JP6042909B2 - シール膨潤添加剤 - Google Patents

シール膨潤添加剤 Download PDF

Info

Publication number
JP6042909B2
JP6042909B2 JP2014552388A JP2014552388A JP6042909B2 JP 6042909 B2 JP6042909 B2 JP 6042909B2 JP 2014552388 A JP2014552388 A JP 2014552388A JP 2014552388 A JP2014552388 A JP 2014552388A JP 6042909 B2 JP6042909 B2 JP 6042909B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
seal
acid
swelling agent
carboxylic acid
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2014552388A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2015503673A (ja
Inventor
チェン シン
チェン シン
ドナヒー クリストファー
ドナヒー クリストファー
ニコラエビッチ カーチャン アレクセイ
ニコラエビッチ カーチャン アレクセイ
Original Assignee
クローダ,インコーポレイティド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by クローダ,インコーポレイティド filed Critical クローダ,インコーポレイティド
Publication of JP2015503673A publication Critical patent/JP2015503673A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6042909B2 publication Critical patent/JP6042909B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68Esters
    • C10M129/74Esters of polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68Esters
    • C10M129/76Esters containing free hydroxy or carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/283Esters of polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/287Partial esters
    • C10M2207/289Partial esters containing free hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/02Pour-point; Viscosity index
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/36Seal compatibility, e.g. with rubber
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/042Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for automatic transmissions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/044Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for manual transmissions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25Internal-combustion engines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Description

