JP6028047B2 - ホモアダマンタン誘導体、その製造方法及びフォトレジスト用感光性材料 - Google Patents
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Landscapes
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Description
1.下記式(I)で表されるホモアダマンタン誘導体。
(式中、R1,R2はそれぞれ水素原子又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状の炭化水素基を表し、Xは水酸基又はハロゲン原子を表し、n,mはそれぞれ0〜3の整数である。ただし、nとmが同時に0になることはない。)
2.下記式(1)〜(3)のいずれかで表される1記載のホモアダマンタン誘導体。
(式中、Xは水酸基又はハロゲン原子を表す。)
3.下記式(1a)〜(3b)のいずれかで表される2記載のホモアダマンタン誘導体。
(式中、Xは水酸基又はハロゲン原子を表す。)
4.下記a〜eのいずれかの工程を含む、1〜3のいずれか記載のホモアダマンタン誘導体の製造方法。
a.下記式で表わされるホモアダマンチルアルコールと、アルデヒド及びハロゲン化水素ガスとを反応させる工程
b.下記式で表わされるホモアダマンチルアルコールと、アルキルスルホキシド及び酸無水物とを反応させてアルキルチオアルキルエーテル体を得、このアルキルチオアルキルエーテル体とハロゲン化剤とを反応させる工程
c.下記式で表わされるホモアダマンチルアルコールと、2−ヒドロキシカルボン酸ハライド、2−ハロゲン化カルボン酸ハライド又は2−ハロゲン化カルボン酸を反応させる工程
d.上記a〜cのいずれかで得られたハロゲン化ホモアダマンタン誘導体と、2−ヒドロキシカルボン酸と反応させる工程
e.上記a〜cのいずれかで得られたハロゲン化ホモアダマンタン誘導体と、2−ハロゲン化カルボン酸と反応させる工程
5.下記式(II)で表される(メタ)アクリル酸エステル。
(式中、R1,R2はそれぞれ水素原子又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状の炭化水素基を表し、R3は水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表す。n,mはそれぞれ0〜3の整数であり、nとmが同時に0になることはない。)
6.下記式(4)〜(6)のいずれかで表される5記載の(メタ)アクリル酸エステル
7.下記式(4a)〜(6b)のいずれかで表される6記載の(メタ)アクリル酸エステル。
8.1〜3のいずれか記載のホモアダマンタン誘導体と、(メタ)アクリル酸類、(メタ)アクリル酸類ハライド、(メタ)アクリル酸類無水物、(メタ)アクリル酸類2−ヒドロキシアルキル誘導体から選択される1種以上とを反応させる5〜7のいずれか記載の(メタ)アクリル酸エステルの製造方法。
9.5〜7のいずれか記載の(メタ)アクリル酸エステルを重合して得られる(メタ)アクリル系重合体。
10.9記載の(メタ)アクリル系重合体及び光酸発生剤を含有するポジ型フォトレジスト組成物。
11.10に記載のポジ型フォトレジスト組成物を用いて支持体上にフォトレジスト膜を形成する工程と、該フォトレジスト膜を選択露光する工程と、選択露光された該フォトレジスト膜をアルカリ現像処理してレジストパターンを形成する工程とを含むレジストパターン形成方法。
式中、R1,R2はそれぞれ水素原子又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状の炭化水素基を表し、Xは水酸基又はハロゲン原子を表し、n,mはそれぞれ0〜3の整数である。ただし、nとmが同時に0になることはない。
式中、Xは水酸基又はハロゲン原子を表す。
式中、Xは水酸基又はハロゲン原子を表す。
(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメチルクロライド、1−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシエチルクロライド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソ−1−メチルエチルクロライド、2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエトキシ)−2−オキソエチルクロライド、2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソ−1−メチルエトキシ)−2−オキソエチルクロライド、2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエトキシ)−2−オキソ−1−メチルエチルクロライド、2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソ−1−メチルエトキシ)−2−オキソ−1−メチルエチルクロライド、2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソ−1−エチルエトキシ)−2−オキソ−1−メチルエチルクロライド、2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソ−1−メチルエトキシ)−2−オキソ−1−エチルエチルクロライド、2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソ−1−エチルエトキシ)−2−オキソ−1−エチルエチルクロライド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメトキシ−2−オキソエチルクロライド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメチルメトキシ−2−オキソエチルクロライド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメトキシ−2−オキソ−1−メチルエチルクロライド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメチルメトキシ−2−オキソ−1−メチルエチルクロライド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシエチルメトキシ−2−オキソ−1−メチルエチルクロライド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメチルメトキシ−2−オキソ−1−エチルエチルクロライド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシエチルメトキシ−2−オキソ−1−エチルエチルクロライド、(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメチルブロマイド、1−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシエチルブロマイド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエチルブロマイド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソ−1−メチルエチルブロマイド、2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエトキシ)−2−オキソエチルブロマイド、2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソ−1−メチルエトキシ)−2−オキソエチルブロマイド、2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエトキシ)−2−オキソ−1−メチルエチルブロマイド、2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソ−1−メチルエトキシ)−2−オキソ−1−メチルエチルブロマイド、2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソ−1−エチルエトキシ)−2−オキソ−1−メチルエチルブロマイド、2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソ−1−メチルエトキシ)−2−オキソ−1−エチルエチルブロマイド、2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソ−1−エチルエトキシ)−2−オキソ−1−エチルエチルブロマイド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメトキシ−2−オキソエチルブロマイド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメチルメトキシ−2−オキソエチルブロマイド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメトキシ−2−オキソ−1−メチルエチルブロマイド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメチルメトキシ−2−オキソ−1−メチルエチルブロマイド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシエチルメトキシ−2−オキソ−1−メチルエチルブロマイド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメチルメトキシ−2−オキソ−1−エチルエチルブロマイド、2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシエチルメトキシ−2−オキソ−1−エチルエチルブロマイド等が挙げられる。
a.下記式で表わされるホモアダマンチルアルコールを、アルデヒドの存在下、ハロゲン化水素ガスで反応させ、ハロゲン化エーテル体である式(I)のホモアダマンタン誘導体を得る工程
b.下記式で表わされるホモアダマンチルアルコールを、アルキルスルホキシド及び酸無水物の存在下反応させてアルキルチオアルキルエーテル体を得て、さらにこれとハロゲン化剤を反応させてハロゲン化エーテル体である式(I)のホモアダマンタン誘導体を得る工程
c.下記式で表わされるホモアダマンチルアルコールと、2−ヒドロキシカルボン酸ハライド、2−ハロゲン化カルボン酸ハライド又は2−ハロゲン化カルボン酸を反応させてエステル体である式(I)のホモアダマンタン誘導体を得る工程
d.上記a〜cのいずれかで得られたハロゲン化ホモアダマンタン誘導体と、2−ヒドロキシカルボン酸と反応させる工程
e.上記a〜cのいずれかで得られたハロゲン化ホモアダマンタン誘導体と、2−ハロゲン化カルボン酸と反応させる工程
(1)核磁気共鳴分光法(NMR):溶媒としてクロロホルム−dを使用し、JNM−ECA500(日本電子株式会社製)で測定した。
(2)ガスクロマトグラフ−質量分析(GC−MS):EI(株式会社島津製作所製GCMS−QP2010)を用いて測定した。
(3)重量平均分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn):HLC−8220 GPCシステム(東ソー製、カラム=TSGgel G−4000HXL+G−2000HXL)を用いてポリスチレン換算で測定した。
5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−オールは2−アダマンタノンを原料に文献(J.Am.Chem.Soc., 108,15,4484(1986))記載の方法によりendo−ビシクロ[3.3.1]ノン−6−エン−3−カルボン酸を合成し、さらにギ酸と過酸化水素水からなる過ギ酸による反応により合成した。
