JP6053951B2 - 親水性及び抗菌性を備えるシリコーンゲル接着剤 - Google Patents

親水性及び抗菌性を備えるシリコーンゲル接着剤 Download PDF

Info

Publication number
JP6053951B2
JP6053951B2 JP2015546446A JP2015546446A JP6053951B2 JP 6053951 B2 JP6053951 B2 JP 6053951B2 JP 2015546446 A JP2015546446 A JP 2015546446A JP 2015546446 A JP2015546446 A JP 2015546446A JP 6053951 B2 JP6053951 B2 JP 6053951B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
adhesive composition
grams
silicone
silicone gel
adhesive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2015546446A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2016507598A5 (ja
JP2016507598A (ja
Inventor
マイケル ディー． ディターマン，
マイケル ディー． ディターマン，
キゥ‐ユエン ツェー，
キゥ‐ユエン ツェー，
ジューン チャタジー，
ジューン チャタジー，
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
3M Innovative Properties Co
Original Assignee
3M Innovative Properties Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=47997914&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP6053951(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 3M Innovative Properties Co filed Critical 3M Innovative Properties Co
Publication of JP2016507598A publication Critical patent/JP2016507598A/ja
Publication of JP2016507598A5 publication Critical patent/JP2016507598A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6053951B2 publication Critical patent/JP6053951B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/02—Polysilicates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
    • A61L15/46—Deodorants or malodour counteractants, e.g. to inhibit the formation of ammonia or bacteria
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
    • A61L15/58—Adhesives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/001—Use of materials characterised by their function or physical properties
    • A61L24/0015—Medicaments; Biocides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/04—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
    • A61L24/046—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
    • A61L31/04—Macromolecular materials
    • A61L31/06—Macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
    • A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L31/16—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/02—Copolymers with acrylonitrile
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/04—Polysiloxanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/10—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing inorganic materials
    • A61L2300/102—Metals or metal compounds, e.g. salts such as bicarbonates, carbonates, oxides, zeolites, silicates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/10—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing inorganic materials
    • A61L2300/102—Metals or metal compounds, e.g. salts such as bicarbonates, carbonates, oxides, zeolites, silicates
    • A61L2300/104—Silver, e.g. silver sulfadiazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
    • A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

発明の詳細な説明
（技術分野）
本開示は、親水性シリコーンゲル接着剤、及びより具体的には、電子ビーム又はガンマ線硬化を含む方法によって作製された、架橋親水性シリコーンゲル接着剤に関する。
（背景）
皮膚に接着させるための、シリコーン感圧接着剤を含む感圧接着剤（ＰＳＡ）の応用は、当該技術分野において既知であり、多くの例が市販されている。しかしながら、ＰＳＡのいくつかの特性が、皮膚への接着用途に関しそれらの適用を制限している。例えば、ＰＳＡが示す接着力が強すぎる場合には、ＰＳＡを取り外す際に皮膚に損傷が生じる恐れがある。一方で、接着力を低減させた場合、ＰＳＡは有用となる十分な保持力に欠く可能性があり、又は室温下で有用となる十分な粘着力を失う恐れがある。更に、皮膚と比較して相対的に堅く、又は柔軟性のないＰＳＡは、典型的には使用時に患者にかなりの不快感を生じさせる。同様に、皮膚に対し測定される低剥離接着力を有する接着剤でさえ、取り外す時に不快感を生じさせる場合がある（例えば、接着剤が毛を巻き込んだ場合など）。
（概要）
本開示の接着剤組成物は、架橋されたシリコーンゲル、シリコーンゲル中に分散された親水性成分、及びシリコーンゲル中に分散された抗菌剤を含む。この接着剤組成物は皮膚に簡単に適用（及び取り外し）でき、かつ好ましい親水性及び抗菌性を有する。有利なことに、架橋されたシリコーンゲル中の親水性成分は簡単には（例えば、ｐＨ ７緩衝液に対して）抽出されにくい。驚くべきことに、架橋されたシリコーンゲル中の親水性成分と抗菌剤の組み合わせによって、相乗的な抗菌活性が提供される。
第１の態様では、本開示によって、架橋されたポリ（ジオルガノシロキサン）を有するシリコーンゲルを含有する接着剤組成物が提供される。架橋されたポリ（ジオルガノシロキサン）は、式−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）２で表される末端基を有する。式中、Ｒ１はヒドロキシル、アルキル又はアリールであり、かつＲ２はそれぞれ独立してアルキル又はアリールである。親水性成分はシリコーンゲル中に分散されている。この親水性成分は、少なくとも３つのヒドロキシル基を有する炭水化物、少なくとも３つのヒドロキシル基を有する炭水化物誘導体、又はそれらの組み合わせのうち少なくとも１つを有する。また、抗菌剤がシリコーンゲル中に分散されている。この抗菌剤には、元素銅、元素銀、銅含有化合物、銀含有化合物又はそれらの組み合わせが含まれる。親水性成分の１０重量％未満が、室温で２４時間以内に、接着剤組成物からｐＨ ７のリン酸緩衝食塩水へと抽出され得る。
第２の態様では、本開示は基材と、この基材に接着した第１の態様の接着剤組成物の層とを有する物品を提供する。有用な物品として、例えば、テープ類、創傷包帯、外科用ドレープ、ＩＶ部位包帯（IV site dressings）、義肢、オストミーパウチ又はストーマパウチ、頬パッチ、又は経皮パッチなどの医療用物品が挙げられる。
上記の本開示の概要は本発明のそれぞれの実施形態を説明することを目的としたものではない。本発明の１つ以上の実施形態の詳細を以下の説明文においても記載する。本発明の他の特徴、目的、及び利点は、記載及び特許請求の範囲から明らかとなるであろう。
本開示のいくつかの実施形態による物品を図示する。
（詳細な説明）
接着剤組成物（例えば、医療用包帯）の使用においては、接着部位に存在し得る水分の管理をする必要がある。接着剤組成物中に親水性成分を含有させることで、水分が存在する場合に、接着剤組成物の接着力を増大できる。好ましくは、親水性成分は接着剤組成物から抽出されにくく、これは接着剤組成物の医療使用において特に有利である。また、この親水性成分が水分（例えば、創傷部位において）によって抽出されにくいことは多くの場合好ましい。加えて、多くの場合、接着剤組成物に抗菌剤を含有させることが望ましく、好ましくは、接着剤組成物中の親水性成分と抗菌剤の組み合わせによって、接着部位における抗菌性能を相乗的に高めることができる。
本明細書で使用するとき、「親水性」とは、水により、又は水溶液若しくは水性懸濁液（例えば、創傷からの滲出液）により湿潤し得る物質を記載する際に使用される。特定の好ましい実施形態では、本開示の接着剤組成物を含む物品は、物品１グラム毎に、少なくとも１グラムの水を吸収するのに十分に親水性であり得る。「親水性成分」及び「親水性添加物」は本開示においては同義で使用される。
シリコーンゲルとは、無充填剤シリコーンエラストマーとして一般的に知られている材料の種類の一部である。これらの材料に含まれない、一般的な充填剤とは、発熱性及び沈殿シリカ、シリカエアロゲル、並びにカーボンブラックである。純粋なポリシロキサンを共有結合により架橋することで、有機エラストマーと比較して機械的強度が非常に低いエラストマーが得られることがよく知られている。一般的には、シリコーンゲルは、より低架橋のＰＤＭＳネットワークであり、完全に架橋された無充填剤シリコーンエラストマーと比較して、より大きな伸展性、粘着性、及びゼラチン状一貫性を示すと考えられている。これらの物理的特性は、フリーのポリシロキサン鎖、又はＰＤＭＳのネットワークに対して一点のみで共有結合するポリシロキサン鎖が存在することに由来する。低架橋の無充填剤シリコーンエラストマー、又はシリコーンゲルは、際立った粘弾性挙動を示す。シリコーンゲルは変形時に非常に散逸性になり、際立った減衰、自己修復性、及び弾力特性を示す。シリコーンゲルの別の特記すべき特性は、表面がもともと粘着性であるというものである。この固有の粘着性によって、プライマーを必要とせずとも、一般的な表面に対するある程度の物理的接着性をゲルにもたらすことができる。シリコーンゲルは、液体のもつ、応力緩和、及び自己修復性能を大部分維持しながら、エラストマーに寸法安定性をもたらす。シリコーンゲルは、電気回路を水分及び他の汚染物の弊害から隔離し、かつ高電圧について電気絶縁を提供する用途で使用されてきた。加えて、シリコーンゲルは、皮膚から非常に優しく取り外すことが望まれる粘着テープ類及び包帯などの医療用途に使用されている。シリコーンゲルは、シリコーン感圧性接着剤（ＰＳＡ）よりもやわらかく、皮膚への接着時、その後の剥離時の不快感がより少ない。適度な接着強度及び粘着力の組み合わせによって、シリコーンゲルは多くの皮膚接着用途に適している。
一般的に、本開示の接着剤組成物は、架橋されたポリ（ジオルガノシロキサン）を有するシリコーンゲルを含有する。架橋されたポリ（ジオルガノシロキサン）は、式１の末端基を有する。
Figure 0006053951
式中、Ｒ１は、ヒドロキシル、アルキル又はアリールであり、かつＲ２は、それぞれ独立してアルキル又はアリールである。ポリ（ジオルガノシロキサン）はポリ（シロキサン）主鎖を有している。いくつかの実施形態では、ポリ（ジオルガノシロキサン）は、脂肪族及び／又は芳香族置換基を有するシロキサン主鎖を示す式２によって表される線形材料であってよい。
Figure 0006053951
式中、それぞれのＲ１は独立にヒドロキシル、アルキル又はアリールであり、それぞれのＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、並びにＲ６は独立してアルキル又はアリールであり、ｍ及びｎは整数であり、ｍ又はｎのうち少なくともいずれかはゼロではない。アルキル基は１から約２０までの炭素原子を含むことができ、アリール基は一般的に６から１０の炭素原子を含むことができる。いくつかの実施形態では、アルキル基又はアリール基のうちの１つ以上はハロゲン置換基、例えばフッ素を含有し得る。例えば、いくつかの実施形態では、１つ以上のアルキル基は−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ４Ｆ９であってよい。
いくつかの実施形態では、Ｒ１及びＲ２はメチル基であり、すなわち、ポリ（ジオルガノシロキサン）材料はトリメチルシロキシ基で終端されている。更にいくつかの実施形態では、Ｒ３及びＲ４はアルキル基であり、ｎはゼロであり、かつこの材料はポリ（ジアルキルシロキサン）と呼ばれる。ポリ（ジアルキルシロキサン）中のアルキル基がメチル基の場合、この材料はポリ（ジメチルシロキサン）（「ＰＤＭＳ」）である。ポリ（ジオルガノシロキサン）は、例えば、−Ｓｉ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、又は−Ｓｉ（ＣＨ３）３末端基を有するＰＤＭＳであってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ３はアルキル基であり、Ｒ４はアリール基であり、ｎはゼロであり、すなわち、この物質はポリ（アルキルアリールシロキサン）である。いくつかの実施形態では、Ｒ３はメチル基であり、Ｒ４はフェニル基であり、すなわち、この物質はポリ（メチルフェニルシロキサン）である。いくつかの実施形態では、Ｒ３及びＲ４はアルキル基であり、Ｒ５及びＲ６はアリール基であり、すなわち、この物質はポリ（ジアルキルジアリールシロキサン）である。いくつかの実施形態では、Ｒ３及びＲ４はメチル基であり、Ｒ５及びＲ６はフェニル基であり、すなわち、この物質はポリ（ジメチルジフェニルシロキサン）である。
いくつかの実施形態では、ポリ（ジオルガノシロキサン）材料は、式３で表される分枝状材料であってもよく、式３はＲ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０の置換基のうち少なくとも１つの直鎖又は分枝鎖シロキサン置換基を含むシロキサン主鎖を示している。
Figure 0006053951
式中、それぞれのＲ１は独立にヒドロキシル、アルキル又はアリールであり、それぞれのＲ２は独立してアルキル又はアリールであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０のうち少なくとも１つは、アルキル又はアリール（必要に応じてハロゲン化アルキル又はアリール）置換基を有する直鎖又は分枝鎖シロキサンであり、この直鎖又は分枝鎖シロキサンは式１の末端部基を有し、ｍ及びｎは整数であり、ｍ又はｎのうち少なくともいずれかはゼロではない。式３中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０のうちの残りのＲ基（すなわち直鎖又は分枝鎖シロキサンではないもの）のいずれかは独立してアルキル又はアリール（必要に応じてハロゲン化アルキル又はアリールを含む）である。式３のアルキル及びアリールは式２で定義される通りのものである。
本明細書で使用するとき、「非官能性基」とは、炭素、水素、及びいくつかの実施形態では、ハロゲン（例えば、フッ素）原子からなる、アルキル基又はアリール基のいずれかである。本明細書で使用するとき、「非官能性ポリ（ジオルガノシロキサン）材料」は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０基が非官能性基であるものである。
一般的に、本開示の架橋されたポリ（ジオルガノシロキサン）材料は、シラノール末端又は非官能性ポリ（ジオルガノシロキサン）材料から形成され得る。これらのシリコーンゲル接着剤は、ガラス転移温度（Ｔｇ）と、架橋されたポリ（ジオルガノシロキサン）ネットワークの弾性率とが非常に低いことに由来する優れた濡れ特性を有する。レオロジー的には、これらのゲルは、結合生成、及び結合破壊の時間スケールで、類似の貯蔵弾性率を示し、剥離により接着剤を剥がすために必要とされる力は、相対的に低い程度から中程度までである。これにより、取り外し時に生じる皮膚損傷は、最小限に抑えられ、あるいは皆無になる。更に、架橋されたゲルの弾性は、皮膚への装着時に接着剤が毛周囲に流れ出すことを防ぎ、更には例えば取り外す際の痛みを低減させる。
一般的にシリコーン物質は、油、流体、粘性物質、エラストマー又は樹脂（例えば、砕けやすい固体樹脂）であってよい。一般的に、低分子量で低粘度の物質は流体又は油と称され、一方、高分子量で高粘度の物質は粘性物質と称されるが、これらの用語は厳格に区別されるものではない。エラストマー及び樹脂は、粘性物質よりも更に高い分子量を有し、典型的には流動しない。本明細書で使用するとき、用語「流体」及び「油」は、２５℃において１，０００，０００ｍＰａ・秒以下（例えば６００，０００ｍＰａ・秒未満）の動的粘度を有する物質を指し、一方、２５℃において１，０００，０００ｍＰａ・秒を超える動的粘度（例えば少なくとも１０，０００，０００ｍＰａ・秒）を有する材料は「ゴム」と呼ばれる。
本開示の接着剤組成物を調製する際に使用するポリ（ジオルガノシロキサン）の好適な例は市販されている。これらには、Ｗａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ．（Ａｄｒｉａｎ，ＭＩ）から商品名「ＡＫ ６００００」で入手可能なトリメチルシリル末端基のポリ（ジメチルシロキサン）シリコーン流体、Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ（Ｍｉｄｌａｎｄ，ＭＩ）から商品名「ＤＯＷ ＣＯＲＮＩＮＧ ＭＧ ７−９９００」で入手可能な２部型軟性皮膚接着剤、及びＸｉａｍｅｔｅｒ（Ｍｉｄｌａｎｄ，ＭＩ）から商品名「ＯＨＸ−４０７０」で入手可能なシラノール末端基を有するポリ（ジオルガノシロキサン）液体が含まれる。
本開示の接着剤組成物は、シリコーンゲル中に分散された親水性成分も含む。この親水性成分は、水分を吸収することにより、接着部位に存在し得る水分の調整を補助する。この親水性成分は、少なくとも３つのヒドロキシル基を有する炭水化物、少なくとも３つのヒドロキシル基を有する炭水化物誘導体、又はそれらの組み合わせであってもよい。
少なくとも３つのヒドロキシル基を有する炭水化物の例として、単糖類、二糖類、三糖類、多糖類、又はそれらの組み合わせを含む糖類が挙げられる。他の少なくとも３つのヒドロキシル基を有する炭水化物の例としては、セルロース系材料が挙げられる。
少なくとも３つのヒドロキシル基を有する炭水化物誘導体の例としては、還元糖類（例えば、還元単糖類、還元二糖類、還元三糖類、還元多糖類、及びマンニトール、ソルビトール、グリセロールなどの糖アルコールを含む）、一部アルコキシル化された炭水化物、一部アルコキシル化された還元糖類、カルボキシアルキレート化された炭水化物（例えば、カルボキシメチレート化炭水化物）、又はそれらの組み合わせが挙げられる。少なくとも３つのヒドロキシル基を有する、アルコキシル化された炭水化物誘導体の他の例として、アルコキシル化又はカルボキシアルキレート化されたセルロース系材料が挙げられる。
アルコキシル化された炭水化物誘導体の例としては、炭水化物のメトキシ化又はエトキシ化誘導体、エーテル型アルコキシル化誘導体（例えば、エチル２−ヒドロキシエチル、又はメチル２−ヒドロキシエチル誘導体を含む）、又は前記のアルコキシル化誘導体いずれかの組み合わせが挙げられる。
少なくとも３つのヒドロキシル基を有する炭水化物誘導体の他の例としては、天然多糖類を基としたイオン性炭水化物ポリマー（例えば、ナトリウムカルボキシメチルセルロース）、及び他の変性セルロース誘導体（例えば、セルロースエチルエーテル、セルロースエチルヒドロキシエチルエーテル、セルロースヒドロキシエチルエーテル、セルロースメチルヒドロキシエチルエーテル）、アルギン酸、アルギン酸ナトリウム、グアーガム、プルラン、ペクチン、アラビアガム、及び（海草から得られる）カラギーナン、（植物抽出物から得られる）ペクチン、及び（微生物の発酵過程から得られる）キサンタンに由来する同様の材料が挙げられる。イオン性炭水化物ポリマーの中では、アルギン酸ナトリウム及びカルボキシメチルセルロースが最も好ましい。
いくつかの実施形態では、本開示の接着剤組成物は、接着剤組成物の全重量に対して、少なくとも５重量％、少なくとも１０重量％、又は更に少なくとも２０重量％の量の親水性成分を含有する。いくつかの実施形態では、本開示の接着剤組成物は、接着剤組成物の全重量に対して、最大５０重量％、最大４０重量％、又は更に最大３５重量％の量の親水性成分を含有する。いくつかの実施形態では、本開示の接着剤組成物は、接着剤組成物の全重量に対して、５重量％から５０重量％、１０重量％から４０重量％、又は更に２０重量％から３５重量％の範囲の量の親水性成分を含有する。
本開示の親水性成分は水分（例えば、水）を吸収することができる。場合によっては、本開示の接着剤組成物は、接着剤組成物の初期重量の少なくとも１００重量％の量の水を吸収することができる。（「実施例」を参照）。
本開示の接着剤組成物は、シリコーンゲル中に分散された抗菌剤も含む。適した抗菌剤には、元素銅、元素銀、銅含有化合物、銀含有化合物又はそれらの組み合わせが含まれる。場合によっては、抗菌剤は、例えば、銅塩、銀塩又はそれらの組み合わせといった、塩が好ましい。
いくつかの実施形態では、本開示の接着剤組成物は、接着剤組成物の全重量に対して、少なくとも０．１重量％、少なくとも０．５重量％、又は更に少なくとも１．０重量％の量の抗菌剤を含有してもよい。いくつかの実施形態では、抗菌剤は、接着剤組成物の全重量に対して、最大２０重量％、最大１０重量％、又は更に最大５．０重量％の量で存在してもよい。いくつかの実施形態では、抗菌剤の量は、接着剤組成物の全重量に対して、０．１重量％〜２０重量％、０．５重量％〜１０重量％、又は更に１．０重量％〜５．０重量％の範囲にある。
いくつかの実施形態では、本開示の接着剤組成物は、接着剤組成物の総重量を基準として、３５〜９５重量％のシリコーンゲル、５〜５０重量％の親水性成分、及び０．１〜２０重量％の抗菌剤を含有する。より好ましくは、接着剤組成物は、接着剤組成物の総重量を基準として、４０〜８０重量％のシリコーンゲル、１０〜４０重量％の親水性成分、及び０．５〜１０重量％の抗菌剤を含有する。更により好ましくは、接着剤組成物は、接着剤組成物の総重量を基準として、４５〜６０重量％のシリコーンゲル、２０〜３５重量％の親水性成分、及び１〜５重量％の抗菌剤を含有する。シリコーンゲル、親水性成分、及び抗菌剤の量は、以下に記載するいずれの追加の添加剤の分も加えたうえで接着剤組成物の総重量となるように、これらの範囲のいずれの値をとってもよい。
本開示の接着剤組成物は、１つ以上のポリ（ジオルガノシロキサン）材料（例えば、シリコーンオイル、又は液体）を親水性成分及び抗菌剤と混合し、得られた混合物をコーティングし、電子ビーム（Ｅ−ビーム）又はガンマ線で硬化することで調製してもよい。接着剤組成物の接着特性を変更するために粘着付与樹脂が含まれてもよい。
含まれる場合、一般的には任意の既知の粘着付与樹脂を使用してよく、例えば、ケイ酸塩粘着付与樹脂を使用してよい。通常、粘着付与樹脂はシリコーンゲルと相溶性があるものが選択される。いくつかの接着剤組成物例では、複数のケイ酸塩粘着付与樹脂を使用して、望ましい性能を得ることができる。
好適なシリケート粘着付与樹脂としては、以下の構造単位Ｍ（すなわち、一価のＲ’３ＳｉＯ１／２単位）、Ｄ（すなわち、二価のＲ’２ＳｉＯ２／２単位）、Ｔ（すなわち、三価のＲ’ＳｉＯ３／２単位）、及びＱ（すなわち、四価のＳｉＯ４／２単位）、及びこれらの組み合わせで構成される樹脂が挙げられる。典型的なシリケート樹脂例としては、ＭＱシリケート粘着付与樹脂、ＭＱＤシリケート粘着付与樹脂、及びＭＱＴシリケート粘着付与樹脂が挙げられる。これらのシリケート粘着付与樹脂は、通常、１００〜５０，０００ｇｍ／モル、例えば、５００〜１５，０００ｇｍ／モルの範囲の数平均分子量を有し、一般にＲ’基はメチル基である。
ＭＱシリケート粘着付与樹脂は、各Ｍ単位がＱ単位に結合し、各Ｑ単位が少なくとも１つの他のＱ単位に結合しているコポリマー樹脂である。Ｑ単位の一部は、他のＱ単位だけに結合する。しかしながら、一部のＱ単位はヒドロキシルラジカルと結合してＨＯＳｉＯ３／２単位（すなわち「ＴＯＨ」単位）を生じ、それにより粘着付与シリケート樹脂のケイ素結合ヒドロキシル含量の一部を占める。
シリコン結合ヒドロキシル基（すなわち、シラノール）のＭＱ樹脂上の濃度は、粘着付与シリケート樹脂の重量に基づいて、５重量％以下、３重量％以下、又は更に１．５重量％以下の中から選択できる。
ＭＱＤシリコーン粘着付与樹脂は、Ｍ、Ｑ及びＤ単位を有するターポリマーである。ＭＱＴシリケート粘着付与樹脂は、Ｍ、Ｑ及びＴ単位を有するターポリマーである。
好適なシリケート粘着付与樹脂は、Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ（例えば、ＤＣ ２−７０６６）、Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ（例えば、ＳＲ５４５及びＳＲ１０００）、及びＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ（例えば、ＢＥＬＳＩＬ ＴＭＳ−８０３）等の供給元から市販されている。
いくつかの実施形態では、本開示の接着剤組成物は、接着剤組成物の総重量を基準として、３５〜９５重量％のシリコーンゲル、５〜５０重量％の親水性成分、０．１〜２０重量％の抗菌剤、及び０．１〜５９．９重量％の粘着付与剤を含有する。より好ましくは、接着剤組成物は、接着剤組成物の総重量を基準として、４０〜８０重量％のシリコーンゲル、１０〜４０重量％の親水性成分、０．５〜１０重量％の抗菌剤、及び５〜４９．５重量％の粘着付与剤を含有する。更により好ましくは、接着剤組成物は、接着剤組成物の総重量を基準として、４５〜６０重量％のシリコーンゲル、２０〜３５重量％の親水性成分、１〜５重量％の抗菌剤、及び１０〜３４重量％の粘着付与剤を含有する。
いくつかの実施形態においては、接着剤は、必要に応じて種々の既知の充填材、及び添加剤を含んでもよい。これらには、ヒュームドシリカ、顔料、染料、又は芳香剤が含まれるが、これに限定されない。
ポリ（ジオルガノシロキサン）材料、親水性成分、抗菌剤、（もしあれば）粘着付与樹脂、及び任意の添加剤は、コーティング、及び硬化される前に、多様な既知の手法によって混合される。例えば、いくつかの実施形態では、ミキサー、ブレンダー、ミル、押出成形機等の一般的な装置を使用して様々な成分を予めブレンドしてよい。
いくつかの実施形態では、材料を溶媒に溶解させ、コーティングし、乾燥させた後に硬化させる。いくつかの実施形態では、無溶媒の配合及びコーティングプロセスを使用してよい。いくつかの実施形態では、無溶媒のコーティングはおおよそ室温において生じる。例えば、いくつかの実施形態では、材料は、１００，０００センチストーク）（ｃＳｔ）（毎秒１００，０００平方ミリメートル（ｍｍ２／秒））以下、例えば５０，０００ｃＳｔ（５０，０００ｍｍ２／秒）以下の動粘度を有し得る。しかし、いくつかの実施形態では、押出成形等のホットメルトコーティングプロセスを使用して、例えば、より高分子量の材料の粘度をコーティングにより好適な値まで低下させてよい。押出成形機の１つ以上の別個の引き込み口を介して、様々な組み合わせで、又は独立して、様々な成分を共に加え、押出成形機でブレンドし（例えば、溶融混合し）、押出成形してホットメルトコーティングされた組成物を形成できる。
どのように形成されたかには関わらず、コーティングされた組成物は放射線硬化される。いくつかの実施形態では、コーティングは、電子ビーム照射に曝露することにより硬化できる。いくつかの実施形態では、コーティングは、ガンマ線照射に曝露することにより硬化できる。いくつかの実施形態では、電子ビーム硬化とガンマ線硬化の組み合わせが使用できる。例えば、いくつかの実施形態では、コーティングは電子線照射に曝露することにより部分的に硬化できる。続いて、このコーティングをガンマ線照射により更に硬化してよい。
電子ビーム及びガンマ線硬化の各種手順は周知である。硬化は用いられる専用の装置に依存し、当業者は、専用の装置、形状、及びライン速度、並びに他のよく知られているプロセスパラメータに関して、線量の較正モデルを規定することができる。
市販の電子ビーム発生装置が容易に入手可能である。本明細書に記載の例については、ＣＢ−３００型の電子ビーム発生装置（Ｅｎｅｒｇｙ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｉｎｃ．（Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＭＡ）から入手可能）で放射線処理を実施した。一般的に、支持フィルム（例えば、ポリエステルテレフタレート支持フィルム）はチャンバを通って延びる。いくつかの実施形態では、両側（「閉鎖面」）にライナー（例えば、フルオロシリコーン剥離ライナー）を備える未硬化材料の試料を支持フィルムに貼着し、約６．１メートル／分（２０フィート／分）の一定速度で搬送することができる。いくつかの実施形態では、未硬化材料の試料を１つのライナーに適用し、反対面（「開放面」）にはライナーを備えなくてもよい。一般的に、チャンバを不活化させた状態で（例えば、酸素を含有している室内空気を不活性ガス（例えば、窒素）で置き換える）、試料を電子ビーム硬化（特に、開放面を硬化する場合）する。
未硬化材料は、剥離ライナーを通して片側から電子ビーム照射に曝露されてもよい。単層の接着剤積層型のテープを製造するためには、電子ビームを１パスすれば十分な場合がある。より厚い試料は、接着剤断面にわたって硬化の勾配を示す可能性があることから、未硬化材料を両側から電子ビーム照射に曝露することが望ましい場合がある。
市販のガンマ線照射装置としては、多くの場合、医療用途の製品をガンマ線照射で殺菌するために使用する装置が挙げられる。いくつかの実施形態では、かかる装置を、本開示の接着剤組成物を硬化又は部分的に硬化させるために使用することができる。いくつかの実施形態では、このような硬化は、例えばテープ又は創傷ドレッシングなどの半完成品又は最終製品のための滅菌プロセスと同時に生じ得る。
有利なことに、シリコーンゲルの電子ビーム又はガンマ線による架橋は、追加の触媒材料を何ら必要としない。この方法では、架橋されたポリ（ジオルガノシロキサン）中に残存する、例えば毒性、又は皮膚炎症をおこす性質などを有し得る触媒材料などの抽出され得る材料が少なくなる。好ましくは、ペルオキシド、縮合触媒、又はヒドロシリル化触媒が存在しない状態で、シリコーンゲルを架橋する。シリコーンゲルは実質的に「ＳｉＨ」基を含まない（ここで「実質的に含まない」とは、シリコーンゲル中に存在している−ＳｉＨ基が０．５ｍｏｌ％未満ということである）。
シリコーンゲル前駆体中に既に分散されている親水性成分と架橋することで、親水性成分が低い抽出性を有するようにできる。例えば、いくつかの実施形態では、親水性成分の１０重量％未満が、室温下で２４時間以内に、ｐＨ ７のリン酸緩衝食塩水へと抽出される。理論に縛られるものではないが、少なくとも親水性成分のある部分は、電子ビーム、又はガンマ線照射によってポリ（ジオルガノシロキサン）に共有結合的に架橋し、少なくとも親水性成分のその部分は、抽出されにくくなる（又は全く抽出できなくなる）と考えられている。
いくつかの実施形態では、室温下で２４時間以内に、ｐＨ ７のリン酸緩衝溶液に対して、９重量％未満、８重量％未満、７重量％未満、６重量％未満、５重量％未満、４重量％未満、３重量％未満、２重量％未満、又は１重量％未満の量の親水性成分が抽出される。
本開示の接着剤組成物の抗菌性能は、驚くべきことに相乗効果が見られる。架橋されたポリ（ジオルガノシロキサン）中に、親水性成分及び抗菌成分の両方を含有し、放射線（例えば、電子ビーム照射）によって架橋された接着剤組成物は、親水性添加物を含まない比較用組成物よりも優れている予想外の抗菌性能の向上を示す。
いくつかの実施形態では、本開示の接着剤組成物は、テープ類、創傷ドレッシング、外科用ドレープ、ＩＶ部位ドレッシング（IV site dressings）、義肢、オストミーパウチ又はストーマパウチ、頬パウチ（buccal patch）、又は経皮パッチなどの医療用物品を形成するのに好適である。いくつかの実施形態では、接着剤は同様に義歯及びヘアピースを含む他の物品に関しても有用である。
いくつかの実施形態では、本開示の接着剤組成物は、物品を生体基材（例えば、ヒト又は動物）に接着させるのに好適である。例えば、いくつかの実施形態では、本開示の接着剤組成物は、物品（例えば、創傷包帯）をヒトや動物の皮膚に接着させるために使用される。
代表的な基材としては、高分子材料、プラスチック、天然の高分子材料（例えば、コラーゲン、木、コルク、及び皮革）、紙、布、金属、ガラス、セラミックス、並びに複合材料が挙げられる。いくつかの実施形態では、基材は創傷包帯としての使用に適している物品の製造に適している。いくつかの好ましい実施形態では、基材は紙、高分子フィルム並びに織布及び不織布のうちの少なくとも１つを含む。いくつかの実施形態では、基材は繊維（例えば、ナトリウムカルボキシメチルセルロース繊維）又はロープの形態をしている。
接着層の厚みは、特には制限されない。いくつかの実施形態では、厚みは少なくとも１０マイクロメートルであり、いくつかの実施形態では少なくとも２０マイクロメートルである。いくつかの実施形態では厚みは４００マイクロメートル以下であり、いくつかの実施形態では２００マイクロメートル以下である。
ヒトの皮膚などの表面に対する剥離接着力は、非常に可変的なものとなり得ることは公知である。皮膚の種類、身体上の位置及び他の要因が結果に影響を与え得る。一般的に、皮膚からの剥離接着力の値の平均は標準偏差が大きくなる傾向がある。いくつかの実施形態では、ヒトの皮膚に関しての平均剥離接着力は２００グラム／２．５４ｃｍ未満であり、いくつかの実施形態では１００グラム／２．５４ｃｍ未満であり得る。
例示的な物品１００を図１に図示する。物品１００は、基材１２０の第１主表面と関連付けられるシリコーン接着剤１３０を含む。未記載ではあるが、いくつかの実施形態では、シリコーン接着剤１３０の反対面は剥離ライナーによって保護されていてもよい。いくつかの実施形態では、物品１００は自身で巻きつけるもの（selfwound）であり得、接着剤の反対表面（曝露される面）は基材１２０の非コーティング処理主表面と接触することになる。物品１００を使用するいくつかの実施形態では、シリコーン接着剤１３０の表面は対象の表面（例えば、ヒトの皮膚）に適用するときに、基材１２０をその表面に接着する。
実施形態
実施形態１．接着剤組成物であって、
ａ）式−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）２の末端基を有する架橋されたポリ（ジオルガノシロキサン）を含み、式中、Ｒ１はヒドロキシル、アルキル又はアリールであり、Ｒ２はそれぞれ独立してアルキル又はアリールである、シリコーンゲルと、
ｂ）シリコーンゲル中に分散された親水性成分であって、親水性成分が、少なくとも３つのヒドロキシル基を有する炭水化物、少なくとも３つのヒドロキシル基を有する炭水化物誘導体又はそれらの組み合わせを含む、親水性成分と、
ｃ）シリコーンゲル中に分散された抗菌剤であって、抗菌剤が、元素銅、元素銀、銅含有化合物、銀含有化合物又はそれらの組み合わせを含む、抗菌剤と、を備え、
親水性成分の１０重量％未満が、室温下で２４時間以内に、前記接着剤組成物からｐＨ ７のリン酸緩衝食塩水へと抽出され得る、接着剤組成物。
実施形態２．シリコーンゲルが、ペルオキシド、縮合触媒又はヒドロシリル化触媒の非存在下で架橋される、実施形態１に記載の接着剤組成物。
実施形態３．シリコーンゲルが実質的に−ＳｉＨ基を含まない、実施形態１又は２に記載の接着剤組成物。
実施形態４．シリコーンゲルが、電子ビーム又はガンマ線を使用して架橋される、実施形態１〜３のいずれかに記載の接着剤組成物。
実施形態５．親水性成分がセルロース性材料であり、かつセルロース性材料が場合によりメトキシ化又はエトキシ化されている、実施形態１〜４のいずれかに記載の接着剤組成物。
実施形態６．前記親水性成分が、単糖類、還元単糖類、二糖類、還元二糖類、多糖類、還元多糖類、それらのメトキシ化若しくはエトキシ化誘導体、又はそれらの組み合わせである、実施形態１〜４のいずれかに記載の接着組成物。
実施形態７．前記抗菌剤が銅塩、銀塩又はそれらの組み合わせである、実施形態１〜６のいずれかに記載の接着剤組成物。
実施形態８．前記接着剤組成物が、前記接着剤組成物の総重量を基準として、３５から９５重量％のシリコーンゲル、５から５０重量％の親水性成分、及び０．１から２０重量％の抗菌剤を含む、実施形態１〜７のいずれかに記載の接着剤組成物。
実施形態９．粘着付与剤を更に含む、実施形態１〜８のいずれかに記載の接着剤組成物。
実施形態１０．粘着付与剤がケイ酸塩樹脂である、実施形態９に記載の接着剤組成物。
実施形態１１．接着剤組成物が、接着剤組成物の総重量を基準として、０．１〜５９．９重量％の粘着付与剤を更に含む、実施形態８〜１０のいずれかに記載の接着剤組成物。
実施形態１２．ポリ（ジオルガノシロキサン）が−Ｓｉ（ＯＨ）（ＣＨ３）２又は−Ｓｉ（ＣＨ３）３末端基を有するポリ（ジメチルシロキサン）を含む、実施形態１〜１１のいずれかに記載の接着剤組成物。
実施形態１３．ポリ（ジオルガノシロキサン）が式２に従う、実施形態１〜１２のいずれかに記載の接着剤組成物。
Figure 0006053951
［式中、それぞれのＲ１は独立にヒドロキシル、アルキル又はアリールであり、それぞれのＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は独立してアルキル又はアリールであり、ｍ及びｎは整数であり、ｍ又はｎのうち少なくともいずれかはゼロではない。］
実施形態１４．１つ以上のアルキル又はアリール基がハロゲン置換基を含む、実施形態１３に記載の接着剤組成物。
実施形態１５．前記ハロゲンがフッ素である、実施形態１４に記載の接着剤組成物。
実施形態１６．基材と、基材に接着された、実施形態１〜１５のいずれかに記載の接着剤組成物の層と、を含む、物品。
実施形態１７．接着剤組成物の層が２０マイクロメートル〜２００マイクロメートルの厚みを有する、実施形態１６に記載の物品。
実施形態１８．前記基材が、紙、高分子フィルム、並びに織布及び不織布のうちの少なくとも１つを含む、実施形態１６又は１７のいずれかに記載の物品。
実施形態１９．実施形態１〜１５のいずれか一項に記載の接着剤組成物を基材に接着させることと、接着剤組成物を用いて基材を生体基材に接着させることとを含む、基材を生体基材に接着させる方法。
実施形態２０．前記生体基材がヒトの皮膚である、実施形態１９に記載の方法。
（実施例）
試料の電子ビームイオン化処理
シリコーン接着剤を塗布したフィルム試料を、電子ビーム発生装置（Ｅｎｅｒｇｙ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｉｎｃ．，Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＭＡより入手した商品名「ＭＯＤＥＬ ＣＢ−３００」）上で架橋するために電離放射線に曝露した。試料はポリエチレンテレフタレート支持体フィルムに貼り付け、窒素不活性雰囲気下の電子ビーム発生装置の照射室に送り込んだ。
吸収能力試験方法
シリコーン接着剤試料の吸収能力は以下の試験方法で決定された。シリコーン接着剤（「初期試料」）をコーティングした、３片の２．５センチメートル×２．５センチメートルのポリウレタンフィルムの試料（「初期試料」）の重量を測定し、それらの質量（「初期質量」）を記録した。これらの試料を、ワイヤーメッシュのかごに入れ、折れたり、他の試料に貼りついたりしないように、ワイヤーメッシュでゆるく覆った。ワイヤーメッシュのかごに入れた試料を、ｐＨが７．４になるように調整された１リットルのリン酸緩衝液（１０ｍＭ Ｎａ２ＨＰＯ４）の入ったビンに設置した。試料をこの溶液中に２４時間保持した後、ビンから取り出し、表面の水分を穏やかに拭きとった後、重量を測定した。吸収は、初期質量からの質量の増分（％）として算出した。典型的には、これらの最終的な、質量を測り終わった試料を、次に、試料一体性測定方法に従って親水性成分の抽出を測定する「試料一体性」について評価した。
試料一体性測定方法
「試料一体性」（すなわち、親水性成分の抽出量の測定）は、吸収能力試験方法の、重量測定が終わった最終的な試料を蒸発皿の上に載せ、１２０℃で４時間乾燥させることにより測定した。この乾燥した試料の重量を測定して、乾燥後の試料の重量を求め、初期試料（すなわち、リン酸塩緩衝液の吸収前）に対して、親水性添加物の重量喪失をパーセントであらわしたものを、以下の式を使って計算する（ここで「ｗｔ．」は「重量」の意味である）。
Figure 0006053951
初期試料はそれぞれ総量で１００ｇ（すなわち、シリコーン材料、親水性添加物、及び抗菌添加剤の総重量が全部で１００ｇ）で調製したことから、下表にある試料それぞれについて示されている親水性添加物のグラム数は親水性添加物の初期重量％の値に数値的に対応している。
１８０°剥離接着試験
シリコーン接着剤の１８０°剥離力はＡＳＴＭ Ｄ ３３３０−９０（方法Ａ）に従って測定した。ステンレス鋼パネルはＣｈｅｍＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ（Ｉｎｄｉａｎ Ｓｐｒｉｎｇｓ，ＯＨ）より入手した。ステンレス鋼パネルをメチルエチルケトン、及びｎ−ヘプタンの順に洗浄し、使用前に１０分乾燥した。ポリウレタンフィルム上の２５マイクロメートルの厚みのシリコーン接着剤コーティングを２．５４センチメートル×１５センチメートルの試料片に切り出した。それぞれの試料片を５センチメートル×２０センチメートルの、清潔な、溶媒で洗浄したステンレス鋼パネルに貼り付けた。これは、２キログラムのローラーを、試料片上で、毎分３０センチメートルで２回転がすことによって実施した。接着したこの組立品を室温で約１分間放置し、ＩＭＡＳＳスリップ／剥離試験機（Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｏｒｓ Ｉｎｃ．，Ｓｔｒｏｎｇｓｖｉｌｌｅ，ＯＨより商品名「ＭＯＤＥＬ ＳＰ−２０００」で入手）を使用して、毎分３０センチメートルの速度で、１０秒間のデータ収集時間により、１８０°剥離接着について試験した。２つの試料を試験し、それぞれの試料の剥離接着力の値の平均を剥離接着力の値とした。
抗菌活性試験
シリコーン接着剤の抗菌活性をＪＩＳ Ｚ ２８０１（日本工業規格、財団法人日本規格協会（東京、日本））に従って実施した。１部のトリプチケースソイブロス（ＢＢＬ Ｐｒｅｐａｒｅｄ Ｐｌａｔｅｄ Ｍｅｄｉａ，Ｂｅｃｔｏｎ，Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｓｐａｒｋｓ，ＭＤ）及び４９９部のリン酸塩緩衝液（０．３ｍＭ ＫＨ２ＰＯ４）からなる溶液で、約１×１０６コロニー形成単位／ｍＬの濃度になるよう細菌接種材料を調製した。試料は１インチ×１インチ（２．５４ｃｍ×２．５４ｃｍ）の正方形に切り出した。細菌懸濁液の１５０マイクロリットルアリコートを試料表面に載せ、接種試料を、２７℃±１℃にて、所定の接触時間にわたってインキュベートした。インキュベート後、試料を２０ｍＬのＤｅｙ／Ｅｎｇｌｅｙ（Ｄ／Ｅ）中和培養液（ＤＩＦＣＯ，Ｂｅｃｔｏｎ，Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｓｐａｒｋｓ，ＭＤ）に入れた。段階希釈し、ＡＥＲＯＢＩＣ ＣＯＵＮＴ（ＡＣ）ＰＥＴＲＩＦＩＬＭ（３Ｍ Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｓｔ．Ｐａｕｌ，ＭＮ））に配置し、中和培養液中に生存している細菌数を求めた。各プレートを３５℃±１℃で４８時間インキュベートした。適切な希釈に由来する細菌コロニーを、製造元からの使用説明書に従って計数し、１ｃｍ２あたりのコロニー形成単位（ＣＦＵ）として生菌数を記録した。
Figure 0006053951
比較例１（ＣＥ１）：この比較例では、比較を目的とした、親水性又は抗菌性の添加剤が処方されていないシリコーン接着剤の調製を実施した。ＯＨＸ−４０７０（６９グラム）及びＢＥＬＳＩＬ ＴＭＳ−８０３（３１グラム）を容器にいれ、ミキサー（ＦｌａｃｋＴｅｋ Ｉｎｃ，Ｌａｎｄｒｕｍ，ＳＣから商品名「ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ」を入手）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。この溶液を、１２５マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングに、２８０ｋｅＶ（４．５ｅ−１４Ｊにて０．４３°）で照射量７．５Ｍｒａｄｓの電子ビーム照射を行った。
比較例２（ＣＥ２）：この比較例では、比較を目的とした、親水性又は抗菌性の添加剤が処方されていないシリコーン接着剤の調製を説明した。ＯＨＸ−４０７０（９０グラム）、及びＢＥＬＳＩＬ ＴＭＳ−８０３（１０グラム）を容器にいれ、ミキサー（ＦｌａｃｋＴｅｋ Ｉｎｃ（Ｌａｎｄｒｕｍ，ＳＣ）から商品名「ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ」を入手）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。この溶液を、１２５マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングに、２８０ｋｅＶ（４．５ｅ−１４Ｊにて０．４３°）で照射量７．５Ｍｒａｄｓの電子ビーム照射を行った。
実施例１（Ｅｘ．１）５０．４グラムのＯＨＸ−４０７０、及び２２．６グラムのＢＥＬＳＩＬ ＴＭＳ−８０３からなるシリコーン組成物を容器に入れ、ミキサー（ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。この溶液に１２グラムのＣＭＣ、１５グラムのＣＭＳ、及び２グラムの酢酸銀を加え、容器内で更に２５００ｒｐｍで９０秒混合した。この溶液を、１２５マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングに、２８０ｋｅＶ（４．５ｅ−１４Ｊにて０．４３°）で照射量７．５Ｍｒａｄｓの電子ビーム照射を行った。
実施例２（Ｅｘ．２）４８．３グラムのＯＨＸ−４０７０、及び２１．７グラムのＢＥＬＳＩＬ ＴＭＳ−８０３からなるシリコーン組成物を容器に入れ、ミキサー（ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。この溶液に３０グラムのＣＭＣ、及び２グラムの酢酸銀を加え、容器内で更に２５００ｒｐｍで９０秒混合した。この溶液を、１２５マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングに、２８０ｋｅＶ（４．５ｅ−１４Ｊにて０．４３°）で照射量７．５Ｍｒａｄｓの電子ビーム照射を行った。接着、吸収、及び一体性測定を実施した。結果を表２に掲載する。
実施例３（Ｅｘ．３）７９．６グラムのＯＨＸ−４０７０、及び８．８グラムのＢＥＬＳＩＬ ＴＭＳ−８０３からなるシリコーン組成物を容器に入れ、ミキサー（ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。この溶液に８．８グラムのＣＭＣ、及び２．７グラムの酢酸銀を加え、容器内で更に２５００ｒｐｍで９０秒混合した。この溶液を、１２５マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングに、２８０ｋｅＶ（４．５ｅ−１４Ｊにて０．４３°）で照射量７．５Ｍｒａｄｓの電子ビーム照射を行った。
実施例４（Ｅｘ．４）６７．４グラムのＯＨＸ−４０７０、及び７．５グラムのＢＥＬＳＩＬ ＴＭＳ−８０３からなるシリコーン組成物を容器に入れ、ミキサー（ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。この溶液に２２．５グラムのＣＭＣ、及び２．７グラムの酢酸銀を加え、容器内で更に２５００ｒｐｍで９０秒混合した。この溶液を、１２５マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングに、２８０ｋｅＶ（４．５ｅ−１４Ｊにて０．４３°）で照射量７．５Ｍｒａｄｓの電子ビーム照射を行った。
実施例５（Ｅｘ．５）４８．３グラムのＯＨＸ−４０７０、及び２１．７グラムのＢＥＬＳＩＬ ＴＭＳ−８０３からなるシリコーン組成物を容器に入れ、ミキサー（ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。この溶液に３０グラムのＤ−マニトール、及び２グラムの酢酸銀を加え、容器内で更に２５００ｒｐｍで９０秒混合した。この溶液を、１２５マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングに、２８０ｋｅＶ（４．５ｅ−１４Ｊにて０．４３°）で照射量７．５Ｍｒａｄｓの電子ビーム照射を行った。
実施例６（Ｅｘ．６）４８．３グラムのＡＫ６００００、及び２１．７グラムのＢＥＬＳＩＬ ＴＭＳ−８０３からなるシリコーン組成物を容器に入れ、ミキサー（ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。この溶液に３０グラムのＣＭＣ、及び２グラムの酢酸銀を加え、容器内で更に２５００ｒｐｍで９０秒混合した。この溶液を、１２５マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングに、２８０ｋｅＶ（４．５ｅ−１４Ｊにて０．４３°）で照射量７．５Ｍｒａｄｓの電子ビーム照射を行った。
比較例３（ＣＥ３）：この比較例では、比較目的のため、非糖親水性添加物、及び抗菌性の添加剤が処方されているシリコーン接着剤の調製を説明した。ＯＨＸ−４０７０（４８．３グラム）、及びＢＥＬＳＩＬ ＴＭＳ−８０３（２１．７グラム）を容器にいれ、ミキサー（ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。この溶液に３０グラムのポリエチレングリコール（ＰＥＧ ３４００）、及び２グラムの酢酸銀を加え、容器内で更に２５００ｒｐｍで９０秒混合した。この溶液を、１２５マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングに、２８０ｋｅＶ（４．５ｅ−１４Ｊにて０．４３°）で照射量７．５Ｍｒａｄｓの電子ビーム照射を行った。
上記電子ビーム処理をした試料（すなわち、実施例１〜６、及び比較例１〜３）のそれぞれを調製するのに使用された材料とその量を表１にまとめた。
Figure 0006053951
１８０°剥離力、吸収能力、及び一体性の測定を表１のぞれぞれの試料について行い、その結果を表２にまとめた。
Figure 0006053951
比較例４（ＣＥ４）：この比較例では、非放射線架橋シリコーン接着剤組成物の調製を説明した。５０グラムのＭＧ ７−９９００ ｐａｒｔ Ａ、及び５０グラムのＭＧ ７−９９００ ｐａｒｔ ＢをＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ容器に入れ、ミキサー（ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。この溶液を、１２５マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングを１５分間７０℃に昇温して、シリコーン接着剤の架橋を促進した。
比較例５（ＣＥ５）：この比較例では、非放射線架橋シリコーン接着剤組成物の調製を説明した。３４グラムのＭＧ ７−９９００ ｐａｒｔ Ａ、及び３４グラムのＭＧ ７−９９００ ｐａｒｔ ＢをＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ容器に入れ、ミキサー（ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。この溶液に１５グラムのＣＭＣ、１５グラムのＣＭＳ、及び２グラムの酢酸銀を加え、容器内で更に２５００ｒｐｍで９０秒混合した。この溶液を、１２５マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングを１５分間７０℃に昇温して、シリコーン接着剤の架橋を促進した。
比較例６（ＣＥ６）：この比較例では、（非放射線）架橋シリコーン接着剤組成物、及び非糖親水性添加物の調製を説明した。３４グラムのＭＧ ７−９９００ ｐａｒｔ Ａ、及び３４グラムのＭＧ ７−９９００ ｐａｒｔ ＢをＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ容器に入れ、ミキサー（ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。この溶液に３０グラムのＰＥＧ ３４００、及び２グラムの酢酸銀を加え、容器内で更に２５００ｒｐｍで９０秒混合した。この溶液を、１２５マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングを１５分間７０℃に昇温して、シリコーン接着剤の架橋を促進した。
比較例７（ＣＥ７）：この比較例では、（非放射線）架橋シリコーン接着剤組成物の調製を説明した。３４グラムのＭＧ ７−９９００ ｐａｒｔ Ａ、及び３４グラムのＭＧ ７−９９００ ｐａｒｔ ＢをＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ容器に入れ、ミキサー（ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。この溶液に３０グラムのＤ−マニトール、及び２グラムの酢酸銀を加え、容器内で更に２５００ｒｐｍで９０秒混合した。この溶液を、１２５マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングを１５分間７０℃に昇温して、シリコーン接着剤の架橋を促進した。
上記非放射線架橋試料（すなわち、比較例４〜７）のそれぞれの調製に使用された材料と量を表３にまとめた。
Figure 0006053951
接着力、吸収力、及び一体性の測定を表３のぞれぞれの試料について行い、その結果を表４にまとめた。
Figure 0006053951
実施例７：この実施例では、本開示に基づいて抗菌性、及び親水性添加物を含有するシリコーン接着剤の調製を説明した。ＯＨＸ−４０７０（４７グラム）、及びＢＥＬＳＩＬ ＴＭＳ−８０３（２１グラム）を容器にいれ、ミキサー（ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。次に、この溶液に１２グラムのＣＭＣ、１５グラムのＣＭＳ、及び５グラムの酢酸銀を加え、容器内で更に２５００ｒｐｍで９０秒混合した。得られた溶液を、２００マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングに、２８０ｋｅＶ（４．５ｅ−１４Ｊにて０．４３°）で照射量７．５Ｍｒａｄｓの電子ビーム照射を行った。
比較例８（ＣＥ８）：この比較例では、親水性添加物を含有するが、抗菌剤添加物を含有しないシリコーン接着剤の調製を説明した。ＯＨＸ−４０７０（５０グラム）、及びＢＥＬＳＩＬ ＴＭＳ−８０３（２３グラム）を容器にいれ、ミキサー（ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。この溶液に１２グラムのＣＭＣ、及び１５グラムのＣＭＳを加え、容器内で更に２５００ｒｐｍで９０秒混合した。得られた溶液を、２００マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングに、２８０ｋｅＶ（４．５ｅ−１４Ｊにて０．４３°）で照射量７．５Ｍｒａｄｓの電子ビーム照射を行った。
比較例９（ＣＥ９）：この比較例では、抗菌剤添加物を含有するが、親水性添加物を含有しないシリコーン接着剤の調製を例示した。ＯＨＸ−４０７０（６６グラム）、及びＢＥＬＳＩＬ ＴＭＳ−８０３（２９グラム）を容器にいれ、ミキサー（ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。この溶液に５グラムの酢酸銀を加え、容器内で更に２５００ｒｐｍで９０秒混合した。得られた溶液を、２００マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングに、２８０ｋｅＶ（４．５ｅ−１４Ｊにて０．４３°）で照射量７．５Ｍｒａｄｓの電子ビーム照射を行った。
比較例１０（ＣＥ１０）：この比較例では、抗菌剤添加物を含有するが、親水性添加物を含有しないシリコーン接着剤の調製を説明した。ＯＨＸ−４０７０（８１．８グラム）、及びＢＥＬＳＩＬ ＴＭＳ−８０３（９．１グラム）を容器にいれ、ミキサー（ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。この溶液に９．１グラムのＣＭＣを加え、容器内で更に２５００ｒｐｍで９０秒混合した。得られた溶液を、２００マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングに、２８０ｋｅＶ（４．５ｅ−１４Ｊにて０．４３°）で照射量７．５Ｍｒａｄｓの電子ビーム照射を行った。
比較例１１（ＣＥ１１）：この比較例では、抗菌剤添加物を含有するが、親水性添加物を含有しないシリコーン接着剤の調製を説明した。ＯＨＸ−４０７０（６９．２グラム）、及びＢＥＬＳＩＬ ＴＭＳ−８０３（７．７グラム）を容器にいれ、ミキサー（ＳＰＥＥＤＭＩＸＥＲ ＭＯＤＥＬ ＤＡＣ １５０．１ＦＶ）で、２５００ｒｐｍで９０秒混合し、均質な溶液を作製した。この溶液に２３．１グラムのＣＭＣを加え、容器内で更に２５００ｒｐｍで９０秒混合した。得られた溶液を、２００マイクロメートルの厚みで、２５マイクロメートルのポリウレタンフィルム上にコーティングした。このコーティングに、２８０ｋｅＶ（４．５ｅ−１４Ｊにて０．４３°）で照射量７．５Ｍｒａｄｓの電子ビーム照射を行った。
上記電子ビーム処理をした試料（すなわち、実施例７、及び比較例８〜１１）のそれぞれを調製するのに使用した材料とその量を表５にまとめた。
Figure 0006053951
表６に掲載の実施例、及び比較例について抗菌活性測定を行い、結果を表６にまとめた。
Figure 0006053951
上記に述べた試験及び試験結果は予測的なものではなく、あくまで例示的なものとして与えられるものであり、試験方法の変更により、得られる結果も異なるものと予想される。実施例の項における定量的な値はすべて、用いられる手順に関連する一般的に知られる許容誤差を考慮した近似的な値であるものと理解される。上記の詳細な説明及び実施例は、あくまで理解を助けるために示したものに過ぎない。したがってこれらによって不要な限定をするものと理解されるべきではない。

Claims (4)

  1. 接着剤組成物であって、
    ａ）式−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）２の末端基を有する架橋されたポリ（ジオルガノシロキサン）を含み、式中、Ｒ１はヒドロキシル、アルキル又はアリールであり、Ｒ２はそれぞれ独立してアルキル又はアリールである、シリコーンゲルと、
    ｂ）前記シリコーンゲル中に分散された親水性成分であって、前記親水性成分が、少なくとも３つのヒドロキシル基を有する炭水化物、少なくとも３つのヒドロキシル基を有する炭水化物誘導体又はそれらの組み合わせを含む、親水性成分と、
    ｃ）前記シリコーンゲル中に分散された抗菌剤であって、前記抗菌剤が、元素銅、元素銀、銅含有化合物、銀含有化合物又はそれらの組み合わせを含む、抗菌剤と、
    を備え、
    前記親水性成分の１０重量％未満が、室温下で２４時間以内に、前記接着剤組成物からｐＨ ７のリン酸緩衝食塩水へと抽出され得る、接着剤組成物。
  2. 前記シリコーンゲルが、ペルオキシド、縮合触媒又はヒドロシリル化触媒の非存在下で架橋される、請求項１に記載の接着剤組成物。
  3. 前記シリコーンゲルが実質的に−ＳｉＨ基を含まない、請求項１に記載の接着剤組成物。
  4. 基材と、前記基材に接着された、請求項１〜３のいずれか一項に記載の接着剤組成物の層と、を含む、物品。
JP2015546446A 2012-12-07 2013-03-13 親水性及び抗菌性を備えるシリコーンゲル接着剤 Active JP6053951B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261734653P 2012-12-07 2012-12-07
US61/734,653 2012-12-07
PCT/US2013/030670 WO2014088622A1 (en) 2012-12-07 2013-03-13 Silicone gel adhesive with hydrophilic and antimicrobial properties

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2016507598A JP2016507598A (ja) 2016-03-10
JP2016507598A5 JP2016507598A5 (ja) 2016-04-21
JP6053951B2 true JP6053951B2 (ja) 2016-12-27

Family

ID=47997914

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015546446A Active JP6053951B2 (ja) 2012-12-07 2013-03-13 親水性及び抗菌性を備えるシリコーンゲル接着剤

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10370571B2 (ja)
EP (1) EP2928978B1 (ja)
JP (1) JP6053951B2 (ja)
KR (1) KR102085683B1 (ja)
CN (1) CN105121586B (ja)
WO (1) WO2014088622A1 (ja)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018102322A1 (en) 2016-12-02 2018-06-07 3M Innovative Properties Company Muscle or joint support article with bump
CA3045800A1 (en) 2016-12-02 2018-06-07 3M Innovative Properties Company Muscle or joint support article
WO2018102521A1 (en) 2016-12-02 2018-06-07 3M Innovative Properties Company Muscle or joint support article with a strap
CN107233616A (zh) * 2017-05-23 2017-10-10 苏州聚容纳米科技有限公司 一种载纳米氧化高银的硅凝胶抗菌敷料的制备方法
EP3700994A4 (en) * 2017-10-26 2021-08-04 3M Innovative Properties Company COMPOSITION OF A SILICONE BASED ADHESIVE AND CELLULOSE NANOCRYSTALS, PROCESS AND ARTICLE
EP3775086B1 (en) 2018-04-05 2022-09-14 3M Innovative Properties Company Gel adhesive comprising crosslinked blend of polydiorganosiloxane and acrylic polymer
CN108742750B (zh) * 2018-06-21 2020-09-22 广州迈普再生医学科技股份有限公司 组织封堵材料及其制备方法和封堵制品
IT201900004127A1 (it) * 2019-03-21 2020-09-21 Prysmian Spa Cavo elettrico ritardante di fiamma
CN111944348B (zh) * 2019-05-15 2022-09-02 香港科技大学 离子液体基涂料及其制备方法以及具有离子液体基涂层的制品的制造方法
US20220241215A1 (en) 2019-07-09 2022-08-04 Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag Transdermal therapeutic system comprising an active agent-containing layer comprising a silicone-containing polymer and a skin contact layer comprising a silicone gel adhesive
JP6856163B1 (ja) * 2020-09-18 2021-04-07 凸版印刷株式会社 粘着シート及びその製造方法
CN117752552B (zh) * 2023-12-26 2024-07-12 上海世领制药有限公司 亲水性美白剂和硅凝胶组合物、美白淡斑贴及其制备方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US56045A (en) * 1866-07-03 Improvement in steam-engines, valves
GB1088992A (en) 1963-09-19 1967-10-25 Squibb & Sons Inc Protective dressings
US6746765B1 (en) 2003-01-23 2004-06-08 Bristol-Myers Squibb Company Hydrocolloid adhesive tape
US9278155B2 (en) 2003-06-05 2016-03-08 3M Innovative Properties Company Adhesive compositions, articles incorporating same and methods of manufacture
WO2005021058A2 (en) 2003-09-02 2005-03-10 Coloplast A/S Adhesive composition comprising hydrophilic and hydrophobic silicone elastomers
DK1737504T3 (da) * 2004-04-08 2010-07-19 Dow Corning Silikonehudpåføringsgel
JP4718146B2 (ja) 2004-09-01 2011-07-06 株式会社Ｓｈｉｎｄｏ 多孔質シート用エマルション型シリコーン粘着剤組成物および再剥離性粘着シート
EP1793811A1 (en) 2004-09-07 2007-06-13 Dow Corning Corporation Silicone adhesive formulation containing an antiperspirant
US20120037038A1 (en) * 2005-11-09 2012-02-16 Jayanth Rajaiah Denture adhesive compositions and methods
US20070179461A1 (en) 2006-02-02 2007-08-02 Bristol-Myers Squibb Company Hot-melt silicone based ostomy and wound care skin attachment adhesives
WO2008057155A1 (en) * 2006-11-07 2008-05-15 Dow Corning Corporation Silicone skin adhesive gels
EP2350195B1 (en) 2008-10-29 2013-09-18 3M Innovative Properties Company Electron beam cured, nonfunctionalized silicone pressure sensitive adhesives
EP2350220B2 (en) 2008-10-29 2020-02-26 3M Innovative Properties Company Electron beam cured silicone materials
EP2350221B1 (en) * 2008-10-29 2018-01-10 3M Innovative Properties Company Gentle to skin adhesive
JP5690398B2 (ja) * 2010-04-14 2015-03-25 メンリッケ・ヘルス・ケア・アーベー 抗菌性ゲル
EP2744527B1 (en) 2011-08-17 2019-04-17 3M Innovative Properties Company Wound dressing with hydrophilic monomer-grafted fibers
CN103998558A (zh) * 2011-10-12 2014-08-20 道康宁公司 高粘度有机硅粘合剂
US9592161B2 (en) 2011-12-13 2017-03-14 3M Innovative Properties Company Method of making pressure-sensitive adhesive article including active agent

Also Published As

Publication number Publication date
CN105121586B (zh) 2017-10-13
KR102085683B1 (ko) 2020-03-06
CN105121586A (zh) 2015-12-02
JP2016507598A (ja) 2016-03-10
WO2014088622A1 (en) 2014-06-12
EP2928978A1 (en) 2015-10-14
US10370571B2 (en) 2019-08-06
EP2928978B1 (en) 2018-08-08
KR20150093193A (ko) 2015-08-17
US20150299542A1 (en) 2015-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6053951B2 (ja) 親水性及び抗菌性を備えるシリコーンゲル接着剤
JP5956524B2 (ja) 皮膚に穏やかな接着剤
US20180338945A1 (en) Skin adhesives, antimicrobial compositions, articles, and methods for the use thereof
EP3738619A1 (en) Antimicrobial gels
CA2949944A1 (en) A discontinuous silicone adhesive article
AU2013366636B2 (en) Silicone film
AU2013366636A1 (en) Silicone film
WO2012003028A1 (en) Silicone gel adhesives with organic polyhydroxy compounds
EP3231455A1 (en) Biocompatible composition and method for preparing same
KR20240115403A (ko) 의료용 실리콘 겔 조성물 및 그 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160223

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20160223

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20161025

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20161101

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20161129

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6053951

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111