JP6247014B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6247014B2 JP6247014B2 JP2013078459A JP2013078459A JP6247014B2 JP 6247014 B2 JP6247014 B2 JP 6247014B2 JP 2013078459 A JP2013078459 A JP 2013078459A JP 2013078459 A JP2013078459 A JP 2013078459A JP 6247014 B2 JP6247014 B2 JP 6247014B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- meth
- resin composition
- photosensitive resin
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明に係る感光性樹脂組成物は、上記式(1)で表される化合物と、エポキシ基を有するアルカリ可溶性樹脂とを少なくとも含有する。この感光性樹脂組成物は、ネガ型及びポジ型のいずれであってもよい。以下、ネガ型感光性樹脂組成物及びポジ型感光性樹脂組成物に含有される各成分について詳細に説明する。
ネガ型感光性樹脂組成物は、(A)上記式(1)で表される化合物と、(B)エポキシ基を有するアルカリ可溶性樹脂と、(C)光重合性モノマーと、(D)光重合開始剤とを少なくとも含有する。
ネガ型感光性樹脂組成物は、上記式(1)で表される化合物(以下、「(A)成分」ともいう。)を含有すると、エポキシ基を有するアルカリ可溶性樹脂を含有しても保存安定性に優れ、良好なフォトリソグラフィー特性が維持されやすい。(A)成分は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
上記有機基は、通常は1価であるが、環状構造を形成する場合等には、2価以上の有機基となり得る。
耐熱性の観点から、R1〜R4で示される有機基中の炭素−炭素結合以外の結合としては、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合、チオカルボニル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、イミノ結合(−N=C(−R)−、−C(=NR)−:Rは水素原子又は1価の有機基を示す)、カーボネート結合、スルホニル結合、スルフィニル結合が好ましい。
R1〜R4で示される有機基中の炭化水素基以外の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、シリル基、シラノール基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、ニトロ基、ニトロソ基、カルボキシル基、カルボキシラート基、アシル基、アシルオキシ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、ヒドロキシイミノ基、アルキルエーテル基、アルケニルエーテル基、アルキルチオエーテル基、アルケニルチオエーテル基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基が好ましい。
アルカリ可溶性樹脂とは、樹脂濃度20質量%の樹脂溶液(溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)により、膜厚1μmの樹脂膜を基板上に形成し、濃度0.05質量%のKOH水溶液に1分間浸漬した際に、膜厚0.01μm以上溶解するものをいう。
エチレン性不飽和基を有しない(B)成分としては、例えば、アルカリ可溶性基含有不飽和化合物とエポキシ基含有不飽和化合物とを少なくとも共重合させて得られる樹脂(B−1)を用いることができる。
不飽和カルボン酸無水物としては、上記ジカルボン酸の無水物等が挙げられる。
フェノール性水酸基含有不飽和化合物としては、p−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート等のヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート類;(p−ヒドロキシフェニル)メチル(メタ)アクリレート、2−(p−ヒドロキシフェニル)エチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシフェニルアルキル(メタ)アクリレート類;p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ヒドロキシ−α−エチルスチレン等のヒドロキシスチレン類が挙げられる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、フルフラール、ベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、アセトアルデヒド等が挙げられる。
上記酸触媒としては、例えば、塩酸、硝酸、硫酸、蟻酸、シュウ酸、酢酸等が挙げられる。
上記エポキシ基を有する有機ハロゲン化物としては、例えば、エピクロロヒドリン、エピブロムヒドリン等のエピハロヒドリンが挙げられる。
上記アルカリ金属水酸化物としては、例えば、水酸化ナトリウム等が挙げられる。
光重合性モノマー(以下、「(C)成分」ともいう。)としては、特に限定されず、従来公知の単官能モノマー、多官能モノマーを用いることができる。(C)成分は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
光重合開始剤(以下、「(D)成分」ともいう。)としては、特に限定されず、従来公知の光重合開始剤を用いることができる。(D)成分は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
ネガ型感光性樹脂組成物は、希釈のための有機溶剤(以下、「(S)成分」ともいう。)を含有することが好ましい。有機溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル部炭酸メチル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸n−ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられる。(S)成分は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
