JP6128916B2 - 官能化ポリマー、ゴム組成物及び空気入りタイヤ - Google Patents
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R1、R2及びR3は、独立に、C1〜C8アルキル又はC1〜C8アルコキシであるが、ただしR1、R2及びR3の少なくとも二つはC1〜C8アルコキシであり;
R4は、C1〜C8アルカンジイル、C1〜C8アリーレン、C1〜C8アルキルアリーレン、又はC1〜C8アリールアルカンジイルであり;Siはケイ素であり;Sは硫黄であり;
Xは、−O−R6又は
i)R5は−(CH2)2−C(=O)−であり{(CH2)2基は硫黄に隣接している}、R6及びR7は、独立に、水素又はC1〜C8アルキル、C1〜C8アリール、C1〜C8アルキルアリール、又はC1〜C8アリールアルキルであるか;又は
ii)R5及びR6は、R5及びR6の両方が結合しているヘテロ原子の窒素又はヘテロ原子の酸素と一緒になって5員環を形成し、ここでR5は−CH−C(=O)−であり{カルボニル基はヘテロ原子に隣接している}、R6は−CH2−C(=O)−であり{カルボニル基はヘテロ原子に隣接している}、そしてR7は、水素又はC1〜C8アルキル、C1〜C8アリール、C1〜C8アルキルアリール、又はC1〜C8アリールアルキルである]の重合停止剤との反応生成物を含む官能化エラストマーに向けられる。
R1、R2及びR3は、独立に、C1〜C8アルキル又はC1〜C8アルコキシであるが、ただしR1、R2及びR3の少なくとも二つはC1〜C8アルコキシであり;
R4は、C1〜C8アルカンジイル、C1〜C8アリーレン、C1〜C8アルキルアリーレン、又はC1〜C8アリールアルカンジイルであり;Siはケイ素であり;Sは硫黄であり;
Xは、−O−R6又は
i)R5は−(CH2)2−C(=O)−であり{(CH2)2基は硫黄に隣接している}、R6及びR7は、独立に、水素又はC1〜C8アルキル、C1〜C8アリール、C1〜C8アルキルアリール、又はC1〜C8アリールアルキルであるか;又は
ii)R5及びR6は、R5及びR6の両方が結合しているヘテロ原子の窒素又はヘテロ原子の酸素と一緒になって5員環を形成し、ここでR5は−CH−C(=O)−であり{カルボニル基はヘテロ原子に隣接している}、R6は−CH2−C(=O)−であり{カルボニル基はヘテロ原子に隣接している}、そしてR7は、水素又はC1〜C8アルキル、C1〜C8アリール、C1〜C8アルキルアリール、又はC1〜C8アリールアルキルである]の重合停止剤との反応生成物を含む官能化エラストマーを開示する。
主題発明は、ゴム状リビングポリマーの末端基官能化により、カーボンブラック及び/又はシリカなどの充填剤に対するそれらの親和性を改良するための手段を提供する。本発明の方法は、周期表のI又はII族の金属で終端されたあらゆるリビングポリマーの官能化に使用できる。これらのポリマーは当業者に周知の技術を利用して製造できる。本発明に従って式Iの停止剤で官能化できる金属終端ゴム状ポリマーは、一般構造式P−M(式中、Pはポリマー鎖を表し、MはI又はII族の金属を表す)を有する一官能性開始剤を利用して製造できる。そのような金属終端ポリマーの合成に利用される金属開始剤は多官能性有機金属化合物であってもよい。例えば、二官能性有機金属化合物がそのような重合を開始するのに利用できる。そのような二官能性有機金属化合物を開始剤として利用すると、一般的に、一般構造式M−P−M(式中、Pはポリマー鎖を表し、MはI又はII族の金属を表す)を有するポリマーの形成がもたらされる。両鎖末端がI又はII族の金属で終端されているそのようなポリマーも式Iの停止剤と反応でき、それらの鎖末端の両方を官能化することができる。ポリマー鎖の両端を式Iの停止剤で官能化できるように二官能性開始剤を利用することは、カーボンブラック及びシリカなどの充填剤との相互作用をさらに改良できると考えられる。
