JP6084105B2 - メチル分岐を有する脂肪族アルデヒドおよび香料におけるその使用 - Google Patents
メチル分岐を有する脂肪族アルデヒドおよび香料におけるその使用 Download PDFInfo
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Description
6−メチルオクタナール、8−メチルノナナール、8−メチルデカナールがユズの果皮から見出されている(非特許文献1)。他にも末端付近にメチル基を有するオクタナール、ノナナール、デカナールの香気に関する研究も行われており、これらのアルデヒドはメチル基を持たない直鎖のアルデヒドと比較して、柑橘様、花様の香りが増強されることが報告されている(特許文献1)。
マグネシウムを0.87g(35.8mol)量り取り、系内を窒素置換してTHF21.3gを加えた。これに、2−ブロモオクタン6.91g(35.8mol)をTHF21.3gで希釈した溶液を室温で1時間かけて滴下し、その後60℃で3時間反応させてグリニャール試薬を調製した。続いて、別の容器に塩化リチウム0.015g(0.36mmol)と塩化銅(II)0.024g(0.18mmol)を量り取り、THF12.9gおよび1−ブロモ−3−クロロプロパン2.83g(18.0mmol)仕込んで系内を窒素置換し、−10℃以下で先ほど調製したグリニャール試薬を45分かけて滴下した。滴下終了後、そのままの温度を保って3時間撹拌した。その後、反応液に20%塩化アンモニア水溶液7.7gを加えて失活し、酢酸エチル30gで抽出した。有機相を20%食塩水30gで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、エバポレーターで溶媒を除去し、反応クルードを3.42g得た。GC分析したところ、目的の1−クロロ−4−メチルデカンが84.0%含まれていた。
マグネシウムを0.76g(31.3mol)量り取り、系内を窒素置換してTHF7.1gを加えた。これに実施例1で得られた反応クルード2.98gをTHF7.1gで希釈した溶液を室温で1時間かけて滴下し、その後60℃で3時間反応させてグリニャール試薬を調製した。続いて、N,N−ジメチルホルムアミド1.37g(18.8mmol)をTHF7.1gで希釈した溶液を室温で10分かけて滴下し、その後40℃で2時間撹拌した。その後10℃まで冷却して10%硫酸水溶液を38.7g滴下し、酢酸エチル30gで抽出した。有機相を5%炭酸水素ナトリウム水溶液30gで洗浄した後、さらに20%食塩水30gで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、エバポレーターで溶媒を除去して反応クルード2.58gを得た。これをシリカゲルカラムクロマトで精製し、GC純度96.7%の精製物0.25gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ0.80(3H,d),0.80(3H,t),1.00−1.11(2H,m),1.19−1.29(9H,m),1.29−1.33(2H,m),1.477−1.622(2H,m),2.34(2H,t),9.70(1H,t)
MS:184(M+),96(94),81(89),71(99),70(85),57(98),56(54),55(98),43(100),41(72)
マグネシウムを0.87g(35.8mol)量り取り、系内を窒素置換してTHF21.3gを加えた。これに、2−ブロモへプタン6.45g(35.8mol)をTHF21.3gで希釈した溶液を室温で1時間かけて滴下し、その後60℃で3時間反応させてグリニャール試薬を調製した。続いて、別の容器に塩化リチウム0.015g(0.36mmol)と塩化銅(II)0.024g(0.18mmol)を量り取り、THF12.9gおよび1−ブロモ−4−クロロブタン3.09g(18.0mmol)仕込んで系内を窒素置換し、−10℃以下で先ほど調製したグリニャール試薬を45分かけて滴下した。滴下終了後、そのままの温度を保って3時間撹拌した。その後、反応液に20%塩化アンモニア水溶液7.7gを加えて失活し、酢酸エチル30gで抽出した。有機相を20%食塩水30gで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、エバポレーターで溶媒を除去し、反応クルードを3.90g得た。GC分析したところ、目的の1−クロロ−4−メチルデカンが96.0%含まれていた。
マグネシウムを0.82g(33.6mol)量り取り、系内を窒素置換してTHF7.1gを加えた。これに実施例3で得られた反応クルード3.20gをTHF7.1gで希釈した溶液を室温で1時間かけて滴下し、その後60℃で3時間反応させてグリニャール試薬を調製した。続いて、N,N−ジメチルホルムアミド1.47g(20.2mmol)をTHF7.1gで希釈した溶液を室温で10分かけて滴下し、その後40℃で2時間撹拌した。その後10℃まで冷却して10%硫酸水溶液を38.7g滴下し、酢酸エチル30gで抽出した。有機相を5%炭酸水素ナトリウム水溶液30gで洗浄した後、さらに20%食塩水30gで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、エバポレーターで溶媒を除去して反応クルード2.65gを得た。これをシリカゲルカラムクロマトで精製し、GC純度98.5%の精製物0.85gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ0.77(3H,d),0.81(3H,t),0.98−1.08(2H,m),1.13−1.34(11H,m),1.50−1.1.58(2H,m),2.35(2H,t),9.69(1H,t)
MS:184(M+),98(24),96(33),95(55),82(21),69(40),57(100),55(29),43(38),41(38)
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JP2604630B2 (ja) * | 1989-03-15 | 1997-04-30 | 花王株式会社 | メチル分岐脂肪族化合物を含有する香料組成物 |
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