ネガ型感光性樹脂組成物は、必要に応じて、各種の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、増感剤、硬化促進剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が挙げられる。
ポジ型感光性樹脂組成物は、非化学増幅型であっても化学増幅型であってもよい。以下、非化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物及び化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物に含有される各成分について詳細に説明する。
非化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物は、(A)上記式(1)で表される化合物と、(B)エポキシ基を有するアルカリ可溶性樹脂と、(E)キノンジアジド基含有化合物とを少なくとも含有する。
式(1)で表される化合物(以下、「(A)成分」ともいう。)としては、ネガ型感光性樹脂組成物において例示したものを用いることができる。
エポキシ基を有するアルカリ可溶性樹脂(以下、「(B)成分」ともいう。)としては、ネガ型感光性樹脂組成物において例示したものを用いることができる。
キノンジアジド基含有化合物(以下、「(E)成分」ともいう。)としては、特に限定されないが、フェノール性水酸基を1つ以上有する化合物と、キノンジアジド基含有スルホン酸との完全エステル化物や部分エステル化物が好ましい。このようなキノンジアジド基含有化合物は、フェノール性水酸基を1つ以上有する化合物とキノンジアジド基含有スルホン酸とを、ジオキサン等の適当な溶剤中において、トリエタノールアミン、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリ等のアルカリの存在下で縮合させ、完全エステル化又は部分エステル化することにより得ることができる。(E)成分は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
トリス(4−ヒドロシキフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−2,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン等のトリスフェノール型化合物;
2,4−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル)−5−ヒドロキシフェノール、2,6−ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール等のリニア型3核体フェノール化合物;
1,1−ビス〔3−(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシルフェニル〕イソプロパン、ビス[2,5−ジメチル−3−(4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−ヒドロキシフェニル]メタン、ビス[2,5−ジメチル−3−(4−ヒドロキシベンジル)−4−ヒドロキシフェニル]メタン、ビス[3−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル)−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル]メタン、ビス[3−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル)−4−ヒドロキシ−5−エチルフェニル]メタン、ビス[3−(3,5−ジエチル−4−ヒドロキシベンジル)−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル]メタン、ビス[3−(3,5−ジエチル−4−ヒドロキシベンジル)−4−ヒドロキシ−5−エチルフェニル]メタン、ビス[2−ヒドロキシ−3−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル)−5−メチルフェニル]メタン、ビス[2−ヒドロキシ−3−(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−5−メチルフェニル]メタン、ビス[4−ヒドロキシ−3−(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−5−メチルフェニル]メタン、ビス[2,5−ジメチル−3−(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−ヒドロキシフェニル]メタン等のリニア型4核体フェノール化合物;
2,4−ビス[2−ヒドロキシ−3−(4−ヒドロキシベンジル)−5−メチルベンジル]−6−シクロヘキシルフェノール、2,4−ビス[4−ヒドロキシ−3−(4−ヒドロキシベンジル)−5−メチルベンジル]−6−シクロヘキシルフェノール、2,6−ビス[2,5−ジメチル−3−(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−ヒドロキシベンジル]−4−メチルフェノール等のリニア型5核体フェノール化合物;
ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、2,3,4−トリヒドロキシフェニル−4’−ヒドロキシフェニルメタン、2−(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)−2−(2’,3’,4’−トリヒドロキシフェニル)プロパン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−2−(2’,4’−ジヒドロキシフェニル)プロパン、2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−2−(3’−フルオロ−4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−2−(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)−2−(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)−2−(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジメチルフェニル)プロパン、4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール等のビスフェノール型化合物;
