コーティングされたシートを、窒素雰囲気中、2MRadの線量を提供するように90kVの加速電圧によって生じた電子ビームに暴露し、調合物を迅速に硬化させ、固体の黒色着色コーティングを形成した。
次に、本発明の好ましい態様を示す。
1. a.少なくとも1層の可撓性基材と、
b.少なくとも1層の硬化性組成物と
を含んでなる難燃性可撓性基材であって、前記硬化性組成物が、
i.リン含有、放射線硬化性ポリエステルポリマー前駆体である、少なくとも1種のリン含有難燃性添加剤を含んでなり、
ii.少なくとも1種のモノエチレン系またはポリエチレン系不飽和モノマー
を含んでもよい、難燃性可撓性基材。
2. 前記硬化性組成物を硬化状態で含んでなる、上記1に記載の難燃性可撓性基材。
3. 前記リン含有放射線硬化性ポリエステルポリマー前駆体が、少なくとも1種の不飽和ジカルボキシルおよび/またはポリカルボン酸、少なくとも1種のポリオール、ならびに少なくとも1種のリン含有モノマーを含んでなる化合物から得られ、前記化合物が、さらに少なくとも1種の飽和ジカルボン酸を含んでもよい、上記1または2に記載の難燃性可撓性基材。
4. 前記少なくとも1種のリン含有モノマーが、式I:
R 1 R 2 R 3 P=O (I)
(式中、少なくともR 1 およびR 2 は、独立して、1個またはそれ以上のヒドロキシルおよび/またはカルボキシル基で置換されるC 1~20 有機基を表し、
かつR 3 は、水素原子、あるいは1個またはそれ以上のヒドロキシルおよび/またはカルボキシル基で置換されていてもよい有機基を表す)の化合物を含んでなるモノマー;
ならびに/あるいはそれらの有効な異性体、塩および/または混合物、
ならびに/あるいは式II
前記P−O結合は、有機環の一部を形成し、
前記有機環は、1個またはそれ以上の他の有機基で置換されていてもよく、かつ/または1個またはそれ以上の他の有機環に縮合していてもよい)の化合物を含んでなるモノマー;
ならびに/あるいはそれらの有効な異性体、塩および/または混合物
から選択される、上記3に記載の難燃性可撓性基材。
5. 前記リン含有放射線硬化性ポリエステルポリマー前駆体がリン含有放射線硬化性ポリエステル(メタ)アクリレートである、上記1〜4のいずれか一項に記載の難燃性可撓性基材。
6. 前記硬化性組成物が、前記硬化性組成物の全重量に基づき、20重量パーセント〜100重量パーセントの前記少なくとも1種のリン含有放射線硬化性ポリエステルポリマー前駆体を含んでなる、上記1〜5のいずれか一項に記載の難燃性可撓性基材。
7. 前記硬化性組成物が、前記硬化性組成物の全重量に基づき、40重量パーセント〜99重量パーセントの前記少なくとも1種のリン含有放射線硬化性ポリエステルポリマー前駆体を含んでなる、上記6に記載の難燃性可撓性基材。
8. 前記リン含有放射線硬化性ポリエステルポリマー前駆体のリン含有量が、前記リン含有放射線硬化性ポリエステルポリマー前駆体の全重量に基づき、0.5重量パーセント〜約10重量パーセントである、上記1〜7のいずれか一項に記載の難燃性可撓性基材。
9. 前記リン含有放射線硬化性ポリエステルポリマー前駆体のリン含有量が、前記リン含有放射線硬化性ポリエステルポリマー前駆体の全重量に基づき、3重量パーセント〜約6重量パーセントである、上記8に記載の難燃性可撓性基材。
10. 前記硬化性組成物が、追加的な難燃性添加剤をさらに含んでなる、上記1〜9のいずれか一項に記載の難燃性可撓性基材。
11. 前記可撓性基材が多孔性基材である、上記1〜10のいずれか一項に記載の難燃性可撓性基材。
12. 前記可撓性基材が織物または不織布である、上記1〜11のいずれか一項に記載の難燃性可撓性基材。
13. 前記可撓性基材がポリオレフィン系不織布である、上記1〜12のいずれか一項に記載の難燃性可撓性基材。
14. 前記可撓性基材が、2種以上の可撓性基板層の組み合わせである、上記1〜13のいずれか一項に記載の難燃性可撓性基材。
15. 前記可撓性基材が、前記可撓性基材の少なくとも片面上に金属層をさらに含んでなる、上記1〜14のいずれか一項に記載の難燃性可撓性基材。
16. 上記1〜15のいずれか一項に記載の難燃性可撓性基材の製造方法であって、
I.少なくとも1つの可撓性基材を提供する工程と、
II.前記可撓性基材の少なくとも片面上に硬化性組成物の層を適用する工程と、
III.前記硬化性組成物を硬化させる工程と
を含んでなる方法。
17. 適用される硬化性組成物の量が、布の面積重量に基づき、2重量パーセント〜100重量パーセントである、上記16に記載の方法。
18. 前記硬化性組成物が、前記可撓性基材の前記少なくとも片面の面積の15パーセント〜100パーセントを被覆する、上記16または17に記載の方法。
19. 前記硬化性組成物が、前記可撓性基材の片面の表面を被覆するが、前記可撓性基材の反対面の表面が前記硬化性組成物を含まないままである、上記16〜18のいずれか一項に記載の方法。
20. 前記硬化性組成物が、前記可撓性基材の前記少なくとも片面の面積の15パーセント〜99パーセントを被覆する、上記16〜19のいずれか一項に記載の方法。
21. 前記硬化性組成物が、規則的または不規則的パターンの形態で前記可撓性基材に適用される、上記20に記載の方法。
22. 前記硬化性組成物が、UV放射線および/または電子ビームによって硬化される、上記16〜21のいずれか一項に記載の方法。
23. 建築および建設用途、衣服用途もしくは個人保護用途、グラフィック用途、光反射器用途、および/またはカーカバー用途のための、上記1〜15のいずれか一項に記載の難燃性可撓性基材の使用。
Claims (3)
- a.少なくとも1層の可撓性基材と、
b.少なくとも1層の硬化性組成物と
を含んでなる難燃性可撓性基材であって、前記可撓性基材が不織布であり、前記硬化性組成物が、
i.リン含有放射線硬化性ポリエステルポリマー前駆体である、少なくとも1種のリン含有難燃性添加剤を含んでなり、
ii.少なくとも1種のモノエチレン系またはポリエチレン系不飽和モノマー
を含んでもよく、
前記リン含有放射線硬化性ポリエステルポリマー前駆体が、少なくとも1種の不飽和ジカルボン酸および/またはポリカルボン酸、少なくとも1種のポリオール、ならびに少なくとも1種のリン含有モノマーを含んでなる化合物から得られ、前記化合物が、さらに少なくとも1種の飽和ジカルボン酸を含んでもよく、
前記少なくとも1種のリン含有モノマーが、式II:
前記P−O結合は、有機環の一部を形成し、
前記有機環は、1個またはそれ以上の他の有機基で置換されていてもよく、かつ/または1個またはそれ以上の他の有機環に縮合していてもよい)の化合物を含んでなるモノマー、ならびに/あるいはそれらの有効な異性体、塩および/または混合物から選択され、
硬化性組成物の量が基材の面積重量に基づき5〜40重量パーセントである、難燃性可撓性基材。 - 請求項1に記載の難燃性可撓性基材の製造方法であって、
I.少なくとも1つの可撓性基材を提供する工程と、
II.前記可撓性基材の少なくとも片面上に硬化性組成物の層を適用する工程と、
III.前記硬化性組成物を硬化させる工程と
を含んでなる方法。 - 建築および/または建設用途、衣服用途もしくは個人保護用途、グラフィック用途、光反射器用途、および/またはカーカバー用途のための、請求項1に記載の難燃性可撓性基材の使用。
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