JP6146169B2 - ポリエステル樹脂水性分散体およびこれを用いた接着剤組成物 - Google Patents
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Description
(1)ポリエステル樹脂水性分散体組成物で、膜厚が8μmかつ有機溶剤(B)が2〜6質量%含有する薄膜を作製したときに、該薄膜の120℃での弾性率が1MPa〜1kPaである
(2)ポリエステル樹脂(A)の酸価が10〜400eq/tであり、かつ下記(イ)〜(ハ)のいずれかである
(イ)ポリエステル樹脂(A)のガラス転移温度が5〜50℃である
(ロ)ポリエステル樹脂(A)が、ガラス転移温度50℃以上の非晶性ポリエステル樹脂(A1)と、ガラス転移温度0℃以下の結晶性ポリエステル樹脂(A2)の混合物であり、かつ(A1)と(A2)のガラス転移温度の加重平均値が5〜50℃である
(ハ)前記薄膜を絶乾した後に含まれるポリエステル樹脂のガラス転移温度の少なくとも一つが5〜50℃である
(イ)ポリエステル樹脂(A)のガラス転移温度が5〜50℃である
(ロ)ポリエステル樹脂(A)が、ガラス転移温度50℃以上の非晶性ポリエステル樹脂(A1)と、ガラス転移温度0℃以下の結晶性ポリエステル樹脂(A2)の混合物であり、かつ(A1)と(A2)のガラス転移温度の加重平均値が5〜50℃である
(ハ)前記薄膜を絶乾した後に含まれるポリエステル樹脂のガラス転移温度の少なくとも一つが5〜50℃である
本発明に用いるポリエステル樹脂(A)は、2価以上の多価カルボン酸化合物からなるカルボン酸成分と、2価以上の多価アルコール化合物からなるアルコール成分とが重縮合して得られる化学構造のポリエステルやヒドロキシカルボン酸やラクトンを共重合したものであることが好ましい。2価以上の多価カルボン酸化合物からなるカルボン酸成分と、2価以上の多価アルコール化合物からなるアルコール成分とが重縮合して得られる化学構造のポリエステルの場合は、多価カルボン酸化合物および多価アルコール化合物の少なくとも一方が2種類以上の成分からなる共重合ポリエステル樹脂であることが好ましい。また、多価カルボン酸化合物および多価アルコール化合物は、主としてジカルボン酸成分とグリコール成分からなる共重合ポリエステル樹脂であることが好ましい。ここで主としてとは、本発明に用いるポリエステル樹脂(A)を構成する全酸成分と全アルコール成分の合計に対して、ジカルボン酸成分とグリコール成分の合計がモル基準で50モル%以上を占めることを指す。ジカルボン酸成分とグリコール成分の合計は70モル%以上であることが好ましく、85モル%以上であることがより好ましく、95モル%以上であることが好ましく、100モル%であっても差し支えない。
本発明に用いられるポリエステル樹脂(A)のガラス転移温度は5〜50℃の範囲であることが好ましい。より好ましくは7〜45℃であり、さらに好ましくは10〜43℃であり、特に好ましくは15〜40℃である。ガラス転移温度が5℃未満であると、本発明のポリエステル樹脂水性分散体組成物から得られる接着剤層の接着性等は良好であるものの、タック性が大きくなる傾向がある。一方、ガラス転移温度が50℃を超えると、基材2と貼り合わせを行う際、ラミネート性が低下して接着できなくなる場合がある。さらに、耐水性、耐溶剤性、耐石鹸水性が低下する傾向にある。
本発明に用いられるポリエステル樹脂(A)は、単独のポリエステル樹脂でなくても、2種類以上のポリエステル樹脂の混合物でも構わない。2種類以上のポリエステル樹脂の混合物である場合、後記のポリエステル樹脂(A1)とポリエステル樹脂(A2)を含有し、かつポリエステル樹脂(A1)とポリエステル樹脂(A2)のガラス転移温度の加重平均値が5〜50℃の範囲であることが好ましい。
ポリエステル樹脂(A1)は、非晶性のポリエステル樹脂であることが好ましい。ガラス転移温度は50℃以上が好ましく、より好ましくは55℃以上であり、100℃以下が好ましく、90℃以下がより好ましい。ガラス転移温度が50℃未満であると、本発明のポリエステル樹脂水性分散体組成物から得られる接着剤層のタックが大きく、使用上問題となる場合がある。酸価は5〜400eq/tの範囲であることが好ましく、より好ましくは10〜360eq/tであり、さらに好ましくは11〜320eq/tであり、最も好ましくは12〜280eq/tである。酸価が400eq/tを超えると得られたポリエステル樹脂水性分散体の加水分解を促進し、長期保存安定性が悪化する場合がある。酸価が10eq/t未満の場合は硬化剤と十分に反応することが出来なくなるため、本発明のポリエステル樹脂水性分散体組成物から得られる接着剤層の耐溶剤性、耐水性が劣る場合がある。
ポリエステル樹脂(A2)は、結晶性のポリエステル樹脂であることが好ましい。非晶性の場合は、本発明のポリエステル樹脂水性分散体組成物から得られる接着剤層のタックが大きく、使用上問題となる場合がある。ガラス転移温度は0℃以下が好ましく、より好ましくは−5℃以下であり、−30℃以上が好ましく、−20℃以上がより好ましい。ガラス転移温度が0℃を超えると、融点が高くなり、貼り合わせの際に良好なラミネート性を示さない場合がある。酸価は5〜400eq/tの範囲であることが好ましく、より好ましくは10〜360eq/tであり、さらに好ましくは11〜320eq/tであり、最も好ましくは12〜280eq/tである。酸価が400eq/tを超えると得られたポリエステル樹脂水性分散体の加水分解を促進し、長期保存安定性が悪化する場合がある。酸価が10eq/t未満の場合は硬化剤と十分に反応することが出来なくなるため、本発明のポリエステル樹脂水性分散体組成物から得られる接着剤層の耐溶剤性、耐水性が劣る場合がある。
前記ポリエステル樹脂(A1)とポリエステル樹脂(A2)を併用する場合のポリエステル樹脂(A)のガラス転移温度の加重平均値は、5〜50℃の範囲であることが好ましい。より好ましくは7〜45℃であり、さらに好ましくは10〜43℃であり、特に好ましくは15〜40℃である。ガラス転移温度が5℃未満であると、ポリエステル樹脂水性分散体組成物から得られる接着剤層の接着性等は良好であるものの、タック性が大きくなる傾向がある。一方、ガラス転移温度が50℃を超えると、基材2と貼り合わせを行う際、ラミネート性が低下して接着できなくなる場合がある。さらに、耐水性、耐溶剤性、耐石鹸水性が低下する傾向にある。
ポリエステル樹脂(A)のガラス転移温度の加重平均値=[ポリエステル樹脂(A1)のガラス転移温度×ポリエステル樹脂(A1)の質量部+ポリエステル樹脂(A2)のガラス転移温度×ポリエステル樹脂(A2)の質量部]/[ポリエステル樹脂(A1)の質量部+ポリエステル樹脂(A2)の質量部]
また、3種類以上のポリエステル樹脂を併用する場合のポリエステル樹脂(A)のガラス転移温度も、各ポリエステル樹脂の加重平均で求めることができる。
本発明に係るポリエステル樹脂水性分散体組成物を用いて作製した薄膜(膜厚が8μmであり、かつ有機溶剤(B)を2〜6質量%含有する)を200℃5分で加熱処理(以下、絶乾ともいう。)し、絶乾した後の薄膜に含まれるポリエステル樹脂のガラス転移温度の少なくとも一つが5〜50℃の範囲であることが好ましい。より好ましくは7〜45℃であり、さらに好ましくは10〜43℃であり、特に好ましくは15〜40℃である。ガラス転移温度が5℃未満であると、ポリエステル樹脂水性分散体組成物から得られる接着剤層の接着性等は良好であるものの、タック性が大きくなる傾向がある。一方、ガラス転移温度が50℃を超えると、基材2と貼り合わせを行う際、ラミネート性が低下して接着できなくなる場合がある。さらに、耐水性、耐溶剤性、耐石鹸水性が低下する傾向にある。
本発明に用いられる有機溶剤(B)は、特に限定されないが、水に易溶の有機溶剤が好ましい。水に易溶とは、25℃で0.3g/L以上の溶解性を示す有機溶剤であり、好ましくは0.5g/L以上であり、より好ましくは1.0g/L以上である。具体的には、イソプロピルアルコール、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン(以下、MEKともいう)、シクロヘキサノン等のケトン類、ジオキサン、ジオキソラン、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、酢酸、上記アルコールの酢酸エステル類、上記カルビトールの酢酸エステル類および上記セロソルブの酢酸エステル類、エチレングリコールモノブチルエーテル(以下、「n−ブチルセロソルブ」または「n−BuCS」ともいう。)、エチレングリコールモノ−tert−ブチルエーテル(以下、「t−ブチルセロソルブ」または「t−BuCS」ともいう。)、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド 、ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、γ−ブチルラクトンなどのラクトン類等が挙げられる。これらの有機溶剤を単独でまたは2種以上を併用して使用することができる。
本発明に用いられる硬化剤(C)は、特に限定されないが、カルボジイミド系硬化剤であることが好ましい。カルボジイミド系硬化剤を使用することにより、基材1へ塗布する際、ポリエステル樹脂(A)と完全な硬化反応ではなく、ポリエステル樹脂(A)の分子量を増加させる程度の少量の硬化反応になると考えられる。これにより、基材1塗布後の長期保存が可能となり、基材2に接着する際のラミネート性、接着後の密着性、耐溶剤性、耐水性が良好になるものと考えられる。また、本発明の効果を損なわない範囲内で、メラミン系化合物、ブロックイソシアネート、水分散型イソシアネート硬化剤、エポキシ化合物、アジリジン化合物、オキサゾリン化合物、金属イオン等を併用しても構わない。硬化剤(C)の好ましい配合量は、ポリエステル樹脂(A)100質量部に対して、0.5〜40質量部が好ましく、1〜30質量部がより好ましく、3〜25質量部がさらに好ましく、5〜20質量部が特に好ましい。0.5質量部未満であると、耐溶剤性、耐石鹸水性が低下する傾向にあり、40質量部を超えると未反応の硬化剤が多く塗膜中に存在し、タック性や接着性低下の原因となる場合がある。
本発明に係るポリエステル樹脂水性分散体組成物は、ポリエステル樹脂(A)、有機溶剤(B)および硬化剤(C)を含有する水性分散体である。本発明に係るポリエステル樹脂水性分散体を製造する際には、ポリエステル樹脂(A)が溶解もしくは膨潤しうる有機溶媒(以下、良溶媒ともいう)を用いてポリエステル分子鎖同士の絡み合いをほぐした後、水を加えることにより水分散体を製造することができる。必要に応じてポリエステル樹脂(A)が溶解もしくは膨潤しない有機溶媒(以下、貧溶媒ともいう)を加えてもかまわない。
本発明にかかるポリエステル樹脂水性分散体組成物の薄膜は、該ポリエステル樹脂水性分散体組成物をポリプロピレンフィルム(東洋紡(株)製P2161、厚み50μm)の非コロナ面にハンドコーターで塗布し、約120℃で約1分間乾燥させ、膜厚8μmの薄膜を有する積層体を得た後に、該薄膜をポリプロピレンフィルムから剥がして得る。該薄膜中に有機溶剤(B)が2〜6質量%含有することが好ましく、より好ましくは3〜5質量%である。有機溶剤(B)の含有量が2質量%未満の場合は、薄膜のラミネート性が低下して接着できなくなる場合がある。さらに、耐水性、耐溶剤性、耐石鹸水性が低下する傾向にある。有機溶剤(B)の含有量が6質量%を超える場合は接着性、耐水性、耐溶剤性、耐石鹸水性は良好であるものの薄膜のタック性が強く、使用に問題となる場合がある。4質量%以下であればタック性も良好となるので、より好ましい。
本発明にかかるポリエステル樹脂水性分散体組成物は、ブロッキング防止剤(D)を配合することが好ましい。配合量は特に制限は無いが、接着性能に悪影響を与えない範囲としてポリエステル樹脂(A)100質量部に対して0〜20質量部が好ましく、1〜16質量部がより好ましく、3〜14質量部がさらに好ましく、5〜12質量部が特に好ましい。ブロッキング防止剤(D)は1種または2種以上を併用して使用することができる。
塗工液は、本発明のポリエステル樹脂水性分散体組成物と、必要に応じてブロッキング防止剤(D)、乳化剤、可塑剤、分散剤、増粘剤、溶剤、消泡剤、防腐剤等の通常の水性接着剤に用いられる添加剤等を適宜に配合して作製したものである。
本発明にかかるポリエステル樹脂水性分散体組成物を用いて接着剤層を作製することができる。接着剤層は、前記塗工液を基材1上に塗布した後、乾燥処理を行うことにより得ることができる。ポリエステル樹脂水性分散体組成物の塗布量は、厚みが3〜30μmであり、かつ有機溶剤(B)の含有量が2〜6質量%となるように調整することが好ましい。
薄膜の好ましい厚みは3〜30μmであり、より好ましくは、5〜20μmであり、さらに好ましくは6〜15μmであり、最も好ましくは7〜10μmである。3μm未満では均一な接着剤層を得ることが困難であり、30μmを超えると乾燥時間が長くなり効率的な生産がしにくくなる。接着剤層中の有機溶剤(B)の含有量は2〜6質量%が好ましく、より好ましくは3〜5質量%である。有機溶剤(B)の含有量が2質量%未満の場合は、基材1と基材2をラミネート等の方法により貼り合わせを行う際、接着剤層のラミネート性が低下して接着できなくなる場合がある。さらに、接着剤層の耐水性、耐溶剤性、耐石鹸水性が低下する傾向にある。有機溶剤(B)の含有量が6質量%を超える場合は接着性、耐水性、耐溶剤性、耐石鹸水性は良好であるものの接着剤層のタック性が強く、使用に問題となる場合がある。4質量%以下であればタック性も良好となるので、より好ましい。
共重合ポリエステル樹脂をクロロホルムDに溶解し、ヴァリアン社製核磁気共鳴分析計(NMR)ジェミニ−200を用いて、1H−NMR分析を行なって決定した。
ポリエステル樹脂(A)0.10gをフェノール/テトラクロロエタン(質量比6/4)の混合溶媒25mlに溶かし、ウベローデ粘度管を用いて30℃で測定した。
テトラヒドロフランを溶離液としたウォーターズ社製ゲル浸透クロマトグラフ150cを用い、示差屈折計を検出器として、カラム温度35℃、流量1ml/分にて、ポリエステル樹脂(A)をゲル浸透クロマトグラフィー法で分析し、ポリスチレン換算の数平均分子量を得た。カラムは昭和電工(株)shodex KF−802、KF−804、KF−806を直列に連結したものを用いた。
セイコーインスツルメンツ(株)製示差走査熱量分析計(DSC)DSC−220を用いて、アルミニウム押え蓋型容器にサンプル(ポリエステル樹脂または絶乾後の薄膜)5mgを密封し、−100℃〜250℃まで、20℃/分の昇温速度で測定し、融解熱の最大ピーク温度を結晶融点として求めた。また、ガラス転移温度は、前記測定装置、同様条件でガラス転移温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの間での最大傾斜を示す接線との交点の温度で求めた。
5−1.カルボキシル基濃度
サンプル(ポリエステル樹脂)0.2gを精秤し、20mlのクロロホルムに溶解した。ついで0.01Nの水酸化カリウム(エタノール溶液)で滴定してポリエステル樹脂に対して、水酸化カリウム当量を求め、eq/ton単位に換算し求めた。なお指示薬にはフェノールフタレインを用いた。
5−2.スルフォン酸ナトリウム塩基濃度
ナトリウム濃度を原子吸光法で測定し、スルフォン酸ナトリウム塩基濃度とし、eq/t単位に換算し求めた。
ポリエステル樹脂水性分散体の粒子径および分散係数を測定した。測定には、レーザー回折・散乱法粒度分布測定装置(ベックマン社製コールターカウンターLS13 320)を用いた。そして、本装置により粒子分布を体積基準で作製し、平均径と分散係数を求め、平均径の値を粒子径とした。
140ccガラス瓶にポリエステル樹脂水性分散体を入れ、25℃の恒温槽中で粘度計model BL(TOKIMEC INC.)のNo.1またはNo.2ローターを用いた。回転速度60rpmで1分間測定を行い、ポリエステル樹脂水性分散体の粘度を測定した。
薄膜を絶乾させ、絶乾前後の質量差から算出した。具体的には、塗工液をポリプロピレンフィルム(東洋紡(株)製P2161、厚み25μm)の非コロナ面にハンドコーターで塗布し、120℃1分で乾燥させた厚さ約8μmの薄膜Aを有する積層体を得た。薄膜Aをポリプロピレンフィルムから剥がし、2×2cm片の大きさにして、薄膜Aの質量を測定した。その後、薄膜Aを200℃5分で加熱処理(絶乾)し、薄膜Bを得た。薄膜Bの質量を測定し、下記の式により得られた値を薄膜中の有機溶剤量とした。
薄膜中の有機溶剤量(質量%)=(薄膜Aの質量−薄膜Bの質量)/(薄膜Bの質量)
尚、実施例2〜13、比較例1〜3の場合はそれぞれ膜厚と有機溶剤量が表3の値になるように、塗布量、乾燥時間を変更して測定を行った。
塗工液をポリプロピレンフィルム(東洋紡(株)製P2161、厚み50μm)の非コロナ面にハンドコーターで塗布し、120℃1分で乾燥させた厚さ約8μmの薄膜を有する積層体を得た。薄膜をポリプロピレンフィルムから剥がし、アイティー計測制御株式会社製動的粘弾性測定装置DVA−220を用い、10Hz、昇温速度4℃/分で測定した。測定により得られた120℃でのErの値が1MPa〜1kPaの範囲にあるものを○とし、それ以外のものを×とした。尚、実施例2〜13、比較例1〜3の場合はそれぞれ膜厚と有機溶剤量が表3の値になるように、塗布量、乾燥時間を変更して測定を行った。
140ccガラス瓶にポリエステル樹脂水性分散体組成物を入れ、40℃のインキュベーター内に静置し、30日保存した。所定の日数経過後、インキュベーターより取り出し、前述に示す方法で溶液粘度を測定し、塗工液作製直後に測定した値と比較した。変化がなかったものを○とし、系が凝固したものを×とした。
基材1に塗工液をハンドコーターで塗布し、120℃で1分間乾燥させることにより厚さ約8μmの薄膜を有する積層体を得た。同じ積層体を2個作製し、1個は基材2にロール温度120℃、押圧4N/cm、1m/分の速度でラミネート加工し、1×1cm幅に切断して試験サンプル1を作製し、試験サンプル1の接着性、耐溶剤性(耐MEK性、耐酢酸エチル性、耐トルエン性)、耐石鹸水性、耐水性を評価した。もう1個の積層体は、この積層体上にポリエステルフィルム(東洋紡(株)製5107、厚み25μm)の非コロナ面を被せ、25℃湿度60%の環境下で4週間保管した。保管後、前記と同様に、基材2にロール温度120℃、押圧4N/cm、1m/分の速度でラミネート加工し、1×1cm幅に切断して試験サンプル2を得た。試験サンプル2の接着性、耐溶剤性(耐MEK性、耐酢酸エチル性、耐トルエン性)、耐石鹸水性、耐水性を評価して保管前(試験サンプル1)の性能と比較した。評価に変化が無かったものを○、試験サンプル2の評価が劣る項目があったものを×とした。基材1としては、ポリエステルフィルム(東洋紡(株)製E5107、厚み25μm)を用い、塗工液は非コロナ面に塗布した。基材2としては、上質紙からなる厚紙100g/m2のルーズリーフノート(KOKUYO製、ノ−A836AH)を用いた。尚、実施例2〜13、比較例1〜3の場合はそれぞれ膜厚と有機溶剤量が表3の値になるように、塗布量、乾燥時間を変更して測定を行った。
塗工液を基材1(ポリエステルフィルム(東洋紡(株)製E5107、厚み25μm))の非コロナ面にハンドコーターで塗布し、120℃で1分間乾燥させることにより厚さ約8μmの薄膜を有する積層体を得た。この薄膜面同士を25℃の環境下で手で擦り合わせて薄膜のタックが全く無いものを◎、わずかにタックがあるものの、使用上問題にならない範囲のものを○、タックがあるもののポリエステル樹脂組成物同士の粘着が起こらないものを△、タックがありポリエステル樹脂組成物同士の粘着があるものを×とした。尚、実施例2〜13、比較例1〜3の場合はそれぞれ膜厚と有機溶剤量が表3の値になるように、塗布量、乾燥時間を変更して測定を行った。
塗工液を基材1(ポリエステルフィルム(東洋紡(株)製E5107、厚み25μm))の非コロナ面にハンドコーターで塗布し、120℃で1分間乾燥させることにより厚さ約8μmの薄膜を有する積層体を得た。この積層体と基材2(上質紙からなる厚紙100g/m2のルーズリーフノート(KOKUYO製、ノ−A836AH))をロール温度120℃、押圧4N/cm、1m/分の速度でラミネート加工し、1×1cm幅に切断して試験サンプルを作製した。この試験サンプルを、手で剥がして基材が材破するものを○、それ以外を×とした。
前記(13.接着性の項)と同様に試験サンプルを作製し、MEKに室温(約25℃)で1時間浸漬させ、その後溶液から取り出して乾燥した後、手で剥がして基材が材破するものを○、それ以外を×とした。
前記(13.接着性の項)と同様に試験サンプルを作製し、アセトンに室温(約25℃)で1時間浸漬させ、その後溶液から取り出して乾燥した後、手で剥がして基材が材破するものを○、それ以外を×とした。
前記(13.接着性の項)と同様に試験サンプルを作製し、酢酸エチルに室温(約25℃)で1時間浸漬させ、その後溶液から取り出して乾燥した後、手で剥がして基材が材破するものを○、それ以外を×とした。
前記(13.接着性の項)と同様に試験サンプルを作製し、トルエンに室温(約25℃)で1時間浸漬させ、その後溶液から取り出して乾燥した後、手で剥がして基材が材破するものを○、それ以外を×とした。
前記(13.接着性の項)と同様に試験サンプルを作製し、70℃の20質量%の石鹸水に1時間浸漬させ、その後溶液から取り出して水で積層体をゆすぎ、乾燥した後、手で剥がして基材が材破するものを○、それ以外を×とした。
前記(13.接着性の項)と同様に試験サンプルを作製し、25℃の水に30分浸漬させ、その後溶液から取り出して乾燥した後、手で剥がして基材が材破するものを○、それ以外を×とした。
ポリエステル樹脂(a−1)の合成
撹拌機、温度計、加熱ヒーター、冷却装置、溜出用冷却器を装備した反応缶内に、テレフタル酸ジメチル138質量部、イソフタル酸ジメチル136質量部、5−スルホナトイソフタル酸ナトリウム11質量部、エチレングリコール108質量部、2,2−ジメチル1,3−プロパンジオール120質量部およびテトラブチルチタネート1質量部を仕込み、230℃まで昇温しつつ4時間かけてエステル交換反応を行った。エステル交換反応終了後、系内を240℃まで昇温しながら60分かけて10torrまで減圧し、さらに1torr以下の真空下まで減圧して240℃で60分間重縮合反応を行った。その後、系内に窒素を流し、真空破壊することで重縮合反応を終了させた。反応終了後、ポリエステル樹脂を取り出し、冷却することによりポリエステル樹脂a−1を得た。得られたポリエステル樹脂はNMR分析の結果、カルボン酸成分がモル比でテレフタル酸/イソフタル酸/5−スルホナトイソフタル酸ナトリウム=50/47.5/2.5であり、グリコール成分がモル比でエチレングリコール/2,2−ジメチル1,3−プロパンジオール=50/50であった。その他の樹脂物性と併せて測定結果を表1に示す。
攪拌機、コンデンサー、温度計を具備した反応容器にテレフタル酸ジメチル388質量部、イソフタル酸ジメチル388質量部、2−メチル−1,3−プロパンジオール554質量部、1,5−ペンタンジオール275質量部、テトラブチルチタネート0.41質量部を仕込み、160℃から230℃まで4時間かけてエステル交換反応を行った。次いで系内を徐々に減圧していき、20分かけて5mmHgまで減圧し、さらに0.3mmHg以下の真空下、260℃にて40分間重縮合反応を行った。窒素気流下、220℃まで冷却し、無水トリメリット酸を27質量部投入し、30分間反応を行った。得られた共重合ポリエステル(a−10)はNMRの組成分析の結果、酸成分がモル比でテレフタル酸/イソフタル酸/トリメリット酸=50/50/3であり、グリコール成分がモル比で2−メチル−1,3−プロパンジオール/1,5−ペンタンジオール=65/35であった。その他の樹脂物性と併せて測定結果を表1に示す。
ポリエステル樹脂(a−1)の合成例と同様に、表1に記載した組成に変更してポリエステル樹脂(a−2)〜(a−9)を合成した。樹脂物性の測定結果を表1に示す。
ポリエステル樹脂(a−10)の合成例と同様に、表1に記載した組成に変更してポリエステル樹脂(a−11)を合成した。樹脂物性の測定結果を表1に示す。
温度計、コンデンサー、攪拌羽根を備えた三つ口のセパラブルフラスコにポリエステル樹脂(a−1)300質量部、n−ブチルセロソルブ100質量部を仕込み130℃にて溶解した。次いで90℃に冷却した後、600質量部の温水を30分かけて加えて固形分濃度が30質量%のポリエステル樹脂水性分散体を得た。得られたポリエステル樹脂水性分散体の樹脂物性測定結果を表2に示す。
ポリエステル樹脂(a−10)100質量部、n−ブチルセロソルブ40質量部、トリエチルアミン2.7質量部を投入した後、80℃で1時間攪拌を行い、溶解した。ついで、イオン交換水193質量部をゆるやかに添加し、ポリエステル樹脂水性分散体(b−10)を得た。樹脂物性の測定結果を表2に示す。
ポリエステル樹脂水性分散体(b−10)の製造例と同様にしてポリエステル樹脂(a−11)を使用し、ポリエステル樹脂水性分散体(b−11)を製造した。樹脂物性の測定結果を表2に示す。
ポリエステル樹脂水性分散体(b−3)50質量部とポリエステル樹脂水性分散体(b−9)50質量部、カルボジライトSV−02を2質量部、ノプコLB−550を2質量部混ぜ合わせ、塗工液を作製した。この塗工液を基材1としてポリエステルフィルム(東洋紡(株)製E5107、厚み25μm)の非コロナ面にハンドコーターで塗布し、120℃で1分間乾燥させることにより約8μmの薄膜(塗膜)を有する積層体を得た。薄膜に含まれる有機溶剤(n−ブチルセロソルブ)の含有量は3.8質量%であり、絶乾後の薄膜に含まれるポリエステル樹脂のガラス転移温度は18℃であった。この積層体と基材2としてKOKUYO製ルーズリーフ(ノ-A836AH)をロール温度120℃、押圧4N、1 m/分の速度でラミネート加工し、試験サンプルを得た。この試験サンプルを1×1cm幅に切断し接着性、耐溶剤性(耐MEK性、耐アセトン性、耐酢酸エチル性、耐トルエン性)、耐石鹸水性、耐水性を評価した。これらの評価結果を表3に示す。また、この塗工液をポリプロピレンフィルム(東洋紡(株)製P2161、厚み50μm)の非コロナ面にハンドコーターで塗布し、120℃で1分間乾燥させることにより約8μmの薄膜(塗膜)を有する積層体を得た。薄膜に含まれる有機溶剤(n−ブチルセロソルブ)の含有量は3.8質量%であった。この積層体を使用して120℃弾性率の評価を行ったところ、弾性率は280kPaであった。また、この塗工液をポリエステルフィルム(東洋紡(株)製E5107、厚み25μm)の非コロナ面にハンドコーターで塗布し、120℃で1分間乾燥させることにより約8μmの薄膜(塗膜)を有する積層体を得た。薄膜に含まれる有機溶剤(n−ブチルセロソルブ)の含有量は3.8質量%であった。この積層体を使用してタック性の評価を行った。これらの評価結果も表3にあわせて示す。
実施例1と同様に、表3に示す配合成分・膜厚・有機溶剤量に変更して同様の評価を行った。これらの評価結果を表3に合わせて示す。なお、薄膜の厚み8μmの際の有機溶剤含有量は2〜6質量%の範囲内であった。
実施例1と同様に、異なる配合成分にして同様の評価を行った。これらの評価結果を表3に合わせて示す。
Claims (7)
- ポリエステル樹脂(A)、有機溶剤(B)および硬化剤(C)を含有し、かつ下記(1)〜(2)を満足するポリエステル樹脂水性分散体組成物。
(1)ポリエステル樹脂水性分散体組成物で、膜厚が8μmかつ有機溶剤(B)が2〜6質量%含有する薄膜を作製したときに、該薄膜の120℃での弾性率が1MPa〜1kPaである
(2)ポリエステル樹脂(A)の酸価が10〜400eq/tであり、かつ下記(ロ)である
(ロ)ポリエステル樹脂(A)が、ガラス転移温度50℃以上の非晶性ポリエステル樹脂(A1)と、ガラス転移温度0℃以下の結晶性ポリエステル樹脂(A2)の混合物であり、かつ(A1)と(A2)のガラス転移温度の加重平均値が5〜50℃である - 硬化剤(C)がカルボジイミド系硬化剤である請求項1に記載のポリエステル樹脂水性分散体組成物。
- ポリエステル樹脂(A)100質量部に対して、有機溶剤(B)を5〜80質量部、硬化剤(C)を0.5〜40質量部含有する請求項1または2に記載のポリエステル樹脂水性分散体組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂水性分散体組成物を含有する接着剤組成物。
- フィルムと、フィルムまたは紙を貼り合わせるために用いられる請求項4に記載の接着剤組成物。
- 請求項4または5に記載の接着剤組成物によって積層された積層体。
- 酸価が10〜400eq/tであり、かつ下記(ロ)であるポリエステル樹脂(A)、有機溶剤(B)および硬化剤(C)を含有するポリエステル樹脂水性分散体組成物を基材1に塗布し、膜厚が8μmかつ有機溶剤(B)を2〜6質量%含有し120℃での弾性率が1MPa〜1kPaである薄膜を作製した後、基材2を貼り合わせる積層体の製造方法。
(ロ)ポリエステル樹脂(A)が、ガラス転移温度50℃以上の非晶性ポリエステル樹脂(A1)と、ガラス転移温度0℃以下の結晶性ポリエステル樹脂(A2)の混合物であり、かつ(A1)と(A2)のガラス転移温度の加重平均値が5〜50℃である
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