JP6166176B2 - 液晶媒体を含む光学的スイッチ素子 - Google Patents
液晶媒体を含む光学的スイッチ素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6166176B2 JP6166176B2 JP2013506518A JP2013506518A JP6166176B2 JP 6166176 B2 JP6166176 B2 JP 6166176B2 JP 2013506518 A JP2013506518 A JP 2013506518A JP 2013506518 A JP2013506518 A JP 2013506518A JP 6166176 B2 JP6166176 B2 JP 6166176B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- atoms
- same
- liquid crystal
- replaced
- different
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3452—Pyrazine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3455—Pyridazine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3475—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing at least three nitrogen atoms
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/2035—Ph-COO-Ph
Description
したがって、本発明の目的のために、「放射エネルギー」および「光」の用語は、320〜3000nmの波長の電磁放射であるものと理解される。
ガラス面の薄い金属または金属酸化物層でのコーティングは、多くの場合において多重枠(multipane)絶縁ガラスの使用と組み合わせられる。コーティングは、とりわけ、ガラスの近赤外線放射線に対する透過性が低下される効果を有し、したがって温室効果に起因する内部空間の加熱を低減する。
従来技術には、電圧の印加の際に、光透過状態から、光散乱状態またはより少ない光が透過される状態のいずれかであり得るより低い程度の光透過状態に、可逆的に切り替えることができるが、透過性を維持するデバイスが開示されている。
暗状態内で、デバイスが入射光を散乱し、したがって半透過的であるに過ぎず、それ以上透過的でない暗状態と、デバイスがより低い程度に光透過性であるが尚透過的である暗状態との間で、区別がなされるものとする。前者を、暗半透過状態と称し、一方後者を、暗透過状態と称する。
両方のタイプのスイッチ素子についての代表的なものは、従来技術において知られている。
そのようなデバイスは、とりわけUS 4,268,126、US 4,641,922、US 5,940,150およびWO 2008/027031に開示されており、同様に電気的制御下で明状態から暗透過状態に切り替わる。
周囲条件に自動的に適合し、手動で、または検出された温度偏差によってシグナルを付与することができるあらゆる追加の結合デバイスによっても制御する必要のないスイッチ素子を入手可能にすることが、望ましい。
R11、R12は、各出現において同一にまたは異なって、1〜10個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2〜10個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基であり、ここで、上記で述べた基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよいか、あるいはF、Cl、CN、NCS、R13−O−CO−およびR13−CO−O−を含む群から選択され;ここで
Yは、各出現において同一にまたは異なって、HおよびXから選択される、
で表される1種または2種以上の化合物を含む、前記熱応答性光学的スイッチ素子を提供する。
R21、R22は、上記のR11およびR12について示した意味を有し;
Yは、各出現において同一にまたは異なって、HおよびXから選択され;
Z21は、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−または単結合であり;
で表される1種または2種以上の化合物を含む。
R31、R32、R41およびR42は、上記のR11およびR12について示した意味を有し;
Yは、各出現において同一にまたは異なって、HおよびXから選択され;
Z31、Z32は、各出現において同一にまたは異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−または単結合であり;
Z41、Z42、Z43は、各出現において同一にまたは異なって、−CO−O−、−O−CO−または単結合である、
で表される化合物から選択された1種または2種以上の化合物を含む。
式(I)で表される化合物において、R11が1〜10個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基またはR13−CO−O−を表すのが、特に好ましい。
で表される化合物である。
の1つの化合物である。
の1つの化合物である。
R21、R22は、上記のR11およびR12について示した意味を有し;
他の好ましい態様によれば、式(II−1)および(II−2)の化合物中で、R22は、1〜10個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ここで、アルキルまたはアルコキシ基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、F、Cl、CNおよび1〜10個のC原子を有するアルキル基としてのR13を有するR13−CO−O−を含む群から選択される。
R21、R22は、上記のR11およびR12について示した意味を有する、
で表される化合物である。
R21、R22は、上記のR11およびR12について示した意味を有する、
で表される化合物である。
で表される化合物から選択される。
で表される化合物から選択される。
本発明のさらなる極めて特に好ましい態様によれば、式(II−2a)の化合物において、R21は、1〜10個のC原子を有するアルキル基であり、R22は、1〜10個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基である。
R31、R32は、上記のR11およびR12について示した意味を有し;
Z31およびZ32は、各出現において同一にまたは異なって、−CO−O−および−O−CO−から選択される、
で表される化合物から選択される。
他の好ましい態様によれば、式(III−1)、(III−2)および(III−3)の化合物中で、R32は、アルキル基中の1個または2個以上のH原子がFまたはClによって置き換えられていてもよい、1〜10個のC原子を有するアルキル基を示すか、あるいはF、ClおよびCNを含む群から選択される。
で表される化合物から選択される。
式中、R31およびR32は、各出現において同一にまたは異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基である、
で表される化合物から選択される。
で表される化合物から選択される。
特に好ましくは、式(III−3h)の化合物において、R31は、1〜10個のC原子を有するアルキル基であり、R32は、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基である。
R41、R42は、上記のR11およびR12について示した意味を有し;
で表される化合物から選択される。
で表される化合物から選択される。
好ましくは、式(IV−1a)の化合物において、R41およびR42は、1〜10個のC原子を有するアルキル基である。
で表される化合物から選択される。
式(II)で表される化合物の合計濃度が1〜60%であるのが、さらに好ましい。
式(I)および(II)で表される化合物の合計濃度が60〜100%であるのが、さらに好ましい。
式(III)および(IV)で表される化合物の合計濃度が0〜30%であるのが、さらに好ましい。
・5〜95%の合計濃度における、式(I−1a)、(I−1b)、(I−2a)または(I−2b)の1種または2種以上の化合物、
・1〜30%の合計濃度における、式(II−1b−1)の1種または2種以上の化合物、
・0〜30%の合計濃度における、式(III−1a)、(III−2a)〜(III−2g)、(III−3a)〜(III−3h)、(IV−1a)または(IV−2a)〜(IV−2c)の1種または2種以上の化合物、
ここで、式(I)および(II)で表される化合物の合計濃度は、60〜100%である。
・5〜95%の合計濃度における、式(I−1a)、(I−1b)、(I−2a)または(I−2b)の1種または2種以上の化合物、
・5〜60%の合計濃度における、式(II−1a−1)または(II−1a−2)の1種または2種以上の化合物、
・0〜30%の合計濃度における、式(III−1a)、(III−2a)〜(III−2g)、(III−3a)〜(III−3h)、(IV−1a)または(IV−2a)〜(IV−2c)の1種または2種以上の化合物、
ここで、式(I)および(II)で表される化合物の合計濃度は、60〜100%である。
・5〜95%の合計濃度における、式(I−1a)、(I−1b)、(I−2a)または(I−2b)の1種または2種以上の化合物、
・5〜60%の合計濃度における、式(II−1a−1)、(II−1a−2)または(II−1c)の1種または2種以上の化合物、
ここで、式(I)および(II)で表される化合物の合計濃度は、60〜100%である。
・5〜95%の合計濃度における、式(I−1a)、(I−1b)、(I−2a)または(I−2b)の1種または2種以上の化合物、
・5〜60%の合計濃度における、式(II−1a−1)または(II−1a−2)の1種または2種以上の化合物、
ここで、式(I)および(II)で表される化合物の合計濃度は、60〜100%である。
・薄層の形態である液晶媒体、および
・好ましくは薄層の形態であり、一方が液晶媒体の一方の片側に配置され、他方が液晶媒体の反対側に配置されている、少なくとも2つの偏光子。
直線偏光子については、2つの偏光子の偏光の方向が、定義した角度によって互いに関して回転するのが好ましい。
本発明の液晶媒体は、上述のPDLC、NCAPおよびPN系における使用に特に適している。
本発明によれば、光学的スイッチ素子は熱応答性であり、その切り替え状態が温度によって決定されることを示す。本発明の好ましい態様において、電気配線、電気回路および/または切り替えネットワークは、光学的切り替え素子中に存在しない。
デバイスの切り替えが液晶媒体の物理的状態の温度依存性変化によるので、液晶媒体は、光学的スイッチの熱応答性素子を表す。しかしながら、さらなる熱応答性素子が、存在してもよい。
明または開口状態において、入射光は、第1の偏光子によって直線的に偏光する。直線偏光は、次にその液晶状態にある液晶媒体を通過し、それによって、その偏光の方向が、定義された角度によって回転するに至る。
液晶混合物の透明点を、毛管中で決定する。好適な機器は、Mettler Toledo FP90である。典型的には、液晶混合物は、透明範囲を示す。本発明者らの定義によれば、透明点は、材料全体が尚ネマチック性である当該範囲の最低の温度である。
注:化学構造中の左側から右側まで、使用した指数は、1つのみの指数が出現する場合にはnであり;2つの指数が出現する場合にはnおよびmであり;3つの指数が出現する場合にはn、mおよびlであり;4つの指数が出現する場合にはn、m、lおよびkである。この命名法を、所要に応じて拡張してもよい。
表E
表Fは、本発明の液晶媒体において好ましく使用する安定剤を列挙する。
注:この表において、「n」は、1〜12の範囲内の整数を意味する。
以下に示す例は、本発明を、いかなる意味においてもそれを限定せずに例示している。
しかしながら、物理的特性および組成物は、専門家に、当該特性を達成することができ、当該範囲においてそれらを修正することができることを示す。特に、好ましく達成することができる様々な特性の組み合わせは、このように専門家のために十分に定義されている。
本出願の説明部分において述べたように、本発明の液晶媒体の透明点は、好ましくは−20〜80℃、より好ましくは10〜60℃および最も好ましくは20〜50℃である。
比較的高い透明点(>70℃、特に>80℃)を有する例示的な混合物を、好ましくはいわゆる2本ビン系(two-bottle system)として、より低い透明点を有する混合物と組み合わせて使用する。
例の混合物1〜12を、US 2009/0015902の[0050]〜[0055]の手順に従って、光学的スイッチ素子における液晶媒体として使用する。
これは、制御可能な透明点と共に高いデバイス安定性を、本発明の混合物で得ることができることを示す。
Claims (19)
- 内部空間と環境との間の放射エネルギーの流れの調節のための、液晶媒体を含む、熱応答性光学的スイッチ素子であって、
液晶媒体が、式(I)
R11、R12は、各出現において同一にまたは異なって、1〜10個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2〜10個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基(ここで、上記で述べた基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であるか、あるいはF、Cl、CN、NCS、R13−O−CO−およびR13−CO−O−を含む群から選択され;ここで
R13は、各出現において同一にまたは異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基(ここで、アルキル基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、アルキル基中の1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であり;
Xは、各出現において同一にまたは異なって、F、Clまたは1〜10個のC原子を有するアルキル基(ここで、上記で述べた基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であり;
Yは、各出現において同一にまたは異なって、HおよびXから選択される、
で表される1種または2種以上の化合物を、媒体に基づき5〜95質量%の合計濃度で含むこと、および、
液晶媒体が、式(I−1a)および(I−1b)
のいずれかで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むこと
を特徴とする、前記熱応答性光学的スイッチ素子。 - 媒体が式(I)で表される化合物を、媒体に基づき32〜95質量%の合計濃度で含むことを特徴とする、請求項1に記載のスイッチ素子。
- 式(I)で表される化合物であって、式中
- 液晶媒体がさらに、式(II)
R21、R22は、請求項1におけるR11およびR12について示した意味を有し;
Xは、各出現において同一にまたは異なって、F、Clまたは1〜10個のC原子を有するアルキル基(ここで、上記で述べた基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であり;
Yは、各出現において同一にまたは異なって、HおよびXから選択され;
Z21は、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−または単結合であり;
ただし、Z21が−CO−O−および−O−CO−から選択される場合には、
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のスイッチ素子。 - 媒体が、以下の式(II−1)および(II−2):
R21、R22は、請求項1におけるR11およびR12について示した意味を有し;
ただし、式(II−2)について、
で表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のスイッチ素子。 - 媒体が、式(II−1)で表される化合物であって、式中、
1種または2種以上の該化合物を含有することを特徴とする、請求項5に記載のスイッチ素子。 - 液晶媒体を含む熱応答性光学的スイッチ素子であって、
液晶媒体が、式(I)
R11、R12は、各出現において同一にまたは異なって、1〜10個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2〜10個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基(ここで、上記で述べた基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であるか、あるいはF、Cl、CN、NCS、R13−O−CO−およびR13−CO−O−を含む群から選択され;ここで
R13は、各出現において同一にまたは異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基(ここで、アルキル基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、アルキル基中の1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であり;
Xは、各出現において同一にまたは異なって、F、Clまたは1〜10個のC原子を有するアルキル基(ここで、上記で述べた基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であり;
Yは、各出現において同一にまたは異なって、HおよびXから選択される、
で表される1種または2種以上の化合物を、媒体に基づき5〜95質量%の合計濃度で含むこと、および、
液晶媒体が、式(I−1a)および(I−1b)
のいずれかで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むこと、および
液晶媒体が、式(II−2)
R21およびR22は、各出現において同一にまたは異なって、1〜10個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2〜10個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基(ここで、上記で述べた基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であるか、あるいはF、Cl、CN、NCS、R23−O−CO−およびR23−CO−O−を含む群から選択され;ここで
R23は、各出現において同一にまたは異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基(ここで、アルキル基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、アルキル基中の1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であり、
1種または2種以上の該化合物を含有すること
を特徴とする、前記熱応答性光学的スイッチ素子。 - 媒体が、式(II−1a−1)、(II−1a−2)、(II−1b−1)、(II−1c)および(II−2a)
R211、R212、R221およびR222は、各出現において同一にまたは異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基またはアルコキシ基である、
で表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載のスイッチ素子。 - 液晶媒体を含む、熱応答性光学的スイッチ素子であって、
液晶媒体が、式(I)
R11、R12は、各出現において同一にまたは異なって、1〜10個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2〜10個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基(ここで、上記で述べた基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であるか、あるいはF、Cl、CN、NCS、R13−O−CO−およびR13−CO−O−を含む群から選択され;ここで
R13は、各出現において同一にまたは異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基(ここで、アルキル基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、アルキル基中の1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であり;
Xは、各出現において同一にまたは異なって、F、Clまたは1〜10個のC原子を有するアルキル基(ここで、上記で述べた基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であり;
Yは、各出現において同一にまたは異なって、HおよびXから選択される、
で表される1種または2種以上の化合物を、媒体に基づき5〜95質量%の合計濃度で含むこと、および、
液晶媒体が、式(I−1a)および(I−1b)
のいずれかで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むこと、および
液晶媒体が、式(II−1a−1)、(II−1a−2)、(II−1c)および(II−2a)
R211、R212、R221およびR222は、各出現において同一にまたは異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基またはアルコキシ基である、
で表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むこと
を特徴とする、前記熱応答性光学的スイッチ素子。 - 液晶媒体がさらに、式(III)および(IV):
R31、R32、R41およびR42は、請求項1におけるR11およびR12について示した意味を有し;
Xは、各出現において同一にまたは異なって、F、Clまたは1〜10個のC原子を有するアルキル基(ここで、上記で述べた基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であり;
Yは、各出現において同一にまたは異なって、HおよびXから選択され;
Z31、Z32は、各出現において同一にまたは異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−または単結合であり;
Z41、Z42、Z43は、各出現において同一にまたは異なって、−CO−O−、−O−CO−または単結合である、
のいずれかで表される化合物の群から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載のスイッチ素子。 - 以下の式(III−1)、(III−2)および(III−3):
R31、R32は、請求項1におけるR11およびR12について示した意味を有し;
Z31およびZ32は、各出現において同一にまたは異なって−CO−O−および−O−CO−から選択される、
のいずれかで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載のスイッチ素子。 - 以下の式(IV−1)および(IV−2):
R41、R42は、請求項1におけるR11およびR12について示した意味を有し;
のいずれかで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載のスイッチ素子。 - 内部空間と環境との間の放射エネルギー流れの調節のためのものであること、および20〜50℃の切替温度を有することを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載のスイッチ素子。
- 式(I)および(II)で表される化合物の合計濃度が媒体に基づき60〜100質量%であることを特徴とする、請求項4〜12のいずれか一項に記載のスイッチ素子。
- 電気配線、電気回路および/または切り替えネットワークが存在しないことを特徴とする、請求項1〜14のいずれか一項に記載のスイッチ素子。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載のスイッチ素子の、内部空間と環境との間の放射エネルギーの流れの調節のための使用。
- 内部空間と環境との間の放射エネルギーの流れの調節のための熱応答性光学的スイッチ素子に用いるための液晶媒体であって、
式(I)
R11は、1〜5個のC原子を有するアルキル基、または1〜6個のC原子を有するアルコキシ基であり、
R12は、1〜5個のC原子を有するアルキル基、またはCNであり、
Xは、各出現において同一にまたは異なって、F、Clまたは1〜10個のC原子を有するアルキル基(ここで、上記で述べた基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であり;
Yは、各出現において同一にまたは異なって、HおよびXから選択される、
で表される2種または3種以上の化合物を媒体に基づき5〜95質量%の合計濃度で含むこと、および
式(II)
R21、R22は、各出現において同一にまたは異なって、1〜10個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2〜10個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基(ここで、上記で述べた基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であるか、あるいはF、Cl、CN、NCS、R23−O−CO−およびR23−CO−O−を含む群から選択され;ここで
R23は、各出現において同一にまたは異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基(ここで、アルキル基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、アルキル基中の1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であり、
Xは、各出現において同一にまたは異なって、F、Clまたは1〜10個のC原子を有するアルキル基(ここで、上記で述べた基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であり;
Yは、各出現において同一にまたは異なって、HおよびXから選択され;
Z21は、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−または単結合であり;
ただし、Z21が−CO−O−および−O−CO−から選択される場合には、
で表される少なくとも1種のさらなる化合物を含むこと、および
式(I)および(II)で表される化合物の合計濃度が媒体に基づき60〜100質量%であるように含むこと、および
式(I−1a)および(I−1b)
R111は、1〜5個のC原子を有するアルキル基、または1〜6個のC原子を有するアルコキシ基であり、
R112は、1〜5個のC原子を有するアルキル基である、
のいずれかで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むこと
を特徴とする、前記液晶媒体。 - 式(I−1a)で表される化合物であって、式中R111がメチルまたはメトキシである、該化合物および式(I−1b)で表される化合物からなる群から選択される、1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項17に記載の液晶媒体。
- 請求項17または18に記載の液晶媒体、およびポリマー、好ましくは微孔性ポリマーを含む、複合系。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1007088.6 | 2010-04-28 | ||
GBGB1007088.6A GB201007088D0 (en) | 2010-04-28 | 2010-04-28 | Optical switch element comprising a liquid-crystalline medium |
US33434910P | 2010-05-13 | 2010-05-13 | |
US61/334,349 | 2010-05-13 | ||
EP10015930 | 2010-12-22 | ||
EP10015930.0 | 2010-12-22 | ||
PCT/EP2011/001629 WO2011134582A1 (en) | 2010-04-28 | 2011-03-31 | Optical switch element comprising a liquid-crystalline medium |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013530419A JP2013530419A (ja) | 2013-07-25 |
JP6166176B2 true JP6166176B2 (ja) | 2017-07-19 |
Family
ID=43920718
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013506518A Expired - Fee Related JP6166176B2 (ja) | 2010-04-28 | 2011-03-31 | 液晶媒体を含む光学的スイッチ素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9416314B2 (ja) |
EP (1) | EP2563875B1 (ja) |
JP (1) | JP6166176B2 (ja) |
KR (1) | KR101820989B1 (ja) |
CN (1) | CN102858917B (ja) |
TW (1) | TWI534251B (ja) |
WO (1) | WO2011134582A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6166656B2 (ja) * | 2010-05-19 | 2017-07-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体を含む光学的スイッチ素子 |
GB201009488D0 (en) * | 2010-06-07 | 2010-07-21 | Merck Patent Gmbh | Switch element comprising a liquid-crystaline medium |
EP2423294A1 (en) * | 2010-08-24 | 2012-02-29 | Merck Patent GmbH | Switch element comprising a liquid-crystalline medium |
US9238775B2 (en) * | 2010-10-20 | 2016-01-19 | Merck Patent Gmbh | Switch element comprising a liquid-crystalline medium |
EP2771735B1 (de) | 2011-10-24 | 2018-01-24 | Merck Patent GmbH | Schaltelement enthaltend ein flüssigkristallines medium |
WO2013097919A1 (de) | 2011-12-27 | 2013-07-04 | Merck Patent Gmbh | Vorrichtung zur temperaturabhängigen regulierung des energie - durchtritts durch eine lichtdurchlässige fläche |
JP6313427B2 (ja) * | 2013-04-16 | 2018-04-18 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体を含むデバイス |
CN106467531B (zh) * | 2016-08-19 | 2019-04-19 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以含氮五元杂环为核心的化合物及其应用 |
CN109709704B (zh) * | 2019-02-28 | 2022-11-11 | 京东方科技集团股份有限公司 | 调光玻璃及其制备方法 |
CN116569100A (zh) * | 2020-12-11 | 2023-08-08 | 默克专利股份有限公司 | 用于调节光透射的器件 |
Family Cites Families (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3990784A (en) | 1974-06-05 | 1976-11-09 | Optical Coating Laboratory, Inc. | Coated architectural glass system and method |
US4017416A (en) | 1974-10-11 | 1977-04-12 | Chisso Corporation | P-cyanophenyl 4-alkyl-4'-biphenylcarboxylate, method for preparing same and liquid crystal compositions using same |
US4268126A (en) | 1978-12-20 | 1981-05-19 | Allied Chemical Corporation | Thermal-pane window with liquid crystal shade |
GB2079275B (en) | 1980-06-09 | 1984-07-04 | Secr Defence | Liquid crystal bicyclo (2.2.2) octane esters |
US4435047A (en) | 1981-09-16 | 1984-03-06 | Manchester R & D Partnership | Encapsulated liquid crystal and method |
US4512638A (en) | 1982-08-31 | 1985-04-23 | Westinghouse Electric Corp. | Wire grid polarizer |
US4641922A (en) | 1983-08-26 | 1987-02-10 | C-D Marketing, Ltd. | Liquid crystal panel shade |
EP0180592B1 (en) | 1984-03-19 | 1995-08-02 | Kent State University | Light modulating material comprising a liquid crystal dispersion in a synthetic resin matrix |
WO1985005467A1 (en) | 1984-05-22 | 1985-12-05 | Fergason James L | Liquid crystal temperature sensor and materials |
JPS6168467A (ja) | 1984-09-11 | 1986-04-08 | Chisso Corp | 正の誘電異方性を有するエステル誘導体 |
JPH0819409B2 (ja) | 1985-02-20 | 1996-02-28 | チッソ株式会社 | カイラルスメクチック液晶組成物 |
DE3752026T2 (de) | 1986-12-23 | 1997-06-26 | Asahi Glass Co Ltd | Optische Flüssigkristall-Vorrichtung und Verfahren zu ihrer Herstellung. |
US4919521A (en) | 1987-06-03 | 1990-04-24 | Nippon Sheet Glass Co., Ltd. | Electromagnetic device |
CA1307576C (en) | 1987-10-20 | 1992-09-15 | Yoshi Arai | Liquid crystal devices and process for producing the same |
US4891152A (en) | 1987-12-28 | 1990-01-02 | Hughes Aircraft Company | Dispersion of liquid crystal droplets in a photopolymerized matrix and devices made therefrom |
EP0359146B1 (en) | 1988-09-08 | 1994-08-03 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Liquid crystal device |
JP2962825B2 (ja) | 1989-10-02 | 1999-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 電気光学液晶系 |
JPH0418398A (ja) | 1990-05-11 | 1992-01-22 | Challange Five:Kk | 葉書等の通信体と、その通信体の製造方法、並びにその通信体用の介装シート |
US5310502A (en) | 1991-06-27 | 1994-05-10 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | High tilt angle FLC mixture for TIR switching devices |
US5940150A (en) | 1991-11-27 | 1999-08-17 | Reveo, Inc. | Electro-optical glazing structures having total-reflection and transparent modes of operation for use in dynamical control of electromagnetic radiation |
US6025897A (en) | 1993-12-21 | 2000-02-15 | 3M Innovative Properties Co. | Display with reflective polarizer and randomizing cavity |
JPH0815663A (ja) | 1994-06-24 | 1996-01-19 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 液晶組成物を用いた温度応答型光シャッター |
JPH09218398A (ja) | 1996-02-13 | 1997-08-19 | Dainippon Printing Co Ltd | 液晶/高分子複合膜用高分子材料、液晶/高分子複合膜、記録表示媒体及びその使用方法 |
US6099758A (en) | 1997-09-17 | 2000-08-08 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Broadband reflective polarizer |
US6218018B1 (en) | 1998-08-21 | 2001-04-17 | Atofina Chemicals, Inc. | Solar control coated glass |
JP2000234090A (ja) * | 1999-02-16 | 2000-08-29 | Japan Energy Corp | 低粘度スメクチック液晶組成物 |
EP1230579A1 (en) | 1999-05-18 | 2002-08-14 | Tutco, Inc. | Appliance windows coated with thermochromic polymer dispersed liquid crystal |
US6122103A (en) | 1999-06-22 | 2000-09-19 | Moxtech | Broadband wire grid polarizer for the visible spectrum |
DE10039377A1 (de) | 1999-09-03 | 2001-03-08 | Merck Patent Gmbh | Thermochromes flüssigkristallines Medium |
DE10112954A1 (de) | 2000-04-18 | 2001-12-13 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige und Flüssigkristallmedium |
DE10053285A1 (de) * | 2000-10-27 | 2002-05-08 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmedium und elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
SE0103198D0 (sv) | 2001-09-26 | 2001-09-26 | Andris Azens | Electrochromic film and device comprising the same |
ATE505526T1 (de) | 2002-01-28 | 2011-04-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
US7042615B2 (en) | 2002-05-17 | 2006-05-09 | The Regents Of The University Of California | Electrochromic devices based on lithium insertion |
AU2003286165A1 (en) | 2002-11-15 | 2004-06-15 | Merck Patent Gmbh | Electrooptical light modulating element, electrooptical display and modulating medium |
DE102004002418B4 (de) | 2003-02-14 | 2012-05-16 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
DE102004039276B4 (de) * | 2003-09-19 | 2013-03-07 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallmischung und deren Verwendung in Anzeigen |
WO2006059895A1 (en) | 2004-12-02 | 2006-06-08 | Stichting Dutch Polymer Institute | Switchable narrow band reflectors produced in a single curing step |
DE102007014117A1 (de) * | 2006-04-15 | 2007-10-18 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Mischungen und Flüssigkristallanzeigen |
EP2062095A4 (en) | 2006-08-29 | 2010-04-14 | Serious Materials Inc | ELECTRICALLY CONTROLLED TRANSMISSION AND REFLECTION WINDOWS |
KR101265393B1 (ko) * | 2007-07-11 | 2013-05-20 | 라벤브릭 엘엘씨 | 열적 절환식 반사형 광학 셔터 |
JP5577566B2 (ja) * | 2007-08-31 | 2014-08-27 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶素子 |
CN100516983C (zh) | 2007-11-22 | 2009-07-22 | 北京科技大学 | 一种双向温控光学开关材料 |
US8169685B2 (en) | 2007-12-20 | 2012-05-01 | Ravenbrick, Llc | Thermally switched absorptive window shutter |
WO2009103402A1 (de) * | 2008-02-18 | 2009-08-27 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige |
EP2098584B1 (en) * | 2008-03-05 | 2011-10-12 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display having high twist |
US8665414B2 (en) | 2008-08-20 | 2014-03-04 | Ravenbrick Llc | Methods for fabricating thermochromic filters |
JP6166656B2 (ja) * | 2010-05-19 | 2017-07-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体を含む光学的スイッチ素子 |
GB201009488D0 (en) * | 2010-06-07 | 2010-07-21 | Merck Patent Gmbh | Switch element comprising a liquid-crystaline medium |
EP2423294A1 (en) * | 2010-08-24 | 2012-02-29 | Merck Patent GmbH | Switch element comprising a liquid-crystalline medium |
US9238775B2 (en) * | 2010-10-20 | 2016-01-19 | Merck Patent Gmbh | Switch element comprising a liquid-crystalline medium |
-
2011
- 2011-03-31 US US13/643,572 patent/US9416314B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-31 WO PCT/EP2011/001629 patent/WO2011134582A1/en active Application Filing
- 2011-03-31 CN CN201180020394.1A patent/CN102858917B/zh active Active
- 2011-03-31 EP EP11712486.7A patent/EP2563875B1/en active Active
- 2011-03-31 KR KR1020127031009A patent/KR101820989B1/ko active IP Right Grant
- 2011-03-31 JP JP2013506518A patent/JP6166176B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-27 TW TW100114746A patent/TWI534251B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20130037746A1 (en) | 2013-02-14 |
CN102858917A (zh) | 2013-01-02 |
WO2011134582A1 (en) | 2011-11-03 |
EP2563875A1 (en) | 2013-03-06 |
KR101820989B1 (ko) | 2018-01-22 |
KR20130073904A (ko) | 2013-07-03 |
TW201141995A (en) | 2011-12-01 |
TWI534251B (zh) | 2016-05-21 |
EP2563875B1 (en) | 2015-08-12 |
JP2013530419A (ja) | 2013-07-25 |
US9416314B2 (en) | 2016-08-16 |
CN102858917B (zh) | 2015-02-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5964310B2 (ja) | 液晶媒体を含むスイッチ素子 | |
JP5981917B2 (ja) | 液晶媒体を含むスイッチ素子 | |
JP6106084B2 (ja) | 液晶媒体を含むスイッチ素子 | |
JP6166176B2 (ja) | 液晶媒体を含む光学的スイッチ素子 | |
JP6166656B2 (ja) | 液晶媒体を含む光学的スイッチ素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140328 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150303 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150603 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150625 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160105 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160405 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160606 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160705 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161214 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170314 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170515 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170524 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170622 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6166176 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |