JP6247703B2 - 安定化ポリエステル系組成物 - Google Patents
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Description
PLLA(4.2%D)(PLA2002D)をNatureworksから入手した。
分子可塑剤であるビス−[2−(2−ブトキシエトキシ)エチル]ヘキサンジオエートをDow Chemicalから入手した。
H核磁気共鳴(NMR)(300MHz)スペクトルは、NMR分光計(Bruker DPX−300)を用いて得た。スペクトルはCDCl3中で測定し、化学シフトは溶媒の残留プロトンシグナルで校正した(1H NMRシグナル:CHCl3でδ7.26)。
反応性オリゴマーのエポキシ官能基数(F)は、
a.コポリマー中のグリシジルメタクリレートのモルパーセント(M)、
b.分子鎖の重合(分子量)の程度(DP)に依存する。
したがって、エポキシ官能基数(F)は、以下の等式によって求めることができる。
(式1)F=M×DP
各ブレンド試料の酸価をブレンドの酸価として測定し、エポキシ官能性可塑剤を含まない試料およびPLA試料と比較した。酸価の測定は当技術分野においてよく知られている。結果を図8に示す。酸価測定により、反応性可塑剤を使用しないブレンドの加工中には劣化が生じて、カルボン酸基の濃度が上昇してしまうことが示されている。反応性オリゴマーを用いてブレンドを加工する場合には、過分なエポキシ基が付加され、その結果、酸価が極めて低くなる。これは、劣化中に生じる酸性基がエポキシ基によってすべて消費されることを示している。
PLLAの分子量、特に加工中の分子量の変化を確認するために各ブレンドを測定した。分子量変化を確認するために、各ブレンドのGPCパターンを測定した。これを図9〜10に示す。分子量および分散度の測定値を以下の表5に記載する。
上述した溶融力データについて、ブレンド時間約7分でさらに試料を試験した。結果を図11に示す。測定した溶融力は、小型押出機のチャンバ内における材料の量に依存することに留意すべきである。材料の量が処理ごとにわずかに変化し得るので、力の絶対値も変化することになる。したがって、測定した絶対単位系の力は、正規化した測定値ではないので、比較すべきではない。ブレンド時間に伴う力の増減は、比較および検討が可能なデータである。
使用した反応性オリゴマーは多官能的性質を有するので、分子量の増大は、反応性オリゴマーへのPLLA分子鎖のグラフト化の結果である。したがって、結果として得られる構造は分枝鎖の多いものとなり、トリブロックコポリマーとの共結晶化に悪影響が出ることが予想された。しかしながら、全く驚くべきことに、図12に示すように、すべてのブレンドでステレオコンプレックスの融解による吸熱が観察されている。そのため、分枝構造が存在していても、トリブロックコポリマーとPLLAとのステレオコンプレックス形成は阻害されない。
試料J0、A、BおよびCを試験し、弾性率および破断伸びならびにTgを測定した。測定は本明細書に記載した通りに実施した。以下の図13および表7に結果を示す。
加水分解安定性を調べるために、ブレンドJ0、A、Bおよび別の試料Eからブレンドフィルムを作成し、環境チャンバ(Thermotron Industries)に収容して相対湿度90%で、20℃、40℃および60℃に維持した。ブレンドは、試料ブレンドBと同様に合成した。フィルムを一定の時間間隔(2日、4日などで、d2、d4等などとラベル付け)で環境チャンバから取り出し、GPCを用いて各分子量を測定した。各ブレンドのGPCパターンおよび時間と温度に応じた各フィルムの分子量を図14A〜17Dに示す。具体的には、図14AはブレンドJ0の20℃、図14Bは40℃、図14Cは60℃におけるGPCパターンを示し、図14Dは、時間と温度に応じたブレンドJ0の分子量を示す。図15AはブレンドJ0の20℃、図15Bは40℃、図15Cは60℃におけるGPCパターンを示し、図15Dは、時間と温度に応じたブレンドAの分子量を示す。図16AはブレンドJ0の20℃、図16Bは40℃、図16Cは60℃におけるGPCパターンを示し、図16Dは、時間と温度に応じたブレンドBの分子量を示す。図17AはブレンドJ0の20℃、図17Bは40℃、図17Cは60℃におけるGPCパターンを示し、図17Dは、時間と温度に応じたブレンドEの分子量を示す。
a.組成物の総重量を基準にして、15〜90重量%のポリエステルまたはポリエステルコポリマー、および
b.組成物の総重量を基準として、0.1〜55重量%のエーテル系、エーテル−エステル系またはエステル系可塑剤であって、エポキシ系化合物、ポリカルボジイミド系化合物、亜リン酸含有化合物、ヒンダードフェノール、二環式イミノエーテル、二環式イミノエステル、ヒンダードアミン、2,2’−ビス(2−オキサゾリン)系分子、イソシアネート、ジイソシアネートおよびこれらの混合物からなる群から選択される1つ以上の化合物を含む可塑剤。
a.ポリエステルまたはポリエステルコポリマーと、
b.エポキシ系化合物、ポリカルボジイミド系化合物、亜リン酸含有化合物、ヒンダードフェノール、二環式イミノエーテル、二環式イミノエステル、ヒンダードアミン、2,2’−ビス(2−オキサゾリン)系分子、イソシアネート、ジイソシアネートおよびこれらの混合物からなる群から選択される1つ以上の化合物を含む可塑剤と
を含む組成物であって、約60℃未満のガラス転移温度を有するか、約25mgKOH/g未満の酸価を有するか、またはこれらを組み合わせて有する組成物。
a.組成物の総重量を基準にして、15〜90重量%のヒドロキシル酸系ポリエステルまたはヒドロキシル酸系ポリエステルコポリマー、および
b.組成物の総重量を基準として、0.1〜55重量%のエーテル系、エーテル−エステル系またはエステル系可塑剤であって、エポキシ系化合物、ポリカルボジイミド系化合物、亜リン酸含有化合物、ヒンダードフェノール、二環式イミノエーテル、二環式イミノエステル、ヒンダードアミン、2,2’−ビス(2−オキサゾリン)系分子、イソシアネート、ジイソシアネートおよびこれらの混合物からなる群から選択される1つ以上の化合物を含む可塑剤。
a.ポリエステルまたはポリエステルコポリマーと、
b.エポキシ系化合物、ポリカルボジイミド系化合物、亜リン酸含有化合物、ヒンダードフェノール、二環式イミノエーテル、二環式イミノエステル、ヒンダードアミン、2,2’−ビス(2−オキサゾリン)系分子、イソシアネート、ジイソシアネートおよびこれらの混合物からなる群から選択される1つ以上の化合物を含む可塑剤と
を含む組成物であって、溶融状態を超える温度で測定した粘度が増加している組成物。この場合、粘度の増加は、同一等級のポリエステルまたはポリエステルコポリマー成分(a)を含むが、官能化した可塑剤成分(b)を有しない比較組成物と比較して評価する。
Claims (14)
- 以下の成分、
a.ポリ−L−乳酸を含み、脂肪族であるポリエステルまたはポリエステルコポリマーと、
b.エポキシ系化合物、ポリカルボジイミド系化合物、亜リン酸含有化合物、ヒンダードフェノール、二環式イミノエーテル、二環式イミノエステル、ヒンダードアミン、2,2’−ビス(2−オキサゾリン)系分子、イソシアネート、ジイソシアネートおよびこれらの混合物からなる群から選択される1つ以上の化合物を含むエーテル系、エーテル−エステル系またはエステル系反応性可塑剤と、
c.1〜40重量%のトリブロックコポリマーと
を含み、前記トリブロックコポリマーがポリ−D−乳酸を含み、前記ポリエステルまたは前記ポリエステルコポリマーとステレオコンプレックスを形成している、組成物。 - 以下の成分、
a.ポリ−L−乳酸を含む、ポリエステルまたはポリエステルコポリマーと、
b.エポキシ系化合物を含む、エーテル系、エーテル−エステル系またはエステル系反応性可塑剤と、
c.1〜40重量%のトリブロックコポリマーと
を含み、前記トリブロックコポリマーがポリ−D−乳酸を含み、前記ポリエステルまたは前記ポリエステルコポリマーとステレオコンプレックスを形成している、組成物。 - 以下の成分、
a.組成物の総重量を基準にして、15〜90重量%の、ポリ−L−乳酸を含むポリ乳酸系組成物であるポリエステルまたはポリエステルコポリマーと、
b.組成物の総重量を基準として、1.5〜25重量%のエーテル系、エーテル−エステル系またはエステル系反応性可塑剤であって、エポキシ系化合物、ポリカルボジイミド系化合物、亜リン酸含有化合物、ヒンダードフェノール、二環式イミノエーテル、二環式イミノエステル、ヒンダードアミン、2,2’−ビス(2−オキサゾリン)系分子、イソシアネート、ジイソシアネートおよびこれらの混合物からなる群から選択される1つ以上の化合物を含む、エーテル系、エーテル−エステル系またはエステル系反応性可塑剤と、
c.1〜40重量%のトリブロックコポリマーと
を含み、前記トリブロックコポリマーがポリ−D−乳酸を含み、前記ポリエステルまたは前記ポリエステルコポリマーとステレオコンプレックスを形成している、組成物。 - 前記ポリエステルまたは前記ポリエステルコポリマーがポリ乳酸系組成物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 成分(c)が、ポリエチレングリコールトリブロックコポリマー、ポリ(エチレングリコール−コ−プロピレングリコール)トリブロックコポリマー、またはポリ(オリゴエチレングリコール)アクリレートトリブロックコポリマーを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が約25mgKOH/g未満の酸価を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が約10mgKOH/g未満の酸価を有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリ乳酸系組成物が少なくとも20000の平均分子量を有する、請求項3または4に記載の組成物。
- 組成物でフィルムを形成し、相対湿度90%、特定の温度で維持した環境チャンバ内に一定期間置き、この保管後の試料が少なくとも20000の平均分子量を有する場合、この組成物を特定の温度および時間で加水分解に対して安定であるとみなし、当該組成物が「加水分解に対して安定で」あるとする場合、前記組成物が、摂氏40度で4日後も加水分解に対して安定である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物の溶融温度を摂氏5度超える温度で測定した前記組成物の粘度が、ポリエステルまたはポリエステルコポリマー成分(a)を含み、官能化した前記反応性可塑剤成分(b)を有しない試験される前記組成物を含む比較組成物と比較して評価した場合、増加している、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記反応性可塑剤が5〜30の官能基数を有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記反応性可塑剤が、−COOH基、−OH基、アミド基および/またはウレア基と反応する、少なくとも1つ以上の官能基を有する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物を含む、可撓性チューブ。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物を含む製品であって、発泡体、熱成形材料、フィルム、織物材料、不繊材料、ファイバーフィル、包装材、成形品および積層品からなる群から選択される製品。
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