ゴム組成物は、所望により、官能化ポリマーの他にオレフィン性不飽和を含有する一つ又は複数のゴム又はエラストマーを含んでいてもよい。“オレフィン性不飽和を含有するゴム又はエラストマー”又は“ジエン系エラストマー”という語句は、天然ゴム及びその各種未加工形及び再生形、並びに各種合成ゴムのどちらも含むものとする。本発明の記載において、“ゴム”及び“エラストマー”という用語は、別段の規定のない限り互換的に使用されうる。“ゴム組成物”、“配合ゴム”及び“ゴムコンパウンド”という用語は、各種成分及び材料とブレンド又は混合されているゴムのことを言うのに互換的に使用され、そのような用語はゴム混合又はゴム配合分野の当業者には周知である。代表的な合成ポリマーは、ブタジエン及びその同族体及び誘導体、例えばメチルブタジエン、ジメチルブタジエン及びペンタジエンのホモ重合生成物、並びにブタジエン又はその同族体もしくは誘導体とその他の不飽和モノマーとから形成されるようなコポリマーである。後者に含まれるものとしては、アセチレン、例えばビニルアセチレン;オレフィン、例えばイソブチレン(イソプレンと共重合してブチルゴムを形成する);ビニル化合物、例えばアクリル酸、アクリロニトリル(ブタジエンと重合してNBRを形成する)、メタクリル酸及びスチレン(後者の化合物はブタジエンと重合してSBRを形成する)のほか、ビニルエステル及び各種不飽和アルデヒド、ケトン及びエーテル、例えばアクロレイン、メチルイソプロペニルケトン及びビニルエチルエーテルなどが挙げられる。合成ゴムの具体例は、ネオプレン(ポリクロロプレン)、ポリブタジエン(シス−1,4−ポリブタジエンを含む)、ポリイソプレン(シス−1,4−ポリイソプレンを含む)、ブチルゴム、ハロブチルゴム、例えばクロロブチルゴム又はブロモブチルゴム、スチレン/イソプレン/ブタジエンゴム、1,3−ブタジエン又はイソプレンとスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレートなどのモノマーとのコポリマー、並びにエチレン/プロピレンターポリマー(エチレン/プロピレン/ジエンモノマー(EPDM)としても知られる)、特にエチレン/プロピレン/ジシクロペンタジエンターポリマーなどである。使用できるゴムの追加例は、アルコキシ−シリル末端官能化溶液重合ポリマー(SBR、PBR、IBR及びSIBR)、ケイ素結合及びスズ結合星状枝分れポリマーなどである。好適なゴム又はエラストマーはポリイソプレン(天然又は合成)、ポリブタジエン及びSBRである。
本明細書中で使用されている、従来の慣例による用語“phr”は、“100重量部のゴム、又はエラストマーあたりの各材料の重量部”を意味する。
ゴムコンパウンドに使用できる一般的に用いられるケイ質顔料は、従来型の焼成(pyrogenic)及び沈降ケイ質顔料(シリカ)を含む。一態様においては沈降シリカが使用される。本発明で使用される従来型ケイ質顔料は、例えば、ケイ酸ナトリウムなどの可溶性ケイ酸塩の酸性化によって得られるような沈降シリカである。
従来型シリカは、電子顕微鏡による測定で例えば0.01〜0.05ミクロンの範囲の平均極限粒径を有すると予想されうるが、シリカ粒子は、さらに小さい、又はおそらくは大きいサイズであってもよい。
プロパンアミド,N,N−ジメチル−3−[[3−(トリエトキシシリル)プロピル]チオ]−の合成
シロキシ官能化アクリルアミドの合成は、チオール−エン反応機構に基づく。この場合のチオールは3−メルカプトプロピルトリエトキシシランであり、エンはN,N−ジメチルアクリルアミドである。シロキシ官能化アクリルアミドの合成においてエノラートの形成を開始するトリエチルアミンを触媒として使用した。
2,5−ピロリジンジオン,1−メチル−3−[[3−(トリエトキシシリル)プロピル]チオ]−の合成
シロキシ官能化マレイミドの合成は、チオール−エン反応機構に基づく。この場合のチオールは3−メルカプトプロピルトリエトキシシランであり、エンはN−メチルマレイミドである。シロキシ官能化マレイミドの合成においてエノラートの形成を開始するトリエチルアミンを触媒として使用した。
スチレンとブタジエンの共重合
重合は1ガロンの反応器内65℃で実施された。スチレンとブタジエンのモノマープレミックスを溶媒としてのヘキサンと共に反応器に装入し、次いで変性剤(TMEDA)及び開始剤(n−ブチルリチウム)を加えた。変換率が98%を超えたら、重合をイソプロパノール又は官能性停止剤、実施例1のプロパンアミド,N,N−ジメチル−3−[[3−(トリエトキシシリル)プロピル]チオ]−、もしくは実施例2の2,5−ピロリジンジオン,1−メチル−3−[[3−(トリエトキシシリル)プロピル]チオ]−で停止させた。
2イソプロパノールを用いて停止させた溶液重合スチレン−ブタジエンゴム。The Goodyear Tire & Rubber Company社製。
42,5−ピロリジンジオン,1−メチル−3−[[3−(トリエトキシシリル)プロピル]チオ]−で停止させた溶液重合スチレン−ブタジエン。
実施例4.
混合の研究及びコンパウンドの試験
実施例3の官能化SBRコポリマー(シロキシアクリルアミド{プロパンアミド,N,N−ジメチル−3−[[3−(トリエトキシシリル)プロピル]チオ]−}及びシロキシマレイミド{2,5−ピロリジンジオン,1−メチル−3−[[3−(トリエトキシシリル)プロピル]チオ]−}を用いて官能化されている)のそれぞれ、並びに対照及び比較のスルファニルシラン官能化SBRを用いてゴムコンパウンドを製造した。
2スルフェンアミド及びグアニジンタイプ
Alpha Technology社製のRPA2000(登録商標)を用いてコンパウンドのシリカ相互作用を試験した。ノンプロダクティブコンパウンドをまず160℃に加熱し、トルクの増加を1Hz及び0.48%歪を用いて時間の関数としてモニターし、充填剤の“凝集(flocculation)”速度を決定した。その後、コンパウンドを40℃に冷却し、1Hzを用いて歪掃引(strain sweep)を実施し、ペイン効果(Payne effect)、すなわちG’、G”及びタンデルタの歪依存性を決定した。硬化は160℃で7%歪を用いて実施した。最初に硬化コンパウンドの動的性質を、サンプルを160℃で30分間、静的硬化を模すために可能な限り低い歪で硬化することによって測定した。このサンプルを冷却後、グリーンコンパウンドで示された様式で試験した。
サンプル5−8:シランカップリング剤添加ノンプロダクティブコンパウンド
図3に示されているのは、RPAにて160℃及び低歪でサンプルを30分間熱処理した後、シランカップリング剤入りノンプロダクティブコンパウンドに対して40℃で実施された歪掃引の結果である。図3に示されているように、非官能化対照サンプル6のG’及びタンデルタは、最も高い歪依存性を示している。比較のスルファニルシラン官能化ポリマー(サンプル5)、シロキシアクリルアミド(サンプル7)及びシロキシマレイミド(サンプル8)官能化ポリマーは、低減された歪依存性を示している。これは、充填剤−充填剤相互作用が小さい又は充填剤ポリマー相互作用が大きいことを示す。
サンプル9−12:シランカップリング剤添加ノンプロダクティブコンパウンド
図4に示されているのは、RPAにて160℃及び低歪でサンプルを30分間熱処理した後、シランカップリング剤を何ら含有しないノンプロダクティブコンパウンドに対して40℃で実施された歪掃引の結果である。この場合、ポリマー鎖末端と充填剤間の相互作用だけを評価するために、カップリング剤は加えなかった。この場合、カップリング剤を使用した場合に得られた結果と同様、対照ポリマーサンプルのG’及びタンデルタは最も高い歪依存性を示している。スルファニルシラン(サンプル9)、シロキシアクリルアミド(サンプル11)及びシロキシマレイミド(サンプル12)官能化ポリマーサンプルは、低減された歪依存性を示している。
サンプル13−16:シランカップリング剤添加プロダクティブコンパウンド
本実施例では、プロダクティブコンパウンドにおけるシランの添加を示す。コンパウンドの混合は、第一のノンプロダクティブ混合段階、続いて第二のノンプロダクティブステップ、最後にプロダクティブステップを用いて実施した。シランカップリング剤の添加は第一のノンプロダクティブ混合段階中に実施した。
シランカップリング剤無添加プロダクティブコンパウンド
本実施例では、シランカップリング剤無添加のプロダクティブコンパウンドの混合を示す。コンパウンドの混合は、シランカップリング剤入りのプロダクティブバッチで使用されたのと同様に実施された。シランカップリング剤なしの7%歪におけるプロダクティブサンプルの硬化曲線を図7に示す。硬化パラメーターの最大トルクS’max及びトルクの変化デルタS’を表8に示す。
1.リビングアニオン性エラストマー性ポリマーと、式I:
R1、R2及びR3は、独立に、C1〜C8アルキル又はC1〜C8アルコキシであるが、ただしR1、R2及びR3の少なくとも二つはC1〜C8アルコキシであり;
R4は、C1〜C8アルカンジイル、C1〜C8アリーレン、C1〜C8アルキルアリーレン、又はC1〜C8アリールアルカンジイルであり;Siはケイ素であり;Sは硫黄であり;
Xは、−O−R6又は
i)R5は−(CH2)2−C(=O)−であり{(CH2)2基は硫黄に隣接している}、R6及びR7は、独立に、水素又はC1〜C8アルキル、C1〜C8アリール、C1〜C8アルキルアリール、又はC1〜C8アリールアルキルであるか;又は
ii)R5及びR6は、R5及びR6の両方が結合しているヘテロ原子の窒素又はヘテロ原子の酸素と一緒になって5員環を形成し、ここでR5は−CH−C(=O)−であり{カルボニル基はヘテロ原子に隣接している}、R6は−CH2−C(=O)−であり{カルボニル基はヘテロ原子に隣接している}、そしてR7は、水素又はC1〜C8アルキル、C1〜C8アリール、C1〜C8アルキルアリール、又はC1〜C8アリールアルキルである]の重合停止剤との反応生成物を含む官能化エラストマー。
3.リビングアニオン性エラストマーが、少なくとも一つのジエンモノマー及び所望により少なくとも一つのビニル芳香族モノマーから誘導されている、1記載の官能化エラストマー。
5.リビングアニオン性エラストマーがブタジエン及びスチレンから誘導されている、1記載の官能化エラストマー。
7.式Iの重合停止剤が2,5−ピロリジンジオン,1−メチル−3−[[3−(トリエトキシシリル)プロピル]チオ]−である、1記載の官能化エラストマー。
9.式Iの重合停止剤が、構造:
10.1記載の官能化エラストマーを含むゴム組成物。
11.さらにシリカを含む、10記載のゴム組成物。
Claims (5)
- リビングアニオン性エラストマー性ポリマーと、式I:
R1、R2及びR3は、独立に、C1〜C8アルキル又はC1〜C8アルコキシであるが、ただしR1、R2及びR3の少なくとも二つはC1〜C8アルコキシであり;
R4は、C1〜C8アルカンジイル、C1〜C8アリーレン、C1〜C8アルキルアリーレン、又はC1〜C8アリールアルカンジイルであり;Siはケイ素であり;Sは硫黄であり;
Xは、−O−R6又は
i)R5は−(CH2)2−C(=O)−であり{(CH2)2基は硫黄に隣接している}、R6及びR7は、独立に、水素又はC1〜C8アルキル、C1〜C8アリール、C1〜C8アルキルアリール、又はC1〜C8アリールアルキルであるか;又は
ii)R5及びR6は、R5及びR6の両方が結合しているヘテロ原子の窒素又はヘテロ原子の酸素と一緒になって5員環を形成し、ここでR5は−CH−C(=O)−であり{カルボニル基はヘテロ原子に隣接している}、R6は−CH2−C(=O)−であり{カルボニル基はヘテロ原子に隣接している}、そしてR7は、水素又はC1〜C8アルキル、C1〜C8アリール、C1〜C8アルキルアリール、又はC1〜C8アリールアルキルである]の重合停止剤との反応生成物を特徴とする官能化エラストマー。 - R1、R2及びR3がそれぞれC1〜C8アルコキシであることを特徴とする、請求項1に記載の官能化エラストマー。
- 前記リビングアニオン性エラストマー性ポリマーが、少なくとも一つのジエンモノマー及び所望により少なくとも一つのビニル芳香族モノマーから誘導されていることを特徴とする、請求項1に記載の官能化エラストマー。
- 請求項1に記載の官能化エラストマーを含むゴム組成物。
- 請求項4に記載のゴム組成物を含む空気入りタイヤ。
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US10472434B2 (en) | 2017-08-15 | 2019-11-12 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalized elastomer |
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US11661500B2 (en) | 2018-09-21 | 2023-05-30 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition containing a multi-functional group functionalized elastomer and tire with tread |
US11117997B2 (en) * | 2018-12-07 | 2021-09-14 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalized polymer, rubber composition and pneumatic tire |
US11208518B2 (en) * | 2018-12-11 | 2021-12-28 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalized polymer, rubber composition and pneumatic tire |
US20210395501A1 (en) | 2020-06-19 | 2021-12-23 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber composition and a tire |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2300097A1 (fr) | 1975-02-07 | 1976-09-03 | Anvar | Polymerisations catalysees par le lithium tres finement divise |
US4421893A (en) * | 1982-01-18 | 1983-12-20 | Dow Corning Corporation | Tintable, dyeable, curable coatings and coated articles |
US4935471A (en) | 1987-10-15 | 1990-06-19 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Capped polydienes |
DE4220563A1 (de) | 1992-06-24 | 1994-01-13 | Bayer Ag | Kautschukmischungen enthaltend Polybutadien-Gel |
US5672639A (en) | 1996-03-12 | 1997-09-30 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Starch composite reinforced rubber composition and tire with at least one component thereof |
DE19701488A1 (de) | 1997-01-17 | 1998-07-23 | Bayer Ag | SBR-Kautschukgele enthaltende Kautschukmischungen |
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DE602006008662D1 (de) * | 2005-10-19 | 2009-10-01 | Dow Global Technologies Inc | Durch silan-sulfid-kettenenden modifizierte elastomere polymere |
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