JP6094058B2 - 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、及び光電変換素子 - Google Patents
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Description
また、特許文献1には、PEDOT:PSS上にインターレイヤー層と呼ばれる層を導入した3層構造の素子が開示されている。
また、非特許文献2〜4、特許文献2にはこのような課題を克服するために、シロキサン化合物やオキセタン基、ビニル基などの重合反応を利用して化合物の溶解度を変化させ、薄膜を溶剤に対して不溶化する方法が開示されている。
また上記重合開始剤とポリマー又はオリゴマー等と組み合わせる場合、各々の溶解性が異なるため、使用する溶媒が制限される。また、非極性有機溶媒を使用した場合、インク状態での保存安定性に乏しく、有機EL素子作製の実用上の歩留低下の原因となっていた。
つまり、有機薄膜太陽電池(光電変換素子)においても、塗布法で有機化合物の薄膜を形成する場合には、上記高分子型有機EL素子と同様の問題、すなわち上層を塗布する際に下層が溶解してしまうという問題があり、光電変換効率及び寿命の低下の原因なる。
また、本発明は、従来よりも電荷輸送性に優れた層を有する有機エレクトロニクス素子、及び有機EL素子を提供することを目的とする。
さらに、本発明は、エネルギー変換効率が高い光電変換素子を提供することを目的とする。
すなわち、本発明は、下記(1)〜(12)の事項をその特徴とするものである。
また、本発明によれば、従来よりも電荷輸送性に優れた層を有する有機エレクトロニクス素子、有機EL素子、及び光電変換素子を提供することができる。
さらに、本発明によれば、エネルギー変換効率が高い光電変換素子を提供することができる。
本発明の有機エレクトロニクス材料は、電荷輸送性ユニットを含む構造単位と、有機カチオンとアニオンとの組み合わせからなる極性調整置換基とを有するポリマー又はオリゴマーからなることを特徴としている。
また、有機基の置換が異なる2つ以上の極性調整置換基を組み合わせてもよいし、異なるカチオンを2つ以上組み合わせてもよい。
本発明のインク組成物は、既述の本発明の有機エレクトロニクス材料と溶媒とを含むことを特徴としており、その他の添加剤、例えば重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤などを含んでいてもよい。前記溶媒としては、水やメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール、ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン、シクロヘキサン等の環状アルカン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル、1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル等の脂肪族エステル、酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、その他、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられるが、好ましくは芳香族溶媒、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エーテルを使用することができる。
本発明のインク組成物において、溶媒に対する有機エレクトロニクス材料の含有量は、種々の塗布プロセスに適用できる観点から0.1〜30質量%とすることが好ましい。
また、上記光照射には、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、蛍光灯、発光ダイオード、太陽光等の光源を用いることができる。
さらに、上記加熱処理は、ホットプレート上やオーブン内で行うことができ、0〜+300℃の温度範囲、好ましくは20〜250℃、特に好ましくは80〜200℃で実施することができる。
本発明の有機エレクトロニクス素子、又は有機エレクトロルミネセンス素子(有機EL素子)は、本発明のインク組成物を用いて塗布法で成膜した層を含むことを特徴としている。すなわち、いずれの素子も、本発明の有機エレクトロニクス材料を用いて作製されてなり、従来よりも駆動電圧が低く、長い発光寿命を有する。
以下に、本発明の有機エレクトロニクス材料より形成された層(以下、重合層とも呼ぶ。)を有する本発明のEL素子について詳述する。
本発明の有機EL素子は、発光層、重合層、陽極、陰極、基板を備えていれば特に限定されず、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層などの他の層を有していてもよい。また、正孔注入層又は正孔輸送層を、本発明のインク組成物を用いて形成した層、すなわち本発明の有機エレクトロニクス材料より形成された層とすることが好ましい。
以下、各層について詳細に説明する。
発光層に用いる材料としては、低分子化合物であっても、ポリマーまたはオリゴマーであってもよく、デンドリマー等も使用可能である。蛍光発光を利用する低分子化合物としては、ペリレン、クマリン、ルブレン、キナクドリン、色素レーザー用色素(例えば、ローダミン、DCM1等)、アルミニウム錯体(例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III)(Alq3))、スチルベン、これらの誘導体があげられる。蛍光発光を利用するポリマーまたはオリゴマーとしては、ポリフルオレン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン(PPV)、ポリビニルカルバゾール(PVK)、フルオレンーベンゾチアジアゾール共重合体、フルオレン−トリフェニルアミン共重合体、及びこれらの誘導体や混合物が好適に利用できる。
燐光材料は、低分子又はデンドライド種、例えば、イリジウム核デンドリマーが使用され得る。またこれらの誘導体も好適に使用できる。
ホスト材料としては、低分子化合物であっても、高分子化合物であってもよく、デンドリマーなども使用できる。
塗布法により形成する場合、有機EL素子を安価に製造することができ、より好ましい。発光層を塗布法によって形成するには、燐光材料と、必要に応じてホスト材料を含む溶液を、例えば、インクジェット法、キャスト法、浸漬法、凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平板印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の印刷法、スピンコーティング法などの公知の方法で所望の基体上に塗布することで行うことができる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金であることが好ましい。
陽極としては、金属(例えば、Au)又は金属導電率を有する他の材料、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))を使用することもできる。
電子輸送層、電子注入層としては、例えば、フェナントロリン誘導体(例えば、2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(BCP))、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレンなどの複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazole) (PBD))、アルミニウム錯体(例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III)(Alq3))などが挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も用いることができる。
本発明の有機EL素子に用いることができる基板として、ガラス、プラスチック等の種類は特に限定されることはなく、また、透明のものであれば特に制限は無いが、ガラス、石英、光透過性樹脂フィルム等が好ましく用いられる。樹脂フィルムを用いた場合には、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能であり(つまり、フレキシブル基板)、特に好ましい。
本発明の有機EL素子における発光色は特に限定されるものではないが、白色発光素子は家庭用照明、車内照明、時計や液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
上記有機EL素子を用いて表示素子を構成することができる。
例えば、赤・緑・青(RGB)の各画素に対応する素子として、有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。
画像の形成には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。前者は、構造は単純ではあるが垂直画素数に限界があるため文字などの表示に用いる。後者は、駆動電圧は低く電流が少なくてすみ、明るい高精細画像が得られるので、高品位のディスプレイ用として用いられる。
本発明の光電変換素子は、本発明の有機エレクトロニクス材料を用いて作製されたことを特徴としている。
既述の通り、光電変換素子として、有機薄膜を含む場合には、有機EL素子の場合と同様の課題(上層を塗布する際に下層が溶解してしまうという課題)を有するが、本発明の有機エレクトロニクス材料を用いて有機薄膜とすることで、上記課題を解決することができ、高い光電変換効率及び長寿命を満足することができる。
以下に、各層について説明する。
光電変換層は、光を吸収して電荷分離を起こし、起電力を発生するものであれば任意の材料を用いることができる。特に、変換効率の観点から、p型有機半導体と、n型有機半導体とをブレンドした混合物が好ましい。
塗布法により形成する場合、光電変換素子を安価に製造することができ、より好ましい。塗布法により形成する方法としては、既述の塗布法を用いることができる。
上述の通り、本発明の光電変換素子におけるバッファ層は、本発明の有機エレクトロニクス材料により形成された層である。当該バッファ層は、本発明の有機エレクトロニクス材料を溶液とし、この溶液を塗布法により所望の基体上に塗布した後、光照射や加熱処理などにより、ポリマー又はオリゴマーの重合反応を進行させ、塗布層の溶解度を変化(硬化)させた層である。
上記のような塗布方法は、通常、−20〜+300℃の温度範囲、好ましくは10〜100℃、特に好ましくは15〜50℃で実施することができ、また上記溶液に用いる溶媒としては、特に制限されないが、例えば、クロロベンゼン、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、メシチレン、アニソール、シクロヘキサノン、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソルブアセテート、ジフェニルメタン、ジフェニルエーテル、テトラリン等を挙げることができる。
また、塗布後、ホットプレートやオーブンによって+30〜+300℃の温度範囲で加熱することで溶媒を除去してもよい。
また、変換効率を向上させる目的で、光電変換層以外の層を有していてもよい。
電極は、導電性を有するものであれば任意の材料を用いることが可能である。電極としては、例えば、白金、金、銀、アルミニウム、クロム、ニッケル、銅、チタン、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ナトリウム、フッ化リチウム等の金属あるいはそれらの合金や塩;酸化インジウムや酸化錫等の金属酸化物、あるいはその合金(ITO);ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン等の導電性高分子;前記導電性高分子に、塩酸、硫酸、スルホン酸等の酸、FeCl3等のルイス酸、ヨウ素等のハロゲン原子、ナトリウム、カリウム等の金属原子等のドーパントを添加したもの;金属粒子、カーボンブラック、フラーレン、カーボンナノチューブ等の導電性粒子をポリマーバインダー等のマトリクスに分散した導電性の複合材料等が挙げられる。また、これらを組み合わせて用いてもよい。
基板に用いる基材としては、各層を支持できるものであれば任意の材料を用いることが可能である。基材としては、例えば、ガラス等の無機材料;ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリイミド(PI)、ポリエーテルイミド(PEI)、シクロオレフィンポリマー(COP)、ポリフェニレンサルファイド(PPS)、ナイロン、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール、フッ素樹脂、塩化ビニル、セルロース、ポリ塩化ビニリデン、アラミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリノルボルネン、ポリ乳酸等の有機材料;ステンレス、チタン、アルミニウム等の金属に、絶縁性を付与するために表面をコート又はラミネートしたもの等の複合材料等が挙げられる。また、ガスバリア性の付与のために、酸化珪素や窒化珪素等の無機物を積層してもよい。
また、基板が柔軟性を有する基材を用いたフレキシブル基板である場合、任意の形状に設置することができるとともに、衝撃が加えられても破損しにくく、好ましい。
特に、PET、PEN、PES、PI、PEI、COP、PPS等の有機材料からなる樹脂フィルムは、透明性、フレキシブル性を付与でき、基材としてより好ましい。
本発明の光電変換素子は、外気の影響を低減させて長寿命化させるため、封止されていてもよい。封止に用いる材料としては、ガラス、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、PETやPEN等のプラスチックフィルム、酸化珪素や窒化珪素等の無機物等を用いることができる。
(Pd触媒の調製)
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、アニソール(15ml)を加え、30分間攪拌した。同様に、サンプル管にトリス(t−ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、アニソール(5ml)を加え、5分間攪拌した。これらの溶液を混合し室温で30分間攪拌し触媒とした。
三口丸底フラスコに、モノマー1(5.0mmol)、モノマー2(2.0mmol)、モノマー3(4.0mmol)、アニソール(20ml)を加え、さらに調製したPd触媒溶液(7.5ml)を加えた。30分撹拌した後、10%テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液(20ml)を加えた。すべての溶媒は30分以上窒素バブルにより脱気した後、使用した。この混合物を2時間加熱・還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
反応終了後、有機層を水洗し、有機層をメタノール−水(9:1)に注いだ。生じた沈殿を吸引ろ過し、メタノール−水(9:1)で洗浄した。得られた沈殿をトルエンに溶解し、メタノールから再沈殿した。得られた沈殿を吸引ろ過し、トルエンに溶解し、triphenylphosphine,polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer(strem chemicals社 、ポリマー100mgに対して200mg)を加えて、一晩撹拌した。撹拌終了後、triphenylphosphine,polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymerと不溶物をろ過して取り除き、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。残さをトルエンに溶解した後、メタノール−アセトン(8:3)から再沈殿した。生じた沈殿を吸引ろ過し、メタノール−アセトン(8:3)で洗浄した。得られた沈殿を真空乾燥し、1.3gのポリマー1を得た。分子量は、溶離液にTHFを用いたGPC(ポリスチレン換算)により測定し、数平均分子量は8,900、重量平均分子量は52,300であった。
(有機エレクトロニクス材料1の合成)
上記ポリマー合成で得たポリマー1、0.2gをトルエン10mLに溶解し、塩酸(10%)0.1gを加え、撹拌したところ沈殿物が生成した。1h撹拌後、さらにSodium tetrakis(pentaphenyl)borate(10% aq.) 7.0gを加えた。1時間撹拌後、赤褐色の沈殿物が分離した。終夜放置後、濾取し、水洗、乾燥して赤褐色の固体物である有機エレクトロニクス材料1を得た。以上の反応の化学反応式を以下に示す。
(有機エレクトロニクス材料2の合成)
上記ポリマー合成で得たポリマー1、0.2gをトルエン10mLに溶解し、塩酸(10%)0.1gを加え、撹拌したところ沈殿物が生成した。1時間撹拌後、さらにセシウム トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド0.54gを加え5mLのアセトンを加えた。1h撹拌後、アセトンをロータリーエバポレーターで除いたところ赤褐色の沈殿物が生成した。終夜放置後、濾取し、水洗、乾燥して赤褐色の固体物である有機エレクトロニクス材料2を得た。以上の反応の化学反応式を以下に示す。
有機エレクトロニクス材料3の合成
上記ポリマー合成で得たポリマー1、0.2gをトルエン10mLに溶解し、塩酸(10%)0.1gを加え、撹拌したところ沈殿物が生成した。1時間撹拌後、さらにリチウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド 0.287gを加え5mLのアセトンを加えた。1h撹拌後、アセトンをロータリーエバポレーターで除いたところ赤褐色の沈殿物が生成した。終夜放置後、濾取し、水洗、乾燥して赤褐色の固体物である有機エレクトロニクス材料3を得た。以上の反応の化学反応式を以下に示す。
三口丸底フラスコに、モノマー1(5.0mmol)、モノマー4(5.0mmol)アニソール(20ml)を加え、さらに調製したPd触媒溶液(7.5ml)を加えた。30分撹拌した後、10%テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液(20ml)を加えた。すべての溶媒は30分以上窒素バブルにより脱気した後、使用した。この混合物を2時間加熱・還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
反応終了後、有機層を水洗し、有機層をメタノール−水(9:1)に注いだ。生じた沈殿を吸引ろ過し、メタノール−水(9:1)で洗浄した。得られた沈殿をトルエンに溶解し、メタノールから再沈殿した。得られた沈殿を吸引ろ過し、トルエンに溶解し、triphenylphosphine,polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer(strem chemicals社 、ポリマー100mgに対して200mg)を加えて、一晩撹拌した。撹拌終了後、triphenylphosphine,polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymerと不溶物をろ過して取り除き、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。残さをトルエンに溶解した後、メタノール−アセトン(8:3)から再沈殿した。生じた沈殿を吸引ろ過し、メタノール−アセトン(8:3)で洗浄した。得られた沈殿を真空乾燥し、1.1gのポリマー2を得た。分子量は、溶離液にTHFを用いたGPC(ポリスチレン換算)により測定し、数平均分子量は11800、重量平均分子量は24100であった。
[実施例4]
有機エレクトロニクス材料1(5.0mg)をシクロヘキサノン溶液(1000μl)に溶解し、インク組成物を調製した。このインク組成物を3000rpmで石英板上にスピンコートした。ついで、ホットプレート上で180℃で10分間加熱した。加熱後にトルエンに石英板を1分間浸漬し、洗浄をおこなった。洗浄前後のUV−visスペクトルにおける吸収極大(λmax)の吸光度(Abs)の比から、残膜率を測定した。また、上記で作製したインク組成物を室温、イエローランプ下で5日間保管し、インクの外観変化を観察した。
有機エレクトロニクス材料1を有機エレクトロニクス材料2に変更した以外は全て実施例4と同様にして残膜率を測定し、インクの外観変化を観察した。
有機エレクトロニクス材料1を有機エレクトロニクス材料3に変更した以外は全て実施例4と同様にして残膜率を測定し、インクの外観変化を観察した。
有機エレクトロニクス材料1をポリマ2に変更した以外は全て実施例4と同様にして残膜率を測定した。しかし、ポリマ2はシクロヘキサンノンに完全溶解しなかった。
ポリマ2(5.0mg)及びPhotoinitiator2074(ローディア社製0.5mg)をトルエン(1000μL)に溶解し、インク組成物を調製した。このインク組成物を用いて実施例4と同様にして残膜率を測定し、インクの外観変化を観察した。インクの外観は、保管1日後、微細な析出物が観察され、インクの安定性が低いことが明らかとなった。
[実施例7]
ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、上記で得た有機エレクトロニクス材料1(10mg)、シクロヘキサノン(2000μl)を混合した塗布溶液を、3000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で180℃、10分間加熱して、正孔注入層(30nm)を形成した。
次に、得られたガラス基板を真空蒸着機中に移しαNPD(40nm)、(CBP+Ir(piq)3(5:1、30nm)、BAlq(10nm)、Alq3(40nm)、LiF(膜厚0.5nm)、Al(膜厚100nm)の順に蒸着した。
電極形成後、大気開放することなく、乾燥窒素環境中に基板を移動し、0.7mmの無アルカリガラスに0.4mmのザグリを入れた封止ガラスとITO基板を、光硬化性エポキシ樹脂を用いて貼り合わせることにより封止を行い、多層構造の高分子型有機EL素子を作製した。以後の実験は大気中、室温(25℃)で行った。
この有機EL素子のITOを正極、Alを陰極として電圧を印加したところ、3.6Vで緑色発光が観測された。電流電圧特性はヒューレットパッカード社製の微小電流計4140Bで測定し、発光輝度はフォトリサーチ社製の輝度計プリチャード1980Bを用いて測定した。測定結果を図2及び図3に示す。
有機エレクトロニクス材料1を有機エレクトロニクス材料2に変更した以外は全て実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。
有機エレクトロニクス材料1を有機エレクトロニクス材料3に変更した以外は全て実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。
有機エレクトロニクス材料1をポリマー2、シクロヘキサノンをトルエンに変更した以外は全て実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。しかし、均一な緑色発光が得られなかった。
2 陽極
3 正孔注入層
4 陰極
5 電子注入層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
8 基板
Claims (12)
- 電荷輸送性ユニットが、芳香族アミン、カルバゾール、又はチオフェンである請求項1又は2に記載の有機エレクトロニクス材料。
- ポリマー又はオリゴマーが一つ以上の重合可能な置換基を有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス材料と、溶媒とを含むインク組成物。
- 請求項5に記載のインク組成物を硬化してなる層を含む有機エレクトロニクス素子。
- 基板が、樹脂フィルムである請求項6に記載の有機エレクトロニクス素子。
- 請求項5に記載のインク組成物を硬化してなる層を含む有機エレクトロルミネセンス素子。
- 少なくとも陽極、正孔注入層、発光層、陽極を積層してなる有機エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔注入層が請求項5に記載のインク組成物を硬化してなる層である、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 少なくとも陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、陰極を積層してなる有機エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送層が請求項5に記載のインク組成物を硬化してなる層である、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項5に記載のインク組成物を硬化してなる層を含む光電変換素子。
- 請求項5に記載のインク組成物を用いて塗布法で層を成膜することを含む、有機エレクトロニクス素子の製造方法。
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