本発明は、エンジン油、タービン油、自動及び手動変速機、ギア、流体、ドライブトレイン、ギア油及び油圧油などの潤滑油に使用するためのシール膨潤添加剤に関する。特に本発明は、鉱物基礎流体、水素化基礎流体、及び/又は完全合成基礎流体のシール膨潤剤としてのイソソルビドジエステルの使用に関する。
潤滑油は、潤滑基礎流体ストック及び添加剤パッケージを含み、この両方とも潤滑油の特性及び性能に大きく寄与することができる。
適切な潤滑油を作成するために、選択された基礎流体ストックに添加剤が混合される。添加剤は、潤滑基礎流体ストックの安定性を高めるか、又は油に付加的な特性を提供する。潤滑油添加剤の例は、酸化防止剤、耐摩耗剤、洗浄剤、分散剤、粘度指数向上剤、消泡剤、流動点降下剤及び摩擦低減用添加剤を含む。
潤滑油を必要とするシステムは、通常、接続部の間に多くのシールを含む。例えば、ガスケット、Oリングシール、ドライブシャフトシール、及びピストンシールなどの潤滑の喪失を防ぐ接続部分の間、又は水、空気、及び塵埃等の外部の汚染物質が潤滑系に進入することを防ぐ部分、非適合性の流体を分離する部分、及び/又は油圧システムのピストンリングやOリングのような油圧システムの圧力を維持するのに補助する部分の間。シールは、システムの完全性を維持するために必要とされる。一般にこのようなシールは、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)エラストマー、フルオロエラストマー(Viton)ゴム、シリコーン、ポリアクリレートゴム、ニトリルゴム、及び/又はポリウレタンを含む材料(油圧作動流体用)から作製される。
プレミアムエンジン油と駆動系油に使用される種類の非極性基油は、シールの収縮及び重量減少を引き起こすことが知られている。潤滑油に添加される添加剤は、この作用を増大させて、より多くのダメージをシールに引き起こすことがある。シールが経験するこの収縮及び重量減少は、シール性能の低下につながる。油中に添加剤を使用して、この作用に抑制しようとすることは、一般的な慣習である。
伝統的には、オルト−フタル酸とアルコールのジエステルは、この目的のために、潤滑油のシール膨潤剤として使用されている。添加剤は、しばしば1%未満の処理率で使用される。しかし、近年の環境的及び毒物学的研究は、フタル酸エステル類への曝露がヒト及び動物の健康に悪影響を与え得ることを証明している。
従って、シール性能を維持するのに有効であり、環境ならびにヒト及び動物の健康にとって安全なシール膨潤剤を提供する必要性が存在する。
本発明の目的は、上記の欠点及び/又は従来技術に関連する他の欠点の少なくとも1つに対処することである。
従って、本発明の第1の形態によれば、ソルビトール又はその誘導体と少なくとも1つのカルボン酸とのジエステルを含む潤滑流体のためのシール膨潤剤が提供される。
本発明はさらに、潤滑流体中のシール膨潤剤として、ソルビトール又はその誘導体と少なくとも1つのカルボン酸とのジエステルの使用を提供する。
好ましくは、シール膨潤剤は、非毒性である。
好ましくは、ソルビトール又はその誘導体は、ソルビトールの誘導体を含む。好ましくはソルビトールの誘導体は、ソルビトールの脱水誘導体である。好ましくはソルビトールの誘導体は、環状化合物を含む。好ましくはソルビトールの誘導体は、多環式化合物、より好ましくは2環式化合物を含む。
好ましくは、ソルビトール又はその誘導体成分はイソソルビドである。
好ましくは、ジエステルはイソソルビドジエステルである。
カルボン酸は、モノ−、ジ−又はポリ−カルボン酸であってもよい。好ましくは、カルボン酸はモノカルボン酸である。
カルボン酸は、好ましくはC4〜C22カルボン酸、好ましくはC4〜C18カルボン酸、さらに好ましくはC6〜C14カルボン酸、特にC8〜C12カルボン酸である。
カルボン酸は、飽和又は不飽和であってもよい。好ましくは、カルボン酸は飽和している。飽和酸は、不飽和の酸よりも、温度変化及び酸化に対して、より安定性を提供することが見出された。
カルボン酸は、分枝しているか直鎖状でもよい。
カルボン酸が直鎖状の酸を含む時、直鎖状の酸は好ましくは、分岐した酸、例えば直鎖状の酸の分岐した異性体を含まない。好ましくはカルボン酸が直鎖状の酸を含む時、直鎖中の炭素原子の数は、カルボン酸中の炭素原子の数に等しい。
本発明で使用するのに適した直鎖カルボン酸は、ブタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、及びオクタデカン酸を含む。オクタン酸及びデカン酸が最も好ましい。
好ましくは、カルボン酸が分枝酸を含む時、分枝酸は好ましくは、直鎖状の酸、例えば分岐酸の直鎖状異性体を含まない。好ましくは、カルボン酸が分枝酸を含む時、好ましくは、分枝カルボン酸中の炭素原子の数は、最長の炭素鎖中の炭素原子の数と側鎖(複数可)中のすべての炭素原子の総数との和に等しい。
カルボン酸が分枝酸を含む場合、分枝酸は好ましくは、最も長い直鎖の炭素原子に直接結合したアルキル分岐側鎖を含む。好ましくはアルキル分岐側鎖は、5個未満、さらに好ましくは3個未満、特に1又は2個の炭素原子を含み、分岐側鎖は好ましくはメチル及び/又はエチル基である。
本発明の好適な態様において、側鎖基の数で、50%超、より好ましくは60%超、特に70〜97%の範囲、特に80〜93%の範囲は、メチル及び/又はエチル基である。分枝鎖カルボン酸は、好ましくは1つ以上のアルキル側鎖基を含む。分枝鎖カルボン酸は、好ましくは最大5個のアルキル側鎖基、好ましくは最大4個のアルキル側鎖基、さらに好ましくは最大3個のアルキル側鎖基を含む。
好ましくは、分枝鎖カルボン酸中の最長の炭素鎖は、3〜21個の炭素原子の長さ、好ましくは4〜17個の炭素原子の長さ、より好ましくは5〜13個の炭素原子の長さ、より好ましくは6〜8個の炭素原子の長さである。
本発明での使用に適した分枝鎖カルボン酸は、イソブタン酸、イソヘキサン酸、イソオクタン酸、イソデカン酸、イソドデカン酸、イソテトラデカン酸、イソヘキサデカン酸、及びイソオクタデカン酸等のイソ酸;ネオデカン酸などのネオ酸;抗イソ酸;及び/又は、例えばメチルヘキサン酸、ジメチルヘキサン酸、トリメチルヘキサン酸、エチルヘプタン酸、エチルヘキサン酸、ジメチルオクタン酸などの他の分枝酸を含む。好ましくは分枝鎖カルボン酸は、イソオクタン酸、イソデカン酸、イソノナン酸、エチルヘプタン酸、トリメチルヘキサン酸、好ましくはエチルヘプタン酸、トリメチルヘキサン酸、より好ましくは2−エチルヘプタン酸、及び3,5,5−トリメチルヘキサン酸を含む群から選択される。
ある態様において、カルボン酸は2つ以上のカルボン酸の混合物を含んでもよい。
混合物として存在する時、カルボン酸は直鎖状の酸、分枝酸、又は直鎖及び分枝酸の混合物を含んでもよい。好ましくは、酸の混合物が存在する場合、混合物は、C4〜C22カルボン酸、好ましくはC4〜C18カルボン酸、さらに好ましくはC6〜C14カルボン酸、特にC8〜C12カルボン酸を含む。
本発明での使用に適したカルボン酸は、植物又は動物のエステルなどの天然の供給源から得ることができる。例えば、酸は、パーム油、菜種油、パーム核油、ヤシ油、ババス油、大豆油、ヒマシ油、ヒマワリ油、オリーブ油、アマニ油、綿実油、サフラワー油、牛脂、鯨油、又は魚油、グリース、ラード及びこれらの混合物から得ることができる。酸もまた/あるいは酸は、合成的に調製することができる。オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、パルミトレイン酸、エライジン酸等の比較的純粋な不飽和酸を単離することができるか、又は比較的粗製の不飽和酸の混合物が使用することができる。トール油中に存在するもののような樹脂酸を使用してもよい。
好ましくはシール膨潤剤は、ある温度範囲で安定である。好ましくは、シール膨潤剤は、低温及び高温の両方で良好な安定性を示す。好ましくは、シール膨潤剤は、少なくとも−20℃まで、好ましくは少なくとも−30℃まで、より好ましくは少なくとも−50℃まで、特に少なくとも−60℃の温度まで安定である。好ましくはシール膨潤剤は、少なくとも100℃まで、好ましくは少なくとも150℃まで、より好ましくは少なくとも200℃まであり、特に少なくとも220℃の温度まで安定である。温度安定性は、空気中のシール膨潤剤の熱重量分析(TGA)の重量減少曲線の補償に従って決定される。
好ましくはシール膨潤剤は、100℃で、少なくとも0.1cSt、好ましくは少なくとも1cSt、さらに好ましくは少なくとも2cSt、特に少なくとも3cStの動粘度を有する。好ましくシール膨潤剤、100℃で、最大100cSt、好ましくは最大80cSt、さらに好ましくは最大50cSt、特に最大20cStの動粘度を有する。
好ましくはシール膨潤剤は無水である。用語「無水」は、シール膨潤剤が好ましくは最大5重量%の水を含むことを意味する。さらに好ましくは、活性化合物は、最大2重量%の水、最も好ましくは1重量%、望ましくは0.5重量%の水を含む。好ましくは化合物は、0.001〜5重量%の水、好ましくは0.01〜2重量%の水、最も好ましくは0.01〜0.5重量%の水を含む。
好ましくはシール膨潤剤は、脂溶性である。用語「脂溶性」は、シール膨潤剤が油に完全に溶解して、連続的な油相を形成することを意味する。
本発明の第2の態様において、基礎流体とシール膨潤添加剤とを含む潤滑液が提供され、ここで、シール膨潤添加剤は、ソルビトール又はその誘導体と少なくとも1つのカルボン酸とのジエステルを含む。
好ましくは、基礎流体は油であり、好ましくは天然油又は合成油である。基礎流体は、ミネラル油、好ましくは水素化ミネラル油、さらに好ましくは水素化ミネラル油;及び合成基油、例えばポリアルファオレフィン及びフィッシャー−トロプシュ気液基油を含む群から選択されてもよい。
基礎流体は、異なる潤滑流体に応じて適宜選択することができる。
潤滑流体という用語は、1次又は2次目的として、潤滑機能を有する任意の流体を意味する。好ましくは、潤滑流体は、自動車システムの潤滑及び動力伝達流体中に使用することができる流体、例えばエンジン油、動力伝達及び自動変速機流体、タービン油、ドライブトレイン油、ギヤ油、油圧作動流体及び燃料であり;今後、自動車潤滑剤とする。潤滑流体はまた、工業用ギア油、油圧システムの潤滑及び動力伝達流体で使用される流体でもある。
自動車エンジン潤滑流体について、基礎流体という用語は、ガソリンとディーゼル(大型ディーゼル(HDDEO))エンジン油の両方を含む。基礎流体は、米国石油協会(API)により規定されたグループI〜グループVIの基礎流体(これは、グループIII+ガス〜液体を含む)、又はこれらの混合物から選択することができる。好ましくは、基礎流体は、GpII、GpIII、又はGpIV基礎流体の1つをその主要成分として有する。主要成分という用語は、少なくとも50重量%の基礎流体、好ましくは少なくとも65%、さらに好ましくは少なくとも75%、特に少なくとも85%を含む。基礎流体は典型的には、0W〜25Wの範囲である。粘度指数は、好ましくは少なくとも90、より好ましくは少なくとも105である。ASTM D−5800に従って測定されるノアク(Noack)揮発度は、好ましくは20%未満、さらに好ましくは15%未満である。
自動車エンジン潤滑流体用の基礎流体はまた、少量成分として、好ましくは30%未満、より好ましくは20%未満、特に10%未満の、基礎流体の主要成分として使用されていないグループIII+、IV、及び/又はグループVの基礎流体のいずれか又は混合物を含んでよい。このようなグループVの基礎流体の例は、アルキルナフタレン、アルキル芳香族化合物、植物油、エステル、例えばモノエステル、ジエステル及びポリオールエステル、ポリカーボネート、シリコーン油、及びポリアルキレングリコールを含む。1種またはそれ以上の種類のグループVの基礎流体が存在してもよい。好適なグループVの基礎流体は、エステル、特にポリオールエステルである。
自動車エンジンの潤滑流体用に、シール膨潤添加剤は、潤滑流体の総重量に基づいて、自動車潤滑流体の0.01重量%〜15重量%、好ましくは0.05〜10重量%、さらに好ましくは0.1〜5重量%、特に0.1〜1重量%の範囲の濃度で存在する。
燃料潤滑流体について、ベースストックという用語は、ガソリンとディーゼル燃料の両方を含む。
工業用(発電設備ギアボックスを含む)及び自動車用ギアボックスと駆動系潤滑流体とを含むギア潤滑流体について、基礎流体は、米国石油協会(API)により規定されたグループI〜グループVIの基油(これは、グループIII+ガス〜液体を含む)のいずれか、又はこれらの混合物から選択することができる。好ましくは基礎流体は、GpII、GpIII、又はGpIV基油の1つをその主要成分として含む。主要成分という用語は、少なくとも50重量%の基礎流体を意味する。好ましくは、100Cでの基礎流体動粘度は、約2〜約15cSt(mm2/秒)である。
ギヤ及び/又は駆動系潤滑流体用の基礎流体はまた、少量成分として、好ましくは30%未満の、基礎流体中の主要成分として使用されていないグループIII+、IV、及び/又はグループVの基礎流体を含んでいてもよい。このようなグループVの基礎流体の例は、アルキルナフタレン、アルキル芳香族、植物油、エステル、例えばモノエステル、ジエステル、及びポリオールエステル、ポリカーボネート、シリコーン油、及びポリアルキレングリコールを含む。2種以上のグループVの基礎流体が存在してもよい。好適なグループVの基礎流体は、エステル、特にポリオールエステルである。
ギヤ(工業用発電及び自動車ギア潤滑油)及び/又は駆動系潤滑流体用に、シール膨潤添加剤は、潤滑流体の総重量に基づいて、潤滑流体の0.01〜15重量%、好ましくは0.05〜10重量%、さらに好ましくは0.1〜5重量%、特に0.1〜2重量%の範囲の濃度で存在する。
油圧潤滑流体について、基礎流体は、米国石油協会(API)により規定されたグループI〜グループVIの基油(これは、グループIII+ガス〜液体を含む)、又はこれらの混合物から選択することができる。好ましくは基礎流体は、GpII、GpIII、又はGpIV基礎流体の1つをその主要成分として含む。主要成分という用語は、少なくとも40重量%の基礎流体を意味する。好ましくは、100℃での基礎流体動粘度は、約2〜約15cSt(mm /秒)である。
油圧潤滑流体について、基礎流体はまた、少量成分(好ましくは30%未満)として、基礎流体中の主要成分として使用されていないグループIII+、IV、及び/又はグループVの基礎流体を含んでもよい。グループVの基礎流体の例は、アルキルナフタレン、アルキル芳香族、植物油、エステル、例えばモノエステル、ジエステル、及びポリオールエステル、ポリカーボネート、シリコーン油、及びポリアルキレングリコールを含む。2種以上のグループVの基礎流体が存在してもよい。好適なグループVの基礎流体は、エステル、特にポリオールエステルである。
油圧潤滑流体について、シール膨潤添加剤は、潤滑流体の総重量に基づいて、潤滑流体の0.01〜15重量%、好ましくは0.05〜10重量%、さらに好ましくは0.1〜5重量%、特に0.1〜2重量%の範囲の濃度で存在する。
上記の異なる種類の各潤滑流体において、基礎流体はまた、潤滑流体の総重量の0.1〜30重量%、より好ましくは0.5〜20重量%、特に1〜10重量%の濃度の、公知の機能の他の種類の添加剤を含んでもよい。これらは、摩擦調整剤、洗浄剤、分散剤、酸化防止剤、腐食防止剤(例えば銅腐食防止剤を含む)、防錆剤、耐摩耗添加剤、極圧添加剤、泡抑制剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、金属不活性化剤、デポジット調節剤、及び帯電防止剤、潤滑剤、乳化破壊剤、ワックス沈降防止剤、染料、抗弁座後退添加剤、及びこれらの混合物を含むことができる。
好適な粘度指数向上剤の例は、ポリイソブテン、ポリメタクリル酸エステル、プロピレン/エチレンコポリマー、ポリアクリル酸エステル、ジエンポリマー、ポリアルキルスチレン、アルケニルアリール共役ジエンコポリマー及びポリオレフィンを含む。好ましくは、一種以上の粘度調整剤は、潤滑流体の総重量に基づいて、0.5〜30重量%、より好ましくは2〜20重量%、特に3〜10重量%の濃度で存在する。
適切な泡抑制剤の例は、シリコーン及び有機ポリマーを含む。好ましくは、1種又はそれ以上の泡抑制剤は、総潤滑流体に基づいて、5〜500ppmの濃度で存在する。
適切な流動点降下剤の例は、ポリメタクリレート、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ハロパラフィンワックスと芳香族化合物との縮合生成物、ビニルカルボキシレートポリマー、ジアルキルフマレートのターポリマー、脂肪酸とアルキルビニルエーテルのビニルエステルを含む。
適切な無灰洗浄剤の例は、カルボン酸分散剤、アミン分散剤、マンニッヒ分散剤、及びポリマー分散剤を含む。好ましくは、1種又はそれ以上の無灰洗浄剤は、潤滑流体の総重量に基づいて、0.1〜15重量%、より好ましくは0.5〜10重量%、特に2〜6重量%の濃度で存在する。
適切な灰分含有洗浄剤の例は、酸性有機化合物の中性及び塩基性アルカリ土類金属塩を含む。好ましくは、1種又はそれ以上の灰分含有洗浄剤は、潤滑流体の総重量に基づいて、0.01〜15重量%、より好ましくは0.1〜10重量%、特に0.5〜5重量%の濃度で存在する。
好適な耐摩耗添加剤の例は、ZDDP、無灰及び灰分含有有機リン及び有機イオウ化合物、ホウ素化合物、及び有機モリブデン化合物を含む。好ましくは、1種又はそれ以上の耐摩耗添加剤は、潤滑流体中に、リン含有添加剤については、潤滑流体の総重量に基づいて、0.01〜30重量%、より好ましくは0.05〜20重量%、特に0.1〜10重量%の濃度で、及びイオウのみ含有する添加剤については、潤滑流体の総重量に基づいて、0.01〜15重量%、より好ましくは0.1〜10重量%、特に0.5〜5重量%の濃度で存在する。潤滑流体中に存在する耐摩耗添加剤の濃度は、地方の又は業界標準の性能試験や規制に合格しなければならない。
適切な極圧剤(EP添加剤)の例は、耐摩耗添加剤として上記したイオウ系化合物及びリン系化合物、ならびに硫化イソブチレン(SIB)、チアジアゾール、及びそれらの誘導体(ジアルキルチアジアゾール、アミンとの塩、チオエステル及など)、チオカルバメート、チオールウラン、脂溶性の有機リン含有化合物などが含む。好ましくは、1種又はそれ以上のEP添加剤は、潤滑流体中で、少なくとも約20重量%のイオウを含有する約0.1〜約7重量%の少なくとも1つの脂溶性有機イオウ含有EP添加剤、又は約0.2〜約3重量%の少なくとも1種の脂溶性の有機リン含有EP添加剤の濃度で存在する(両方の重量%とも、潤滑流体の総重量に基づく)。
適切な酸化防止剤の例は、ヒンダードフェノールおよびアルキルジフェニルアミンを含む。好ましくは、1種またはそれ以上の酸化防止剤は、潤滑流体の総重量に基づいて、0.01〜7重量%、より好ましくは0.05〜5重量%、特に0.1から3重量%の濃度で、潤滑流体中に存在する。
適切な銅腐食防止剤の例は、アゾール、アミン、アミノ酸を含む。好ましくは、1種又はそれ以上の脂溶性銅腐食防止剤は、潤滑流体中に、潤滑流体の総重量に基づいて、約0.05〜0.35重量%の濃度で存在する。
適切な脂溶性防錆剤の例は、金属石油スルホネート、カルボン酸、アミン、及びサルコシネートを含む。好ましくは、1種又はそれ以上の防錆剤は、潤滑流体中に、潤滑流体の総重量に基づいて、約0.1〜0.8重量%の濃度で存在する。
上記した追加の添加剤は、潤滑流体中に2つ以上の機能を有することができる。
本発明は、効果的なシール膨潤機能を提供するが、非毒性であり、従ってフタレート系シール膨潤剤の欠点がない潤滑流体用のシール膨潤剤及びシール膨潤添加剤を提供する。
本発明の上記特徴のいずれも、本発明のいずれかの形態と任意に組合せて理解すべきである。
本発明は、以下の非限定例によりさらに例示される。すべての部及びパーセントは、特に明記しない場合は、組成物の総重量に基づくものである。
1)調製
以下の表1に示されるように、機械的撹拌機、不活性ガススパージャー、蒸気塔、凝縮器、及び蒸留物レシーバーを備えたバッチ式反応器内で、イソソルビドとカルボン酸とを混合することにより、イソソルビドの種々のジエステルが調製された。酸は、5〜15モル%のわずかに過剰に存在していた − 酸が多量に過剰なほど、反応はより速く完了に達する。バッチ反応器内の圧力は、反応器に取り付けた真空ポンプによって制御された。
酸100部当たり0.05〜0.5部の触媒を反応混合物に加え、混合物を約180℃〜約220℃に加熱した。使用された触媒は反応特異的ではなく、有効な触媒の群から選択された。有効な触媒の群は、特に限定されないが、テトラブチルチタネート、リン含有酸、次亜リン酸ナトリウム、シュウ酸スズ等を含む。生成物の色は、0.02〜0.1(質量%)濃度で助触媒として次亜リン酸ナトリウムを使用して、大幅に明るくした。所望の生成物への十分な変換が達成されるまで、バッチ反応器内の圧力を徐々に減少させた。
過剰の酸を真空蒸留により反応生成物から除去した。粗エステルを水蒸気蒸留及び過酸化水素/水による処理でさらに精製し、次に濾過助剤で濾過した。得られたエステルは一般に、以下の表1に概説される典型的な特性を有するわずかに黄色〜褐色がかった液体であった。
Figure 0006042909
2)実験評価
シール膨潤剤としての種々の材料の効率を評価するために、ASTM D7216−05(典型的なシールエラストマーとの自動車用エンジンオイルの互換性を測定するための標準試験方法)の条件を使用し追跡した。材料は、いくつかの処理率又は濃度で、PAO4(世界的なメーカーの標準グレード)に混合した。水素化ニトリルブタジエンゴム(HNBR)、ポリアクリレート又はアクリルゴム(ACM)、フルオロポリマーエラストマー(Viton)(FKM)、シリコーンゴム(VMQ)のエラストマー試料は、GF−5試験のためのASTM認可供給業者から入手した。
シール膨潤剤[本発明の範囲内に入るタイプ(膨潤剤1〜5)といくつかの比較物質(膨潤剤A〜G)の両方]を、0.5、2.5、及び10%の処理率で66℃で1時間、PAOと混合した。
エラストマー試料を切断し、ASTM D7216−05方法の説明に従って試験する前及び後に、重量と容量値を測定した。
試料を所定量の潤滑油に懸濁して、HNBRエラストマーを100℃で366時間試験した。他のすべてのエラストマーを同様の方法で150℃で試験した(ASTM試験法に従って)。すべての試験は二重測定で行われた。試験期間の最後に、試験ゴム試料を試験油から取り出し、軟らかい組織上に置いた。試料から余分な油を清浄な吸収性タオルで除去した後、重量及び容容量を測定した。シール膨潤剤への曝露の結果としての各試料の重量及び容積の差は、曝露後に得られた測定値を曝露前にとられたものと比較することによって計算された。
各エラストマー上の試験した各シール膨潤剤の結果は、以下の表2、3、4、及び5に示される。
Figure 0006042909
Figure 0006042909
Figure 0006042909
Figure 0006042909
結果の中で正の数は、シール膨潤剤への曝露による質量及び/又は容量の増加に対応し、負の数は、シール膨潤剤への曝露による質量及び/又は容量の減少に対応する。これらの試験における良好な結果は正の数であり、数が大きいほど、シール膨潤剤が良好な性能を示す。
結果は、イソソルビドジエステル(例えば、膨潤剤1、2、3、4、及び5)が、HNBRエラストマーの質量減少と容量縮小の防止において、同様の分子量のフタル酸エステル(すなわち、比較物質A、B、C、及びD)と同様に有効であることを示す。一方、FKMとACMエラストマーについては、膨潤剤1、2、3、4、及び5の有効性は、低処理率で、比較物質A、B、C、及びDの有効性と同様であったが、高濃度でははるかに大きく有効であった。
開示された特徴のいずれかもしくはすべて、及び/又は記載した方法もしくはプロセスのいずれかもしくはすべての工程は、任意に組合せることができる。
本明細書に開示された各特徴は、同じ、同等、又は同様の目的を果たす別の特徴により代替されることができる。従って、開示された各特徴は、同等の又は同様の特徴の一般的シリーズのほんの一例である。
特に明記しない場合は、上記の説明が適用される。これらの目的のために、明細書という用語は、説明及び添付の特許請求の範囲、要約書及び図面を含む。
本発明は、次の態様を含むことができる。
[1]ソルビトール又はその誘導体と少なくとも1つのカルボン酸とのジエステルを含む、潤滑流体用のシール膨潤剤。
[2]潤滑流体中のシール膨潤剤としての、ソルビトール又はその誘導体と少なくとも1つのカルボン酸とのジエステルの使用。
[3]ソルビトール又はその誘導体がソルビトールの誘導体を含む、[1]又は[2]に記載のシール膨潤剤。
[4]ソルビトールの誘導体が環状化合物を含む、[1]〜[3]のいずれかに記載のシール膨潤剤。
[5]ソルビトール又はその誘導体がイソソルビドである、[1]〜[4]のいずれかに記載のシール膨潤剤。
[6]カルボン酸がモノカルボン酸である、[1]〜[5]のいずれかに記載のシール膨潤剤。
[7]カルボン酸がC 4 〜C 22 カルボン酸である、[1]〜[6]のいずれかに記載のシール膨潤剤。
[8]シール膨潤剤が、低温と高温の両方で良好な安定性を示す、[1]〜[7]のいずれかに記載のシール膨潤剤。
[9]シール膨潤剤が、0.1cSt以上100cSt以下の動粘度を有する、[1]〜[8]のいずれかに記載のシール膨潤剤。
[10]シール膨潤剤が無水である、[1]〜[9]のいずれかに記載のシール膨潤剤。
[11]シール膨潤剤が脂溶性である、[1]〜[10]のいずれかに記載のシール膨潤剤。
[12]基礎流体とシール膨潤添加剤とを含む潤滑流体であって、シール膨潤添加剤が、ソルビトール又はその誘導体と少なくとも1つのカルボン酸とのジエステルを含む、潤滑流体。
[13]潤滑システム中に存在する潤滑流体にシール膨潤剤を加えることを含む、潤滑システム内の天然及び/又は合成ゴムシールのシール完全性を維持する方法であって、該シール膨潤剤が、ソルビトール又はその誘導体と少なくとも1つのカルボン酸とのジエステルを含む、方法。

Claims (10)

  1. イソソルビドと少なくとも1つのカルボン酸とのジエステルを含む、潤滑流体用のシール膨潤剤。
  2. 潤滑流体中のシール膨潤剤としての、イソソルビドと少なくとも1つのカルボン酸とのジエステルの使用。
  3. カルボン酸がモノカルボン酸である、請求項1または2に記載のシール膨潤剤。
  4. カルボン酸がC4〜C22カルボン酸である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のシール膨潤剤。
  5. シール膨潤剤が、低温と高温の両方で良好な安定性を示す、請求項1〜4のいずれか1項に記載のシール膨潤剤。
  6. シール膨潤剤が、0.1cSt以上100cSt以下の動粘度を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載のシール膨潤剤。
  7. シール膨潤剤が無水である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のシール膨潤剤。
  8. シール膨潤剤が脂溶性である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のシール膨潤剤。
  9. 基礎流体とシール膨潤添加剤とを含む潤滑流体であって、シール膨潤添加剤が、イソソルビドと少なくとも1つのカルボン酸とのジエステルを含む、潤滑流体。
  10. 潤滑システム中に存在する潤滑流体にシール膨潤剤を加えることを含む、潤滑システム内の天然及び/又は合成ゴムシールのシール完全性を維持する方法であって、該シール膨潤剤が、イソソルビドと少なくとも1つのカルボン酸とのジエステルを含む、方法。
JP2014552388A 2012-01-17 2013-01-16 シール膨潤添加剤 Active JP6042909B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261587405P 2012-01-17 2012-01-17
US61/587,405 2012-01-17
PCT/US2013/021637 WO2013109568A1 (en) 2012-01-17 2013-01-16 Seal swell additive

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2015503673A JP2015503673A (ja) 2015-02-02
JP6042909B2 true JP6042909B2 (ja) 2016-12-14

Family

ID=48799607

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014552388A Active JP6042909B2 (ja) 2012-01-17 2013-01-16 シール膨潤添加剤

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9862908B2 (ja)
EP (1) EP2804933B1 (ja)
JP (1) JP6042909B2 (ja)
KR (1) KR101981360B1 (ja)
CN (1) CN104066825B (ja)
BR (1) BR112014017429B1 (ja)
CA (1) CA2859241C (ja)
ES (1) ES2680549T3 (ja)
MX (1) MX358059B (ja)
WO (1) WO2013109568A1 (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2998569B1 (fr) * 2012-11-26 2015-01-09 Roquette Freres Procede de fabrication de compositions de diesters de 1,4 : 3,6-dianhydrohexitol
JP6322067B2 (ja) * 2014-07-01 2018-05-09 日本サン石油株式会社 油圧作動油組成物
WO2017205271A1 (en) * 2016-05-24 2017-11-30 The Lubrizol Corporation Seal swell agents for lubricating compositions
US10294454B2 (en) 2016-08-24 2019-05-21 General Electric Company Methods and kits for cell activation
WO2019012560A1 (en) * 2017-07-12 2019-01-17 Council Of Scientific & Industrial Research COMPOUND OF ISOHEXIDE-DIOXALATE, POLYMERS THEREOF AND CORRESPONDING APPLICATION
CN114561239B (zh) * 2022-01-11 2022-12-16 江苏中晟高科环境股份有限公司 一种防滴漏液力传动油

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3468701A (en) * 1966-02-09 1969-09-23 Atlas Chem Ind Method of preventing blocking of aluminum sheet material
US4116877A (en) 1977-07-08 1978-09-26 Exxon Research & Engineering Co. Elastomer compatible seal swell additive for automatic transmission fluids, power transmission fluids and hydraulic steering applications
US4234497A (en) * 1979-04-30 1980-11-18 Standard Lubricants, Inc. Iso-palmitate polyol ester lubricants
US5156850A (en) * 1990-08-31 1992-10-20 Alza Corporation Dosage form for time-varying patterns of drug delivery
US5942475A (en) * 1996-09-06 1999-08-24 Exxon Chemical Patents Inc. Engine oil lubricants formed from complex alcohol esters
JP4364953B2 (ja) * 1998-05-08 2009-11-18 新日本石油株式会社 タービン油組成物
ES2194446T3 (es) * 1998-03-04 2003-11-16 Ato Bv Derivados de bibiclooctano utilizados como plastificantes.
JP2000026879A (ja) 1998-07-14 2000-01-25 Tonen Corp 内燃機関用潤滑油組成物
GB2346892B (en) * 1999-02-16 2002-10-09 Gkn Technology Ltd Grease for constant velocity joints
JP3515719B2 (ja) 1999-11-12 2004-04-05 機動建設工業株式会社 滑材供給方法
NL1015119C2 (nl) * 2000-05-04 2001-11-06 Inst Agrotechnologisch Onderzoek Ato Dlo Verbeterde synthese van anhydroglycitol-esters met verbeterde kleur.
US20030203070A1 (en) * 2000-09-26 2003-10-30 The Procter & Gamble Company Compositions containing sorbitan monoesters
US7485734B2 (en) * 2005-01-28 2009-02-03 Afton Chemical Corporation Seal swell agent and process therefor
CA2622861C (en) 2005-08-04 2013-04-02 Ashland Licensing And Intellectual Property Llc Traction fluid containing cycloaliphatic hydrocarbon and dimethylsilicone fluid
DE102007006442A1 (de) * 2007-02-05 2008-08-07 Evonik Oxeno Gmbh Gemisch von Diestern von Dianhydrohexitolderivaten mit Carbonsäuren der Summenformel C8H17COOH, Verfahren zur Herstellung dieser Diester und Verwendung dieser Gemische
EP2181183A1 (en) * 2007-08-24 2010-05-05 E. I. du Pont de Nemours and Company Lubrication oil compositions
WO2009029474A1 (en) * 2007-08-24 2009-03-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Lubrication oil compositions
US20100210487A1 (en) * 2009-02-16 2010-08-19 Chemtura Coproration Fatty sorbitan ester based friction modifiers
WO2011097443A1 (en) * 2010-02-04 2011-08-11 Elementis Specialties,Inc Dianhydrohexitol diester coalescing agent
ES2562854T3 (es) * 2011-08-04 2016-03-08 Clariant International Ltd Empleo de monoésteres de isosorbida como productos activos fungicidas

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015503673A (ja) 2015-02-02
MX358059B (es) 2018-08-03
KR20140111345A (ko) 2014-09-18
EP2804933A4 (en) 2015-08-19
MX2014008367A (es) 2014-10-14
EP2804933A1 (en) 2014-11-26
CA2859241C (en) 2019-01-29
CN104066825B (zh) 2017-03-22
KR101981360B1 (ko) 2019-05-22
US20140336092A1 (en) 2014-11-13
BR112014017429A8 (pt) 2017-07-04
WO2013109568A1 (en) 2013-07-25
BR112014017429A2 (pt) 2017-06-13
US9862908B2 (en) 2018-01-09
EP2804933B1 (en) 2018-04-25
CN104066825A (zh) 2014-09-24
CA2859241A1 (en) 2013-07-25
ES2680549T3 (es) 2018-09-10
BR112014017429B1 (pt) 2019-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6042909B2 (ja) シール膨潤添加剤
JP4769824B2 (ja) 工業用流体の酸化安定性を改良する方法
JP4625456B2 (ja) 全水素化処理された合成油を含む植物油潤滑剤
RU2455347C2 (ru) Композиция смазочного масла, содержащая эпоксидированный сложный эфир и производное аспарагиновой кислоты
CN103911203B (zh) 润滑剂组合物
BRPI0410831B1 (pt) composição de lubrificante de grau alimentício e método de preparação da mesma
JP6255265B2 (ja) 油圧作動油組成物
CA2626796A1 (en) Rust inhibitor for highly paraffinic lubricating base oil
KR20130028033A (ko) 윤활 조성물
JP2017515949A (ja) 潤滑油
JP2011102375A (ja) 難燃性油圧作動油組成物
JP4602768B2 (ja) 液体フェノール系硫黄含有抗酸化剤
WO2017097645A1 (en) The use of isostearic acid esters as lubricants
JP2022518941A (ja) ポリオールエステルおよび生物源脂肪酸から合成された潤滑基油
EP4263768B1 (en) Organic anti-wear additive compositions for lubricants
EP4079830A1 (en) Biodegradable lubricant composition
CN113056545B (zh) 润滑剂组合物
JP6974216B2 (ja) 船尾管用潤滑油組成物
JP7107741B2 (ja) タービン油組成物
JP2010202821A (ja) 脂肪酸エステル系作動油組成物
JP2000044972A (ja) 潤滑剤の生分解性を向上させる方法、生分解性向上剤および生分解性潤滑剤組成物
JP2022519217A (ja) 糖アルコールエステルから合成された潤滑基油
KR20090132381A (ko) 회수된 식물유로부터 얻어지는 메틸에스테르를 이용한비수용성 금속가공유 조성물
JP2022143758A (ja) グリセリン脂肪酸エステル組成物及び、該グリセリン脂肪酸エステル組成物を含有する潤滑油組成物又は燃料油組成物
EP1853684A2 (en) Method for improving the oxidative stability of industrial fluids

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140901

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20151027

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20160706

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160712

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160913

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20161011

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20161110

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6042909

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250