JP6033284B2 - スズ化合物を用いたカルボン酸の抽出 - Google Patents
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Description
B)第三級アミド溶媒を含む液体を、酸抽出スズ種と第三級アミド溶媒に非混和性の抽出溶媒とを含む抽出媒体に接触させ、それにより脱酸された第三級アミド溶媒を含む相及び抽出溶媒を含む相を形成する工程と、
C)抽出溶媒を含む相を除去する工程であって、脱酸された第三級アミド溶媒を含む液体を得る工程と、
を含み、酸抽出スズ種は、ジ(ヒドロカルビル)スズオキシドと1当量未満のカルボン酸との反応によって得ることができるスズ種、1,3−ジアシルオキシ−1,1,3,3−テトラ−(ヒドロカルビル)ジスタノキサンと塩基水溶液との反応によって得ることができるスズ種及びそれらの組合せからなる群から選択される。
A)酸抽出スズ種と、第三級アミド溶媒に非混和性の抽出溶媒とを含む抽出媒体を形成する工程と、
B)引き続き第三級アミド溶媒を含む液体を上記抽出媒体に接触させ、それにより脱酸された第三級アミド溶媒を含む相及び抽出溶媒を含む相を形成する工程と、
C)抽出溶媒を含む相を除去する工程であって、脱酸された第三級アミド溶媒を含む液体を得る工程と、
を含み、酸抽出スズ種が、ジ(ヒドロカルビル)スズオキシドと1当量未満のカルボン酸との反応によって得ることができるスズ種、1,3−ジアシルオキシ−1,1,3,3−テトラ−(ヒドロカルビル)ジスタノキサンと塩基水溶液との反応によって得ることができるスズ種及びそれらの組合せからなる群から選択される。
(i)スクロースと、第三級アミド溶媒と、有機スズベースのアシル化促進剤とを含む第1の反応混合物を準備する工程と、
(ii)第1の反応混合物から水を除去し、実質的に水を含まない第2の反応混合物を得る工程と、
(iii)無水カルボン酸を第2の反応混合物に添加して、第3の反応混合物を得ることにより、スクロース−6−アシレートを生じさせる工程と、
(iv)本発明による方法によって第3の反応混合物からカルボン酸を除去する工程と、
を順に含む、方法を提供する。
スクロース−6−エステルの調製は例えば、O'Brienの米国特許第4,783,526号、Naviaの特許文献1、Simpsonの米国特許第4,889,928号、Neiditchの特許文献2、Walkupの特許文献3、Vernonの特許文献4、Sankeyの特許文献5、Kahnの米国特許第5,440,026号、Clarkの米国特許第6,939,962号及びLiの米国特許出願公開第2007/0227897号(これらの開示は全て引用することにより本明細書の一部をなすものとする)に開示されている。
スクロース−6−エステルをスクラロース−6−エステルへと変換するために、スクロース−6−エステルの4位、1’位及び6’位のヒドロキシルをクロロ基へと変換し、4位の立体化学的配置を反転させる。4位の立体化学的配置の反転を伴う、このエステルの4位、1’位及び6’位のヒドロキシルのクロロ基への変換は、Walkupの特許文献6、Jaiの米国特許出願公開第2006/0205936号及びFryの米国特許出願公開第2007/0100139号(これらの開示は全て引用することにより本明細書の一部をなすものとする)に開示されている。
スクラロース−6−エステルを含有する水性供給流は、典型的にはスクラロース及びスクラロース−6−エステルの両方を含む。スクラロース−6−エステルを加水分解する方法は、例えばCataniの米国特許第5,977,349号、同第6,943,248号、同第6,998,480号及び同第7,049,435号、Vernonの米国特許第6,890,581号、El Kabbaniの米国特許第6,809,198号及び同第6,646,121号、Naviaの米国特許第5,298,611号及び特許文献7、並びに米国特許出願公開第2004/0030124号、Liesenの米国特許出願公開第2006/0188629号、Fryの米国特許出願公開第2006/0276639号、El Kabbaniの米国特許出願公開第2007/0015916号、Deshpandeの米国特許出願公開第2007/0160732号、並びにRatnamの米国特許出願公開第2007/0270583号(これらの開示は全て引用することにより本明細書の一部をなすものとする)に開示されている。
DSDA溶液(90.07g/アッセイの85%DSDA及び15%シクロヘキサン)をシクロヘキサン(506.06g)で希釈して、596gの12.8%DSDA溶液を得た。この混合物は約127.6mmolのDSDAを含有していた。この混合物を121.02gの1N NaOH(約121mmol又はDSDAに対して約0.95当量)で処理した。さらに水を混合物に添加し(133g)、混合物をかき混ぜながら約60℃に加熱した。残存する固体の大半がこの温度で溶解し、溶解しなかった固体の量は僅かであった。得られたシクロヘキサン相は酸抽出スズ化合物を含有していた。
DSDAのシクロヘキサン溶液(63.68g/アッセイ、76.2%)をシクロヘキサン(436.72g)で希釈し、DSDAの10%溶液を得た。この混合物は約80.9mmolのDSDAを含有していた。混合物を76.34gの1N NaOH(約76.3mmol又はDSDAに対して約0.94当量)で処理した。さらに水を混合物に添加し(100g)、混合物をかき混ぜながら約60℃に加熱した。この時点で、シクロヘキサン相は酸抽出スズ化合物を含有していた。
ジメチルホルムアミド中のスクロースを、水を除去しながらDSDAと反応させ、得られる混合物を無水酢酸に接触させて、スクロース−6−アセテートを形成した。続く水の添加の後、DSDAをシクロヘキサンによる2段階抽出によって混合物から回収し、15.6%DSDA溶液を得て、これを続いて以下のように処理した。
1. 1162g分のDSDA溶液を338gのシクロヘキサンで希釈して、1500gの12.8%DSDA溶液を得た。
2. 2L容のフラスコに、1500gの工程1の希釈DSDA/シクロヘキサン及び300.0gの水を充填した。混合物を常温で5分間撹拌した。水層を除去した後、更に300gの水を用いて水洗を再度繰り返すと、90%超のDMFの除去及び実質的に完全な炭水化物の除去がもたらされた。
3. 工程2のシクロヘキサン層を、希薄水酸化ナトリウムで以下のとおりに処理した。1L容のフラスコに、600gのDSDA/シクロヘキサン層(0.128molのDSDA)及び107gの4%水酸化ナトリウム(0.107mol)を充填し、60℃で20分間撹拌した。20分間の沈降期間の後、使用済み水酸化ナトリウム層を除去した。シクロヘキサン層(この時点で酸抽出スズ化合物を含有する)をスズの%(モノ脱アシル化されたDSDA分子の83%当量として算出される)について分析した。
4. 1L容のフラスコに、600gの工程3のシクロヘキサン生成物層及び120gの脱イオン水を充填した。混合物を60℃で20分間撹拌してナトリウム塩を抽出すると、得られる水層は170ppmのナトリウムイオンを含有することが分かった。更に600gの工程3の生成物及び120gの水を用いて工程4を繰り返した。
5. 1L容のフラスコに、362gの工程4の生成物(洗浄した酸抽出スズ化合物)及び145gのスクロース−6−アセテート/DMF溶液(2.22%の酢酸及び11.9%の全炭水化物を含有する)を充填した。混合物を60℃で20分間撹拌し、沈降させ、層を分離した。上層の「使用済みの」酸抽出スズ化合物層を工程1へと再循環させるために保存し、136.2gの下層の水/DMF/炭水化物層を同じフラスコに再充填し、更に362gの工程4の生成物で再抽出した。
抽出前:
全炭水化物 11.9%
スクロース−6−アセテート 10.37%
DSDA 1910ppm
酢酸 2.22%
1回目の抽出後:
全炭水化物 12.1%
スクロース−6−アセテート 10.47%
DSDA 895ppm
酢酸 0.61%
2回目の抽出後:
全炭水化物 13.6%
スクロース−6−アセテート 11.76%
DSDA 922ppm
酢酸 0.33%
1回の抽出で酢酸の含有量は73%減少した。2回の抽出では、酢酸の含有量は85%減少した。
6. 250mL容の分液漏斗に、94gの工程5の下層の炭水化物含有層及び75gのシクロヘキサンを充填した。常温で5分間振盪した後、最下層の生成物層は123ppmのDSDAを含有すると分析された。
本実施例では、炭水化物を含有しないDMFから酢酸を抽出した。
1. 625g分のシクロヘキサン中の12%DSDA(125mmol)を60℃に加熱し、112.5gの4%水酸化ナトリウム(112.5mmol)と混合した。水酸化ナトリウムとDSDAとのモル比は0.9であった。混合物を15分間撹拌し、分離し、最下層の水層を捨てた。
2. 195g分の工程1の生成物(上層、酸抽出スズ化合物を含有する)及び100gの15%水/83%DMF/2%酢酸を混合し、60℃で15分間撹拌した、層を分離し、92gの最下層の水性DMF層を2回目の抽出用に取り出した。酸抽出スズ化合物と酢酸とのモル比は1.1であった。
3. 195g分の工程1の生成物(酸抽出スズ化合物層)及び86gの工程2の最下層を混合し、60℃で15分間撹拌した。層を分離し、74gの最下層を除去した。
酢酸の%
最初の水性DMF/酢酸 1.95
1回の抽出後 0.82
2回の抽出後 0.31
本実施例では、ジブチルスズオキシド(DBTO)と1当量未満の酢酸との反応によって酸抽出スズ種を得た。この酸抽出スズ種を使用して、実施例4と同様に炭水化物を含有しないDMFから酢酸を抽出した。
1. シクロヘキサン(234.50g)及び氷酢酸(19.30g、0.321mol)を初めに60℃で20分間混合し、続いてDBTO(100.00g、0.402mol)を添加した。したがって、酢酸とDBTOとのモル比は0.80であった。混合物を2時間撹拌した。その後、25mlの水を添加し、混合物を15分間かき混ぜた。次いで、混合物を30分間沈降させ、2層を分離させた。次いで、最上層の有機層を採取し、最下層の水層をラグ層(rag layer)とともに捨てた。
2. 最上層の有機層(酸抽出スズ化合物及びDSDAを含有する)を、およそ12%のDSDA濃度まで希釈した後、酢酸抽出を行った。
3. 15%水、83%DMF及び2%酢酸の水溶液を調製した。次いで、酢酸抽出を実施例4の手順に従って行った。
4. 1回目の抽出については、195gの上記工程2の希釈有機層を、100gの上記工程3の水溶液と60℃で15分間混合した。2層をしばらく沈降させた。次いで、92gの最下層の水層を2回目の抽出用に採取し、最上層の有機層を捨てた。
5. 2回目の抽出については、195gの上記工程2の希釈有機層を、上記工程2の1回目の抽出で採取した86gの最下層の水層と60℃で15分間混合した。2層をしばらく沈降させた。次いで、74gの最下層の水層を採取し、最上層の有機層を捨てた。
Claims (29)
- 第三級アミド溶媒を含む液体からカルボン酸を除去する方法であって、
除去される前記カルボン酸は、ギ酸、酢酸及びC 3 〜C 7 モノカルボン酸の群から選ばれる1種以上であり、
A)酸抽出スズ種と、前記第三級アミド溶媒に非混和性の抽出溶媒とを含む抽出媒体を形成する工程と、
B)引き続き前記第三級アミド溶媒を含む前記液体を前記抽出媒体に接触させ、それにより脱酸された第三級アミド溶媒を含む相及び前記抽出溶媒を含む相を形成する工程と、
C)前記抽出溶媒を含む前記相を除去し、脱酸された前記第三級アミド溶媒を含む液体を得る工程と、
を含み、前記酸抽出スズ種が、ジ(ヒドロカルビル)スズオキシドと1当量未満のカルボン酸との反応によって得られるスズ種、1,3−ジアシルオキシ−1,1,3,3−テトラ−(ヒドロカルビル)ジスタノキサンと塩基水溶液との反応によって得られるスズ種及びそれらの組合せからなる群から選択される、方法。 - 前記抽出媒体を形成する工程が、前記抽出溶媒中に前記1,3−ジアシルオキシ−1,1,3,3−テトラ−(ヒドロカルビル)ジスタノキサンを含む溶液を塩基水溶液に接触させ、それにより水相及び前記抽出媒体の分離相を形成するとともに、該水相を除去することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記抽出溶媒中に1,3−ジアシルオキシ−1,1,3,3−テトラ−(ヒドロカルビル)ジスタノキサンを含む前記溶液が、工程Cで除去される前記抽出溶媒を含む前記相を含む、請求項2に記載の方法。
- 前記1,3−ジアシルオキシ−1,1,3,3−テトラ−(ヒドロカルビル)ジスタノキサンを含む前記溶液を前記塩基水溶液に接触させる工程の前に、該1,3−ジアシルオキシ−1,1,3,3−テトラ−(ヒドロカルビル)ジスタノキサンを含む該溶液を水洗する工程を更に含む、請求項2又は3に記載の方法。
- 前記第三級アミド溶媒を含む前記液体を前記抽出媒体に接触させる工程の前に、該抽出媒体を水洗する工程を更に含む、請求項2〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記酸抽出スズ種が、1,3−ジアシルオキシ−1,1,3,3−テトラ−(ヒドロカルビル)ジスタノキサンと塩基水溶液との反応によって得られる前記種であり、該ジアシルオキシ−1,1,3,3−テトラ−(ヒドロカルビル)ジスタノキサン上のアシルオキシ基1つにつき1当量未満の塩基水溶液を使用する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記酸抽出スズ種がジ(ヒドロカルビル)スズオキシドである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記酸抽出スズ種が、ジ(ヒドロカルビル)スズオキシドと1当量未満のカルボン酸との反応によって得られる前記種である、請求項1に記載の方法。
- 前記1,3−ジアシルオキシ−1,1,3,3−テトラ−(ヒドロカルビル)ジスタノキサンが1,3−ジアセトキシ−1,1,3,3−テトラブチルジスタノキサンである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記1,3−ジアシルオキシ−1,1,3,3−テトラ−(ヒドロカルビル)ジスタノキサンが1,3−ジベンゾイルオキシ−1,1,3,3−テトラブチルジスタノキサンである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第三級アミド溶媒がジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド及びジブチルホルムアミドからなる群から選択される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第三級アミド溶媒を蒸留又は蒸発凝縮する工程を更に含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 工程Bの前に、前記第三級アミド溶媒を含む液体を追加分の前記抽出溶媒で洗浄する工程を更に含む、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 工程Cにより得られる脱酸された前記第三級アミド溶媒を追加分の前記抽出溶媒で洗浄して、残留スズ化合物を除去する工程を更に含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記抽出溶媒がシクロヘキサン、n−ヘプタン、トルエン及びイソオクタン(2,2,4−トリメチルペンタン)からなる群から選択される1つ又は複数の溶媒を含む、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 除去される前記カルボン酸が酢酸を含む、請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第三級アミド溶媒が、第三級アミド溶媒を含む前記液体の30wt%〜100wt%を占める、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 初めに存在する前記カルボン酸の50%超が除去される、請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 工程B及び工程Cを繰り返す、請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 初めに存在する前記カルボン酸の85%超が除去される、請求項19に記載の方法。
- 得られる第三級アミド溶媒中のスクロースの溶液を形成し、引き続き該スクロースをスクラロースへと変換することを更に含む、請求項1〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 前記変換が、前記スクロースをスクロース−6−アシレートへと変換し、引き続き該スクロース−6−アシレートをスクラロースへと変換することを含む、請求項21に記載の方法。
- 前記スクロース−6−アシレートがスクロース−6−アセテートである、請求項22に記載の方法。
- 前記第三級アミド溶媒を含む前記液体及び脱酸された第三級アミド溶媒を含む前記液体の両方が、スクロース−6−アシレートを更に含む、請求項1〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 前記スクロース−6−アシレートをスクラロースへと変換することを更に含む、請求項24に記載の方法。
- 前記スクロース−6−アシレートがスクロース−6−アセテートである、請求項24又は25に記載の方法。
- スクロース−6−アシレートを調製する方法であって、
(i)スクロースと、第三級アミド溶媒と、有機スズベースのアシル化促進剤とを含む第1の反応混合物を準備する工程と、
(ii)前記第1の反応混合物から水を除去し、実質的に水を含まない第2の反応混合物を得る工程と、
(iii)無水カルボン酸を前記第2の反応混合物に添加して、第3の反応混合物を得ることにより、スクロース−6−アシレートを生じさせる工程と、
(iv)請求項1〜20のいずれか一項に記載の方法によって前記第3の反応混合物からカルボン酸を除去する工程と、
を順に含み、
除去される前記カルボン酸は、ギ酸、酢酸及びC 3 〜C 7 モノカルボン酸の群から選ばれる1種以上である、方法。 - 前記スクロース−6−アシレートをスクラロースへと変換することを更に含む、請求項27に記載の方法。
- 前記スクロース−6−アシレートがスクロース−6−アセテートである、請求項27又は28に記載の方法。
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