ホモアダマンタン誘導体の合成:(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシメチルクロライド
1Lフラスコに、5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−オール54.7g(300mmol)とジメチルスルホキシド(DMSO)400mL(5.6mol)、無水酢酸200mL(2.1mol)を加え、3日間攪拌した後、ガスクロ分析を行ったところ、5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−オールが完全にメチルチオメチルエーテル体に転化していることを確認した。
1H−NMR:1.84〜2.67(m,11H),3.09(t,J=5.6Hz,1H),4.63(s,1H),5.43(s,2H)
13C−NMR:29.69,30.11,34.56,34.63,38.14,39.83,41.37,68.29,73.88,82.07,177.92
ホモアダマンタン誘導体の合成:(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメチルクロライド
塩化水素ガス導入用のノズルを取付けた1Lセパラブルフラスコに撹拌装置を取り付け、ここに5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−オール54.7g(300mmol)、パラホルムアルデヒド13.6g(450mmol)、硫酸マグネシウム36.2g(300mmol)及び乾燥したジクロロメタン650mLを加え、氷浴で0℃に冷却、攪拌した。ここに塩化ナトリウム292g(5.0mmol)と濃硫酸700mLを混合して発生させた塩化水素ガスをノズルを通して1時間吹き込んだ。さらに3時間攪拌後、硫酸マグネシウムをろ過した後、ガスクロ分析を行ったところ5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−オールは完全にエーテル体に転化していることを確認した。
1H−NMR:1.57(s,1H),1.84〜2.25(m,9H),3.22(s,1H),3.92(s,1H),4.11(s1H),5.68(s,2H)
13C−NMR:24.78,27.76,28.53,29.72,30.41,31.67,38.49,69.91,72.30,82.15,177.48
ホモアダマンタン誘導体の合成:2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライド
1Lフラスコに5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−オール36.4g(200mmol)を加え、テトラヒドロフラン200mLで溶解させ、トリエチルアミン41.8mL(300mmol)を加えた。フラスコを氷浴で冷却した状態で、クロロ酢酸クロライド19.1mL(240mmol)を約30分かけてゆっくり滴下した。
1H−NMR:1.80〜2.57(m,11H),3.24(t,J=5.8Hz,1H),3.99(t,J=0.8Hz,2H),4.68(s,1H)
13C−NMR:29.68,30.20,34.55,34.70,38.18,39.70,41.07,41.53,73.67,80.43,165.88,176.75
ホモアダマンタン誘導体の合成:2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライド
実施例3において、5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−オールの代わりに5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−オールを使用したこと以外は実施例3と同様に行った結果、目的とする下記式の2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライド37.0g(143mmol,単離収率71.5%,GC純度98.0%)を単離した。以下にGC−MS、1H−NMR及び13C−NMRの各データを示す。
1H−NMR:1.57(d,J=13.1Hz,1H),1.86〜2.28(m,9H),3.09(s,1H),4.10(s,2H),4.29(s,1H),5.07(s,1H)
13C−NMR:24.89,27.76,28.61,29.65,30.34,31.62,40.36,40.65,72.08,73.67,165.71,176.66
ホモアダマンタン誘導体の合成:2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライド
1Lフラスコに5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−オール36.4g(200mmol)、パラトルエンスルホン酸1水和物1.9g(10mmol)、クロロ酢酸28.3g(300mmol)を加え、トルエン500mLで溶解させた。トルエンが沸騰するまで昇温し、その後、8時間撹拌を続けた後、水100mLを加えて反応を停止させた。得られた反応混合液は水洗の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過,濃縮後、再結晶により精製し、目的の2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライド44.1g(170mmol,単離収率85.2%,GC純度98.8%)を単離した。以下にGC−MS、1H−NMR及び13C−NMRの各データを示す。
1H−NMR:1.80〜2.57(m,11H),3.24(t,J=5.8Hz,1H),3.99(t,J=0.8Hz,2H),4.68(s,1H)
13C−NMR:29.68,30.20,34.55,34.70,38.18,39.70,41.07,41.53,73.67,80.43,165.88,176.75
ホモアダマンタン誘導体の合成:2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライド
実施例5において、5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−オールの代わりに5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−オールを使用したこと以外は実施例5と同様に行った結果、目的の2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライド49.1g(190mmol,単離収率94.9%,GC純度98.0%)を単離した。以下にGC−MS、1H−NMR及び13C−NMRの各データを示す。
1H−NMR:1.57(d,J=13.1Hz,1H),1.86〜2.28(m,9H),3.09(s,1H),4.10(s,2H),4.29(s,1H),5.07(s,1H)
13C−NMR:24.89,27.76,28.61,29.65,30.34,31.62,40.36,40.65,72.08,73.67,165.71,176.66
ホモアダマンタン誘導体の合成:2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエトキシ)−2−オキソエタノール
500mLの三口フラスコに、グリコール酸4.6g(60mmol)、DMF50mL、炭酸カリウム10.4g(75mmol)、ヨウ化カリウム3.4g(20mmol)を入れ、室温で30分間撹拌した。そこへ、実施例3で合成した2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライド14.9g(50mmol)のDMF30mL溶液をゆっくりと加え、45℃に昇温し、4時間撹拌した。反応終了後、トルエン100mLを加えてろ過し、得られた溶液を水洗、10wt%チオ硫酸ナトリウム水溶液での洗浄の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過,濃縮後、トルエン−ヘプタン混合溶液から再結晶を行い、目的とする下記式の2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエトキシ)−2−オキソエタノール10.8g(36.2mmol,単離収率72.4%,GC純度98.7%)を単離した。以下にGC−MS、1H−NMR及び13C−NMRの各データを示す。
1H−NMR:1.79〜2.55(m,11H),3.36(t,J=6.0Hz,1H),4.42(d,J=5.2Hz,2H),4.55(s,2H),4.79(s,1H)
13C−NMR:29.61,30.39,34.67,34.72,38.30,39.85,41.31,60.85,61.13,74.36,80.11,166.23,171.99,177.64
ホモアダマンタン誘導体の合成:2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエトキシ)−2−オキソエタノール
実施例7において、実施例3で合成した2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライドの代わりに実施例4で合成した2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライドを使用したこと以外は実施例7と同様に行った結果、目的とする下記式の2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエトキシ)−2−オキソエタノール11.3g(37.9mmol,単離収率75.8%,GC純度99.0%)を単離した。以下にGC−MS、1H−NMR及び13C−NMRの各データを示す。
1H−NMR:1.56(d,J=12.5Hz,1H),1.80〜2.34(m,9H),3.06(s,1H),4.27(d,J=5.0Hz,2H),4.34(s,1H),4.94(s,1H),4.99(s,2H)
13C−NMR:24.94,27.78,28.72,29.55,30.19,31.67,40.42,60.78,61.11,72.33,73.81,165.34,173.65,176.38
ホモアダマンタン誘導体の合成:2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシメトキシ−2−オキソエチルクロライド
100mLフラスコに実施例1で合成した(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシメチルクロライド11.5g(50mmol)を入れ、テトラヒドロフラン50mLを加えて溶解させ、トリエチルアミン9.1mL(65mmol)を加えて撹拌開始した。ここへクロロ酢酸5.2g(55mmol)のテトラヒドロフラン10mL溶液を約10分かけてゆっくりと滴下した。引き続き2時間撹拌の後、水50mLを加えて反応を止めた。反応混合液にジエチルエーテル100mLを加え、水洗の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過、濃縮すると、目的とする下記式の2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシメトキシ−2−オキソエチルクロライド13.7g(47mmol、単離収率95.0%、GC純度95.2%)を単離した。以下にGC−MS、1H−NMR及び13C−NMRの各データを示す。
1H−NMR:1.88〜2.55(m,11H),3.15(t,J=5.6Hz,1H),3.91(s,2H),4.45(s,1H),5.63(s,2H)
13C−NMR:29.59,30.29,34.70,34.80,38.06,39.76,40.88,41.10,74.05,80.25,89.25,167.25,176.55
ホモアダマンタン誘導体の合成:2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメトキシ−2−オキソエチルクロライド
実施例9において、実施例1で合成した(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシメチルクロライドの代わりに実施例2で合成した(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメチルクロライドを使用したこと以外は実施例9と同様に行った結果、目的とする下記式の2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメトキシ−2−オキソエチルクロライド12.3g(43mmol,単離収率85.0%,GC純度95.8%)を単離した。以下にGC−MS、1H−NMR及び13C−NMRの各データを示す。
1H−NMR:1.62(d,J=12.8Hz,1H),1.92〜2.33(m,9H),2.96(s,1H),4.24(s,1H),4.26(s,2H),4.91(s,1H),5.22(s,2H)
13C−NMR:24.90,27.64,28.73,29.64,30.38,31.63,40.54,40.99,72.17,73.79,89.48,166.30,177.08
(メタ)アクリル酸エステルの合成:(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシメチルメタクリレート
実施例9において、クロロ酢酸の代わりにメタクリル酸4.7g(55mmol)を使用したこと以外は実施例9と同様に行った結果、目的とする下記式の(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシメチルメタクリレート13.5g(48mmol、単離収率96.3%、GC純度97.8%)を単離した。以下にGC−MS、1H−NMR及び13C−NMRの各データを示す。
1H−NMR:1.73〜2.47(m,11H),2.04(s,3H),3.12(t,J=5.7Hz,1H),4.53(s,1H),5.29(s,2H),5.67(t,J=1.5Hz,1H),5.89(s,1H)
13C−NMR:18.17,29.64,30.13,34.50,34.83,38.36,39.59,41.12,73.80,80.49,88.62,126.52,136.49,166.86,176.74
(メタ)アクリル酸エステルの合成:(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメチルメタクリレート
実施例11において、実施例1で合成した(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシメチルクロライドの代わりに実施例2で合成した(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメチルクロライドを使用したこと以外は実施例11と同様に行った結果、目的とする下記式の(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメチルメタクリレート12.9g(46mmol、単離収率92.0%、GC純度98.2%)を単離した。以下にGC−MS、1H−NMR及び13C−NMRの各データを示す。
1H−NMR:1.54(d,J=12.7Hz,1H),1.92〜2.37(m,9H),2.06(s,3H),3.22(s,1H),4.08(s,1H),5.18(s,1H),5.41(s,2H),5.72(t,J=1.6Hz,1H),5.96(s,1H)
13C−NMR:18.15,24.97,27.85,28.51,29.54,30.46,31.74,40.31,72.09,73.83,88.69,126.13,136.70,166.82,177.50
(メタ)アクリル酸エステルの合成:2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエチルメタクリレート
200mLの三口フラスコに、メタクリル酸3.1mL(36mmol)、DMF30mL、炭酸カリウム6.2g(45mmol)、ヨウ化カリウム2.0g(12mmol)を入れ、室温で30分間撹拌した。そこへ、実施例3で合成した2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライド7.8g(30mmol)のDMF20mL溶液をゆっくりと加え、45℃に昇温し、4時間撹拌した。反応終了後、トルエン60mLを加えてろ過し、得られた溶液を水洗、10wt%チオ硫酸ナトリウム水溶液での洗浄の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過、濃縮後、シリカゲルカラムでの精製により、目的とする下記式の2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエチルメタクリレート8.0g(25.9mmol、単離収率86.3%、GC純度97.5%)を単離した。以下にGC−MS、1H−NMR及び13C−NMRの各データを示す。
1H−NMR:1.72〜2.55(m,11H),1.98(s,3H),3.18(t,J=5.6Hz,1H),4.74(s,1H),4.91(s,2H),5.53(t,J=1.6Hz,1H),6.38(s,1H)
13C−NMR:18.16,29.67,30.15,34.65,34.70,38.13,39.71,41.26,60.90,74.21,80.27,126.71,134.76,166.11,166.73,178.11
(メタ)アクリル酸エステルの合成:2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエチルメタクリレート
実施例13において、実施例3で合成した2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライドの代わりに実施例4で合成した2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライドを使用したこと以外は実施例13と同様に行った結果、目的とする下記式の2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエチルメタクリレート7.8g(25.3mmol、単離収率84.3%、GC純度96.9%)を単離した。以下にGC−MS、1H−NMR及び13C−NMRの各データを示す。
1H−NMR:1.58(d,J=13.4Hz,1H),1.76〜2.31(m,9H),2.02(s,3H),3.08(s,1H),4.10(s,1H),4.76(s,2H),5.17(s,1H),5.87(t,J=1.5Hz,1H),6.35(s,1H)
13C−NMR:18.10,24.85,27.65,28.69,29.57,30.33,31.61,40.50,61.16,72.09,73.63,126.75,135.80,167.25,167.36,176.46
(メタ)アクリル酸エステルの合成:2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエトキシ)−2−オキソエチルメタクリレート
実施例13において、実施例3で合成した2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライドの代わりに実施例7で合成した2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエトキシ)−2−オキソエタノールを使用したこと以外は実施例13と同様に行った結果、目的とする下記式の2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエトキシ)−2−オキソエチルメタクリレート8.4g(22.9mmol、単離収率76.3%、GC純度97.0%)を単離した。以下にGC−MS、1H−NMR及び13C−NMRの各データを示す。
1H−NMR:1.75〜2.65(m,11H),2.00(s,3H),3.30(t,J=5.9Hz,1H),4.49(s,1H),4.69(s,2H),4.74(s,2H),5.58(t,J=1.5Hz,1H),6.11(s,1H)
13C−NMR:18.13,29.62,30.18,34.68,34.74,38.20,39.89,41.09,60.93,61.08,74.27,80.83,126.59,135.40,166.05,166.46,166.74,177.35
(メタ)アクリル酸エステルの合成:2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエトキシ)−2−オキソエチルメタクリレート
実施例13において、実施例3で合成した2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライドの代わりに実施例8で合成した2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエトキシ)−2−オキソエタノールを使用したこと以外は実施例13と同様に行った結果、目的とする下記式の2−(2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシ−2−オキソエトキシ)−2−オキソエチルメタクリレート)8.2g(22.4mmol、単離収率74.6%、GC純度97.2%)を単離した。以下にGC−MS、1H−NMR及び13C−NMRの各データを示す。
1H−NMR:1.49(d,J=13.5Hz,1H),1.94(s,3H),1.80〜2.36(m,9H),3.02(s,1H),4.16(s,1H),4.47(s,2H),4.78(s,2H),4.95(s,1H),5.64(t,J=1.5Hz,1H),6.04(s,1H)
13C−NMR:18.07,24.82,27.78,28.52,29.73,30.49,31.72,40.19,60.70,60.74,71.96,73.45,126.78,135.42,165.85,166.10,166.79,176.57
(メタ)アクリル酸エステルの合成:2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシメトキシ−2−オキソエチルメタクリレート
実施例13において、実施例3で合成した2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライドの代わりに実施例9で合成した2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシメトキシ−2−オキソエチルクロライドを使用したこと以外は実施例13と同様に行った結果、目的とする下記式の2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシメトキシ−2−オキソエチルメタクリレート7.2g(21.3mmol、単離収率70.9%、GC純度95.3%)を単離した。以下にGC−MS、1H−NMR及び13C−NMRの各データを示す。
1H−NMR:1.81〜2.50(m,11H),1.94(s,3H),3.11(t,J=5.9Hz,1H),4.48(s,2H),4.88(s,1H),5.31(s,2H),5.69(t,J=1.5Hz,1H),6.48(s,1H)
13C−NMR:18.09,29.64,30.14,34.65,34.73,38.26,39.69,41.46,60.95,73.72,80.24,88.70,126.68,134.80,166.43,166.66,177.11
(メタ)アクリル酸エステルの合成:2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメトキシ−2−オキソエチルメタクリレート
実施例13において、実施例3で合成した2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシ−2−オキソエチルクロライドの代わりに実施例10で合成した2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメトキシ−2−オキソエチルクロライドを使用したこと以外は実施例13と同様に行った結果、目的とする下記式の2−(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−2−イル)オキシメトキシ−2−オキソエチルメタクリレート7.6g(22.5mmol、単離収率74.9%、GC純度95.0%)を単離した。以下にGC−MS、1H−NMR及び13C−NMRの各データを示す。
1H−NMR:1.63(d,J=13.3Hz,1H),1.87〜2.31(m,9H),1.94(s,3H),3.08(s,1H),4.20(s,1H),4.81(s,2H),4.98(s,1H),5.54(s,2H),5.85(t,J=1.5Hz,1H),6.06(s,1H)
k13C−NMR:18.19,24.88,27.76,28.66,29.51,30.48,31.76,40.24,60.65,72.29,73.89,88.73,126.84,135.89,166.16,166.28,175.92
(メタ)アクリル系共重合体の合成
メチルイソブチルケトンに2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル/モノマーA/モノマーB/モノマーC(実施例11〜18で合成した化合物)を質量比0.1/2.0/1.0/1.0で仕込み、加熱還流下、3時間撹拌した。その後、反応液を大量のメタノールと水の混合溶媒に注いで沈殿させる動作を3回行い精製した結果、それぞれの共重合体P1〜P8を得た。共重合体P1〜P8の共重合組成、重量平均分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を表1に示す。
ポジ型レジスト組成物の調製
実施例19〜26で得られた共重合体P1〜P8それぞれ100質量部に対し、光酸発生剤としてトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネートを5質量部加え、得られた樹脂組成物10質量部に対してプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート90質量部を用いて溶解し、レジスト組成物R1〜R8を調製した。シリコンウエハー上に、調製したレジスト組成物R1〜R8を塗布し、110℃で、60秒間ベークを行い、レジスト膜を形成した。こうして得られたウエハーを波長248nmの光によって100mJ/cm2の露光量でオープン露光した。露光直後に110℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で60秒間現像した。このときのレジスト膜の減少の有無を表2に示した。○印はレジスト膜が完全になくなったことを示す。
(メタ)アクリル酸エステルの合成:5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イルメタクリレート
実施例9において、(5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イル)オキシメチルクロライドの代わりに5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−オール9.1g(50mmol)を、クロロ酢酸の代わりにメタクリル酸4.7g(55mmol)を使用したこと以外は実施例9と同様に行った結果、目的とする下記式の5−オキソ−4−オキサ−5−ホモアダマンタン−1−イルメタクリレート11.9g(48mmol、単離収率95.1%、GC純度98.7%)を単離した。
(メタ)アクリル系共重合体の合成
メチルイソブチルケトンに2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル/モノマーD(実施例13で合成した化合物)/モノマーE(比較例1で合成した化合物)を質量比0.1/1.0/1.0で仕込み、加熱還流下、3時間撹拌した。その際、それぞれのモノマーの転化率を経時的に比較したものを表3と図1に示した。
Claims (7)
- 下記式(II)で表される(メタ)アクリル酸エステル1種類以上と他の重合性モノマーとを共重合して得られる(メタ)アクリル系共重合体。
- 式(II)で表される(メタ)アクリル酸エステルに由来する繰返し単位を10〜90モル%含む請求項1記載の(メタ)アクリル系共重合体。
- 式(II)で表される(メタ)アクリル酸エステルが、下記式のいずれかで表される(メタ)アクリル酸エステルである請求項1又は2記載の(メタ)アクリル系共重合体。
- 式(II)で表される(メタ)アクリル酸エステルが、下記式(4a)〜(7b)のいずれかで表される(メタ)アクリル酸エステルである請求項1又は2記載の(メタ)アクリル系共重合体。
- 他の重合性モノマーが、下記式で表されるモノマーA及びモノマーBである請求項1〜4のいずれかに記載の(メタ)アクリル系共重合体。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の(メタ)アクリル系共重合体及び光酸発生剤を含有するポジ型フォトレジスト組成物。
- 請求項6記載のポジ型フォトレジスト組成物を用いて支持体上にフォトレジスト膜を形成する工程と、該フォトレジスト膜を選択露光する工程と、選択露光された該フォトレジスト膜をアルカリ現像処理してレジストパターンを形成する工程とを含むレジストパターン形成方法。
Priority Applications (1)
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