JP6035888B2 - フェノール誘導体 - Google Patents
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Description
Aは各々独立して1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数1から7のアルキル基、炭素原子数1から7のアルコキシ基又は炭素原子数1から7のアルカノイル基によって置換されていても良いが、これらのアルキル基、アルコキシ基及びアルカノイル基は各々独立して1個又は2個以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子により置き換えられても良く、
Zは単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH2CH2−COO−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2CH2−又は炭素原子数1から20のアルキレン基を表すが、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子により置き換えられても良い基を表し、
mは0から5の整数を表し、R、A、m及び/又はZが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていてもよい。)で表される基を表すが、R1、R2及びR3のうち2つ以上が同時に水素原子であることは無く、R1、R2及びR3に含まれる炭素原子数の合計は3以上である。)で表される化合物及び当該化合物を含有する混合物を提供し、併せて当該化合物を含有する混合物を用いた樹脂部品、自動車、航空機、化粧品、食品、医薬品、農薬、インキ、印刷物、医療器具、医療用品、電子デバイスを提供する。
また、R1,R2及びR3のうち2つ以上が同時に水素原子であることは無いが、その他の成分との相溶性及び合成の容易さの観点からR1,R2及びR3のうち1つのみが水素原子であることが特に好ましい。
一般式(I)で表される化合物としてさらに具体的には、下記の式(I−1)から式(I−19)で表される化合物が好ましい。
(製法1)下記一般式(S−1)で表される化合物の製造
一般式(S−1−1)で表される化合物をリチウム試薬(R’Li)等と反応させることにより、一般式(S−1−2)で表される化合物を得る。一般式(S−1−1)で表される化合物としては、市販されている種々のエステル化合物が利用可能である。例えば、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸メチル、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸ステアリル、トリス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸]ニトリロトリエタン−2,1−ジイル、ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸]エチレン、テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル]メタン、2,2−ジメチル−1,3−ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ]プロパン、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸エチル、ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ]エチルエーテル、1,3,5−トリス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル]イソシアヌル酸、N−{2−[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ]エチル}フタルイミド、ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸]1,6−ヘキサンジイル、ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸]チオジ−2,1−エタンジイル、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸ブチル、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸ヘキサデシル、ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸]N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキサミド、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸2−(ジメチルアミノ)エチル等が挙げられる。R’Liは例えば、有機金属反応剤ハンドブック−3Liから83Biまで(玉尾皓平、化学同人)、Organolithiums:Selectivity for Synthesis (Volume 23、J.Clayden、Pergamon)、The Chemistry of Organolithium Compounds (Chemistry of Functional Groups、Zvi Rappoport、Ilan Marek共著、Wiley)又はSciFinder(Chemical Abstracts Service)に記載の方法によって容易に得ることができる。
(製法2)下記式(S−2)で表される化合物の製造
一般式(S−2−1)で表される化合物をグリニャール試薬等(R’MgBr)と反応させることにより、一般式(S−2−2)で表される化合物を得る。一般式(S−2−1)で表される化合物としては例えば製法1記載の化合物が利用可能である。グリニャール試薬は例えば、Organomagnesium Methods in Organic Chemistry (Best Synthetic Methods、Basil J. Wakefield、Academic Press)、Handbook of Grignard Reagents (Chemical Industries、Gary S. Silverman、Philip E. Rakita共著、Marcel Dekker Inc.)、Grignard Reagents:New Developments (H.G.Richey、Wiley)又はSciFinder(Chemical Abstracts Service)に記載の方法によって容易に得ることができる。
(製法3)下記一般式(S−3)で表される化合物の製造
一般式(S−2−2)で表される化合物をフェノキシド等と反応させることにより、一般式(S−3−1)で表される化合物を得る。
(製法4)下記一般式(S−4)で表される化合物の製造
一般式(S−2−2)で表される化合物のヒドロキシル基を保護基(PG)により保護する。保護基(PG)の種類としては、以降の工程において安定に当該ヒドロキシル基を保護しうるものであれば特に制限は無いが、例えば、GREENE’S PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIG SYNTHESIS((Fourth Edition)、PETER G.M.WUTS、THEODORA W.GREENE共著、A John Wiley & Sons,Inc.,Publication)又はSciFinder(Chemical Abstracts Service)に挙げられている保護基が好ましい。
(a)トランス−1,4−シクロへキシレン基(1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は酸素原子又は硫黄原子に置き換えられても良い。)
(b)1,4−フェニレン基(1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられても良い。)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基及び3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基並びに
(c)1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、m1は0、1又は2を表し、Z1及びZ2は各々独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−又は−C≡C−を表し、Z2及び/又はA3が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良い。)で表される化合物、
一般式(IV−1)、一般式(IV−2)及び一般式(IV−3)
(d)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(e)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基及び、
(f)1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)又は基(f)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及びZ10は各々独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、A5、A7、A8、A10、A11、Z3、Z5、Z7、Z8及び/又はZ10が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、W1、W2、W3、W4、W5、W6及びW7は各々独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Y1、Y2及びY3は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基又はジフルオロメトキシ基を表し、W1、W2又はY1のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、又はジフルオロメトキシ基を表すか、A4又はA5に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、W3、W4、W5又はY2のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基を表すか、A6、A7又はA8に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、W6、W7又はY3のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基を表すか、A9、A10及びA11に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、m2、m3、m4、m5及びm6は各々独立して、0、1又は2を表すが、m3+m4及びm5+m6は2以下である。)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物又は、一般式(V−1)、一般式(V−2)及び一般式(V−3)
A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19及びA20は各々独立して、
(d)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(e)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)及び、
(f)1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)又は基(f)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16、Z17、Z18及びZ19は各々独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、A13、A14、A16、A17、A19、A20、Z11、Z13、Z14、Z16、Z17及び/又はZ19が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
W8、W9、W10、W11、W12、W13、W14及びW15は各々独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、W8及びW9の何れか一つはフッ素原子を表し、W10、W11及びW12の何れか一つはフッ素原子を表し、W13、W14及びW15の何れか一つはフッ素原子を表すが、W13及びW14は同時にフッ素原子を表すことはなく、W13及びW15は同時にフッ素原子を表すことはない、
Gはメチレン基又は−O−を表し、
m7、m8、m9、m10、m11及びm12は各々独立して、0、1又は2を表すが、m7+m8、m9+m10及びm11+m12は2以下である。)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物から適宜選択し、調製することができる。
(GC分析条件)
カラム:J&W DB−1,30m×0.25mm×0.25μm
温度プログラム:100℃(1分間)−(10℃/分間)−300℃(12分間)
注入口温度:300℃
検出器温度:300℃
(UPLC分析条件)
カラム:Waters ACQUITY UPLC BEH C18,2.1×100mm,1.7μm
溶出溶媒:アセトニトリル/水(90:10)
流速:0.5mL/min
検出器:UV,210nm
カラムオーブン:40℃
化合物の含有量及び酸化防止剤濃度の測定において、内部標準としてオクタデカン又はエイコサンを用いた。
(実施例1)式(I−1)で表される化合物の製造
式(I−1)で表される化合物の測定データ
1H NMR(CDCl3)δ 0.89(t,6H),1.28(m,14H),1.43(s,18H),1.52(m,1H),2.49(m,2H),5.00(s,1H),6.97(s,2H)ppm.
13C NMR(CDCl3)δ 14.18,23.13,28.94,30.35,33.02,33.27,34.27,35.89,37.23,124.72,133.78,135.60,151.59ppm.
LRMS(EI)m/z 360
(実施例2)式(I−2)で表される化合物の製造
式(I−2)で表される化合物の測定データ
1H NMR(CDCl3)δ 0.96(t,3H),1.06(d,3H),1.29(m,2H),1.43(s,18H),1.58(m,2H),1.65(m,1H),2.55(t,2H),5.00(s,1H),6.97(d,2H)ppm.
13C NMR(CDCl3)δ 11.5,19.8,25.2,30.0,31.8,33.8,33.9,39.0,123.3,131.2,133.7,147.9ppm.
LRMS(EI)m/z 290
(実施例3)式(I−3)で表される化合物の製造
式(I−3)で表される化合物の測定データ
1H NMR(CDCl3)δ 0.96(t,3H),1.01(d,6H),1.25(m,2H),1.29(m,10H),1.33(m,2H),1.43(s,18H),1.46(m,1H),1.58(q,2H),1.82(m,2H),2.55(t,2H),5.00(s,1H),6.97(s,2H)ppm.
13C NMR(CDCl3)δ 14.0,20.1,23.1,25.2,28.4,30.0,30.3,30.6,30.9,31.8,32.2,32.5,34.3,34.5,41.9,123.3,131.2,133.7,147.9ppm.
LRMS(EI)m/z 402
(実施例4)式(I−4)で表される化合物の製造
式(I−4)で表される化合物の測定データ
1H NMR(CDCl3)δ 0.96(t,3H),1.06(d,3H),1.21(t,2H),1.25(quin,2H),1.33(m,2H),1.43(s,18H),1.40(m,8H),1.43(m,2H),1.58(m,2H),1.65(m,1H),2.55(t,2H),5.00(s,1H),6.97(s,2H)ppm.
13C NMR(CDCl3)δ 14.3,20.4,20.9,25.2,29.4,29.6,29.9,30.1,31.8,32.3,33.6,36.9,36.9,41.6,123.3,131.2,133.7,147.9ppm.
LRMS(EI)m/z 400
(実施例5)式(I−5)で表される化合物の製造
式(I−5)で表される化合物の測定データ
1H NMR(CDCl3)δ 1.06(d,3H),1.43(s,18H),1.58(q,2H),2.04(m,1H),2.35(s,3H),2.51(d,2H),2.55(t,2H),5.00(s,1H),6.49(s,2H),6.97(s,2H)ppm.
13C NMR(CDCl3)δ 19.7,20.9,21.1,25.2,31.8,33.7,33.9,38.9,110.4,111.6,123.3,131.2,133.7,138.1,147.9,163.4ppm.
LRMS(EI)m/z 402
(比較例1) 母体液晶の空気中における安定性試験
下記式(X−1)から式(X−7)で表される化合物からなる母体液晶(X)をフラスコに加え、空気中で100℃で加熱撹拌した。加熱前、5時間加熱後及び20時間加熱後にサンプリングし、内部標準を基準として各化合物の含有量の変化を追った。規定時間経過後の含有量は、
(化合物の初期濃度)×{(規定時間経過後のピーク面積値)/(規定時間経過後の内部標準のピーク面積値)}/{(初期のピーク面積値)/(初期の内部標準のピーク面積値)}
によって算出した。結果を表1に示す。
(実施例6及び比較例2)酸化防止剤の母体液晶に対する相溶性試験
母体液晶(X)に対し、本願発明の式(I−1)で表される化合物、式(I−2)で表される化合物、式(I−3)で表される化合物、式(I−4)で表される化合物、式(I−5)で表される化合物、特許文献1記載の式(XI−1)で表される化合物、特許文献2記載の式(XI−2)で表される化合物、特許文献3記載の式(XI−3)で表される化合物、特許文献4記載の式(XI−4)で表される化合物及び特許文献5記載の式(XI−5)で表される化合物をその含有量が各々1%、0.1%又は0.01%となるように添加した後、サンプル瓶中、−20℃で保存した。5ヵ月後の組成物の外観を表2に示す。
・本願発明の化合物
本願発明の式(I−1)、式(I−2)、式(I−3)、式(I−4)及び式(I−5)で表される化合物を添加した組成物はいずれも変化が見られなかった。一方、特許文献3記載の式(XI−3)で表される化合物、特許文献4記載の式(XI−4)で表される化合物及び特許文献5記載の式(XI−5)で表される化合物を添加した組成物は析出又は相分離が見られたことから、液晶組成物に対する相溶性が低いことがわかる。
(実施例7及び比較例3)酸化防止剤の揮発性試験
母体液晶(X)に対し、本願発明の式(I−1)で表される化合物、式(I−2)で表される化合物、式(I−3)で表される化合物、式(I−4)で表される化合物、式(I−5)で表される化合物、特許文献1記載の式(XI−1)で表される化合物、特許文献2記載の式(XI−2)で表される化合物、特許文献3記載の式(XI−3)で表される化合物、特許文献4記載の式(XI−4)で表される化合物及び特許文献5記載の式(XI−5)で表される化合物をその含有量が各々0.1%となるように添加しフラスコに加え、空気中で100℃で加熱撹拌した。加熱前及び100時間加熱後にサンプリングし、内部標準を基準として各化合物の含有量の変化及び外観の変化を追った。結果を表3に示す。
(実施例8及び比較例4)酸化防止剤添加時の空気中における安定性試験
母体液晶(X)に対し、本願発明の式(I−1)で表される化合物、式(I−2)で表される化合物、式(I−3)で表される化合物、式(I−4)で表される化合物、式(I−5)で表される化合物、特許文献1記載の式(XI−1)で表される化合物、特許文献2記載の式(XI−2)で表される化合物、特許文献3記載の式(XI−3)で表される化合物、特許文献4記載の式(XI−4)で表される化合物及び特許文献5記載の式(XI−5)で表される化合物をその含有量が0.1%又は0.01%となるよう添加した後フラスコに加え、空気中で100℃で加熱撹拌した。加熱前及び200時間加熱後にサンプリングし、内部標準を基準として液晶中に含まれる式(X−5)、式(X−6)及び式(X−7)で表される化合物の含有量の変化を追った。濃度は酸化防止剤を除いた成分中のものである。式(X−5)で表される化合物の含有量の変化を表4に、式(X−6)で表される化合物の含有量の変化を表5に、式(X−7)で表される化合物の含有量の変化を表6に示す。
Claims (9)
- 一般式(I)
Aは各々独立して1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数1から7のアルキル基、炭素原子数1から7のアルコキシ基又は炭素原子数1から7のアルカノイル基によって置換されていても良いが、これらのアルキル基、アルコキシ基及びアルカノイル基は各々独立して1個又は2個以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子により置き換えられても良く、
Zは単結合、−O−又は炭素原子数1から20のアルキレン基を表すが、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子により置き換えられても良い基を表し、
mは0から5の整数を表し、R、A、m及び/又はZが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていてもよい。)で表される基を表すが、R1、R2及びR3のうち1つのみが水素原子であり、R1、R2及びR3に含まれる炭素原子数の合計は3以上である。)で表される化合物。 - 一般式(II)において、Rが水素原子又は炭素原子数1から15であるアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子がフッ素原子により置き換えられても良く、該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−に置き換えられても良い請求項1記載の化合物。
- 一般式(II)において、Aが各々独立して1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,4−シクロヘキシレン基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表し、これらの基が無置換であるか、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数1から7のアルキル基又は炭素原子数1から7のアルコキシ基によって置換されていても良く、当該アルキル基又はアルコキシ基が各々独立して1個以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子により置き換えられても良い請求項1記載の化合物。
- 一般式(II)において、Zが各々独立して単結合又は−O−である請求項1記載の化合物。
- 一般式(II)において、mが各々独立して0から3の整数である請求項1記載の化合物。
- 一般式(II)において、Rが各々独立して水素原子又は炭素原子数1から15からなるアルキル基である請求項1記載の化合物。
- 一般式(II)において、Zが単結合である請求項1記載の化合物。
- 請求項1から請求項7のいずれかに記載の化合物を含有する混合物。
- 請求項1から請求項7のいずれかに記載の化合物又は請求項8に記載の混合物を含有する樹脂部品、インキ、印刷物、液晶材料。
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