JP6202001B2 - メタクリリル−CoAの製造法 - Google Patents
メタクリリル−CoAの製造法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6202001B2 JP6202001B2 JP2014537402A JP2014537402A JP6202001B2 JP 6202001 B2 JP6202001 B2 JP 6202001B2 JP 2014537402 A JP2014537402 A JP 2014537402A JP 2014537402 A JP2014537402 A JP 2014537402A JP 6202001 B2 JP6202001 B2 JP 6202001B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coa
- pseudomonas
- methacrylyl
- dehydratase
- hydroxyisobutyryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/26—Preparation of nitrogen-containing carbohydrates
- C12P19/28—N-glycosides
- C12P19/30—Nucleotides
- C12P19/32—Nucleotides having a condensed ring system containing a six-membered ring having two N-atoms in the same ring, e.g. purine nucleotides, nicotineamide-adenine dinucleotide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/88—Lyases (4.)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/52—Propionic acid; Butyric acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
Description
(2)3−ヒドロキシイソブチリル−CoAからメタクリリル−CoAへの変換率が50%以上であるデヒドラターゼを用いる、(1)の製造法。
(3)pH4〜10の反応条件でメタクリリル−CoAへ変換する、(1)又は(2)の製造法。
(4)温度5〜80℃の反応条件でメタクリリル−CoAへ変換する、(1)から(3)のいずれかの製造法。
(5)時間1分〜1週間の反応条件でメタクリリル−CoAへ変換する、(1)から(4)のいずれかの製造法。
(6)3−ヒドロキシイソブチリル−CoAが、1mM以上の浸透圧調整剤を含む水性媒体で調製されたものである、(1)から(5)のいずれかの製造法。
(7)デヒドラターゼをコードする遺伝子を発現する形質転換体の存在下で、3−ヒドロキシイソブチリル−CoAをメタクリリル−CoAへ変換する、(1)から(6)のいずれかの製造法。
(8)デヒドラターゼをコードする遺伝子が微生物由来の遺伝子である、(7)の製造法。
(9)微生物が、シュードモナス属又はロドコッカス属に属する微生物である(8)の製造法。
(10)デヒドラターゼが下記(a)〜(f)からなる群より選択される(7)の製造法。
(a)配列番号1または3で示すアミノ酸配列からなるタンパク質。
(b)配列番号1または3で示すアミノ酸配列において1若しくは数個のアミノ酸が欠失、置換、付加及び/又は挿入したアミノ酸配列からなり、かつデヒドラターゼ活性を有するタンパク質。
(c)配列番号1または3で示すアミノ酸配列からなるタンパク質と90%以上の同一性を示し、かつデヒドラターゼ活性を有するタンパク質。
(d)配列番号2または4で示す塩基配列からなるDNAでコードされるタンパク質。
(e)配列番号2または4で示す塩基配列からなるDNAとストリンジェントな条件でハイブリダイズするDNAでコードされ、かつデヒドラターゼ活性を有するタンパク質。
(f)配列番号2または4で示す塩基配列からなるDNAと90%以上の同一性を示すDNAでコードされ、かつデヒドラターゼ活性を有するタンパク質。
(11)微生物由来のデヒドラターゼをコードする遺伝子を発現する形質転換体の存在下、1mM以上の浸透圧調整剤を含む水性媒体で調製された3−ヒドロキシイソブチリル−CoA水溶液を、pH4〜10、温度5〜80℃、時間1分〜1週間の反応条件で反応させることにより、3−ヒドロキシイソブチリル−CoAをメタクリリル−CoAへ変換率50%以上で変換するメタクリリル−CoAの製造法。
本発明において、メタクリリル−CoAとは、以下の式(1)で示される化合物であり、生体内ではバリンの代謝中間体として知られている。
[メタクリリル−CoA生成量]/[3−ヒドロキシイソブチリル−CoA残存量+メタクリリル−CoA生成量]×100
(a)配列番号1または3で示すアミノ酸配列からなるタンパク質。
(b)配列番号1または3で示すアミノ酸配列において1若しくは数個のアミノ酸が欠失、置換、付加及び/又は挿入したアミノ酸配列からなり、かつデヒドラターゼ活性を有するタンパク質。
(c)配列番号1または3で示すアミノ酸配列からなるタンパク質と90%以上の同一性を示し、かつデヒドラターゼ活性を有するタンパク質。
(d)配列番号2または4で示す塩基配列からなるDNAでコードされるタンパク質。
(e)配列番号2または4で示す塩基配列からなるDNAとストリンジェントな条件でハイブリダイズするDNAでコードされ、かつデヒドラターゼ活性を有するタンパク質。
(f)配列番号2または4で示す塩基配列からなるDNAと90%以上の同一性を示すDNAでコードされ、かつデヒドラターゼ活性を有するタンパク質。
本発明において、デヒドラターゼは、上記配列を有するものに限定されるものではなく、配列番号1または3記載のアミノ酸配列と約50%以上、好ましくは約60%以上、より好ましくは約70%以上、さらに好ましくは約80%以上、特に好ましくは約90%以上、さらに特に好ましくは約95%以上、最も好ましくは約98%以上の相同性あるいは同一性を有するアミノ酸配列を含み、かつデヒドラターゼ活性を有するタンパク質も本発明のデヒドラターゼに含まれる。
上記の相同性の数値は、配列解析ソフトウェアであるDNASIS(日立ソフトウェアエンジニアリング)を用いて、例えば、マキシマムマッチング法のコマンドを実行することにより求められる。その際のパラメータは、デフォルトの設定(初期設定)とする。また、本発明においてデヒドラターゼには、配列番号1または3記載のアミノ酸配列において、1個または数個のアミノ酸が欠失、置換、付加及び/又は挿入されたアミノ酸配列を含み、かつデヒドラターゼ活性を有するタンパク質も含まれる。
本発明において、デヒドラターゼをコードする遺伝子は、上記配列に限定されるものではなく、配列番号2または4記載の塩基配列と約50%以上、好ましくは約60%以上、より好ましくは約70%以上、さらに好ましくは約80%以上、特に好ましくは約90%以上、さらに特に好ましくは約95%以上、最も好ましくは約98%以上の相同性(同一性)を有する塩基配列を有するDNAも、それがデヒドラターゼ活性を有するタンパク質をコードする限り、デヒドラターゼをコードする遺伝子に含まれる。
ハイブリダイゼーションは、公知の方法によって行うことができる。ハイブリダイゼーションの方法は、例えば、「Molecular Cloning, A Laboratory Manual 2nd ed.」(ColdSpring Harbor Laboratory Press(1989))、「Current Protocols in Molecular Biology」(John Wiley & Sons(1987−1997))等を参照することができる。
<RhodococcusからのゲノムDNAの調製>
LB寒天培地培地(1%バクトトリプトン、0.5%バクトイーストエキス、0.5%NaCl、1.5%寒天)上で生育させたRhodococcus erythropolis PR4 (NBRC100887)株を10mlのLB液体培地(1%バクトトリプトン、0.5%バクトイ−ストエキス、0.5%NaCl)に植菌し、30℃にて36時間振盪培養を行った。培養終了後、2mlの培養液より菌体を遠心により回収し、Wizard Genomic DNA Purification Kit(プロメガ株式会社)を用いてゲノムDNA100μlを取得した。
得られたゲノムDNAを鋳型にして、デヒドラターゼをコ−ドすることが推定された遺伝子を含むDNA断片を、発現ベクターに容易に導入可能な制限酵素認識部位が付加された形となるようPCR法により調製した。
MMA−031: 5’−GGTCATGACCGACTTCAACACCATCATCCTC −3’(配列番号5)
MMA−032: 5’−GGCCTGCAGGTTCAGCTGTTCGAAAGTTCAGCGC −3’(配列番号6)
滅菌水 22 μl
2×PrimeSTAR(タカラバイオ社製) 25 μl
MMA−031(配列番号5) 1 μl
MMA−032(配列番号6) 1 μl
ゲノムDNA 1 μl
総量 50 μl
温度サイクル:
98℃ 10秒、55℃ 15秒及び72℃ 150秒の反応を30サイクル
1)デヒドラターゼ活性を有する細胞破砕液の調製
実施例1で得られたデヒドラターゼをコードする遺伝子が導入された大腸菌組換え体JM109/pMMA011を2mlのLBAmp培地に植菌し、37℃にて24時間前培養を行った。培養液を0.1ml取り、1mM IPTGを含む100mlの同培地に加え、37℃にて24時間振盪培養した。得られた培養液から遠心分離(3,700×g、10分間、4℃)により菌体を回収し、10mMリン酸−ナトリウム緩衝液(pH7.0)で2回洗浄した後、同緩衝液にOD630nmが6となるように懸濁した。
1.0Mトリス塩酸緩衝液(pH7.4)を0.05ml、5mM 3−ヒドロキシイソブチリル−CoAを0.2ml及び水0.65mlを混合したものに、上記のようにして得られたエノイルCoAヒドラターゼ活性を有する細胞破砕液0.1mlを加え、反応液1mlに調整した。37℃で3時間反応させ、以下に示すHPLC条件にて分析を行った。その結果、0.6mMのメタクリリル−CoAの生成を確認した。そのとき、3−ヒドロキシイソブチリル−CoA残存量は0.33mMであった。3−ヒドロキシイソブチリル−CoAからメタクリリル−CoAへ変換率は、65%(=0.6/(0.33+0.6)×100)であった。
カラム:Capcell Pak ODS-UG120(shiseido),2.0mm×250mm
移動相:25% MeOH,50mM H3PO4,pH5.7
流量:1.0ml/min
カラム温度:40℃
検出:UV 254nm
注入量10μl(反応溶液を移動相で10倍希釈)
<PseudomonasからのゲノムDNAの調製>
10mlのLB液体培地で培養したPseudomonas aeruginosa PA01株より、実施例1と同様にしてゲノムDNAを取得した。
下記のオリゴヌクレオチドプライマーを用い、上記で得られたPseudomonas aeruginosa PA01(NBRC106052)株ゲノムDNAを鋳型として、実施例1と同様にして、デヒドラターゼをコ−ドすることが推定された遺伝子を含むDNA断片(約0.8kb)を増幅した。
MMA−025:5’−GGTCATGAACACTGCCGTCGAACCCTACAAG−3’(配列番号7)
MMA−026:5’−GGCCTGCAGGCTCAGCAGTTGCGCCACTTGGGATC−3’(配列番号8)
1)デヒドラターゼ活性を有する細胞破砕液の調製
実施例3で得られたデヒドラターゼ遺伝子が導入された大腸菌組換え体JM109/pMMA015を実施例2の1)記載の方法と同様の方法を用いて培養及び菌体の回収を行い、菌体懸濁液を得た。得られた菌体懸濁液から実施例2の1)記載の方法と同様の方法を用いて細胞破砕液を調製した。
1.0Mトリス塩酸緩衝液(pH7.4)を0.05ml、5mM 3−ヒドロキシイソブチリル−CoAを0.2ml及び水0.65mlを混合したものに、上記のようにして得られたエノイルCoAヒドラターゼ活性を有する細胞破砕液0.1mlを加え、反応液1mlに調整した。37℃で3時間反応させ、実施例2の2)に示すHPLC条件にて分析を行った。その結果、0.6mMのメタクリリル−CoAの生成を確認した。そのとき、3−ヒドロキシイソブチリル−CoA残存量は0.37mMであった。3−ヒドロキシイソブチリル−CoAからメタクリリル−CoAへ変換率は、62%(=0.6/(0.37+0.6)×100)であった。
配列番号6:MMA−032
配列番号7:MMA−025
配列番号8:MMA−026
Claims (10)
- 水性媒体中で、デヒドラターゼの存在下、3−ヒドロキシイソブチリル−CoAをメタクリリル−CoAへ、変換率50%以上で変換するメタクリリル−CoAの製造法。
- pH4〜10の反応条件でメタクリリル−CoAへ変換する、請求項1記載の製造法。
- 温度5〜80℃の反応条件でメタクリリル−CoAへ変換する、請求項1又は2記載の製造法。
- 時間1分〜1週間の反応条件でメタクリリル−CoAへ変換する、請求項1から3のいずれか1項に記載の製造法。
- 3−ヒドロキシイソブチリル−CoAが、1mM以上の浸透圧調整剤を含む水性媒体で調製されたものである、請求項1から4のいずれか1項に記載の製造法。
- デヒドラターゼをコードする遺伝子を発現する形質転換体の存在下で、3−ヒドロキシイソブチリル−CoAをメタクリリル−CoAへ変換する、請求項1から5のいずれか1項に記載の製造法。
- デヒドラターゼをコードする遺伝子が微生物由来の遺伝子である、請求項6記載の製造法。
- 微生物が、シュードモナス属又はロドコッカス属に属する微生物である請求項7記載の製造法。
- デヒドラターゼが下記(a)〜(f)からなる群より選択される請求項6記載の製造法。
(a)配列番号1または3で示すアミノ酸配列からなるタンパク質。
(b)配列番号1または3で示すアミノ酸配列において1若しくは数個のアミノ酸が欠失、置換、付加及び/又は挿入したアミノ酸配列からなり、かつデヒドラターゼ活性を有するタンパク質。
(c)配列番号1または3で示すアミノ酸配列からなるタンパク質と90%以上の同一性を示し、かつデヒドラターゼ活性を有するタンパク質。
(d)配列番号2または4で示す塩基配列からなるDNAでコードされるタンパク質。
(e)配列番号2または4で示す塩基配列からなるDNAとストリンジェントな条件でハイブリダイズするDNAでコードされ、かつデヒドラターゼ活性を有するタンパク質。
(f)配列番号2または4で示す塩基配列からなるDNAと90%以上の同一性を示すDNAでコードされ、かつデヒドラターゼ活性を有するタンパク質。 - 微生物由来のデヒドラターゼをコードする遺伝子を発現する形質転換体の存在下、1mM以上の浸透圧調整剤を含む水性媒体で調製された3−ヒドロキシイソブチリル−CoA水溶液を、pH4〜10、温度5〜80℃、時間1分〜1週間の反応条件で反応させることにより、3−ヒドロキシイソブチリル−CoAをメタクリリル−CoAへ変換率50%以上で変換するメタクリリル−CoAの製造法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013160302 | 2013-08-01 | ||
JP2013160302 | 2013-08-01 | ||
PCT/JP2014/003934 WO2015015784A1 (ja) | 2013-08-01 | 2014-07-25 | メタクリリル-CoAの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2015015784A1 JPWO2015015784A1 (ja) | 2017-03-02 |
JP6202001B2 true JP6202001B2 (ja) | 2017-09-27 |
Family
ID=52431342
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014537402A Active JP6202001B2 (ja) | 2013-08-01 | 2014-07-25 | メタクリリル−CoAの製造法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10323264B2 (ja) |
EP (1) | EP3029145B1 (ja) |
JP (1) | JP6202001B2 (ja) |
KR (1) | KR101812426B1 (ja) |
CN (1) | CN105378098A (ja) |
AU (1) | AU2014297758B2 (ja) |
BR (1) | BR112016000541B1 (ja) |
WO (1) | WO2015015784A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3395951A3 (en) | 2012-09-10 | 2018-11-07 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing methacrylic acid ester |
WO2017069267A1 (ja) | 2015-10-23 | 2017-04-27 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | メチルメタクリレートの生物生産 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006017760A1 (de) | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Ufz-Umweltforschungszentrum Leipzig-Halle Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von 2-Hydroxy-2-methylcarbonsäuren |
EP2540831A3 (en) * | 2006-08-17 | 2013-04-10 | Monsanto Technology, LLC | Transgenic plants with enhanced agronomic traits |
JP5449142B2 (ja) | 2007-06-01 | 2014-03-19 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | メタクリル酸又はメタクリルエステルの製造方法 |
US8241877B2 (en) * | 2008-05-01 | 2012-08-14 | Genomatica, Inc. | Microorganisms for the production of methacrylic acid |
CA2773694A1 (en) | 2009-09-09 | 2011-03-17 | Genomatica, Inc. | Microorganisms and methods for the co-production of isopropanol with primary alcohols, diols and acids |
BR112013025226A2 (pt) | 2011-04-01 | 2018-09-11 | Genomatica Inc | micro-organismos para produzir ácido metacrílico e ésteres de metacrilato e métodos relacionados a eles |
EP3395951A3 (en) | 2012-09-10 | 2018-11-07 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing methacrylic acid ester |
EP2894224B1 (en) * | 2012-09-10 | 2021-09-01 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing methacrylic acid and/or ester thereof |
-
2014
- 2014-07-25 AU AU2014297758A patent/AU2014297758B2/en active Active
- 2014-07-25 WO PCT/JP2014/003934 patent/WO2015015784A1/ja active Application Filing
- 2014-07-25 CN CN201480039902.4A patent/CN105378098A/zh active Pending
- 2014-07-25 BR BR112016000541-4A patent/BR112016000541B1/pt active IP Right Grant
- 2014-07-25 EP EP14832931.1A patent/EP3029145B1/en active Active
- 2014-07-25 JP JP2014537402A patent/JP6202001B2/ja active Active
- 2014-07-25 KR KR1020167002306A patent/KR101812426B1/ko active IP Right Grant
- 2014-07-25 US US14/905,155 patent/US10323264B2/en active Active
-
2019
- 2019-04-10 US US16/379,823 patent/US11667939B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2015015784A1 (ja) | 2017-03-02 |
KR20160025011A (ko) | 2016-03-07 |
EP3029145B1 (en) | 2020-05-13 |
US20190256880A1 (en) | 2019-08-22 |
US20160145665A1 (en) | 2016-05-26 |
BR112016000541B1 (pt) | 2023-01-10 |
US11667939B2 (en) | 2023-06-06 |
EP3029145A4 (en) | 2016-11-02 |
AU2014297758B2 (en) | 2016-12-22 |
KR101812426B1 (ko) | 2017-12-26 |
US10323264B2 (en) | 2019-06-18 |
CN105378098A (zh) | 2016-03-02 |
BR112016000541A2 (pt) | 2017-12-12 |
WO2015015784A1 (ja) | 2015-02-05 |
AU2014297758A1 (en) | 2015-12-17 |
EP3029145A1 (en) | 2016-06-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN111699194A (zh) | 脂质生产 | |
CN106957850B (zh) | 一株产磷脂酶d的基因工程菌及其构建方法与应用 | |
JPWO2019107516A1 (ja) | 3−ヒドロキシアジピン酸、α−ヒドロムコン酸および/またはアジピン酸を生産するための遺伝子改変微生物および当該化学品の製造方法 | |
WO2010023206A1 (en) | Enzymatic production of 2-hydroxy-isobutyrate (2-hiba) | |
AU2012214255A1 (en) | Cells and methods for producing isobutyric acid | |
Zhang et al. | Biosynthesis of γ-aminobutyric acid by a recombinant Bacillus subtilis strain expressing the glutamate decarboxylase gene derived from Streptococcus salivarius ssp. thermophilus Y2 | |
Pan et al. | Synthetic biology toolkit for engineering Cupriviadus necator H16 as a platform for CO 2 valorization | |
US11667939B2 (en) | Method for producing methacrylyl-CoA | |
WO2008143150A1 (ja) | 遺伝子破壊株、組換えプラスミド、形質転換体、及び3-カルボキシムコノラクトンの製造方法 | |
JP3848047B2 (ja) | ポリヒドロキシアルカノエート合成酵素及び該酵素をコードする遺伝子 | |
JP3408737B2 (ja) | ニトリルヒドラターゼの活性化に関与するタンパク質及びそれをコードする遺伝子 | |
JP5142268B2 (ja) | 改良型没食子酸合成酵素および没食子酸の製造法 | |
JP5268064B2 (ja) | プラスミド、形質転換体、及び3−カルボキシムコノラクトンの製造方法 | |
WO2016127469A1 (zh) | 用于生产β-丙氨酸的工程菌及生产β-丙氨酸的方法 | |
US10053716B2 (en) | 4-amino cinnamic acid production method using enzyme | |
KR100447532B1 (ko) | (알)-하이드록시카르복실산 생산 재조합 미생물 및 그를이용한 (알)-하이드록시카르복실산의 제조방법 | |
CN107619832B (zh) | 一种氯代硝基苯酚类化合物氧化还原酶基因簇cnpAB及其应用 | |
JPH06303971A (ja) | ニトリルヒドラターゼ活性を有する新規なタンパク質およびそれをコードする遺伝子ならびに該遺伝子を含有する形質転換体によるニトリル類からアミド類の製造方法 | |
JP6156442B2 (ja) | ニトリルヒドラターゼ遺伝子を置換した微生物 | |
KR20180082079A (ko) | 형질전환 미생물을 이용한 2,3-부탄디올 생산방법 | |
KR20110130614A (ko) | 신규 타입 ⅲ 폴리케타이드 합성효소 및 그 응용 | |
JP2003284579A (ja) | 2−ケト酪酸の製造方法 | |
Pan et al. | Synthetic biology toolkit for engineering Cupriviadus necator H16 as a platform for CO | |
JP2024517485A (ja) | フェニルプロパノイド化合物の生合成 | |
CN117203332A (zh) | 具有ruvc结构域的酶 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161205 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20170330 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170404 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170704 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20170711 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170801 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170814 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6202001 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |