JP6189547B2 - アルコキシ化マルチ(メタ)アクリレートモノマーを含むハードコート及び表面処理されたナノ粒子 - Google Patents
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Description
第1の(メタ)アクリレートモノマーが、少なくとも3つの(メタ)アクリレート基及びC2〜C4アルコキシ繰り返し単位を含み、(メタ)アクリレート基当たりの分子量が約220〜375g/モルであり、
第2の(メタ)アクリレートモノマーが、少なくとも3つの(メタ)アクリレート基を含み、
無機酸化物ナノ粒子が、共重合性表面処理及び非共重合性シラン表面処理を含む、ハードコート組成物について本明細書に記載する。
X−L−SiRm(OR1)3−m
を有する。(式中、Xは、3〜12個の炭素原子を含む有機基であり;
Lは、有機二価連結基又は共有結合であり;
Rは、独立して、C1〜C4アルキルであり;
R1は、独立して、H又はC1〜C4アルキルであり;
mは、0〜2である。)
によって表すことができる。(式中、R1は、H又はメチルであり、Rは、三価有機残基であり;各mについて、Lは、独立して、直鎖又は分枝状C2〜C6アルキレンであり;各pについて、mは、独立して、少なくとも1、2、又は3かつ30又は25以下である。)幾つかの実施形態では、mは、20、又は15、又は10以下である。
R((OCnH2n)mOC(O)C(R6)=CH2)p
によって表すことができる。(式中、Rは、価数pを有する有機残基であり、nは、アルコキシ繰り返し単位の炭素原子の数であり、mは、アルコキシ繰り返し単位の数であり、R6は、水素又はメチルであり、pは、少なくとも3である。)各mについて、nは、独立して、1〜4であってよい。幾つかの実施形態では、アルコキシ繰り返し単位の数mは、6超であり、典型的には、20未満である。幾つかの実施形態では、pは、少なくとも4、又は5、又は6である。幾つかの実施形態では、Rは、任意で1つ以上の酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を更に含む、炭化水素残基である。幾つかの実施形態では、Rは、少なくとも3、4、5、又は6個の炭素原子、典型的には、12個以下の炭素原子を含む。
R((OCn(CH3)qH2n−q)mOC(O)−C(R6)=CH2)p
によって表すことができる。(式中、R及びpは、既に記載したものと同様である。)分枝状イソプロピレンオキシド繰り返し単位の場合、nは2であり、qは1である。分枝状イソブチレンオキシド繰り返し単位の場合、nは2であり、qは2である。
(a)ジ(メタ)アクリル含有モノマー、例えば、1,3−ブチレングリコールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールモノアクリレートモノメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、アルコキシル化脂肪族ジアクリレート、アルコキシル化シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、アルコキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、アルコキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、カプロラクトン修飾ネオペンチルグリコールヒドロキシピバレートジアクリレート、カプロラクトン修飾ネオペンチルグリコールヒドロキシピバレートジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート、ヒドロキシピバルアルデヒド修飾トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールアクリレート;
(b)トリ(メタ)アクリル含有モノマー、例えば、グリセロールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシル化トリアクリレート(例えば、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート)、プロポキシル化トリアクリレート(例えば、プロポキシル化グリセリルトリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート)、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート;
(c)より高官能性の(メタ)アクリル含有モノマー、例えば、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、及びカプロラクトン修飾ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート。
X1−L1−SiRm(OR1)3−m;
を有し得る。(式中、X1は、(メタ)アクリル又はビニル等のフリーラジカル重合性基であり;
L1は、1〜12個の炭素原子を有する有機二価連結基であり;
Rは、独立して、C1〜C4アルキル、最も典型的には、メチル又はエチルであり;
R1は、独立して、H又はC1〜C4アルキル、最も典型的には、メチル又はエチルであり;
mは、0〜2である。)
X−L−SiRm(OR1)3−m
を有するシラン表面処理化合物である。(式中、Xは、3〜12個の炭素原子を含む有機基であり;
Lは、共有結合又は1〜12個の炭素原子を有する有機二価連結基であり;
Rは、独立して、C1〜C4アルキル、最も典型的には、メチル又はエチルであり;
R1は、独立して、H又はC1〜C4アルキル、最も典型的には、メチル又はエチルであり;そして、
mは、0〜2である。)
Ri−(NHC(O)XQRf)m,−(NHC(O)OQ(A)p)n;
のペルフルオロポリエーテルウレタン添加剤を含む。(式中、
Riは、マルチイソシアネートの残基であり;
Xは、O、S、又はNR(式中、Rは、H又は1〜4個の炭素を有するアルキルである)であり;
Rfは、式F(RfcO)xCdF2d−(式中、各Rfcは、独立して、1〜6個の炭素原子を有するフッ素化アルキレン基であり、各xは、2以上の整数であり、dは、1〜6の整数である)の基を含む一価ペルフルオロポリエーテル部分であり;
各Qは、独立して、少なくとも2の価数を有する連結基であり;
Aは、(メタ)アクリル官能基−XC(O)C(R2)=CH2(式中、R2は、1〜4個の炭素原子のアルキル基又はH又はFである)であり;
mは、少なくとも1であり;nは、少なくとも1であり;pは、2〜6であり;m+nは、2〜10であり;式中、下付き文字m及びnを有する各基は、Ri単位に結合している。)
を有すると考えられる。(式中、nは、10〜20であり、mは、0.5〜5である。)
Esacure Oneは、光開始剤であり、Lamberti USA(Conshohocken PA)から入手可能である。Sartomer USA(Exton PA)製のSR399は、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート樹脂である。
サンプルの磨耗は、各サンプルのコーティングされた表面を横断するようにスタイラスに接着されている研磨材料を振動させることができる機械装置を用いて、コーティング方向に対してクロスウェブで試験した。スタイラスを、210mm/秒(2回拭き取り/秒)の速度で60mmの広い掃引幅にわたって振動させ、ここで、拭き取りは、60mmの1回の移動として定義する。スタイラスは、平坦な基部及び直径3.2cmを有するシリンダであった。この試験に用いた研磨材は、Rhodes−American(Homax Products(Bellingham,WA)の一部門)から商標名「#0000−Super−Fine」として入手したスチールウールであり、購入したまま用いた。
コーティング溶液を以下の表に従って調製した。表中の量は、重量部固形分であり、括弧内に重量パーセント固形分を記載する。調製したコーティング溶液を、5mil(0.13mm)の下塗りされたPETフィルム(3M Company(St.Paul MN)からScotchPakとして入手可能)上に52%固形分でコーティングした。コーティングは、#22巻線ロッド(R.D.Specialties(Webster NY)から入手可能)を用いて行い、80℃で2分間乾燥させた。乾燥したコーティングは、約14マイクロメートルの厚さを有していた。次いでコーティングを、Fusion H電球(Fusion UV Systems(Gaithersburg MD)から入手可能)を用いて、40フィート/分(12.1m/分)で窒素下にて100%の力で硬化させた。全ての試験は、乾燥及び硬化したハードコートPETフィルム上で実施した。
Claims (10)
- 少なくとも1つの第1の(メタ)アクリレートモノマーと、少なくとも1つの第2の(メタ)アクリレートモノマーと、無機酸化物ナノ粒子と、を含むハードコート組成物であって、
少なくとも30重量%固形分のシリカを含み、
前記第1の(メタ)アクリレートモノマーが、少なくとも3つの(メタ)アクリレート基及びC2〜C4アルコキシ繰り返し単位を含み、(メタ)アクリレート基当たりの分子量が220〜375g/モルであり、
前記第2の(メタ)アクリレートモノマーが、少なくとも3つの(メタ)アクリレート基を含み、
前記無機酸化物ナノ粒子が、共重合性表面処理化合物を有するシリカ及び非共重合性シラン表面処理化合物を有するシリカを含む、ハードコート組成物。 - 前記非共重合性シラン表面処理化合物が、一般式X−L−SiRm(OR1)3−mを有する、請求項1に記載のハードコート組成物。
(式中、Xは、3〜12個の炭素原子を含む有機基であり;
Lは、有機二価連結基又は共有結合であり;
Rは、独立して、C1〜C4アルキルであり;
R1は、独立して、H又はC1〜C4アルキルであり;
mは、0〜2である。) - 前記共重合性表面処理化合物が、一般式:X1−L1−SiRm(OR1)3−mを有するシラン表面処理である、請求項1又は2に記載のハードコート組成物。
(式中、X1は、フリーラジカル重合性基であり;
L1は、二価連結基又は共有結合であり;そして、
Rは、独立して、C1〜C4アルキルであり;
R1は、独立して、H又はC1〜C4アルキルであり;
mは、0〜2である。) - 前記非共重合性シラン表面処理化合物及び前記共重合性表面処理化合物が、22〜29ダイン/cmの表面張力を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載のハードコート組成物。
- ハードコートが、フッ素化添加剤又はシリコーン添加剤を更に含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のハードコート組成物。
- 硬化したハードコートが、
i)磨耗試験によるヘイズ変化が5%未満である;
ii)直径22mmのマンドレルを用いて試験したときに亀裂が生じない;
iii)#8Hの鉛筆及び750グラムの重りを用いてJIS K5600−5−4:1999に従って試験したときに亀裂が生じない;
iv)カールが25mm未満である;
又はi)〜iv)の任意の組み合わせを示す、請求項1〜5のいずれか一項に記載のハードコート組成物。 - 光透過性ポリマーフィルムと、前記光透過性ポリマーフィルムの1つの主表面又は両主表面上に配置される、硬化した請求項1〜6のいずれか一項に記載のハードコート組成物とを含む、保護フィルム物品。
- 光透過性表面を含むディスプレイ物品であって、前記表面が、請求項7に記載の保護フィルム又は硬化した請求項1〜6のいずれか一項に記載のハードコートを含む、ディスプレイ物品。
- 前記光透過性ポリマーフィルムと硬化した前記ハードコート組成物との間に配置されるプライマー層を更に含む、請求項7又は8に記載の保護フィルム物品又はディスプレイ物品。
- 請求項7に記載の保護フィルム又は硬化した請求項1〜6のいずれか一項に記載のハードコートを含む、タッチスクリーン又はタッチセンサ基材。
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