1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、1−[1−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン等の多核枝分かれ型化合物;
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン等の縮合型フェノール化合物;等が挙げられる。
非化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物は、希釈のための有機溶剤(以下、「(S)成分」ともいう。)を含有することが好ましい。(S)成分としては、ネガ型感光性樹脂組成物において例示したものを用いることができる。
非化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物は、必要に応じて、各種の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、増感剤、硬化促進剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が挙げられる。
化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物は、(A)上記式(1)で表される化合物と、(B)エポキシ基を有するアルカリ可溶性樹脂と、(F)酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂と、(G)光酸発生剤とを少なくとも含有する。
式(1)で表される化合物(以下、「(A)成分」ともいう。)としては、ネガ型感光性樹脂組成物において例示したものを用いることができる。
エポキシ基を有するアルカリ可溶性樹脂(以下、「(B)成分」ともいう。)としては、ネガ型感光性樹脂組成物において例示したものを用いることができる。
酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(以下、「(F)成分」ともいう。)としては、特に限定されず、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する任意の樹脂を用いることができる。(F)成分は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。中でも、(F1)ノボラック樹脂、(F2)ポリヒドロキシスチレン樹脂、及び(F3)アクリル樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂を含有することが好ましい。
(F1)ノボラック樹脂としては、下記一般式(f1)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
上記Rf1で表される酸解離性溶解抑制基としては、下記一般式(f2)若しくは(f3)で表される基、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状、若しくは環状のアルキル基、ビニルオキシエチル基、テトラヒドロピラニル基、テトラフラニル基、又はトリアルキルシリル基であることが好ましい。
(F2)ポリヒドロキシスチレン樹脂としては、下記一般式(f4)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
上記炭素数1〜6のアルキル基は、例えば炭素数1〜6の直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル基である。直鎖状又は分岐状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等が挙げられ、環状のアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
上記Rf9で表される酸解離性溶解抑制基としては、上記一般式(f1)について例示したものと同様の酸解離性溶解抑制基を用いることができる。
(F3)アクリル樹脂としては、下記一般式(f5)〜(f7)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
(F)成分の含有量は、化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物の全質量に対して5〜60質量%であることが好ましい。
光酸発生剤(以下、「(G)成分」ともいう。)は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物であり、光により直接又は間接的に酸を発生する化合物であれば特に限定されず、従来公知の光酸発生剤を用いることができる。(G)成分は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
Rg4のアルキル基としては、炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状アルキル基が好ましい。Rg4のアルキル基は、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)、シアノ基、ニトロ基、炭素数6〜11のアリール基、炭素数1〜10のアルコキシ基、又はシクロアルキル基(7,7−ジメチル−2−オキソノルボルニル基等の有橋式脂環基を含み、好ましくはビシクロアルキル基等)で置換されていてもよい。
Rg4のアルコキシ基としては、炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基が好ましい。Rg4のアルコキシ基は、Rg4のアルキル基と同様の置換基で置換されていてもよい。
Rg4のアリール基としては、炭素数6〜11のアリール基が好ましく、フェニル基又はナフチル基がより好ましい。Rg4のアリール基は、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
上記一般式(g3)中、芳香族性化合物基とは、芳香族化合物に特有な物理的・化学的性質を示す化合物の基を示し、例えば、フェニル基、ナフチル基等のアリール基や、フリル基、チエニル基等のヘテロアリール基が挙げられる。これらは環上に適当な置換基、例えばハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基等を1個以上有していてもよい。また、Rg6は、炭素数1〜6のアルキル基が特に好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。特に、Rg5が芳香族性化合物基であり、Rg6が炭素数1〜4のアルキル基である化合物が好ましい。
フルオロアルキルスルホン酸イオンにおけるアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でも環状でもよい炭素数1〜20のものが挙げられ、発生する酸の嵩高さとその拡散距離から、炭素数1〜10であることが好ましい。特に、分岐状や環状のものは拡散距離が短いため好ましい。また、安価に合成可能なことから、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基等を好ましいものとして挙げることができる。
アリールスルホン酸イオンにおけるアリール基としては、炭素数6〜20のアリール基が挙げられ、アルキル基及び/又はハロゲン原子で置換されていてもされていなくてもよい。特に、安価に合成可能なことから、炭素数6〜10のアリール基が好ましい。好ましいものの具体例として、フェニル基、トリル基、エチルフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基等を挙げることができる。
上記フルオロアルキルスルホン酸イオン又はアリールスルホン酸イオンにおいて、水素原子の一部又は全部がフッ素化されている場合のフッ素化率は、好ましくは10〜100%、より好ましくは50〜100%であり、特に水素原子を全てフッ素原子で置換したものが、酸の強度が強くなるので好ましい。このようなものとしては、具体的には、トリフルオロメタンスルホネート、パーフルオロブタンスルホネート、パーフルオロオクタンスルホネート、パーフルオロベンゼンスルホネート等が挙げられる。
これらの中でも、好ましいアニオン部として、下記一般式(g6)で表されるものが挙げられる。
また、アニオン部としては、下記一般式(g10)又は(g11)で表される窒素を含有するものを用いることもできる。
Xgのアルキレン基の炭素数、又はYg及びZgのアルキル基の炭素数が小さいほど有機溶剤への溶解性も良好であるため好ましい。
また、Xgのアルキレン基又はYg及びZgのアルキル基において、フッ素原子で置換されている水素原子の数が多いほど、酸の強度が強くなるため好ましい。該アルキレン基又はアルキル基中のフッ素原子の割合、即ちフッ素化率は、好ましくは70〜100%、より好ましくは90〜100%であり、最も好ましいのは、全ての水素原子がフッ素原子で置換されたパーフルオロアルキレン基又はパーフルオロアルキル基である。
化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物は、希釈のための有機溶剤(以下、「(S)成分」ともいう。)を含有することが好ましい。(S)成分としては、ネガ型感光性樹脂組成物において例示したものを用いることができる。
化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物は、必要に応じて、各種の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、増感剤、硬化促進剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が挙げられる。
本発明に係る感光性樹脂組成物の調製は、上記各成分を通常の方法で混合、撹拌するだけでよく、必要に応じ、ディゾルバー、ホモジナイザー、3本ロールミル等の分散機を用いて分散、混合してもよい。また、混合した後で、更にメッシュ、メンブランフィルタ等を用いて濾過してもよい。
本発明に係る樹脂膜は、本発明に係る感光性樹脂組成物の硬化物からなる。本発明に係る感光性樹脂組成物がネガ型である場合、上記硬化物は、上記組成物を露光及び/又は加熱により硬化させることによって得ることができる。一方、本発明に係る感光性樹脂組成物がポジ型である場合、上記硬化物は、上記組成物を適宜部分的に露光した後に加熱により硬化させることによって得ることができる。
本発明に係る感光性樹脂組成物がネガ型である場合、パターン化された樹脂膜は、上記感光性樹脂組成物からなる塗膜を形成する塗膜形成工程と、上記塗膜を選択的に露光する露光工程と、露光後の上記塗膜を現像する現像工程と、を含む製造方法により得ることができる。この製造方法は、更に、現像後の上記塗膜を加熱する加熱工程を含んでいてもよい。
本発明に係る感光性樹脂組成物がポジ型である場合、パターン化された樹脂膜は、上記感光性樹脂組成物からなる塗膜を形成する塗膜形成工程と、上記塗膜を選択的に露光する露光工程と、露光後の上記塗膜を現像する現像工程と、現像後の上記塗膜を加熱する加熱工程と、を含む製造方法により得ることができる。
塗膜の膜厚は、好ましくは0.1〜15μm、より好ましくは0.5〜10μm、更により好ましくは0.5〜6μmの範囲である。
放射線の線源としては、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、アルゴンガスレーザー等を用いることができる。また、放射線には、マイクロ波、赤外線、可視光線、紫外線、X線、γ線、電子線、陽子線、中性子線、イオン線等が含まれる。放射線照射量は、本発明に係る感光性樹脂組成物の組成や塗膜の膜厚等によっても異なるが、例えば超高圧水銀灯使用の場合、100〜10000mJ/cm2である。
現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノナン等のアルカリ類の水溶液を使用することができる。また、上記アルカリ類の水溶液にメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤を適当量添加した水溶液を現像液として使用することもできる。
