JP6166656B2 - 液晶媒体を含む光学的スイッチ素子 - Google Patents
液晶媒体を含む光学的スイッチ素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6166656B2 JP6166656B2 JP2013510513A JP2013510513A JP6166656B2 JP 6166656 B2 JP6166656 B2 JP 6166656B2 JP 2013510513 A JP2013510513 A JP 2013510513A JP 2013510513 A JP2013510513 A JP 2013510513A JP 6166656 B2 JP6166656 B2 JP 6166656B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- atoms
- occurrence
- liquid crystal
- different
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/321—Compounds containing a bicyclo [2,2,2] octane ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3071—Cy-Cy-COO-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3075—Cy-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3077—Cy-Cy-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3083—Cy-Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
Description
したがって、本発明の目的のために、「放射エネルギー」および「光」の用語は、320〜3000nmの波長の電磁放射であるものと理解される。
ガラス面の薄い金属または金属酸化物層でのコーティングは、多くの場合において多重枠(multipane)絶縁ガラスの使用と組み合わせられる。コーティングは、とりわけ、ガラスの近赤外線放射線に対する透明性が低下し、したがって温室効果に起因する内部空間の加熱を低減する効果を有する。
従来技術には、電圧の印加の際に、光透過状態から、光散乱状態またはより少ない光が透過される状態のいずれかであり得るより低い程度の光透過状態に可逆的に切り替えることができるが、透明性を維持するデバイスが開示されている。
暗い状態内で、デバイスが入射光を散乱し、したがって半透明であるに過ぎず、もはや透明でない暗い状態と、デバイスがより低い程度に光透過性であるが尚透明である暗い状態との間で、区別がなされるものとする。前者を、暗い半透明状態と称し、一方後者を、暗い透明状態と称する。
両方のタイプのスイッチ素子についての代表は、従来技術において知られている。
そのようなデバイスは、とりわけUS 4,268,126、US 4,641,922、US 5,940,150およびWO 2008/027031に開示されており、同様に電気的制御の下で明るい状態から暗い透明状態に切り替わる。
周囲条件に自動的に適合し、手動で、または検出された温度偏差によってシグナルを付与することができるあらゆる追加の結合したデバイスによっても、制御する必要のないスイッチ素子を入手可能にすることが、望ましい。
液晶媒体が液晶状態からアイソトロピック状態に変化する際に、より少ない光が、デバイスを通過することができる。液晶媒体がアイソトロピックであるデバイスのこの状態は、デバイスの暗い状態を表す。
R11、R12は、各出現において同一に、または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2〜10個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはチオアルケニルオキシ基から選択され、ここで上記で述べた基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられてもよく、またはF、Cl、CN、NCS、R1−O−CO−およびR1−CO−O−を含む群から選択され;ここで
Xは、各出現において同一に、または異なって、F、Cl、CNまたは1〜10個のC原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であり、ここで上記で述べた基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよく;
Yは、各出現において同一に、または異なって、HおよびXから選択される、
で表される1種または2種以上の化合物を含む、前記熱応答性の光学的スイッチ素子を提供する。
R21、R22は、上記のR11およびR12について示した意味を有し;
Z21は、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−および単結合から選択され;
XおよびYは、上記のように定義される。
R31、R32、R41およびR42は、上記のR11およびR12について示した意味を有し;
ここで、XおよびYは、上記のように定義され;また
ここでXおよびYは、上記のように定義され;
Z41、Z42およびZ43は、各出現において同一に、または異なって、−CO−O−、−O−CO−および単結合から選択される。
さらなる好ましい態様において、
で表される化合物である。
R1は、1〜10個のC原子を有するアルキル基であり、ここで1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよい、
で表される化合物である。
R1は、1〜10個のC原子を有するアルキル基である、
で表される化合物である。
ここでXは、上記のように定義され、
Xは、上記のように定義される。
さらなる好ましい態様において、R21およびR22は、各出現において同一に、または異なって、F、Cl、CNまたは、1〜10個のC原子を有し、ここで1個もしくは2個以上のH原子がFもしくはClによって置き換えられていてもよいアルキルもしくはアルコキシ基、または2〜10個のC原子を有するアルケニル基である。
XおよびYは、上記のように定義される。
Xは、上記のように定義される。
Xは、上記のように定義されている。
で表される化合物である。
で表される化合物である。
Xは、上記のように定義される。
Z31およびZ32は、各出現において同一に、または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CH2−CH2−または単結合である。
さらなる好ましい態様において、式(III)による化合物において、R21およびR22は、各出現において同一に、または異なって、F、ClもしくはCNまたは、1〜10個のC原子を有するアルキル基であり、ここで1個または2個以上のH原子はFまたはClによって置き換えられていてもよい。
で表される化合物である。
Xは、上記のように定義される。
Xは、上記のように定義される。
で表される化合物である。
で表される化合物である。
本発明の特に好ましい態様において、式(III−2a)による化合物において、R31は、1〜10個のC原子を有するアルキル基である。
Xは上記のように定義され、R31およびR32は上記のように定義される。
で表される化合物である。
で表される化合物である。
好ましくは、式(III−3b−1)による化合物において、R31およびR32は、各出現において同一に、または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基である。
で表される化合物である。
Xは、上記のように定義される。
Z41〜Z43は、各出現において同一に、または異なって−CO−O−または単結合である。
さらなる好ましい態様において、式(IV)による化合物において、
R41およびR42は、各出現において同一に、または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基である。
で表される化合物である。
で表される化合物である。
好ましい態様において、式(IV−1a)〜(IV−1b)におけるR41およびR42は、各出現において同一に、または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基である。
で表される化合物である。
好ましい態様において、式(IV−2a)におけるR41およびR42は、各出現において同一に、または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基である。
より好ましくは、式(I)による化合物の濃度は、6〜60%、最も好ましくは7〜55%である。
式(II−2g)による化合物の合計濃度が0〜40%、より好ましくは0〜30%および最も好ましくは0〜25%であるのが、さらに好ましい。
式(III)および(IV)で表される化合物の合計濃度が0〜30%であるのが、さらに好ましい。
・5〜95%の合計濃度における、式(I−1a)、(I−1b)または(I−2a)による1種または2種以上の化合物、
・1〜40%の合計濃度における、式(II−2g)による1種または2種以上の化合物、
・0〜30%の合計濃度における、式(III−1a)〜(III−1e)、(III−2a)、(III−3a−1)〜(III−3a−6)、(III−3b−1)、(III−3c−1)〜(III−3c−3)、(IV−1a)〜(IV−1b)および(IV−2a)による1種または2種以上の化合物、
を含み、
ここで、式(I)および(II)で表される化合物の合計濃度は、40〜100%である。
・5〜95%の合計濃度における、式(I−1a)、(I−1b)または(I−2a)による1種または2種以上の化合物、
・0〜70%の合計濃度における、式(II−2c)〜(II−2f)による1種または2種以上の化合物、
・0〜30%の合計濃度における、式(III−1a)〜(III−1e)、(III−2a)、(III−3a−1)〜(III−3a−6)、(III−3b−1)、(III−3c−1)〜(III−3c−3)、(IV−1a)〜(IV−1b)および(IV−2a)による1種または2種以上の化合物、
を含み、
ここで、式(I)および(II)で表される化合物の合計濃度は、40〜100%である。
・5〜95%の合計濃度における、式(I−1a)、(I−1b)または(I−2a)による1種または2種以上の化合物、
・5〜70%の合計濃度における、式(II−2a)〜(II−2f)による1種または2種以上の化合物、
を含み、
ここで、式(I)および(II)で表される化合物の合計濃度は、40〜100%である。
・5〜95%の合計濃度における、式(I−1a)、(I−1b)または(I−2a)による1種または2種以上の化合物、
・5〜70%の合計濃度における、式(II−2c)〜(II−2f)による1種または2種以上の化合物、
を含み、
ここで、式(I)および(II)で表される化合物の合計濃度は、40〜100%である。
・薄層の形態である液晶媒体、および
・1つが液晶媒体の層の一方の側面に配置され、他のものが液晶媒体の層の反対側上に配置されている、少なくとも2つの好ましくは薄層の形態である偏光子、
を含む
直線偏光子については、2つの偏光子の偏光の方向が定義された角度によって互いに関して回転しているのが、好ましい。
デバイスの切り替えが、液晶媒体の物理的状態の温度依存性変化によるので、液晶媒体は、光学的スイッチの熱応答性素子を表す。しかしながら、さらなる熱応答性素子が、存在してもよい。
明るい状態または開状態において、入射光は、第1の偏光子によって直線的に偏光する。直線偏光は、次にその液晶状態にある液晶媒体を通過し、それによって、その偏光の方向が定義された角度によって回転するに至る。
本発明の液晶媒体は、前述のPDLC-、NCAP-およびPN-系において使用するのに特に適している。
したがって、本発明のさらなる主題は、上記で定義した液晶媒体およびポリマー、好ましくは微孔性ポリマーを含む複合系である。
液晶混合物の透明点を、毛管中で決定する。好適な機器は、Mettler Toledo FP90である。典型的には、液晶混合物は、透明範囲を示す。本発明者らの定義において、透明点は、材料全体が尚ネマチックである当該範囲の最低の温度である。
表E
表Fは、本発明の液晶媒体において好ましく使用する安定剤を列挙する。
注:この表において、「n」は、1〜12の範囲内の整数を意味する。
以下の例示的な液晶混合物を、本発明を例示する目的のために列挙し、いかなる方法においてもそれを限定するものと理解するべきではない。
比較的高い透明点(>70℃、特に>80℃)を有する例示的な混合物を、好ましくはいわゆる2本ビン系(two-bottle system)として、より低い透明点を有する混合物と組み合わせて使用する。
本発明の混合物1〜18を、US 2009/0015902の手順に従って、光学的スイッチ素子において液晶媒体として使用する。
これは、高いデバイス安定性、これと共に制御可能な透明点を本発明の混合物で得ることができることを示す。
Claims (16)
- 式(I)で表される1種または2種以上の化合物および式(II)で表される1種または2種以上の化合物
R11、R12は、各出現において同一に、または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2〜10個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはチオアルケニルオキシ基(ここで該基において、1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、ここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OもしくはSによって置き換えられてもよい)から選択されるか、またはCl、R1−O−CO−およびR1−CO−O−を含む群から選択され;ここで
R1は、各出現において同一に、または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキルまたはアルケニル基(ここで、1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよい)であり;
Z11は、−CO−O−および−O−CO−から選択され;
Xは、各出現において同一に、または異なって、F、Cl、CNまたは1〜10個のC原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで上記で述べた基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)であり;
Yは、各出現において同一に、または異なって、HおよびXから選択される、
R21、R22は、各出現において同一に、または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2〜10個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはチオアルケニルオキシ基(ここで該基において、1個または2個以上のH原子は、Clによって置き換えられていてもよく、ここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OもしくはSによって置き換えられてもよい)から選択されるか、またはF、Cl、CN、NCS、R2−O−CO−およびR2−CO−O−を含む群から選択され;ここで
R2は、各出現において同一に、または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキルまたはアルケニル基(ここで、1個または2個以上のH原子は、Clによって置き換えられていてもよい)であり;
XおよびYは、上記のように定義され;
Z21は、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−および単結合から選択され;
ただし、
XおよびYは、上に定義されるとおりである、
を含む液晶媒体を含む、熱応答性の光学的スイッチ素子であって、
内部空間と環境との間の放射エネルギー流れの調節のためのものであること、
20〜50℃の切替温度を有すること、および
薄層の形態である液晶媒体を含むこと
を特徴とする、前記スイッチ素子。 - 媒体が、以下の式(I−1)および(I−2):
Xは、請求項1におけるように定義される、
のいずれかで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載のスイッチ素子。 - 媒体が、以下の式(II−1)〜(II−2):
のいずれかで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1または2に記載のスイッチ素子。 - 液晶媒体がさらに、式(III)および(IV)
R31、R32、R41およびR42は、各出現において同一に、または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2〜10個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはチオアルケニルオキシ基(ここで該基において、1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、ここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OもしくはSによって置き換えられてもよい)から選択されるか、またはF、Cl、CN、NCS、R3−O−CO−およびR3−CO−O−を含む群から選択され;ここで
R3は、各出現において同一に、または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキルまたはアルケニル基(ここで、1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよい)であり;また
ここで、XおよびYは、請求項1におけるように定義され;
ここでXおよびYは、請求項1におけるように定義され;
Z31およびZ32は、各出現において同一に、または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−および単結合から選択され;また
Z41、Z42およびZ43は、各出現において同一に、または異なって、−CO−O−、−O−CO−および単結合から選択される、
のいずれかで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のスイッチ素子。 - 媒体が、式(III)で表される化合物であって、式中、
- 媒体が、式(III−1)〜(III−3)
のいずれかで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のスイッチ素子。 - 媒体が、式(IV)で表される化合物であって、式中、
から選択される、1種または2種以上の該化合物を含有することを特徴とする、請求項4〜6のいずれか一項に記載のスイッチ素子。 - 媒体が、式(IV−1)および(IV−2)
のいずれかで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載のスイッチ素子。 - Xが、各出現において同一に、または異なってFおよびClから選択されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載のスイッチ素子。
- 式(I)で表される化合物の合計濃度が媒体に基づき5〜95質量%であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載のスイッチ素子。
- 式(I)および(II)で表される化合物の合計濃度が媒体に基づき40〜100質量%であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載のスイッチ素子。
- 電気配線、電気回路および/または切り替えネットワークが存在しないことを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載のスイッチ素子。
- 内部空間と環境との間の放射エネルギー流れの調節のためのものであること、
20〜50℃の切替温度を有すること、および
薄層の形態である液晶媒体を含むこと
を特徴とする、熱応答性の光学的スイッチ素子に用いるための液晶媒体であって、
式(I)で表される化合物、式(II)で表される化合物、式(III)で表される化合物および式(IV)で表される化合物:
R11、R12は、各出現において同一に、または異なって、3〜5個のC原子を有するアルキル基または1〜4個のC原子を有するアルコキシ基であり、
Z11は、−CO−O−および−O−CO−から選択され;
Xは、各出現において同一に、または異なって、F、Cl、CNまたは1〜10個のC原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで上記で述べた基中の1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよく、またここで、1つまたは2つ以上のCH2基は、OまたはSによって置き換えられていてもよい)である;
R21、R22は、各出現において同一に、または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基から選択されるか、またはCN、NCS、R2−O−CO−およびR2−CO−O−を含む群から選択され;ここで
R2は、各出現において同一に、または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基であり;
Xは、上に定義されるとおりであり;
Z21は、−CO−O−、−O−CO−および単結合から選択され;
ただし、
Xは、上に定義されるとおりである;
R31、R32、R41およびR42は、各出現において同一に、または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基から選択されるか、またはCN、NCS、R3−O−CO−およびR3−CO−O−を含む群から選択され;ここで
R3は、各出現において同一に、または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり;また
ここで、Xは、上記のように定義され;
ここでXは、上記のように定義され;
Z31およびZ32は、各出現において同一に、または異なって、−CO−O−、−O−CO−および単結合から選択され;また
Z41、Z42およびZ43は、各出現において同一に、または異なって、−CO−O−、−O−CO−および単結合から選択される、
からなる群から選択される化合物からなり、式(I)で表される2種または3種以上の化合物を媒体に基づき5〜95質量%の合計濃度で、および式(II)で表される1種または2種以上化合物を含み、式(I)および(II)で表される化合物の合計濃度が媒体に基づき40〜100質量%である、前記液晶媒体。 - 請求項13に記載の液晶媒体の、熱応答性の光学的スイッチ素子における使用。
- 請求項13に記載の液晶媒体およびポリマー、好ましくは微孔性ポリマーを含む、複合系。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載のスイッチ素子または請求項13に記載の液晶媒体の、内部空間と環境との間の放射エネルギーの流れの調節のための使用。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP10005251 | 2010-05-19 | ||
EP10005251.3 | 2010-05-19 | ||
US35076110P | 2010-06-02 | 2010-06-02 | |
US61/350,761 | 2010-06-02 | ||
PCT/EP2011/002219 WO2011144299A1 (en) | 2010-05-19 | 2011-05-04 | Optical switch element comprising a liquid-crystalline medium |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013534640A JP2013534640A (ja) | 2013-09-05 |
JP6166656B2 true JP6166656B2 (ja) | 2017-07-19 |
Family
ID=42671728
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013510513A Expired - Fee Related JP6166656B2 (ja) | 2010-05-19 | 2011-05-04 | 液晶媒体を含む光学的スイッチ素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9023238B2 (ja) |
EP (1) | EP2571958B1 (ja) |
JP (1) | JP6166656B2 (ja) |
KR (1) | KR101831467B1 (ja) |
CN (1) | CN102892862B (ja) |
TW (1) | TWI542668B (ja) |
WO (1) | WO2011144299A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2563875B1 (en) * | 2010-04-28 | 2015-08-12 | Merck Patent GmbH | Optical switch element comprising a liquid-crystalline medium |
GB201009488D0 (en) * | 2010-06-07 | 2010-07-21 | Merck Patent Gmbh | Switch element comprising a liquid-crystaline medium |
EP2423294A1 (en) * | 2010-08-24 | 2012-02-29 | Merck Patent GmbH | Switch element comprising a liquid-crystalline medium |
JP5964310B2 (ja) * | 2010-10-20 | 2016-08-03 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体を含むスイッチ素子 |
CN103890643B (zh) | 2011-10-24 | 2018-01-26 | 默克专利股份有限公司 | 包含液晶介质的切换元件 |
EP2798397B1 (de) | 2011-12-27 | 2016-07-13 | Merck Patent GmbH | Vorrichtung zur temperaturabhängigen regulierung des energie-durchtritts durch eine lichtdurchlässige fläche |
CN107108479B (zh) * | 2014-12-23 | 2020-07-24 | 加利福尼亚大学董事会 | 介晶配体-官能化的纳米粒的三维结构以及制备和使用它的方法 |
JP2019135500A (ja) * | 2016-06-14 | 2019-08-15 | 三菱ケミカル株式会社 | 液晶素子、液晶組成物、液晶素子を用いたスクリーン及びディスプレイ |
WO2018073160A1 (en) * | 2016-10-19 | 2018-04-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
Family Cites Families (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3990784A (en) | 1974-06-05 | 1976-11-09 | Optical Coating Laboratory, Inc. | Coated architectural glass system and method |
US4261652A (en) | 1978-08-04 | 1981-04-14 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystal compounds and materials and devices containing them |
US4268126A (en) | 1978-12-20 | 1981-05-19 | Allied Chemical Corporation | Thermal-pane window with liquid crystal shade |
US4400061A (en) | 1980-01-30 | 1983-08-23 | Her Majesty's Government of the UK. | Liquid crystal ester compounds exhibiting a low or negative dielectric anisotropy and liquid crystal materials and devices incorporating such compounds |
GB2079275B (en) | 1980-06-09 | 1984-07-04 | Secr Defence | Liquid crystal bicyclo (2.2.2) octane esters |
CH651025A5 (de) * | 1982-05-14 | 1985-08-30 | Hoffmann La Roche | Pyridazine und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner gemische. |
US4435047A (en) | 1981-09-16 | 1984-03-06 | Manchester R & D Partnership | Encapsulated liquid crystal and method |
US4512638A (en) | 1982-08-31 | 1985-04-23 | Westinghouse Electric Corp. | Wire grid polarizer |
EP0111695A3 (de) | 1982-11-19 | 1985-08-21 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Pyridazinderivate |
US4641922A (en) | 1983-08-26 | 1987-02-10 | C-D Marketing, Ltd. | Liquid crystal panel shade |
KR0130554B1 (ko) | 1984-03-19 | 1998-04-11 | 유젠 웬닝거 | 합성수지 매트릭스 및 이에 분산된 액정으로 이루어진 광변조제와 그 제조방법 |
GB2162515B (en) | 1984-07-04 | 1988-05-18 | Secr Defence | Liquid crystal esters |
JPS6127931A (ja) * | 1984-07-16 | 1986-02-07 | Asahi Glass Co Ltd | トランス―エチレン誘導体化合物を含有する液晶組成物 |
US4759870A (en) | 1984-08-14 | 1988-07-26 | Casio Computer Co., Ltd. | Liquid crystal composition |
JPS6168467A (ja) | 1984-09-11 | 1986-04-08 | Chisso Corp | 正の誘電異方性を有するエステル誘導体 |
JPH0730007B2 (ja) * | 1985-07-23 | 1995-04-05 | 旭硝子株式会社 | ジフルオロシアノ化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
JPH062751B2 (ja) * | 1986-07-14 | 1994-01-12 | チッソ株式会社 | 2−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)−5−アルコキシピリミジン |
DE3752026T2 (de) | 1986-12-23 | 1997-06-26 | Asahi Glass Co Ltd | Optische Flüssigkristall-Vorrichtung und Verfahren zu ihrer Herstellung. |
US4919521A (en) | 1987-06-03 | 1990-04-24 | Nippon Sheet Glass Co., Ltd. | Electromagnetic device |
JPS63303969A (ja) * | 1987-06-05 | 1988-12-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | フェニルピリジン誘導体 |
PL151894B1 (en) * | 1987-09-25 | 1990-10-31 | Liquid crystal composition | |
CA1307576C (en) | 1987-10-20 | 1992-09-15 | Yoshi Arai | Liquid crystal devices and process for producing the same |
US4891152A (en) | 1987-12-28 | 1990-01-02 | Hughes Aircraft Company | Dispersion of liquid crystal droplets in a photopolymerized matrix and devices made therefrom |
EP0359146B1 (en) | 1988-09-08 | 1994-08-03 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Liquid crystal device |
KR100204745B1 (ko) | 1989-10-02 | 1999-06-15 | 플레믹 크리스티안 | 전광 액정 시스템 |
US5940150A (en) | 1991-11-27 | 1999-08-17 | Reveo, Inc. | Electro-optical glazing structures having total-reflection and transparent modes of operation for use in dynamical control of electromagnetic radiation |
US6025897A (en) | 1993-12-21 | 2000-02-15 | 3M Innovative Properties Co. | Display with reflective polarizer and randomizing cavity |
JPH0815663A (ja) * | 1994-06-24 | 1996-01-19 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 液晶組成物を用いた温度応答型光シャッター |
JPH10298127A (ja) * | 1997-04-24 | 1998-11-10 | Chisso Corp | フルオロアルキルエーテル化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子 |
US6099758A (en) | 1997-09-17 | 2000-08-08 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Broadband reflective polarizer |
US6218018B1 (en) | 1998-08-21 | 2001-04-17 | Atofina Chemicals, Inc. | Solar control coated glass |
JP2000234090A (ja) * | 1999-02-16 | 2000-08-29 | Japan Energy Corp | 低粘度スメクチック液晶組成物 |
US6122103A (en) | 1999-06-22 | 2000-09-19 | Moxtech | Broadband wire grid polarizer for the visible spectrum |
EP1196815A1 (de) * | 1999-07-22 | 2002-04-17 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallschaltelement und flüssigkristalldarstellungseinrichtung |
EP1341871B1 (de) * | 2000-12-06 | 2008-10-29 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines medium |
SE0103198D0 (sv) | 2001-09-26 | 2001-09-26 | Andris Azens | Electrochromic film and device comprising the same |
US7042615B2 (en) | 2002-05-17 | 2006-05-09 | The Regents Of The University Of California | Electrochromic devices based on lithium insertion |
CN101490212B (zh) * | 2006-07-19 | 2014-06-11 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
EP2062095A4 (en) | 2006-08-29 | 2010-04-14 | Serious Materials Inc | ELECTRICALLY CONTROLLED TRANSMISSION AND REFLECTION WINDOWS |
WO2009009770A1 (en) | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Ravenbrick, Llc | Thermally switched reflective optical shutter |
US8169685B2 (en) | 2007-12-20 | 2012-05-01 | Ravenbrick, Llc | Thermally switched absorptive window shutter |
KR101607348B1 (ko) * | 2008-02-18 | 2016-03-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
US8848158B2 (en) * | 2008-07-01 | 2014-09-30 | Gentex Corporation | Liquid crystal display device and associated liquid crystal media for use in the same |
AU2009282812B2 (en) | 2008-08-20 | 2013-02-21 | Ravenbrick, Llc | Methods for fabricating thermochromic filters |
EP2563875B1 (en) | 2010-04-28 | 2015-08-12 | Merck Patent GmbH | Optical switch element comprising a liquid-crystalline medium |
GB201009488D0 (en) * | 2010-06-07 | 2010-07-21 | Merck Patent Gmbh | Switch element comprising a liquid-crystaline medium |
EP2423294A1 (en) * | 2010-08-24 | 2012-02-29 | Merck Patent GmbH | Switch element comprising a liquid-crystalline medium |
JP5964310B2 (ja) * | 2010-10-20 | 2016-08-03 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体を含むスイッチ素子 |
-
2011
- 2011-05-04 JP JP2013510513A patent/JP6166656B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-04 CN CN201180024303.1A patent/CN102892862B/zh active Active
- 2011-05-04 US US13/698,354 patent/US9023238B2/en active Active
- 2011-05-04 KR KR1020127033023A patent/KR101831467B1/ko active IP Right Grant
- 2011-05-04 WO PCT/EP2011/002219 patent/WO2011144299A1/en active Application Filing
- 2011-05-04 EP EP11717966.3A patent/EP2571958B1/en active Active
- 2011-05-18 TW TW100117447A patent/TWI542668B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2011144299A1 (en) | 2011-11-24 |
JP2013534640A (ja) | 2013-09-05 |
TW201243033A (en) | 2012-11-01 |
US20130087738A1 (en) | 2013-04-11 |
KR101831467B1 (ko) | 2018-02-22 |
CN102892862B (zh) | 2015-05-13 |
TWI542668B (zh) | 2016-07-21 |
CN102892862A (zh) | 2013-01-23 |
KR20130087396A (ko) | 2013-08-06 |
EP2571958A1 (en) | 2013-03-27 |
US9023238B2 (en) | 2015-05-05 |
EP2571958B1 (en) | 2015-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5964310B2 (ja) | 液晶媒体を含むスイッチ素子 | |
JP5981917B2 (ja) | 液晶媒体を含むスイッチ素子 | |
JP6106084B2 (ja) | 液晶媒体を含むスイッチ素子 | |
JP6166656B2 (ja) | 液晶媒体を含む光学的スイッチ素子 | |
JP6166176B2 (ja) | 液晶媒体を含む光学的スイッチ素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140502 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150303 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150603 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160105 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160405 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160606 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160705 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161214 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170314 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170515 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170524 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170623 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6166656 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |