JP6249565B2 - 放熱性絶縁接着剤組成物 - Google Patents
放熱性絶縁接着剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6249565B2 JP6249565B2 JP2014095001A JP2014095001A JP6249565B2 JP 6249565 B2 JP6249565 B2 JP 6249565B2 JP 2014095001 A JP2014095001 A JP 2014095001A JP 2014095001 A JP2014095001 A JP 2014095001A JP 6249565 B2 JP6249565 B2 JP 6249565B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- polyurethane
- acrylate
- insulating adhesive
- heat
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 79
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 79
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 57
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 87
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 62
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 62
- -1 β-carboxyethyl Chemical group 0.000 claims description 38
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims description 29
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 29
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 28
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 25
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 claims description 25
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 22
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 20
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 claims description 14
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 14
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 claims description 14
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 13
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 13
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 10
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 claims description 5
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 9
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 6
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DPGYCJUCJYUHTM-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yloxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)CC(C)(C)C DPGYCJUCJYUHTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,1-diol Chemical compound CCC(C)CC(O)O YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 2
- RTACIUYXLGWTAE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 RTACIUYXLGWTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920000346 polystyrene-polyisoprene block-polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OOC(C)(C)C NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- QASBHTCRFDZQAM-UHFFFAOYSA-N (2-isocyanato-2-methyl-3-prop-2-enoyloxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(COC(=O)C=C)N=C=O QASBHTCRFDZQAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOC(O)COCCO SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-methoxyethanol Chemical compound COC(O)COCCO YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFWPZNNZUCPLAX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-methylaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1C NFWPZNNZUCPLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000219 Ethylene vinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- JFHKCZFPXJVELF-UHFFFAOYSA-L dibutyltin(2+);2,2-diethylhexanoate Chemical compound CCCC[Sn+2]CCCC.CCCCC(CC)(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)(CC)C([O-])=O JFHKCZFPXJVELF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000004141 diterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Polymers [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004715 ethylene vinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- RZXDTJIXPSCHCI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene-2,5-diol Chemical compound OC(=C)CCC(O)=C RZXDTJIXPSCHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFOJTGAPBXCVOK-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCCCOOC(=O)C(CC)CCCC QFOJTGAPBXCVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005593 norbornanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920002755 poly(epichlorohydrin) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920001291 polyvinyl halide Polymers 0.000 description 1
- 229920000131 polyvinylidene Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Cooling Or The Like Of Semiconductors Or Solid State Devices (AREA)
Description
〔1〕 ポリウレタン樹脂組成物(A)と、熱伝導性フィラー(B)と、熱重合開始剤(C)とを含む放熱性絶縁接着剤組成物であって、
ポリウレタン樹脂組成物(A)が(メタ)アクリロイル基及びポリオキシアルキレン骨格を有するポリウレタン(a)と、(メタ)アクリル酸および/またはβ−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、及び多官能(メタ)アクリレートを含む重合性単量体(b)とを含有し、無機フィラー(B)の含有量がポリウレタン樹脂組成物(A)100質量部に対し250〜700質量部であることを特徴とする放熱性絶縁接着剤組成物。
〔2〕前記ポリウレタン(a)が、ポリオキシアルキレンポリオールとポリイソシアネートを反応させて得られるイソシアナト基を有するポリウレタンにヒドロキシル基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物を反応させて得られるポリウレタン(a1)、ポリオキシアルキレンポリオールとポリイソシアネートを反応させて得られるヒドロキシル基を有するポリウレタンにイソシアナト基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物を反応させて得られるポリウレタン(a2)のいずれかである〔1〕に記載の放熱性絶縁接着剤組成物。
〔3〕前記重合性単量体(b)が、さらにアルキル(メタ)アクリレートを含むことを特徴とする〔1〕又は〔2〕のいずれかに記載の放熱性絶縁接着剤組成物。
〔4〕前記無機フィラー(B)が、酸化アルミニウムおよび水酸化アルミニウムから選ばれる〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の放熱性絶縁接着剤組成物。
〔5〕前記ポリウレタン樹脂組成物(A)が、ポリウレタン(a)を10〜40質量%及び重合性単量体(b)を60〜90質量%含有する、〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の放熱性絶縁接着剤組成物。
〔6〕 前記ポリウレタン(a)の重量平均分子量が1万〜30万である、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の放熱性絶縁接着剤組成物。
〔7〕 前記熱重合開始剤(C)の含有量が、ポリウレタン樹脂組成物(A)100質量部に対し0.1〜5質量部である、〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の放熱性絶縁接着剤組成物。
本発明の放熱性絶縁接着剤組成物は、ポリウレタン樹脂組成物(A)と、熱伝導性フィラー(B)と、熱重合開始剤(C)とを含む。ポリウレタン樹脂組成物(A)は、(メタ)アクリロイル基およびポリオキシアルキレン骨格を有するポリウレタン(a)及び重合性単量体(b)を含有し、前記重合性単量体(b)は多官能(メタ)アクリレートと、(メタ)アクリル酸および/またはβ−カルボキシエチル(メタ)アクリレートとを少なくとも含む。無機フィラー(B)の含有量はポリウレタン樹脂組成物(A)100質量部に対し250〜700質量部である。
本発明のポリウレタン樹脂組成物(A)は、(メタ)アクリロイル基およびポリオキシアルキレン骨格を有するポリウレタン(a)及び重合性単量体(b)を含み、前記重合性単量体(b)は多官能(メタ)アクリレートを必須とし、さらに(メタ)アクリル酸、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレートの少なくとも一種とを含む。ポリウレタン樹脂組成物(A)に対して、ポリウレタン(a)及び重合性単量体(b)の合計含有量は、80質量%以上が好ましく、90質量%以上がより好ましく、場合によっては100質量%であってもよい。
本発明のポリウレタン(a)の製造に用いられるポリオキシアルキレンポリオールは、炭素数2〜4のアルキレン鎖を有するポリオキシアルキレンポリオールが好ましい。好ましいポリオキシアルキレンポリオールとしては、例えば、ポリオキシエチレンポリオール、ポリオキシプロピレンポリオール、ポリオキシブチレンポリオール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール等が挙げられる。これらのポリオキシアルキレンポリオールは、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを付加重合することにより得られるものであるが、本発明で用いられるポリオキシアルキレンポリオールとしては、1種のアルキレンオキサイド等を付加重合させた重合体だけでなく、2種以上のアルキレンオキサイド等を付加共重合させて得られる共重合体を用いてもよい。
次に、ポリウレタン(a)の第一の合成方法、すなわち、ポリウレタン(a1)の合成方法について、説明する。
ヒドロキシル基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては、特に限定されないが、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;1,3−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールモノ(メタ)アクリレート、3−メチルペンタンジオールモノ(メタ)アクリレート等の各種ポリオール由来の(メタ)アクリロイル基を有するモノオール等が挙げられ、二種以上併用してもよい。中でも、イソシアナト基との反応性、熱硬化性に優れる点で、2−ヒドロキシエチルアクリレートが好ましい。
次に、ポリウレタン(a)の第二の合成方法、すなわちポリウレタン(a2)の合成方法について、説明する。
このとき、イソシアナト基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物の量を調整することで、ポリウレタン(a2)への(メタ)アクリロイル基の導入量を調整することができる。
ウレタン化触媒の使用量は、通常、反応物の総質量に対して、50〜500質量ppmである。
本発明のポリウレタン樹脂組成物(A)中に用いられる重合性単量体(b)は、多官能(メタ)アクリレートと、(メタ)アクリル酸および/またはβ−カルボキシエチル(メタ)アクリレートを含む。多官能(メタ)アクリレートは(メタ)アクリロイルオキシ基を2つ以上有する化合物であり、ポリオールと(メタ)アクリル酸とのエステルが好ましい。これらは、特に限定されないが、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、α,ω−ジ(メタ)アクリルビスジエチレングリコールフタレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジアクリロキシエチルフォスフェート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等を例示できる。重合性単量体(b)には、(メタ)アクリル酸およびβ−カルボキシエチル(メタ)アクリレート(2−カルボキシエチル(メタ)アクリレートともいう)は、少なくとも一種を含めばよい。また、重合性単量体(b)には他の重合性単量体を含んでいても良い。これら重合体としては、特に限定されないが、(メタ)アクリル酸エステルを用いることが好ましい。例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート;シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ノルボルナニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート;エトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−メトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルコキシアルキル(メタ)アクリレート;メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシ(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリレート;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールモノ(メタ)アクリレート、3−メチルペンタンジオールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシル基含有(メタ)アクリレート;(メタ)アクリル酸、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート等のカルボキシル基含有(メタ)アクリレート;2−スルホエチル(メタ)アクリレート等のスルホン酸基含有(メタ)アクリレート;オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート等のフッ化アルキル(メタ)アクリレート;N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のN,N−ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート;;(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、ジエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルフォリン等の(メタ)アクリルアミド;グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有する(メタ)アクリレート等が挙げられ、二種以上併用してもよい。
本発明の無機フィラー(B)としては、熱伝導性の比較的高いものが好ましい。具体的には、特に限定されないが、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、二酸化チタン等の金属酸化物、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化珪素等の窒化物、炭化珪素、水酸化アルミニウム、さらにはアルミニウムなどの金属粉等が挙げられる。これらを単独あるいは数種類を組み合わせて使用することができる。中でも、取扱い易さの点で酸化アルミニウム、水酸化アルミニウムが好ましい。
本発明には、金属間の様な暗部の硬化が可能な熱重合開始剤(C)が使用される。熱重合開始剤(C)としては、特に限定されないが、ジアルキルパーオキサイド、アシルパーオキサイド、ハイドロパーオキサイド、ケトンパーオキサイド、パーオキシエステル等の有機過酸化物やアゾ系化合物が挙げられる。有機過酸化物の具体例としては、t−ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、t−ブチルハイドロパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサネート、t−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、1,1,3,3−テトラメチルブチル パーオキシ−2−エチルヘキサノエート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイル)パーオキシヘキサン、ジ(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、t-ブチル パーオキシネオデカノエート等が挙げられ、アゾ系化合物の具体例としてはアゾイソブチロニトリル等が挙げられる。これらは、単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。放熱性絶縁接着剤組成物の熱硬化性や、硬化させた際の接着強度の観点からは、1,1,3,3−テトラメチルブチル パーオキシ−2−エチルヘキサノエートまたはt-ブチル パーオキシネオデカノエートが好ましい。
以下に記載の合成例にしたがって、ポリウレタン(A−1)〜(A−3)を合成した。
温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート及び水酸基価が56mgKOH/gのヒドロキシル基を末端に有するポリプロピレングリコールである商品名「D−2000」(三井化学ファイン株式会社製、数平均分子量:2000)を、前者が15モル、後者が14モルの割合で仕込んだ後、前記イソホロンジイソシアネート及びD−2000に対し、ジオクチルスズジラウレート100wtppmを加え、70℃まで昇温して4時間反応させ、イソシアナト基を末端に有するポリウレタンを得た。次に、得られたポリウレタン1モルに対して、2−ヒドロキシエチルアクリレート2モルを加えた後、70℃まで昇温して2時間反応させ、重量平均分子量が70000のアクリロイル基を末端に有するポリウレタン(A−1)を得た。このとき、IRスペクトルにより、イソシアナト基由来の吸収ピークが消失したことを確認した後、反応を終了した。
表1に記載の組成及び反応温度で反応を行う以外は、ポリウレタン(A−1)と同様にして、ポリウレタン(A−2)、(A−3)の合成を行った。
ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(商品名:「Shodex GPC−101」(昭和電工株式会社製)、「Shodex」は登録商標である)を用いて、以下の条件で、重量平均分子量を測定した。
カラム:LF−804(昭和電工株式会社製)
カラムの温度:40℃
試料:0.2質量%テトラヒドロフラン溶液
流量:1ml/min
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:RI検出器
表2〜4に示す組成でポリウレタン樹脂組成物(A)、熱伝導性フィラー(B)、及び熱重合開始剤(C)を配合し、室温下でディスパーを用いて混合することで均一な放熱性絶縁接着剤組成物を調製した。
調製した放熱性絶縁接着剤組成物を、アプリケーターを用い、膜厚が200μmとなるように剥離PETフィルム(200mm×200mm×100μm)に塗布した後、さらに上面に剥離PETフィルム(200mm×200mm×100μm)を被せ、80℃で30分オーブン中で加熱硬化させることにより、膜厚が約200μmの放熱性絶縁接着剤組成物の硬化物を得た。
調製した放熱性絶縁接着剤組成物をアルミ板(100mm×25mm×1mm)表面に塗布した後、もう一つのアルミ板を貼り合わせ、接着後の接着剤層の厚さが0.2mmとなるよう圧締した。貼り合わせ面積は12.5mm×25mmとなるようにした。貼り合わせたアルミ板を80℃で60分オーブン中で加熱し、試験体とした。
得られた試験体について、JISK6850に従い、試験速度2.5mm/分、23℃における引張せん断接着強さを測定した。
調製した放熱性絶縁接着剤組成物を、アプリケーターを用い、膜厚が200μmとなるように剥離PETフィルム(200mm×200mm×100μm)に塗布した後、さらに上面に剥離PETフィルム(200mm×200mm×100μm)を被せ、80℃で60分オーブン中で加熱硬化させることにより、膜厚が約200μmの放熱性絶縁接着剤組成物の硬化物を得た。
Claims (7)
- 少なくとも、ポリウレタン樹脂組成物(A)と、熱伝導性フィラー(B)と、熱重合開始剤(C)とを含む放熱性絶縁接着剤組成物であって、
ポリウレタン樹脂組成物(A)が(メタ)アクリロイル基及びポリオキシアルキレン骨格を有するポリウレタン(a)と、(メタ)アクリル酸、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレートの少なくとも一種、および多官能(メタ)アクリレートを含む重合性単量体(b)とを含有し、無機フィラー(B)の含有量がポリウレタン樹脂組成物(A)100質量部に対し250〜700質量部であることを特徴とする放熱性絶縁接着剤組成物。 - 前記ポリウレタン(a)が、ポリオキシアルキレンポリオールとポリイソシアネートを反応させて得られるイソシアナト基を有するポリウレタンにヒドロキシル基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物を反応させて得られるポリウレタン(a1)、ポリオキシアルキレンポリオールとポリイソシアネートを反応させて得られるヒドロキシル基を有するポリウレタンにイソシアナト基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物を反応させて得られるポリウレタン(a2)のいずれかである請求項1に記載の放熱性絶縁接着剤組成物。
- 前記重合性単量体(b)が、さらにアルキル(メタ)アクリレートを含むことを特徴とする請求項1又は2のいずれかに記載の放熱性絶縁接着剤組成物。
- 前記無機フィラー(B)が、酸化アルミニウムおよび水酸化アルミニウムから選ばれる少なくとも一種である請求項1〜3のいずれかに記載の放熱性絶縁接着剤組成物。
- 前記ポリウレタン樹脂組成物(A)が、ポリウレタン(a)を10〜40質量%及び重合性単量体(b)を60〜90質量%含有する、請求項1〜4のいずれかに記載の放熱性絶縁接着剤組成物。
- 前記ポリウレタン(a)の重量平均分子量が1万〜30万である、請求項1〜5のいずれかに記載の放熱性絶縁接着剤組成物。
- 前記熱重合開始剤(C)の含有量が、ポリウレタン樹脂組成物(A)100質量部に対し0.1〜5質量部である、請求項1〜6のいずれかに記載の放熱性絶縁接着剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014095001A JP6249565B2 (ja) | 2014-05-02 | 2014-05-02 | 放熱性絶縁接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014095001A JP6249565B2 (ja) | 2014-05-02 | 2014-05-02 | 放熱性絶縁接着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015212325A JP2015212325A (ja) | 2015-11-26 |
JP6249565B2 true JP6249565B2 (ja) | 2017-12-20 |
Family
ID=54696774
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014095001A Expired - Fee Related JP6249565B2 (ja) | 2014-05-02 | 2014-05-02 | 放熱性絶縁接着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6249565B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102567177B1 (ko) * | 2018-09-26 | 2023-08-16 | 가부시끼가이샤 레조낙 | 표면 보호 시트용 점착제 조성물 및 표면 보호 시트 |
US20240270934A1 (en) | 2021-06-11 | 2024-08-15 | Threebond Co., Ltd. | Thermally conductive resin composition and cured product |
CN115627143B (zh) * | 2022-11-09 | 2023-09-05 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 高强度导热绝缘胶的制备方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2586116B2 (ja) * | 1988-07-22 | 1997-02-26 | 東亞合成株式会社 | 嫌気硬化性接着剤組成物 |
JPH1060382A (ja) * | 1996-08-21 | 1998-03-03 | Sliontec:Kk | ウレタン系感圧性接着剤組成物 |
DE19817193B4 (de) * | 1998-04-17 | 2006-04-13 | Robert Bosch Gmbh | Strahlungs- und/oder wärmehärtbarer Klebstoff mit hoher Wärmeleitfähigkeit und seine Verwendung |
JP5034219B2 (ja) * | 2005-11-11 | 2012-09-26 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置 |
WO2014122866A1 (ja) * | 2013-02-08 | 2014-08-14 | 昭和電工株式会社 | 熱伝導性粘着剤組成物、熱伝導性粘着シート、難燃性熱伝導性粘着剤組成物、難燃性熱伝導性粘着シート、熱伝導性絶縁塗膜及び金属成形品 |
-
2014
- 2014-05-02 JP JP2014095001A patent/JP6249565B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015212325A (ja) | 2015-11-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6040261B2 (ja) | 熱伝導性粘着剤組成物、熱伝導性粘着シート、難燃性熱伝導性粘着剤組成物、難燃性熱伝導性粘着シート、熱伝導性絶縁塗膜及び金属成形品 | |
JP6405867B2 (ja) | 樹脂ペースト組成物及び半導体装置 | |
US8728352B2 (en) | Electrical connection material and a solar cell including the same | |
JP2006190644A (ja) | 異方性導電フィルム用組成物 | |
JP2009102542A (ja) | 樹脂組成物、粘着シート、及びその用途 | |
JP6249565B2 (ja) | 放熱性絶縁接着剤組成物 | |
CN109312200B (zh) | 热固化型导电性胶粘剂 | |
WO2017078052A1 (ja) | 第1保護膜形成用シート | |
TWI469874B (zh) | 含有各向異性傳導膜之光學構件 | |
TWI410474B (zh) | 用於各向異性導電膜之組成物及使用該組成物之各向異性導電膜 | |
US8124706B2 (en) | Adhesive composition comprising end-reactive acrylic polymer and uses thereof | |
KR20150091994A (ko) | 열전도성 양면 점착 시트 | |
JP6566554B2 (ja) | 積層シートおよび積層シートの製造方法 | |
JP5476839B2 (ja) | 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置 | |
JP7124936B2 (ja) | 接着剤組成物及び構造体 | |
JP2013055045A (ja) | 接続構造体の製造方法、接続構造体及び異方性導電材料 | |
KR20240029034A (ko) | 회로 접속용 접착제 필름, 회로 접속 구조체 및 그 제조 방법 | |
TWI548714B (zh) | Adhesive composition, and adhesive tape | |
TWI811185B (zh) | 接著劑組成物及結構體 | |
WO2017078037A1 (ja) | 硬化性樹脂フィルム、第1保護膜形成用シート及びバンプ形成面保護方法 | |
WO2024009895A1 (ja) | (メタ)アクリルポリマー及び金属粒子を含有する組成物 | |
JP2011225689A (ja) | 粘着組成物、及び粘着テープ | |
JPWO2015122115A1 (ja) | 半導体パッケージの製造方法 | |
WO2015122114A1 (ja) | 半導体用ダイアタッチペーストおよび半導体パッケージ | |
JP2024011945A (ja) | 導電性ペースト、硬化物および半導体装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170307 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171110 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171117 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171120 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6249565 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |