JP6070695B2 - 亜硝酸エステルの製造方法、並びにシュウ酸ジアルキル及び炭酸ジアルキルの製造方法 - Google Patents
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Description
上記反応塔の底部から、水と硝酸とアルコールとを含有する塔底液を抜き出して硝酸変換用反応器(以下、「反応器」ともいう。)に供給すると共に、反応器に一酸化窒素及び/又は一酸化炭素を供給し、反応器中で塔底液と一酸化窒素及び/又は一酸化炭素とを接触させて亜硝酸エステルを生成させる工程と、
反応器で得られた亜硝酸エステルを反応塔に供給する工程と、
反応器の下部から、水と硝酸とアルコールとを含有する反応液を硝酸濃縮塔に供給すると共に、硝酸濃縮塔の底部に生じる濃縮液中のアルコール濃度が4.0重量%未満となるように制御しながら低沸点分を蒸留分離する工程と、
硝酸濃縮塔の下部から濃縮液を抜き出し、反応器に導入する工程と、を有する亜硝酸エステルの製造方法である。
2NO+2ROH+1/2O2 → 2RONO+H2O (1)
NO+3/4O2+1/2H2O → HNO3 (2)
HNO3+2NO+3ROH → 3RONO+2H2O (3)
HNO3+CO+ROH → RONO+H2O+CO2 (4)
CO+2RONO → ROC(=O)OR+2NO (5)
2CO+2RONO → (RCO2)2+2NO (6)
図1に示すような反応器2及び硝酸濃縮塔3を備える装置を用いて、蒸留プロセスを行った。硝酸濃縮塔3は、以下のような構成を有する連続蒸留装置とした。すなわち、硝酸濃縮塔3の底部をなす約100mlの球状部分と、該球状部分の上部の開口に連結された、直径25mm、高さ275mmの円筒状部分とからなる容器を準備した。円筒状部分には、充填材として、スルーザーラボパッキングEX(商品名、住友重機械工業社製)を5個充填した。容器の球状部分を、加熱用のオイルバスで加熱可能な構成とした。円筒状部分の充填材の上側(硝酸濃縮塔3の上部)には配管21を接続し、円筒状部分の上端、すなわち塔頂には配管24を接続した。また、球状部分の下部には配管22を接続した。
反応液の組成:メタノール30.8重量%、硝酸1.6重量%、水61.7重量%、その他5.9重量%
留出液の組成:メタノール36.2重量%、水57.6重量%、その他6.2重量%
濃縮液の組成:メタノール0.006重量%、硝酸10.7重量%、水85.0重量%、その他残余(約4.3重量%)
反応器2から硝酸濃縮塔3に供給する反応液の流量を200.1g/h、硝酸濃縮塔3からの濃縮液の抜き出し量を17.8g/hとしたこと以外は、実施例1と同様にして蒸留プロセスを行った。実施例2の結果を表1に纏めて示す。
留出液の組成:メタノール33.8重量%、水60.1重量%、その他6.1重量%
濃縮液の組成:メタノール0.105重量%、硝酸18.0重量%、水78.0重量%、その他残余(約3.9重量%)
硝酸濃縮塔3の円筒状部分に充填するスルーザーラボパッキングEXの個数を1個にしたこと、反応器2から硝酸濃縮塔3に供給する反応液の流量を199.8g/hにしたこと、硝酸濃縮塔3からの濃縮液の抜き出し量を17.8g/hとしたこと以外は、実施例1と同様にして蒸留プロセスを行った。実施例3の結果を表1に纏めて示す。
留出液の組成:メタノール33.7重量%、水60.3重量%、その他6.0重量%
濃縮液の組成:メタノール0.9重量%、硝酸18.0重量%、水76.0重量%、その他5.1重量%
配管21の接続位置を、硝酸濃縮塔3の上部から硝酸濃縮塔3の下部に変更した。具体的には、硝酸濃縮塔3における充填材の充填位置よりも下側(硝酸濃縮塔3の下部)に配管21を接続した。これによって、反応器2からの反応液を硝酸濃縮塔3の下部に連続的に供給した。この変更点に加えて、硝酸濃縮塔3の圧力を100Toor(約13kPa)としたこと、反応器2から硝酸濃縮塔3に供給する反応液の流量を200.2g/h、硝酸濃縮塔3からの濃縮液の抜き出し量を20.0g/hとしたこと以外は、実施例1と同様にして蒸留プロセスを行った。実施例4の結果を表1に纏めて示す。
留出液の組成:メタノール33.8重量%、水60.2重量%、その他6.0重量%
濃縮液の組成:メタノール3.6重量%、硝酸16.0重量%、水75.0重量%、その他5.4重量%
実施例4と同様に、反応液を硝酸濃縮塔3の下部に連続的に供給したこと、反応器2から硝酸濃縮塔3に供給する反応液の流量を199.9g/h、硝酸濃縮塔3からの濃縮液の抜き出し量を32.0g/hとしたこと以外は、実施例1と同様にして蒸留プロセスを行った。実施例5の結果を表1に纏めて示す。
留出液の組成:メタノール36.1重量%、水57.6重量%、その他6.3重量%
濃縮液の組成:メタノール2.9重量%、硝酸10.0重量%、水83.0重量%、その他4.1重量%
反応器2から硝酸濃縮塔3に供給する反応液の流量を201.0g/h、硝酸濃縮塔3からの濃縮液の抜き出し量を20.1g/hとしたこと以外は、実施例5と同様にして行った。比較例1の結果を表1に纏めて示す。
留出液の組成:メタノール33.8重量%、水60.2重量%、その他6.0重量%
濃縮液の組成:メタノール4.0重量%、硝酸16.0重量%、水75.0重量%、その他5.0重量%
硝酸濃縮塔3内の圧力を常圧としたこと、反応器2から硝酸濃縮塔3に供給する反応液の流量を199.5g/h、硝酸濃縮塔3からの濃縮液の抜き出し量を31.9g/hとしたこと以外は、実施例5と同様にして蒸留プロセスを行った。比較例2の結果を表1に纏めて示す。
留出液の組成:メタノール35.5重量%、水58.2重量%、その他6.3重量%
濃縮液の組成:メタノール6.2重量%、硝酸10.0重量%、水80.0重量%、その他3.8重量%
Claims (10)
- アルコールを亜硝酸エステル製造用の反応塔の上部に供給して該反応塔の上部から下部に流下させると共に、一酸化窒素と酸素又はそれらの混合ガスを該反応塔の下部に供給して、前記一酸化窒素と前記酸素と前記アルコールとを反応させて亜硝酸エステルを生成させる、亜硝酸エステルの製造方法であって、
前記反応塔の底部から、水と硝酸とアルコールとを含有する塔底液を抜き出して反応器に供給すると共に、前記反応器に一酸化窒素及び/又は一酸化炭素を供給する工程と、
前記反応器中で前記塔底液と前記一酸化炭素及び/又は前記一酸化窒素とを接触させて亜硝酸エステルを生成させる工程と、
前記反応器で得られた前記亜硝酸エステルを前記反応塔に供給する工程と、
前記反応器の下部から、水と硝酸とアルコールとを含有する反応液を硝酸濃縮塔に供給する工程と、
前記硝酸濃縮塔において、前記硝酸濃縮塔の底部に生じる濃縮液中のアルコール濃度を4.0重量%未満に制御しながら、前記反応液から低沸点分を蒸留分離し、前記硝酸濃縮塔の下部から前記濃縮液を抜き出して前記反応器に導入する工程と、を有する亜硝酸エステルの製造方法。 - 前記反応器で得られた前記亜硝酸エステルは、前記反応塔の中間部、下部又はこれらの間に設けられた供給口から前記反応塔に供給される、請求項1に記載の亜硝酸エステルの製造方法。
- 前記反応塔の下部から抜き出した前記塔底液を冷却器に導入して冷却し、冷却された前記塔底液を前記反応塔の中間部に循環供給する、請求項1又は2に記載の亜硝酸エステルの製造方法。
- 前記硝酸濃縮塔内の圧力が大気圧未満である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の亜硝酸エステルの製造方法。
- 前記反応液は、前記硝酸濃縮塔の中間部よりも上側に設けられた供給口から前記硝酸濃縮塔に供給される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の亜硝酸エステルの製造方法。
- 前記硝酸濃縮塔で蒸留分離された低沸点分を精製して得られるアルコールは、前記反応塔の中間部よりも上側に設けられた供給口から前記反応塔に供給される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の亜硝酸エステルの製造方法。
- 前記硝酸濃縮塔の底部の温度が90℃以下である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の亜硝酸エステルの製造方法。
- 前記反応器に一酸化炭素を含むガスを供給し、前記反応器中で、前記一酸化炭素と前記反応液とを白金族触媒存在下で接触させる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の亜硝酸エステルの製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法で製造した亜硝酸エステルと一酸化炭素とを触媒存在下で反応させて、シュウ酸ジアルキルを製造する工程を有するシュウ酸ジアルキルの製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法で製造した亜硝酸エステルと一酸化炭素とを触媒存在下で反応させて、炭酸ジアルキルを製造する工程を有する炭酸ジアルキルの製造方法。
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