本発明に係る表示装置は、本発明に係る樹脂膜を備える限り、特に限定されず、公知の各種表示装置が挙げられ、これらの表示装置はタッチパネルを備えていてもよい。より具体的には、高視野角を必要とする表示装置、特に、液晶表示パネルが挙げられる。
表1に記載の組成及び配合量(単位:質量部)に従って、塩基性化合物(上記式(1)で表される化合物又はそれ以外の塩基性化合物)、エポキシ基を有するアルカリ可溶性樹脂、光重合性モノマー、光重合開始剤、及び有機溶剤を混合して、実施例1及び2並びに比較例1及び2のネガ型感光性樹脂組成物を調製した。
表1における各成分の詳細は下記の通りである。
塩基性化合物A:テトラメチルウレア
塩基性化合物B:1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
塩基性化合物C:2−(2−ヒドロキシエチル)ピリジン
塩基性化合物D:トリエチルアミン
・エポキシ基を有するアルカリ可溶性樹脂
アルカリ可溶性樹脂A:下記式I〜IVで表される構成単位を有するアルカリ可溶性樹脂(各構成単位のモル比I/II/III/IV=15/15/30/40、質量平均分子量=8000)
光重合性モノマーA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)
光重合性モノマーB:ペンタエリスリトールテトラアクリレート
・光重合開始剤
光重合開始剤A:下記式(d−3)で表される化合物
光重合開始剤B:下記式(d−4)で表される化合物
有機溶剤A:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
有機溶剤B:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル(MEDG)
得られた感光性樹脂組成物を2つに分け、一方を−20℃で、他方を25℃で保管した。1週間経過後、2つに分けた各感光性樹脂組成物をシリコン基板に塗布し、100℃で加熱して、膜厚2.4μmの塗膜を形成した。塗膜付きの基板をアルカリ現像液(具体的には、23℃の2.38質量%TMAH水溶液)に浸漬し、塗膜が完全に消失するまでの時間を測定した。その測定結果を単位膜厚辺りの時間に換算し、その値をアルカリ溶解時間(ADT)とした。25℃で保管した感光性樹脂組成物のADT(ADT25)と−20℃で保管した感光性樹脂組成物のADT(ADT−20)との比ADT25/ADT−20(以下、「ADT比」という。)を算出し、下記の基準で保存安定性を評価した。結果を表1に示す。
○:ADT比が120%未満であり、保存安定性が良好である。
×:ADT比が120%以上であり、保存安定性が不良である。
以下の通りに、ブレークポイント(以下、「BP」ともいう。)の測定並びに分離解像性及び耐熱性評価の評価を行い、フォトリソグラフィー特性を評価した。結果を表1に示す。
Si基板に、上記各実施例及び比較例で調製した感光性樹脂組成物を、スピンナー(ミカサスピンナーIH−360S、ミカサ株式会社製)でスピン塗布した後、塗膜を100℃で120秒間乾燥させて、膜厚2.4μmの感光性樹脂層を形成した。次いで、露光装置(MPA600FA、株式会社キヤノン製)により、露光量100mJ/cm2で、感光性樹脂層を露光した。次いで、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの濃度2.38質量%の水溶液を現像液として用い、23℃にて、60秒間パドル現像を行い、現像液が基板に接した時間からレジスト膜が消失するまでの時間を測定し、ブレークポイントとした。
ガラス基板に、上記各実施例及び比較例で調製した感光性樹脂組成物を、スピンナー(ミカサスピンナーIH−360S、ミカサ株式会社製)でスピン塗布した後、塗膜を100℃で120秒間乾燥させて、膜厚2.4μmの感光性樹脂層を形成した。次いで、露光装置(MPA600FA、株式会社キヤノン製)により、露光量100mJ/cm2で、感光性樹脂層を露光した。次いで、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの濃度2.38質量%の水溶液を現像液として用い、23℃にて、60秒間パドル現像を行い、孔径6μmのホールを有するホールパターンを形成した。現像後、パターンを230℃で20分間ポストベークした。ポストベーク処理した後、ホールの底部が基板まで達しているか否かを観察した。ホールの観察結果に基づいて、以下の基準に従って、分離解像性を判定した。
○:ホールの底部が基板まで達していた。
×:ホールの底部が基板まで達していなかった。
分離解像性の評価と同様の方法で、露光、現像、及びポストベークを行い、現像後の形状のテーパー角が50°以上90°以下であり、ポストベーク後の膜厚が6μmであるパターンを形成した。ポストベーク後のパターンの断面写真から、基板表面と、パターンの表面とがなす角のうち、鋭角であるテーパー角(°)を測定した。テーパー角の測定結果に基づいて、以下の基準に従って、耐熱性を判定した。
○:テーパー角が30〜90°である。
×:テーパー角が30°未満である。
これに対して、上記式(1)で表される化合物の代わりに塩基性化合物Cを含有する比較例1の組成物は、保存安定性に劣っていた。また、比較例1の組成物は、ブレークポイントが実施例の組成物と同程度であり、分解解像性に優れるものの、耐熱性に劣り、総合してフォトリソグラフィー特性に劣っていた。比較例1の組成物が耐熱性に劣るのは、塩基性化合物Cの沸点が高く、露光及び現像後のパターン中に残存するため、ポストベーク時のパターンのフロー量が大きく、テーパー角が不良になるためと考えられる。
また、上記式(1)で表される化合物の代わりに塩基性化合物Dを含有する比較例2の組成物は、保存安定性には優れるものの、実施例の組成物と比較してブレークポイントが3倍以上長く、また、分解解像性及び耐熱性に劣り、著しくフォトリソグラフィー特性に劣っていた。
Claims (5)
- 前記アルカリ可溶性樹脂は、エポキシ基含有不飽和化合物と、アルカリ可溶性基含有不飽和化合物との共重合体である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記式(1)で表される化合物は、前記感光性樹脂組成物の全質量に対して5〜25質量%であることを特徴とする、請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1ないし3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物からなる樹脂膜。
- 請求項4に記載の樹脂膜を備える表示装置。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013078459A JP6247014B2 (ja) | 2013-04-04 | 2013-04-04 | 感光性樹脂組成物 |
KR1020140039508A KR102129142B1 (ko) | 2013-04-04 | 2014-04-02 | 감광성 수지 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013078459A JP6247014B2 (ja) | 2013-04-04 | 2013-04-04 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014202895A JP2014202895A (ja) | 2014-10-27 |
JP6247014B2 true JP6247014B2 (ja) | 2017-12-13 |
Family
ID=51992605
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013078459A Active JP6247014B2 (ja) | 2013-04-04 | 2013-04-04 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6247014B2 (ja) |
KR (1) | KR102129142B1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6387759B2 (ja) * | 2014-09-12 | 2018-09-12 | 日油株式会社 | 共重合体組成物および共重合体の安定化方法 |
JP6546462B2 (ja) * | 2015-06-24 | 2019-07-17 | 東京応化工業株式会社 | 組成物 |
WO2021014914A1 (ja) * | 2019-07-24 | 2021-01-28 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、転写フィルム、硬化膜、積層体、及び、タッチパネルの製造方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3711390A (en) * | 1971-05-18 | 1973-01-16 | J Feinberg | Photopolymerizable epoxy systems containing substituted cyclic amides or substituted ureas as gelation inhibitors |
JP2001022066A (ja) * | 1999-07-08 | 2001-01-26 | Mitsui Chemicals Inc | 感光性組成物及びそれを用いた印刷版 |
TWI297104B (ja) * | 2000-07-27 | 2008-05-21 | Jsr Corp | |
JP3909552B2 (ja) * | 2000-07-27 | 2007-04-25 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物および有機el素子の絶縁膜 |
JP4789733B2 (ja) | 2006-07-21 | 2011-10-12 | 日本化薬株式会社 | 感光性樹脂組成物、その積層体、その硬化物及び該組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2009244779A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Fujifilm Corp | ネガ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP2010139993A (ja) * | 2008-12-15 | 2010-06-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及び感光性エレメント |
JP5507208B2 (ja) * | 2009-04-08 | 2014-05-28 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、層間絶縁膜、有機el表示装置、及び液晶表示装置 |
JP2012013906A (ja) * | 2010-06-30 | 2012-01-19 | Sanyo Chem Ind Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP5548604B2 (ja) * | 2010-12-21 | 2014-07-16 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JP2012194534A (ja) * | 2011-02-28 | 2012-10-11 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、感光性ソルダーレジスト組成物及び感光性ソルダーレジストフィルム、並びに、永久パターン、その形成方法及びプリント基板 |
TWI550350B (zh) * | 2011-06-10 | 2016-09-21 | 東京應化工業股份有限公司 | 溶劑顯影負型光阻組成物、光阻圖型之形成方法、含有嵌段共聚物層的圖型之形成方法 |
KR102138141B1 (ko) * | 2013-02-19 | 2020-07-27 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 네거티브형 감방사선성 수지 조성물, 경화막, 경화막의 형성 방법 및 표시 소자 |
JP6303549B2 (ja) * | 2013-02-19 | 2018-04-04 | Jsr株式会社 | ネガ型感放射線性樹脂組成物、表示素子用硬化膜、表示素子用硬化膜の形成方法及び表示素子 |
-
2013
- 2013-04-04 JP JP2013078459A patent/JP6247014B2/ja active Active
-
2014
- 2014-04-02 KR KR1020140039508A patent/KR102129142B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20140120847A (ko) | 2014-10-14 |
KR102129142B1 (ko) | 2020-07-01 |
JP2014202895A (ja) | 2014-10-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9448478B2 (en) | Chemically amplified positive-type photosensitive resin composition for thick-film application | |
TWI771270B (zh) | 化學增幅型正型感光性樹脂組成物 | |
TWI699621B (zh) | 鍍敷造形物之製造方法及感光性組成物之提供方法 | |
KR102285531B1 (ko) | 화학 증폭형 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 그것을 사용한 레지스트 패턴의 제조 방법 | |
JP2011238589A (ja) | 櫛型電極の製造方法 | |
US10599036B2 (en) | Chemically amplified positive-type photosensitive resin composition | |
JP6247014B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
TWI630461B (zh) | Chemical amplification type photosensitive resin composition and method for producing resist pattern using the same | |
KR20200110209A (ko) | 감광성 수지 조성물, 감광성 드라이 필름, 감광성 드라이 필름의 제조 방법, 패턴화된 레지스트막의 제조 방법, 주형이 부착된 기판의 제조 방법, 및 도금 조형물의 제조 방법 | |
JP2016148740A (ja) | 厚膜用化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物 | |
JP6468853B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物及び硬化膜 | |
JP2019066661A (ja) | 化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、感光性ドライフィルムの製造方法、パターン化されたレジスト膜の製造方法、鋳型付き基板の製造方法、及びめっき造形物の製造方法、及びメルカプト化合物 | |
JP2019066659A (ja) | 化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、感光性ドライフィルムの製造方法、パターン化されたレジスト膜の製造方法、鋳型付き基板の製造方法、及びめっき造形物の製造方法、及びメルカプト化合物 | |
WO2008044326A1 (fr) | composition de photorésine positive et négative du type à amplification chimique pour gravure à sec à basse température, et procédé pour la formation d'un motif en photorésine l'utilisant | |
TWI844639B (zh) | 正型感光性樹脂組成物、感光性乾膜、感光性乾膜之製造方法、經圖型化之阻劑膜之製造方法、附模板之基板之製造方法及鍍敷造形物之製造方法 | |
TW201830144A (zh) | 基板的製造方法 | |
JP2024095337A (ja) | 半導体装置製造方法及び半導体装置 | |
TW202349112A (zh) | 鍍敷造形物之製造方法 | |
JP2008096717A (ja) | 低温ドライエッチング用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物およびこれを用いたホトレジストパターン形成方法 | |
JP2019066660A (ja) | 化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、感光性ドライフィルムの製造方法、パターン化されたレジスト膜の製造方法、鋳型付き基板の製造方法、及びめっき造形物の製造方法、及びメルカプト化合物 | |
JP2021032945A (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、感光性ドライフィルムの製造方法、パターン化されたレジスト膜の製造方法、めっき造形物の製造方法、及び多官能ビニルエーテル化合物 | |
JP2008310001A (ja) | 感光性樹脂組成物及びパターン形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160113 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20161025 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161108 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170110 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170509 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170710 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171116 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6247014 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |