JP6148864B2 - 非水電解質二次電池用正極合剤スラリー、非水電解質二次電池正極用電極および非水電解質二次電池 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、ラジカル材料、導電付与材および結着材を水性媒体に分散させてなる非水電解質二次電池用正極合剤スラリーであって、ラジカル材料が、式(1):
以下に本発明を詳細に説明する。
(メタ)アクリル酸イミノ化合物1モルに対する架橋剤の使用割合が0.00001モルより小さいと、ラジカル材料が電解液に溶出し、0.01モル以上であると、ラジカル材料の柔軟性が抑制され、水性媒体に分散させたとしても、導電付与材がラジカル材料に均一に分散しなくなる。
(メタ)アクリル酸イミノ化合物1モルに対する架橋剤の使用割合の好ましい下限は0.0001モルであり、好ましい上限は0.0095モルであり、より好ましい下限は0.0002であり、より好ましい上限は0.009モルである。
上記(メタ)アクリル酸系多官能化合物としては、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,7−ヘプタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレートおよび2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイロキシプロピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
上記アリルエーテル系多官能化合物としては、例えば、ジエチレングリコールジアリルエーテルおよびジブチレングリコールジアリルエーテル等が挙げられる。
上記ビニル系多官能化合物としては、例えば、ジビニルベンゼン等が挙げられる。
これらの中でも、高い重合反応性を有する観点から、(メタ)アクリル酸系多官能化合物が好適に用いられ、特に、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレートおよび1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレートよりなる群から選ばれる少なくとも1種が好適に用いられる。なお、これら架橋剤は、それぞれ1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
懸濁重合法に用いられる油溶性ラジカル重合開始剤の使用量は、使用する油溶性ラジカル重合開始剤の種類や反応温度により異なるが、通常、(メタ)アクリル酸イミノ化合物100質量部に対して0.005〜5質量部である。
懸濁重合法における反応温度としては、30〜100℃が好ましく、40〜80℃がより好ましい。反応時間は、上記反応温度により異なるため一概には言えないが、通常、0.5〜10時間である。
溶液重合法に用いられる重合開始剤の使用量は、使用する重合開始剤の種類や反応温度により異なるが、通常、(メタ)アクリル酸イミノ化合物100質量部に対して0.005〜5質量部である。
タングステンを含む化合物としては、例えば、タングステン酸、リンタングステン酸、パラタングステン酸、および、これらのアルカリ金属塩(ナトリウム塩やカリウム塩等)やアンモニウム塩、酸化タングステン、タングステンカルボニル等が挙げられる。なかでも、パラタングステン酸アンモニウム、タングステン酸ナトリウム、リンタングステン酸が好ましい。
モリブデンを含む化合物としては、例えば、モリブデン酸、リンモリブデン酸、パラモリブデン酸、および、これらのアルカリ金属塩(ナトリウム塩やカリウム塩等)やアンモニウム塩、酸化モリブデン、モリブデンカルボニルが挙げられる。なかでも、モリブデン酸ナトリウム、三酸化モリブデン、モリブデンヘキサカルボニルが好ましい。
上記不活性溶媒の使用量は、ニトロキシド化反応を円滑に進行させる観点から、イミノ基を有する架橋共重合体100質量部に対して50〜5,000質量部であることが好ましく、100〜3,000質量部であることがより好ましい。
ラジカル材料、導電付与材、結着剤、および水性媒体の添加の順序には、特に制限はなく、ラジカル材料、導電付与材、結着剤、および水性媒体を同時に加えて混合して正極合剤スラリーを製造することができる。また、結着剤は、あらかじめ水性媒体に溶かして用いてもよいし、結着剤は、ラジカル材料とあらかじめ粉末を混合し、その後に水性媒体を加えて混合し、正極合剤スラリーを製造してもよい。混合装置としては、特に制限されないが、セラミックボールが充填されたミル等の装置が挙げられる。当該装置に、ラジカル材料、導電付与材、結着剤、および水性媒体を充填し、回転、振動等させることにより正極合剤スラリーを製造することができる。
上記増粘剤としては、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸ヒドロキシエチル、ポリアクリル酸アンモニウム、ポリアクリル酸ソーダ等が挙げられる。これら増粘剤は、1種単独で用いてもよいし、あるいは2種以上を併用してもよい。
上記増粘剤を用いる場合、正極合剤スラリーにおける増粘剤の混合割合の好ましい下限は、正極合剤スラリー全質量の、0.1質量%であり、好ましい上限は、正極合剤スラリー全質量の5質量%である。
上記触媒としては、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリアセン等の導電性高分子、ピリジン誘導体、ピロリドン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、アクリジン誘導体等の塩基性化合物、金属イオン錯体等が挙げられる。これら触媒は、1種単独で用いてもよいし、あるいは2種以上を併用してもよい。
上記触媒を用いる場合、正極合剤スラリーにおける触媒の混合割合としては、正極合剤スラリー全質量の10質量%以下が好ましい。
正極合剤スラリーを集電体に塗布し、溶媒を乾燥して除去することにより、本発明の非水電解質二次電池用電極を得ることができる。
集電体に正極合剤スラリーを塗布する方法としては、特に制限されない。例えば、ドクターブレード法、ディップ法、リバースロール法、ダイレクトロール法、グラビア法、エクストルージョン法、およびハケ塗りなどの方法が挙げられる。また、溶媒を乾燥する方法としては、特に制限されず、例えば、温風、熱風、低湿風による乾燥、真空乾燥、(遠)赤外線や電子線などの照射により乾燥する方法が挙げられる。
集電体としては、電気導電性を有し、かつ、電気化学的に耐久性のある材料であれば特に制限されないが、耐熱性を有する観点からは、例えば、ニッケル、アルミニウム、銅、金、白金、銀、鉄、チタン、タンタル、アルミニウム合金、ステンレス鋼、または、炭素等からなる箔、金属平板、メッシュ状などの形状のもの等が挙げられる。なかでも、アルミニウムが特に好ましい。
上記本発明の正極用電極を正極として用い、非水電解質二次電池用として従来公知の負極、電解液、セパレーター等の部品と組み合わせることで、本発明の非水電解質二次電池を得ることができる。本発明の非水電解質二次電池は、ニトロキシドラジカルのp型レドックス由来の酸化還元により、蓄電または放電を行うことができる。該ニトロキシドラジカルは、正極に用いた非水電解質二次電池用正極合剤スラリーに含まれる特定の構造を有する(メタ)アクリル酸系架橋共重合体に由来するものである。
内容積200mlの三角フラスコに、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルメタクリレート22.32g(99.2ミリモル)、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート0.16g(0.8ミリモル)、重合開始剤としてα,α′−アゾビスイソブチロニトリル0.115g(0.7ミリモル)、および、トルエン35mlを仕込み、混合して均一溶液を得た。次に、攪拌機、窒素ガス導入管、温度計、還流冷却管を備えた500ml容の4つ口フラスコに、水200mlおよび界面活性剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.30gを仕込み、混合し、この溶液を25℃に保ちながら、攪拌下、上記均一溶液を加えて分散させた。引き続き、窒素ガスを通じて反応系内の酸素を除去した後、60℃にて6時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ろ過して架橋ポリメタクリル酸イミノ化合物を得た。得られた架橋ポリメタクリル酸イミノ化合物を水500ml、次いでヘキサン500mlで洗浄した後、減圧乾燥して白色粉体の架橋ポリメタクリル酸イミノ化合物22.38gを得た(収率99.6%)。
製造例2は、(メタ)アクリル酸イミノ化合物の重合に用いられる架橋剤の割合が異なる点以外は、製造例1と同様である。
次に、製造例1と同様にして、赤色粉体の架橋ポリメタクリル酸ニトロキシド化合物9.9gを得た。
(1)非水電解質二次電池用正極合剤スラリーの作製
製造例1で得られた架橋ポリメタクリル酸ニトロキシド化合物308.7mg、導電付与材として気相成長炭素繊維75.9mgおよびアセチレンブラック30.9mg、および、結着剤としてカルボキシメチルセルロース25.5mgをそれぞれ量りとり、水性媒体である水5mLを添加し、メノウ乳鉢を用いて10分間湿式混合し、正極合剤スラリーを得た。
得られた正極合剤スラリーをアルミ箔上に塗布し、真空中60℃で一晩乾燥して非水電解質二次電池正極用電極を作製した。
得られた正極用電極について、電気化学アナライザー(BAS株式会社、商品名 ALSモデル600B電気化学アナライザー)を用いて、サイクリックボルタモグラムを測定した。上記で得られた正極用電極を作用電極として、カウンター電極に白金コイル、参照電極にAg/AgCl、電解液に0.1Mテトラフルオロホウ酸テトラ−n−ブチルアンモニウム−アセトニトリル溶液を用い、電位掃引範囲0.6−1.4V(vs.Ag/AgCl)で、掃引速度をそれぞれ10mV/sec、5mV/sec、1mV/secとして測定した。
製造例1で得られた架橋ポリメタクリル酸ニトロキシド化合物308.7mgに代えて、製造例2で得られた架橋ポリメタクリル酸ニトロキシド化合物308.7mgを用いた以外は、実施例1と同様にして正極合剤スラリーを作製し、該正極合剤スラリーを用いて非水電解質二次電池正極用電極を作製した。得られた正極用電極について、実施例1と同様にサイクリックボルタモグラムを測定した。
製造例2で得られた架橋ポリメタクリル酸ニトロキシド化合物1g、導電付与材として気相成長炭素繊維0.1gおよびアセチレンブラック0.1g、および結着剤としてのフッ化ビニリデン0.14gをそれぞれ量りとり、N−メチルピロリドン20mLを添加し、メノウ乳鉢を用いて混練した。次に、メタノール400mL中に添加し、析出物をろ過し、メタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、架橋ポリメタクリル酸ニトロキシド化合物と導電付与材との複合体を得た。
得られた複合体380mgに、さらに導電付与材として気相成長炭素繊維45mg、結着剤としてのカルボキシメチルセルロース16mg、および、水5mLを添加し、メノウ乳鉢を用いて10分間湿式混合し、正極合剤スラリーを得た。得られた正極合剤スラリーをアルミ箔上に塗布し、真空中60℃で一晩乾燥して非水電解質二次電池正極用電極を作製した。
いずれの場合も、ニトロキシドラジカルのp型レドックス由来の酸化還元波が現れ、電位は、それぞれ、1.329V(酸化電位)と0.798V(還元電位)(掃引速度が10mv/secの時)、1.265(酸化電位)Vと0.859V(還元電位))(掃引速度が5mv/secの時)、1.157V(酸化電位)と0.969V(還元電位)(掃引速度が1mv/secの時)(vs.Ag/AgCl)であり、繰り返し掃引してもこれらの酸化還元波は安定していた。
また、実施例1および比較例2での電位差の比較から、製造例1の架橋密度が低い架橋ポリメタクリル酸ニトロキシド化合物を用いた場合には、あらかじめラジカル材料と導電付与材から複合体を作成しなくても、簡易な工程で架橋ポリメタクリル酸ニトロキシド化合物に導電付与材が分散した正極合剤スラリーを得ることができ、その結果、抵抗の低い正極用電極を得られることがわかる。
電解質塩としてのLiPF61mol/lを含んだエチレンカーボネート/ジエチルカーボネート混合溶液(重量比:3/7)1400mgにビニリデンフロライド−ヘキサフルオロプロピレン共重合体600mgおよびテトラヒドロフラン11.3gを加えて室温で攪拌して電解質溶液を調製した。この電解質溶液を段差をつけたガラス板上に塗布し、室温で一時間放置し自然乾燥して、厚さ1mmの電解質フィルムを得た。この電解質フィルムを2.0cm×2.0cmに切り出した後、先に作製した、実施例1で得られた正極用電極上に積層し、さらに、リード線を備えたリチウム張り合わせ銅箔(リチウム膜厚30μm、銅箔の膜厚20μm)をその上に重ね合わせた。引き続き、その全体を厚さ5mmのポリテトラフルオロエチレン製シートを用いて巻装することにより互いに圧接して、実施例1で得られた正極用電極を用いた非水電解質二次電池を作製した。
Claims (4)
- 架橋剤が、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレートおよび1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレートよりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の非水電解質二次電池用正極合剤スラリー。
- 請求項1又は2記載の非水電解質二次電池用正極合剤スラリーを用いて製造される非水電解質二次電池正極用電極。
- 請求項3記載の非水電解質二次電池正極用電極を有する非水電解質二次電池。
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