JP6164587B2 - 可溶化剤及びこれを用いたカーボンナノ材料層の形成方法 - Google Patents
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アントラセン骨格に疎水性の置換基を組み込んだアントラセン誘導体を設計、合成し、この化合物によりナノカーボン材料を可溶化し、実用化可能な光エネルギーによりナノカーボン材料を析出させることができる。また、光反応を起こした可溶化剤はナノカーボン材料との相互作用が小さく、適当な溶媒によって光反応した可溶化剤の洗浄除去が容易であって可溶化剤を含まないナノカーボン材料を得ることができる。この可溶化剤の除去工程はナノカーボン材料の精製や加工に重要であって、よしんば可溶化剤によってナノカーボン材料を可溶化できても、その後の工程で可溶化剤そのものを除去できないとナノカーボン材料に不純物を加えていくことになり、ナノカーボン材料の特性を発揮させることが困難になるためである。これが光反応によって可溶化剤の化学的性質を変化させることにより容易にできることは産業技術の上では画期的なことである。
アントラセン骨格に疎水性の置換基を組み込んだ分子すなわちアントラセン誘導体が、一重項酸素の付加、脱離の反応性をもち、ナノカーボン材料の凝集状態の変化をもたらすことが、それらの複合体薄膜中においても発現することを見いだした。これにより、ナノカーボン材料の局所的な光析出を可能とした。
(1)文献(J.Motoyoshida、T.Masunaga、D.Harumoto、S.Ishiguro、S.Narita and S.Hayashi、Bull.Chem.Soc.Jpn.、66、1166(1993).)に基づき、プロピルベンゼンとアントラセン−1、5−ジカルボン酸ジクロライドから、ジプロピルヘテロコアジアンスロンを合成した。この化学構造式を下記に示しておく。
単層カーボンナノチューブとして1.2〜1.5nm×2〜5μm のもの(SWeNT CG100、アルドリッチ社)を使用した。
比較例として、上記実施例1と同じ濃度条件で、可溶化剤ジプロピルヘテロコアジアンスロンのみを用いた場合の溶液の吸収スペクトルを図2中に示しておく(吸収スペクトル曲線3)。また、この試料に実施例1と同じ条件で光照射したときの吸収スペクトルも(図中の吸収スペクトル曲線4)図2中に示しておく。これらの比較例1と実施例1との比較から、実施例1においてカーボンナノチューブが分散され、光照射によりジプロピルヘテロコアジアンスロン由来の光吸収が消失し、カーボンナノチューブが析出していることが確認でき、図1の写真とも対応している様子がわかる。
ジプロピルヘテロコアジアンスロンを可溶化剤にしたときの単層カーボンナノチューブの分散が光照射部分で生じることを明確に示すために、可溶化剤ジプロピルヘテロコアジアンスロンの濃度1.3×10-2mol・dm-3のクロロホルム溶液に、単層カーボンナノチューブを2.5g・dm-3となるように加え、実施例1と同様の操作を行い、単層カーボンナノチューブ分散液を得た。これをビーカーに入れ、底方向から半分を遮光して実施例1と同じ光源により酸素雰囲気下で15分間光照射した。この結果を図3、図4に示す。
実施例1で得られた黒色の光析出物を濾過し、これをクロロホルムで洗浄し、赤外吸収スペクトルを測定した。この結果を図5に示す。
実施例2の単層カーボンナノチューブがジプロピルヘテロコアジアンスロンによって分散されたクロロホルム溶液をプレパラートガラスに滴下し、乾燥させて薄膜を形成した。次に、酸素雰囲気下において、この薄膜に波長590nm以上のLED光源からの光を照射(2.96J・cm―2)した。なお、半分は遮光して比較部分とした。図6に未露光状態の写真を、図7に半分露光した後の写真を示す。
以上、アントラセン骨格に疎水性の置換基を有する分子を設計、合成し、この化合物によりナノカーボン材料を可溶化し、実用化可能な光エネルギーによりナノカーボン材料を析出させることができた。さらに、適当な溶媒によって光反応した可溶化剤の洗浄除去が容易であり、可溶化剤を含まないナノカーボン材料を得ることができる。さらに、このナノカーボン材料の光析出は、可溶化剤とナノカーボン材料からなる複合体薄膜からできることを全く新規に見出したものである。これにより、ナノカーボン材料の局所的な光析出、すなわち光パターニングを可能とする。
Claims (2)
- 下記式で示されるアントラセン誘導体からなる可溶化剤及び溶媒を含む溶液にカーボンナノ材料を溶解させ、前記溶液に光を照射することによって、前記アントラセン誘導体の前記カーボンナノ材料の凝集状態を変化させて前記光を照射した部分に前記カーボンナノ材料を析出させ、溶媒で洗浄することにより前記可溶化剤を除去する、カーボンナノ材料層の形成方法。
- 前記可溶化剤は、ジプロピルヘテロコアジアンスロンである請求項1記載のカーボンナノ材料層の形成方法。
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