JP6027680B2 - Tobacco products containing purified natural (L) -menthol - Google Patents
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Description
本発明は、天然(L)−メントール精製物を含有するたばこ製品に関し、より詳しくは、粗メントールに活性炭を添加することにより、雑味を除去し清涼感のある喫煙物品用天然(L)−メントール精製物を含有するたばこ製品に関する。 The present invention relates to a tobacco product containing a natural (L) -purified product of menthol, and more specifically, by adding activated carbon to crude menthol, the miscellaneous taste is removed and the natural (L)-for smoking articles having a refreshing feeling. The present invention relates to a tobacco product containing purified menthol.
メントールは環式のモノテルペン、アルコールの一種の有機化合物であり、ハッカ臭を持つ、揮発性の無色結晶である。メントールにはいくつかのジアステレオマー、鏡像異性体があり、その内天然(L)−メントールは歯磨き粉や菓子類、口中清涼剤などに多用される他、局所血管拡張作用、皮膚刺激作用等を有するため、医薬品にも用いられる。 Menthol is a cyclic monoterpene, an organic compound of alcohol, and is a volatile colorless crystal with a mint smell. Menthol has several diastereomers and enantiomers. Among them, natural (L) -menthol is frequently used for toothpaste, confectionery, mouth freshener, etc. Because it has, it is also used for pharmaceuticals.
また、以前よりメントールはたばこの香料として使用されている。原料葉たばこを燃焼すると、それ自身特有の香喫味を発散すると同時に、特有の刺激、青臭みまたは生臭みのような異臭、渋味、苦味のような嫌味も有している。これに対し、甘草、砂糖、蜂蜜、ラム酒、果汁、バニラ等が経験的に使われ、異臭、嫌味を和らげることが行われている。 In addition, menthol has been used as a fragrance for tobacco. When the raw leaf tobacco is burned, it emits its own unique savory taste, and at the same time has its own irritation, off-flavor such as blue or raw odor, astringency and bitterness. On the other hand, licorice, sugar, honey, rum, fruit juice, vanilla, etc. are empirically used to relieve off-flavors and bad taste.
近年たばこの嗜好は多様化する傾向を示し、爽快でかつ豊かな香喫味を有する製品が好まれるようになってきている。香料として香喫味を改善する、いわゆるたばこ香喫味改良剤に含有される成分のうち、特に天然(L)−メントールが大きく貢献している。 In recent years, tobacco preferences have shown a tendency to diversify, and products with an exhilarating and rich flavor have come to be preferred. Of the components contained in the so-called tobacco flavor improver that improves the flavor as a fragrance, natural (L) -menthol contributes greatly.
また、現在流通しているたばこ製品のほとんどがシガレット(紙巻たばこ)だが、他にも紙ではなくたばこ葉で周囲を包んだ葉巻たばこ、着火せずに香りを楽しむ嗅ぎたばこ製品、及び直接たばこの葉を含む混合物を噛むことにより風味を楽しむ噛みたばこ製品が知られている。例えば、北欧ではスヌースと呼ばれる、たばこの粉末の入った小袋を歯茎と上唇の間に挟む嗅ぎたばこ製品が広く使用されており、噛みたばこ製品は野球選手に愛用者が多い。これらのたばこ製品にも香喫味改良剤として天然(L)−メントールが使用されている。 Most cigarette products currently on the market are cigarettes (cigarettes), but other cigarettes that are wrapped around tobacco leaves instead of paper, snuff products that enjoy the scent without igniting, and direct tobacco leaves Chewed tobacco products are known that enjoy a flavor by chewing a mixture containing. For example, in North Europe, a snuff product called snooze that sniffs a sachet containing tobacco powder between the gums and upper lip is widely used, and chewing tobacco products are popular among baseball players. Natural (L) -menthol is also used as a flavor improver in these tobacco products.
メントールとしては天然(L)−メントールおよび合成(L)−メントールが使用されている。合成(L)−メントールは、天然(L)−メントールよりも(L)−メントール純度の高いものが得られるが、原料のミント油に由来する香気成分夾雑物を含まないために、風味の点で天然(L)−メントールには劣る。天然(L)−メントールは、ミント葉等の植物から抽出されることから、夾雑物が含まれており、この夾雑物の含有量が天然(L)−メントールの品質および風味に影響を及ぼす。このため天然(L)−メントールの精製方法について様々な検討がなされている。その一つとして、粗メントールを超臨界二酸化炭素に接触させ、夾雑物を分画抽出除去する方法が挙げられる(例えば、特許文献1参照)。この方法により、不快臭(風味)、苦味成分、雑草様香気、重い雑味物質、樹脂状物質等の成分を取り除くことができる。しかし、この方法は超臨界二酸化炭素を利用することから、高価な装置が必要となり、容易に工業化することが困難である。 As menthol, natural (L) -menthol and synthetic (L) -menthol are used. Synthetic (L) -menthol has a higher (L) -menthol purity than natural (L) -menthol, but does not contain fragrance component impurities derived from raw mint oil. And inferior to natural (L) -menthol. Since natural (L) -menthol is extracted from plants such as mint leaves, impurities are contained, and the content of these impurities affects the quality and flavor of natural (L) -menthol. For this reason, various investigations have been made on methods for purifying natural (L) -menthol. As one of them, there is a method in which crude menthol is brought into contact with supercritical carbon dioxide, and impurities are extracted by fractionation (see, for example, Patent Document 1). By this method, components such as an unpleasant odor (flavor), a bitter component, a weed-like aroma, a heavy miscellaneous substance, a resinous substance and the like can be removed. However, since this method uses supercritical carbon dioxide, an expensive apparatus is required, and it is difficult to industrialize easily.
その他の方法として、粗メントールをアセトニトリルに溶解した後、該溶液を冷却してメントールを晶析する方法がある(例えば、特許文献2参照)。これにより、化学純度99%以上、光学純度99%ee以上の天然(L)−メントールが得られるが、有機溶媒(アセトニトリル)にメントールを溶解するため、実施できる作業環境が限定される。 As another method, there is a method of crystallizing menthol by dissolving the crude menthol in acetonitrile and then cooling the solution (see, for example, Patent Document 2). As a result, natural (L) -menthol having a chemical purity of 99% or more and an optical purity of 99% ee or more can be obtained. However, since menthol is dissolved in an organic solvent (acetonitrile), the working environment that can be implemented is limited.
上記したように、特許文献1あるいは特許文献2に開示される技術を用いたとしても、清涼感とミント様香気を兼ね備えた天然(L)−メントール精製物及びこの天然(L)−メントール精製物を含有するたばこ製品を容易にかつ安価で供給することは困難であった。
As described above, even if the technique disclosed in
本発明は、上記した従来技術の問題点を解決すべくなされたものであって、雑味を除去し、清涼感と天然物由来のミント様香気を兼ね備えた天然(L)−メントール精製物を含有するたばこ製品を提供するものである。 The present invention has been made to solve the above-described problems of the prior art, and is a natural (L) -menthol purified product that removes miscellaneous taste and has a refreshing feeling and a mint-like aroma derived from a natural product. To provide tobacco products.
請求項1に係る発明は、下記(1)乃至(3)の方法によって測定されて彩度が1以下で、清涼感とミント様香気を兼ね備えた天然(L)−メントール精製物を含有することを特徴とするたばこ製品に関する。
(1)精製を経た天然(L)−メントール精製物を加熱融解状態で、減圧蒸留し、減圧蒸留残渣を得る工程。
(2)上記工程(1)で得られた残渣にエタノールを加え、エタノール溶液を調製する工程。
(3)上記工程(2)で得られたエタノール溶液を色差測定サンプルとし、ISO 7724(JIS Z8722)に準じた色差計を用いて彩度を求める工程。The invention according to
(1) A step of distilling a purified natural (L) -menthol purified product under reduced pressure in a heat-melted state to obtain a vacuum distillation residue.
(2) A step of adding ethanol to the residue obtained in the step (1) to prepare an ethanol solution.
(3) A step of obtaining chroma using a color difference meter according to ISO 7724 (JIS Z8722) using the ethanol solution obtained in the step (2) as a color difference measurement sample.
請求項2に係る発明は、前記彩度が0.4乃至0.6の範囲内にあることを特徴とする請求項1記載のたばこ製品に関する。
The invention according to
請求項3に係る発明は、たばこ刻及び該たばこ刻の周囲を包む巻紙からなる巻部と、フィルター及び該フィルターの周囲を包む巻取紙からなるフィルター部と、前記巻部の少なくとも一部及びフィルター部の周囲を包むことにより前記巻部と前記フィルター部とを接続するチップペーパーとを備えたシガレットであることを特徴とする、請求項1または2に記載のたばこ製品に関する。
According to a third aspect of the present invention, there are provided a cigarette engraver and a winding portion made of a wrapping paper surrounding the cigarette engraving, a filter portion made of a filter and a wrapping paper enclosing the periphery of the filter, at least a part of the winding portion and the filter portion It is a cigarette provided with the chip paper which connects the said winding part and the said filter part by wrapping the circumference | surroundings, The tobacco product of
請求項4に係る発明は、前記天然(L)−メントール精製物が、前記たばこ刻に含有されたことを特徴とする、請求項3記載のたばこ製品に関する。
The invention according to
請求項5に係る発明は、前記天然(L)−メントール精製物の減圧蒸留残渣が0.1重量%未満である請求項1記載のたばこ製品に関する。
The invention according to
請求項1に係る発明によれば、天然(L)−メントール精製物の減圧蒸留後の残渣にエタノールを加えたエタノール溶液をISO 7742に準じた色差計にて測定することで、その嗜好性に大きな影響を与える夾雑物の存在を確認することができる。この際、彩度が1以下である天然(L)−メントール精製物を、清涼感とミント様香気を兼ね備えた天然(L)−メントール精製物とすることができる。前記天然(L)−メントール精製物をたばこ製品に含有させることで、清涼感とミント様香気を兼ね備えたたばこ製品を得ることができる。
According to the invention according to
請求項2に係る発明によれば、請求項1と同様の方法で天然(L)−メントール精製物を色差計にて評価した時、彩度が0.4乃至0.6の範囲内にある天然(L)−メントール精製物を含有するたばこ製品は、請求項1記載の天然(L)−メントール精製物を含有するたばこ製品より強い清涼感とミント様香気を併せ持つ天然(L)−メントール精製物を含有するたばこ製品とすることができる(表1参照)。
According to the invention of
請求項3に係る発明によれば、請求項1記載の天然(L)−メントール精製物を、シガレットの一部に含有させることで、清涼感とミント様香気を兼ね備えたシガレットを得ることができる。
According to the invention which concerns on
請求項4に係る発明によれば、請求項1記載の天然(L)−メントール精製物を、たばこ刻に含有させることで、喫煙時に天然(L)メントール精製物が煙中へ移香しやすくすることができ、清涼感とミント様香気を兼ね備えたシガレットを得ることができる。
According to the invention which concerns on
請求項5に係る発明によれば、前記天然(L)−メントール精製物の減圧蒸留残渣が0.1重量%未満であることにより、活性炭に接触させるという比較的容易な工程により夾雑物の少ない清涼感とミント様香気を兼ね備えた天然(L)−メントール精製物を得ることができ、これを含有させることで清涼感とミント様香気を兼ね備えたたばこ製品を得ることができる。
According to the invention which concerns on
以下、本発明に係る天然(L)−メントール精製物を含有するたばこ製品及びその製造方法並びに評価方法について詳細に説明する。 Hereinafter, the tobacco product containing the natural (L) -menthol purified product according to the present invention, its production method and evaluation method will be described in detail.
まず、本発明の天然(L)−メントール精製物を含有するたばこ製品について、図を参照して以下に説明する。 First, a tobacco product containing the purified natural (L) -menthol of the present invention will be described below with reference to the drawings.
1.天然(L)−メントール精製物を含有するたばこ製品
本発明のたばこ製品は、下記評価方法によって測定されて彩度が1以下、好ましくは0.4乃至0.6の範囲内にある、清涼感とミント様香気を兼ね備えた天然(L)−メントール精製物を含有する。本発明の天然(L)−メントール精製物を含有するのに好適なシガレットについて、図1から図4を参照して説明する。 1. Tobacco product containing purified natural (L) -menthol The tobacco product of the present invention has a saturation of 1 or less, preferably in the range of 0.4 to 0.6 as measured by the following evaluation method. And a natural (L) -menthol refined product that combines a mint-like aroma. A cigarette suitable for containing the purified natural (L) -menthol of the present invention will be described with reference to FIGS.
図1は、1種類のフィルターを有するシガレットの概略図である。
シガレットは、たばこ刻(6)及びたばこ刻(6)の周囲を包む巻紙(5)からなる巻部(2)と、フィルター(7)及びフィルター(7)の周囲を包む巻取紙(3)からなるフィルター部(1)と、巻部(2)の少なくとも一部及びフィルター部(1)の周囲を包むことにより巻部(2)とフィルター部(1)とを接続するチップペーパー(4)とを備える。
たばこ刻(6)は、たばこの葉(黄色種、バーレー種など)の刻、中骨刻、シートたばこの刻、緩和刻がブレンドされたものである。巻紙(5)は原料として亜麻や木材パルプを含み、紙の燃える臭いを押さえ、燃焼速度をたばこ刻とあわせるために炭酸カルシウムを含んでいても良く、助燃剤としてクエン酸塩を含んでいても良い。また、巻紙(5)は空気流入量を調節するために微細な孔を開けたものを使用しても良い。フィルター(7)はアセテート繊維を素材にしたアセテートフィルターが一般的だが、ネオシートやレーヨン、紙などを利用しても良い。巻取紙(3)の材料として、一般的に普通紙が使用されるが、特に限定されない。チップペーパー(4)の材料として、一般的に木材パルプや炭酸カルシウム、酸化チタンが使用されるが、空気流入量を調節するために微細な孔を開けたものを使用しても良い。
この場合、天然(L)−メントール精製物は、たばこ刻(6)及び/またはフィルター(7)に含有させることができる。FIG. 1 is a schematic view of a cigarette having one type of filter.
The cigarette is composed of a cigarette engraver (6) and a winding part (2) composed of a wrapping paper (5) enclosing the cigarette engraver (6), and a filter (7) and a winding paper (3) wrapping around the filter (7). Filter part (1) and chip paper (4) for connecting winding part (2) and filter part (1) by wrapping around at least part of winding part (2) and filter part (1) Prepare.
Tobacco stamp (6) is a blend of tobacco leaf (yellow, Burley, etc.), medium bone, sheet tobacco, and relaxation. The wrapping paper (5) contains flax and wood pulp as raw materials, may contain calcium carbonate to suppress the burning odor of the paper and match the burning rate with cigarette engraving, and may contain citrate as a combustion aid good. Further, the wrapping paper (5) may be used with fine holes in order to adjust the air inflow amount. The filter (7) is generally an acetate filter made of acetate fiber, but neo sheet, rayon, paper, etc. may be used. Although plain paper is generally used as a material for the web (3), it is not particularly limited. Wood pulp, calcium carbonate, and titanium oxide are generally used as the material of the chip paper (4), but a material having fine holes may be used to adjust the air inflow amount.
In this case, the purified natural (L) -menthol can be contained in the tobacco (6) and / or the filter (7).
図2は、2種類のフィルターを有するシガレットの概略図である。
図1の1種類のフィルターを有するシガレットとほぼ同様の構造をしているが、フィルター部(1)は、アセテートフィルター(9)及びチャコールフィルター(10)の2種類のフィルターからなる。また、アセテートフィルター(9)及びチャコールフィルター(10)の周囲を包む素材紙(8)と、アセテートフィルター(9)とチャコールフィルター(10)とを接続する巻取紙(3)とを備える。
チャコールフィルター(10)は、アセテート繊維、ネオシート、レーヨン及び紙などを組み合わせた二重、三重の構造に活性炭を取り込んだものである。素材紙(8)は、巻取紙(3)と同様に、一般的に普通紙が材料として使用されるが、特に限定されない。
この場合も1種類のフィルターを有するシガレットと同様に、天然(L)−メントール精製物は、たばこ刻(6)及び/またはアセテートフィルター(9)及び/またはチャコールフィルター(10)に含有させることができる。FIG. 2 is a schematic view of a cigarette having two types of filters.
Although the structure is almost the same as that of the cigarette having one type of filter in FIG. 1, the filter portion (1) is composed of two types of filters: an acetate filter (9) and a charcoal filter (10). Moreover, the raw material paper (8) which wraps the circumference | surroundings of an acetate filter (9) and a charcoal filter (10), and the winding paper (3) which connects an acetate filter (9) and a charcoal filter (10) are provided.
The charcoal filter (10) is obtained by incorporating activated carbon into a double or triple structure in which acetate fibers, neo-sheets, rayon, paper, and the like are combined. As the material paper (8), plain paper is generally used as a material in the same manner as the web (3), but is not particularly limited.
In this case, the purified natural (L) -menthol product can be contained in the tobacco (6) and / or acetate filter (9) and / or the charcoal filter (10) as in the case of the cigarette having one type of filter. it can.
図3は、(A)フィルターの中心部に天然(L)−メントール精製物を含有する紐を備えたシガレットの横断面図及び(B)そのA−A断面図である。図1の1種類のフィルターを有するシガレットとほぼ同様の構造をしているが、フィルターのほぼ中心部に位置する紐(11)を備える。
紐(11)は一般的に綿で出来ているが、特に限定されず、これに天然(L)メントール精製物を塗布して使用する。
この場合、天然(L)−メントール精製物は、紐(11)の他にフィルター(7)及び/またはたばこ刻(6)に含有させることができる。FIG. 3A is a cross-sectional view of a cigarette provided with a string containing a natural (L) -menthol purified product at the center of the filter, and FIG. The structure is almost the same as that of the cigarette having one type of filter shown in FIG. 1, but a string (11) located substantially at the center of the filter is provided.
The string (11) is generally made of cotton, but is not particularly limited, and a natural (L) menthol purified product is applied to the string (11).
In this case, the purified natural (L) -menthol product can be contained in the filter (7) and / or the tobacco (6) in addition to the string (11).
図4は、(A)フィルター内の間隙に天然(L)−メントール精製物を含有する破壊性カプセルを備えたシガレットの横断面図及び(B)フィルター内の間隙に破壊性カプセルを備えたシガレットの前記カプセルを破壊した時の横断面図である。図1の1種類のフィルターを有するシガレットとほぼ同様の構造をしているが、フィルター内の間隙に破壊性カプセル(12)を備える。
破壊性カプセル(12)の中には、天然(L)−メントール精製物が充填されており、喫煙前あるいは喫煙中に指で圧力を加えて破壊することで、破壊性カプセル(12)の中の天然(L)−メントール精製物をフィルター(7)へ放出する。破壊性カプセル(12)の膜はゼラチンなどで出来ており、カプセル内には1〜10mgの天然(L)−メントール精製物を含有する。
この場合、天然(L)−メントール精製物は、破壊性カプセル(12)の他にフィルター(7)及び/またはたばこ刻(6)に含有させることができる。また、図4には図示されていないが、図3のようにフィルターの中心部に紐を備え、その紐に天然(L)−メントール精製物を含有させることもできる。4A is a cross-sectional view of a cigarette with a destructible capsule containing a natural (L) -menthol purified product in the gap in the filter, and FIG. 4B is a cigarette with a destructible capsule in the gap in the filter. It is a cross-sectional view when destroying the capsule. The structure is almost the same as that of a cigarette having one type of filter in FIG. 1, but a destructible capsule (12) is provided in the gap in the filter.
The destructible capsule (12) is filled with purified natural (L) -menthol, and is broken by applying pressure with a finger before or during smoking to destroy the destructible capsule (12). The natural (L) -menthol purified product is released to the filter (7). The film of the destructible capsule (12) is made of gelatin or the like, and contains 1 to 10 mg of purified natural (L) -menthol in the capsule.
In this case, the purified natural (L) -menthol can be contained in the filter (7) and / or the tobacco (6) in addition to the destructible capsule (12). Although not shown in FIG. 4, a string may be provided at the center of the filter as shown in FIG. 3, and the string may contain a purified natural (L) -menthol product.
また、シガレットの場合、天然(L)−メントール精製物をシガレット包装容器の内側に塗布しても良い。塗布する方法は特に限定されないが、天然(L)−メントール精製物を塗工したアルミ貼り合わせ紙をシガレット包装容器に挿入してもよく、包装容器の内側に直接天然(L)−メントール精製物を塗布してもよい。
シガレットの包装容器の内側に天然(L)−メントール精製物を塗布することで、保管中に天然(L)−メントール精製物をシガレットのたばこ刻(6)及び/又はフィルター(7)に移香させることができる。Moreover, in the case of a cigarette, you may apply | coat natural (L) -menthol refined | purified material to the inner side of a cigarette packaging container. Although the method of applying is not particularly limited, an aluminum laminated paper coated with natural (L) -menthol purified product may be inserted into a cigarette packaging container, and natural (L) -menthol purified product directly inside the packaging container May be applied.
The natural (L) -menthol purified product is applied to the inside of the cigarette packaging container so that the natural (L) -menthol purified product is transferred to the cigarette tobacco (6) and / or filter (7) during storage. Can be made.
本発明の天然(L)−メントール精製物を含有させるのに好適な葉巻たばこについて、図5を参照して説明する。 A cigar tobacco suitable for containing the purified natural (L) -menthol of the present invention will be described with reference to FIG.
図5は、葉巻たばこの(A)概略図及び(B)横断面図である。葉巻たばこは、たばこ葉あるいはたばこ刻を含むフィラー(13)と、任意によりたばこ葉でフィラーの周囲を包むバインダー(14)と、たばこ葉でフィラーまたはバインダーの周囲を包むラッパー(15)を備える。
この場合、天然(L)−メントール精製物をたばこ葉あるいはたばこ刻に含有させることができる。5A is a schematic view of a cigarette and FIG. 5B is a cross-sectional view thereof. The cigarette includes a filler (13) containing tobacco leaves or tobacco cuts, a binder (14) optionally wrapped around the filler with tobacco leaves, and a wrapper (15) wrapped around the filler or binder with tobacco leaves.
In this case, a purified natural (L) -menthol product can be contained in tobacco leaves or tobacco.
本発明の天然(L)−メントール精製物を含有させるのに好適な嗅ぎたばこ製品について、図6及び図7を参照して説明する。 A snuff product suitable for containing the purified natural (L) -menthol product of the present invention will be described with reference to FIGS.
嗅ぎたばこ製品には、スナッフ、香味吸引パイプ、湿性無煙たばこ製品等が含まれる。図6は香味吸引パイプの、図7は湿性無煙たばこ製品の構造及び使用方法を表している。
スナッフは、乾燥したあるいは湿ったたばこの粉末のことであり、乾燥したたばこ粉末を手の甲の親指、人差し指の付け根のくぼみに一つまみほど乗せ、鼻から吸引する。また、湿ったたばこ粉末は歯茎に塗布するのが一般的な嗅ぎたばこの使用方法である。
この場合、天然(L)−メントール精製物は、たばこ粉末に含有させることができる。Snuff products include snuffs, flavor suction pipes, wet smokeless tobacco products, and the like. FIG. 6 shows the structure of the flavor suction pipe, and FIG. 7 shows the structure and method of use of the wet smokeless tobacco product.
Snuff refers to dry or moist tobacco powder. The dry tobacco powder is placed on the thumb of the back of the hand and the indentation at the base of the index finger and sucked from the nose. In addition, it is common practice to use snuff tobacco to apply wet tobacco powder to the gums.
In this case, the purified natural (L) -menthol can be contained in the tobacco powder.
図6は、嗅ぎたばこ製品である香味吸引パイプの(A)概略図及び(B)横断面図である。香味吸引パイプは、チューブ形状のパイプボディ(16)、パイプボディ(16)の一端に取り外し可能に差し込まれたマウスピース(18)、マウスピース(18)を覆うキャップ(17)、パイプボディ(16)に収容された、交換可能な香味発生カートリッジ(19)及び香味発生カートリッジ(19)に充填されたたばこ刻(6)を備える。
この場合、天然(L)−メントール精製物はカートリッジ(19)内のたばこ刻(6)に含有させることができる。FIG. 6: is the (A) schematic and (B) cross-sectional view of the flavor suction pipe which is a snuff tobacco product. The flavor suction pipe includes a tube-shaped pipe body (16), a mouthpiece (18) removably inserted into one end of the pipe body (16), a cap (17) covering the mouthpiece (18), and a pipe body (16 And a replaceable flavor generating cartridge (19) and a tobacco stamp (6) filled in the flavor generating cartridge (19).
In this case, the purified natural (L) -menthol can be contained in the tobacco (6) in the cartridge (19).
図7は、嗅ぎたばこ製品である、湿性無煙たばこ製品の(A)概略図、(B)A−A断面図、及び(C)湿性無煙たばこ製品(22)の使用方法を示した図である。湿性無煙たばこ製品(22)は、水分を含むたばこ刻(6)、たばこ刻(6)を包む水透過性包装材(21)、及び水透過性包装材(21)を密閉するシール部(20)を備える。
たばこ刻(6)の水分量は20−70%の間であれば良く、包装材として不織フリースが一般的に使用されるが特に限定されず、水分を透過する素材であれば良い。シールの材料も特に限定されない。湿性無煙たばこ製品(22)は、図7(C)に示すように、上唇と歯茎の間に挟んで使用するものである。
この場合、天然(L)−メントール精製物は水分を含むたばこ刻(6)に含有させることができる。FIG. 7 is a diagram showing a method of using the wet smokeless tobacco product (A), (B) AA sectional view, and (C) wet smokeless tobacco product (22), which are snuff products. The wet smokeless tobacco product (22) includes a tobacco engraved moisture (6), a water permeable packaging material (21) for wrapping the tobacco engraving (6), and a seal portion (20) for sealing the water permeable packaging material (21). ).
The moisture content of the tobacco stamp (6) may be between 20-70%, and a nonwoven fleece is generally used as a packaging material, but is not particularly limited as long as the material transmits moisture. The material of the seal is not particularly limited. The wet smokeless tobacco product (22) is used by being sandwiched between the upper lip and the gum as shown in FIG. 7 (C).
In this case, the purified natural (L) -menthol can be contained in the tobacco (6) containing moisture.
本発明の天然(L)−メントール精製物を含有させるのに好適な噛みたばこ製品について、図8を参照して説明する。 A chewing tobacco product suitable for containing the purified natural (L) -menthol product of the present invention will be described with reference to FIG.
図8は、噛みたばこ製品(23)の使用方法を示した図である。
噛みたばこ製品(23)には、プラグ、ツイスト、スクラップ、チューインガム等が含まれる。噛みたばこ製品(23)は、図8に示すように直接口の中に入れて噛んで使用するものである。
プラグは、たばこ葉あるいはたばこ刻をシート状に圧縮したものの周囲を上巻葉で包み、再び圧縮したものである。前記たばこ刻のシートは四角形のものが一般的だが、形状は特に限定されない。この場合、天然(L)−メントール精製物は前記たばこ葉、たばこ刻及び/または上巻葉に含有させることができる。
ツイストはたばこ葉を捻り巻きにして上巻き葉で包み、ふたたび捻ってから圧力をかけたものである。この場合、天然(L)−メントール精製物は前記たばこ葉及び/または上巻葉に含有させることができる。
スクラップは、たばこ刻そのものを直接口の中に入れて噛むものである。この場合、天然(L)−メントール精製物は前記たばこ刻に含有させることができる。
チューインガムはたばこ葉あるいはたばこ刻を使用せず、たばこ成分をチューインガムに加工したものである。この場合、天然(L)−メントール精製物はたばこ成分とともにチューインガムに含有させることができる。FIG. 8 is a view showing a method of using the chewing tobacco product (23).
Chewing tobacco products (23) include plugs, twists, scraps, chewing gums and the like. The chewing tobacco product (23) is used by being put directly into the mouth as shown in FIG.
The plug is a cigarette leaf or cigarette stamp that has been compressed into a sheet shape, wrapped around the upper winding leaf, and compressed again. The tobacco sheet is generally rectangular, but the shape is not particularly limited. In this case, the purified natural (L) -menthol can be contained in the tobacco leaf, tobacco cut and / or upper roll leaf.
Twist is a twisted cigarette leaf wrapped with an upper roll, twisted again, and pressure is applied. In this case, the natural (L) -menthol purified product can be contained in the tobacco leaf and / or the upper roll leaf.
Scrap is a bite of cigarettes that are put directly into the mouth. In this case, the purified natural (L) -menthol product can be contained in the tobacco.
Chewing gum is obtained by processing tobacco components into chewing gum without using tobacco leaves or tobacco cuts. In this case, the purified natural (L) -menthol product can be contained in the chewing gum together with the tobacco component.
2.天然(L)−メントール精製物の製造方法
次に、天然(L)−メントール精製物の製造方法について説明する。
本発明に係る粗メントールは、シソ科ハッカ属に属するMentha aquatica、Mentha arvensis、Mentha longifolia、Mentha pulegium、Mentha spicata、Mentha piperita等から水蒸気蒸留等で抽出して得られる。尚、これらの産地や品種等は特に限定されない。これらハッカ属の乾草の葉や地上部から水蒸気蒸留等で抽出した精油から得られた粗メントールを本発明で使用する。 2. Method for Producing Natural (L) -Menthol Purified Product Next, a method for producing a purified natural (L) -menthol product will be described.
The crude menthol according to the present invention is obtained by extraction by steam distillation or the like from Mentha aquatica, Mentha arvensis, Mentha longifolia, Mentha pulegium, Mentha spicata, Mentha piperita and the like belonging to the genus Labiatae. These production areas and varieties are not particularly limited. Crude menthol obtained from mint hay leaves and essential oils extracted from the ground by steam distillation or the like is used in the present invention.
粗メントールは(L)−メントール含量が多ければ多いほど良く、望ましくは90%以上であり、その抽出方法は特に限定されない。例えば、粗メントールは、精油を結晶化し、遠心分離して得た天然(L)−メントールでも良く、蒸留、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製されたものであってもよい。 The larger the (L) -menthol content, the better the crude menthol, desirably 90% or more, and the extraction method is not particularly limited. For example, crude menthol may be natural (L) -menthol obtained by crystallizing essential oil and centrifuging, or may be further purified by distillation, column chromatography or the like.
<加熱融解工程>
抽出された粗メントールは、活性炭を添加する前に加熱して融解させて、液状粗メントールとする。メントールの融点は42℃付近であることから、加熱温度は45〜100℃、好ましくは55〜60℃とすれば良いが、特に限定されるものではない。<Heat-melting process>
The extracted crude menthol is heated and melted before adding activated carbon to form liquid crude menthol. Since the melting point of menthol is around 42 ° C., the heating temperature may be 45 to 100 ° C., preferably 55 to 60 ° C., but is not particularly limited.
<活性炭添加工程>
この液状粗メントールに活性炭を添加する。この時粗メントールの0.1乃至10重量%となる量を添加すれば良く、好ましくは1乃至4重量%である。活性炭添加量が0.1重量%未満であると、粗メントール中の夾雑物を十分に除去することができず、その結果雑味を除去することができないため、好ましくない。また、活性炭添加量が10重量%を超えると、粗メントールの夾雑物を必要以上に除去してしまい、ミント様香気を損ねてしまうため、好ましくない。ミント様香気とは、天然のミントの香りを指す。<Activated carbon addition process>
Activated carbon is added to the liquid crude menthol. At this time, an amount of 0.1 to 10% by weight of the crude menthol may be added, preferably 1 to 4% by weight. If the amount of activated carbon added is less than 0.1% by weight, the impurities in the crude menthol cannot be sufficiently removed, and as a result, the miscellaneous taste cannot be removed. On the other hand, if the amount of activated carbon added exceeds 10% by weight, impurities in the crude menthol are removed more than necessary, and the mint-like aroma is impaired. Mint-like aroma refers to the natural mint scent.
<撹拌工程>
その後、粗メントールが凝固するのを防ぐために温めながら撹拌し、活性炭に夾雑物を吸着させる。この時、粗メントールを温める温度は50℃から80℃、好ましくは55℃から65℃の範囲内であれば良く、また、撹拌時間は30分〜24時間、好ましくは2〜5時間の範囲内であれば良い。保温手段や撹拌手段は特に限定されない。<Stirring step>
Thereafter, in order to prevent the crude menthol from solidifying, it is stirred while warming to adsorb impurities on the activated carbon. At this time, the temperature for warming the crude menthol may be in the range of 50 ° C. to 80 ° C., preferably 55 ° C. to 65 ° C., and the stirring time is in the range of 30 minutes to 24 hours, preferably 2 to 5 hours. If it is good. The heat retaining means and the stirring means are not particularly limited.
<活性炭除去工程>
次に、撹拌後の液状メントールをろ過することにより、活性炭を除去する。この際、ろ過の方法や使用する装置は特に限定されず、加圧ろ過機または吸引ろ過機を用いることができる。なお、本実施例では、加圧ろ過機を使用した。<Activated carbon removal process>
Next, the activated carbon is removed by filtering the liquid menthol after stirring. At this time, the filtration method and the apparatus to be used are not particularly limited, and a pressure filter or a suction filter can be used. In this example, a pressure filter was used.
<再結晶工程>
得られたろ液を冷却することで再結晶化させる。冷却速度は特に限定されないが、徐冷することが好ましく、常温下で融解容器を放置するなどしてメントール融解溶液の液温を下げるなど、例えば1〜5℃/分程度の温度降下とすれば良い。<Recrystallization process>
The filtrate obtained is recrystallized by cooling. Although the cooling rate is not particularly limited, it is preferable to gradually cool, and if the temperature of the menthol melt solution is lowered by leaving the melting container at room temperature, for example, a temperature drop of about 1 to 5 ° C./min. good.
3.天然(L)−メントール精製物の評価方法
次に、天然(L)−メントール精製物の評価方法について説明する。
再結晶化した天然(L)−メントール精製物の喫味評価を行うため、天然(L)−メントール精製物をたばこに添加する。サンプル間の比較を行うため、一定量のメントール精製物を各サンプルに添加した。喫味評価では清涼感とミント様香気の二つを評価項目とする。清涼感とは喫煙後に口内に残る涼しげな感じを指し、前述の通りミント様香気とは天然のミントの香りを指す。この清涼感とミント様香気を兼ね備えた天然(L)−メントール精製物をたばこに配合すると、嗜好性の高いメントールたばことなる。 3. Evaluation Method for Purified Natural (L) -Menthol Next, a method for evaluating the purified natural (L) -menthol will be described.
In order to evaluate the taste of the recrystallized natural (L) -menthol purified product, the natural (L) -menthol purified product is added to tobacco. A fixed amount of purified menthol was added to each sample for comparison between samples. In the taste evaluation, two evaluation items are a refreshing feeling and a mint-like aroma. The refreshing sensation refers to the cool feeling that remains in the mouth after smoking, and as described above, the mint-like fragrance refers to the scent of natural mint. When this natural (L) -menthol purified product having both a refreshing sensation and a mint-like fragrance is added to tobacco, menthol tobacco with high palatability is obtained.
前記天然(L)−メントール精製物に含まれる夾雑物の量を測定するために、精製を経たメントール精製物を加熱融解し、減圧下で蒸留する。加熱温度は80℃で、2kPa以下で蒸留する。なお、加熱温度は、75〜95℃の範囲であれば良い。これにより得られた残渣にエタノールを10〜30ml加える。より好ましくは20mlである。このエタノール溶液を、色差測定サンプルとする。 In order to measure the amount of contaminants contained in the natural (L) -menthol purified product, the purified menthol purified product is heated and melted and distilled under reduced pressure. The heating temperature is 80 ° C. and distillation is performed at 2 kPa or less. In addition, the heating temperature should just be the range of 75-95 degreeC. 10-30 ml of ethanol is added to the residue thus obtained. More preferably, it is 20 ml. This ethanol solution is used as a color difference measurement sample.
ISO 7742(JIS Z8722)に準じた色差計を用いて色差測定サンプルのL*a*b*値を測定し彩度を求めることで、精製度合を評価する。喫味と彩度は相関し、喫味の評価が高いものほど彩度が低い。本発明のたばこ製品には、彩度が1以下の天然(L)−メントール精製物を使用する。
なお、メントール精製物を色差測定サンプルとした場合、差異がほとんどないため喫味と彩度の相関を見出すのは困難であった。これについて、発明者が鋭意検討したところ、精製を経たメントール精製物を加熱融解状態で、減圧蒸留して減圧蒸留残渣を得る。その後に、減圧蒸留残渣にエタノールを加えたエタノール溶液を色差測定サンプルとすることで、喫味と彩度に相関性があることを見出したものである。The degree of purification is evaluated by measuring the L * a * b * value of a color difference measurement sample using a color difference meter according to ISO 7742 (JIS Z8722) and obtaining the saturation. The taste and saturation are correlated, and the higher the taste evaluation, the lower the saturation. In the tobacco product of the present invention, a natural (L) -menthol purified product having a saturation of 1 or less is used.
When the menthol purified product was used as a color difference measurement sample, it was difficult to find a correlation between taste and saturation because there was almost no difference. As a result of extensive studies by the inventors, the purified menthol product is distilled under reduced pressure in a heated and melted state to obtain a vacuum distillation residue. Thereafter, an ethanol solution obtained by adding ethanol to the vacuum distillation residue was used as a color difference measurement sample, and it was found that there is a correlation between taste and saturation.
4.天然(L)−メントール精製物
最後に、本発明の天然(L)−メントール精製物について説明する。
本発明のたばこ製品に含有される天然(L)−メントール精製物は、上記評価方法によって測定した時の彩度が1以下であることを特徴とする。彩度が1以下の天然(L)−メントール精製物は、清涼感とミント様香気を兼ね備えた天然(L)−メントール精製物とすることができ、この天然(L)−メントール精製物をたばこ製品に配合すると嗜好性の高いメントールたばこ製品になる。 4). Natural (L) -menthol purified product Finally, the natural (L) -menthol purified product of the present invention will be described.
The natural (L) -menthol purified product contained in the tobacco product of the present invention has a saturation of 1 or less as measured by the above evaluation method. A natural (L) -menthol purified product having a saturation of 1 or less can be a natural (L) -menthol purified product having both a refreshing sensation and a mint-like fragrance. When combined with the product, it becomes a highly-preferred menthol tobacco product.
本発明のたばこ製品に含有される天然(L)−メントール精製物は、(L)−メントール含量に左右されないが、望ましくは90%以上の粗メントールに活性炭を接触させ、ろ過することによって効率的に得ることができる。活性炭により適量の夾雑物を除去することで、清涼感とミント様香気を兼ね備えた天然(L)−メントール精製物を容易に精製することができる。ろ過による活性炭の除去後、再結晶化させることで最終的に天然(L)−メントール精製物を得ることができる。(L)−メントール含量が97%以上であることが好ましく、また、(L)−メントール含量が99%以上だとさらに好ましい。 The purified natural (L) -menthol contained in the tobacco product of the present invention is not affected by the (L) -menthol content, but is preferably efficient by contacting activated carbon with 90% or more of crude menthol and filtering. Can get to. By removing an appropriate amount of impurities with activated carbon, a purified natural (L) -menthol product having both a refreshing feeling and a mint-like fragrance can be easily purified. After removal of the activated carbon by filtration, a purified natural (L) -menthol can be finally obtained by recrystallization. The (L) -menthol content is preferably 97% or more, and the (L) -menthol content is more preferably 99% or more.
また、前記天然(L)−メントール精製物の減圧蒸留残渣が0.1重量%未満であることが好ましい。このことにより、活性炭に接触させるという比較的容易な工程により夾雑物の少ない清涼感とミント様香気を兼ね備えた天然(L)−メントール精製物を得ることができる。 Moreover, it is preferable that the vacuum distillation residue of the said natural (L) -menthol refined product is less than 0.1 weight%. This makes it possible to obtain a purified natural (L) -menthol product that has both a refreshing sensation with little impurities and a mint-like aroma by a relatively easy process of contacting with activated carbon.
以下、本発明に係る天然(L)−メントール精製物を含有するたばこ製品に関する実施例を示すことにより、本発明の効果をより明確なものとする。但し、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the effect of the present invention will be made clearer by showing examples related to tobacco products containing the purified natural (L) -menthol according to the present invention. However, the present invention is not limited to the following examples.
天然由来の粗メントールを加熱融解し、活性炭を添加し、撹拌した。その後活性炭を除去し、ろ液からメントールを再結晶化させ、天然(L)−メントール精製物を得た。この時、得られた精製物の官能評価を行った。また、メントール精製物を蒸留し、残渣にエタノールを添加した。これを色差測定サンプルとしてL*a*b*値を測定し、彩度を求めた。Naturally-derived crude menthol was melted by heating, and activated carbon was added and stirred. Thereafter, the activated carbon was removed, and menthol was recrystallized from the filtrate to obtain a purified natural (L) -menthol product. At this time, sensory evaluation of the obtained purified product was performed. Moreover, the purified menthol product was distilled and ethanol was added to the residue. Using this as a color difference measurement sample, the L * a * b * value was measured to determine the saturation.
(製造例1)
粗メントール500gを加熱融解させ、活性炭(0重量%、1重量%、2重量%、4重量%)を添加した。その後60℃温浴下で、0、2.5、5、15時間撹拌することで、夾雑物を吸着させた。その後0.5μmメンブレンフィルターにて吸引ろ過し、活性炭を除去した。その結果得られたろ液を常温に放置することで冷却し、再結晶化させた。なお、本実施例中の活性炭としては、日本エンバイロケミカルズ社製の精製白鷺(醸造用)を使用した。
次に、天然(L)−メントール精製物を用いたフィルター付きシガレットの作製手順について説明する。まず、得られた天然(L)−メントール精製物を溶媒液中に溶解させ添加液を作製する。溶媒液としては、エタノールを用いた。なお、添加液は天然(L)−メントール以外に他の香料を含むものであってもよいし、溶媒液もエタノールに限られるものではない。また、特に限定されるものではないが、天然(L)−メントールと溶媒液の配合割合は9:1〜5:5であれば良い。その後、作製した添加液をスプレー噴霧やノズル添加などの方法により、たばこ刻(アメリカンブレンド、2香未済)に10,000ppm添加し、フィルター付きシガレットに巻き上げた。また、シガレット中のメントール添加箇所について、たばこ刻以外にもフィルターであっても良く、特に限定されるものではない。製造例2及び3についても同様の手順でシガレットを作製した。
次に、喫味による官能評価について説明する。評価は、14名の訓練された専門評価者が、シガレットを喫煙することで行った。喫味評価では清涼感の強さとミント様香気の良さ強さの二つを評価項目とした。清涼感とミント様香気を兼ね備えた天然(L)−メントール精製物をたばこ製品に配合した場合に、嗜好性が高いたばこ製品ということができる。
また、天然(L)−メントール精製物250gを80℃、2kPa以下で蒸留した。その結果生じた残渣に95%エタノール20mlを添加した。なお、エタノールとしては、95%エタノールを用いたがこれに限られるものではない。これを色差測定サンプルとし、L*a*b*値を、ISO 7742(JIS Z8722)に準じた色差計ZE−2000(日本電色工業社製)を用いて測定し、彩度を求めた。測定方法としては、透過法を用いた。結果を表1に示す。彩度が1を超えるものをそれぞれ比較例1、2とし、1以下のものをそれぞれ実施例1、2、3、4とした。
なお、彩度は、測定色差計にて測定したL*a*b*を次式により算出することにより求めることができる。L*、a*、b*(これら3つの値を合わせてL*a*b*値という)は、それぞれ色の明度(L=0は黒、L=100は白の拡散色)、赤と緑の間の位置(aの負の値は緑寄りで、正の値は赤寄り)、黄色と青の間の位置(bの負の値は青寄り、正の値は黄色寄り)に対応している。(Production Example 1)
500 g of crude menthol was heated and melted, and activated carbon (0 wt%, 1 wt%, 2 wt%, 4 wt%) was added. Subsequently, impurities were adsorbed by stirring for 0, 2.5, 5 and 15 hours in a 60 ° C. warm bath. Thereafter, suction filtration was performed with a 0.5 μm membrane filter to remove the activated carbon. The resulting filtrate was allowed to cool at room temperature and recrystallized. In addition, as the activated carbon in this example, purified white lees (for brewing) manufactured by Nippon Enviro Chemicals was used.
Next, the production procedure of a cigarette with a filter using a natural (L) -menthol purified product will be described. First, the obtained natural (L) -menthol purified product is dissolved in a solvent solution to prepare an additive solution. Ethanol was used as the solvent liquid. The additive solution may contain other fragrance in addition to natural (L) -menthol, and the solvent solution is not limited to ethanol. Moreover, although it does not specifically limit, the compounding ratio of natural (L) -menthol and a solvent liquid should just be 9: 1-5: 5. Thereafter, 10,000 ppm of the prepared additive solution was added to tobacco (American blend, 2 incense) by a method such as spraying or nozzle addition, and the resultant was wound up on a cigarette with a filter. Moreover, about the menthol addition location in a cigarette, it may be a filter other than a tobacco cut, and it is not specifically limited. For Production Examples 2 and 3, cigarettes were produced in the same procedure.
Next, sensory evaluation based on taste will be described. Evaluation was performed by smoking cigarettes by 14 trained professional evaluators. In the taste evaluation, the evaluation items were the strength of the refreshing feeling and the strength of the mint-like aroma. When a natural (L) -menthol purified product having both a refreshing sensation and a mint-like fragrance is blended in a tobacco product, it can be said that the tobacco product has high palatability.
Moreover, 250 g of purified natural (L) -menthol was distilled at 80 ° C. and 2 kPa or less. To the resulting residue was added 20 ml of 95% ethanol. In addition, although 95% ethanol was used as ethanol, it is not restricted to this. Using this as a color difference measurement sample, the L * a * b * value was measured using a color difference meter ZE-2000 (manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.) in accordance with ISO 7742 (JIS Z8722) to determine the saturation. As a measuring method, a transmission method was used. The results are shown in Table 1. The samples with saturation exceeding 1 were designated as Comparative Examples 1 and 2, respectively, and those below 1 were designated as Examples 1, 2, 3, and 4, respectively.
The saturation can be obtained by calculating L * a * b * measured by a measurement color difference meter according to the following equation. L *, a *, b * (these three values together are called L * a * b * values) are the lightness of the color (L = 0 is black, L = 100 is white diffused color), red and Corresponds to positions between green (a negative value is closer to green, positive values are closer to red), and positions between yellow and blue (b negative values are closer to blue, positive values are closer to yellow) doing.
(製造例2)
粗メントール6,000gを80℃、2kPa以下で蒸留した。重量が3,000gになるまで濃縮したものを夾雑物2倍濃縮品とした。なお、蒸留液の一部は製造例3で使用する。
この夾雑物2倍濃縮品500gを加熱融解させ、活性炭(0重量%、1重量%、2重量%、4重量%)を添加した。その後60℃温浴下で、0、2.5、5、15時間撹拌することで、夾雑物を吸着させた。その後0.5μmメンブレンフィルターにて吸引ろ過し、活性炭を除去した。その結果得られたろ液を常温に放置することで冷却し、再結晶化させた。
得られた天然(L)−メントール精製物製造例1と同様にたばこ刻に10,000ppm添加し、フィルター付きシガレット(アメリカンブレンド、2香未済)に巻き上げた。その後、喫味による官能評価を行った。喫味評価では清涼感の強さとミント様香気の良さ強さの二つを評価項目とした。清涼感とミント様香気を兼ね備えた天然(L)−メントールを、たばこに配合した場合に、嗜好性の高いたばこ製品ということができる。
また、天然(L)−メントール精製物250gを80℃、2kPa以下で蒸留した。その結果生じた残渣に95%エタノール20mlを添加した。これを色差測定サンプルとし、L*a*b*値を、ISO 7742(JIS Z8722)に準じた色差計ZE2000(日本電色工業社製)を用いて測定し、彩度を求めた。結果を表1に示す。彩度が1を超えるものをそれぞれ比較例3、4、5、6、7、とし、1以下のものを実施例5とした。(Production Example 2)
6,000 g of crude menthol was distilled at 80 ° C. and 2 kPa or less. The product concentrated to a weight of 3,000 g was designated as a double concentrated product. A part of the distillate is used in Production Example 3.
500 g of this two-fold concentrated contaminant was heated and melted, and activated carbon (0 wt%, 1 wt%, 2 wt%, 4 wt%) was added. Subsequently, impurities were adsorbed by stirring for 0, 2.5, 5 and 15 hours in a 60 ° C. warm bath. Thereafter, suction filtration was performed with a 0.5 μm membrane filter to remove the activated carbon. The resulting filtrate was allowed to cool at room temperature and recrystallized.
In the same manner as in Production Example 1 of the obtained purified natural (L) -menthol product, 10,000 ppm was added to the cigarette, and it was rolled up into a cigarette with a filter (American blend, 2 incense). Then, sensory evaluation by taste was performed. In the taste evaluation, the evaluation items were the strength of the refreshing feeling and the strength of the mint-like aroma. When natural (L) -menthol, which has both a refreshing sensation and a mint-like fragrance, is mixed with tobacco, it can be said to be a highly-preference tobacco product.
Moreover, 250 g of purified natural (L) -menthol was distilled at 80 ° C. and 2 kPa or less. To the resulting residue was added 20 ml of 95% ethanol. Using this as a color difference measurement sample, the L * a * b * value was measured using a color difference meter ZE2000 (manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.) in accordance with ISO 7742 (JIS Z8722) to determine the saturation. The results are shown in Table 1. Comparative examples 3, 4, 5, 6, and 7 were those with saturation exceeding 1, and Example 5 was those with 1 or less.
(製造例3)
製造例2で得た蒸留液の一部である1500gと粗メントール1,500gを混合したものを夾雑物1/2倍濃縮品とした。
この夾雑物1/2倍濃縮品500gを加熱融解させ、活性炭(0重量%、1重量%、2重量%、4重量%)を添加した。その後60℃温浴下で、0、2.5、5、15時間撹拌することで、夾雑物を吸着させた。その後0.5μmメンブレンフィルターにて吸引ろ過し、活性炭を除去した。その結果得られたろ液を常温に放置することで冷却し、再結晶化させた。
得られた天然(L)−メントール精製物を製造例1、2と同様にたばこ刻に10,000ppm添加し、フィルター付きシガレット(アメリカンブレンド、2香未済)に巻き上げた。その後に、喫味による官能評価を行った。喫味評価では清涼感の強さとミント様香気の良さ強さの二つを評価項目とした。清涼感とミント様香気を兼ね備えた天然(L)−メントールを、たばこに配合した場合に、嗜好性の高いたばこ製品ということができる。
また、天然(L)−メントール精製物250gを80℃、2kPa以下で蒸留した。その結果生じた残渣に95%エタノール20mlを添加した。これを色差計測定サンプルとし、L*a*b*値を、ISO 7724(JIS Z8722)に準じた色差計ZE2000(日本電色工業社製)を用いて測定し、彩度を求めた。結果を表1に示す。彩度が1以下のものを、それぞれ実施例6、7、8、9、10、11とした。(Production Example 3)
A mixture of 1500 g, which is a part of the distillate obtained in Production Example 2, and 1,500 g of crude menthol was used as a 1 / 2-fold concentrated product of impurities.
500 g of this contaminant ½-fold concentrated product was heated and melted, and activated carbon (0 wt%, 1 wt%, 2 wt%, 4 wt%) was added. Subsequently, impurities were adsorbed by stirring for 0, 2.5, 5 and 15 hours in a 60 ° C. warm bath. Thereafter, suction filtration was performed with a 0.5 μm membrane filter to remove the activated carbon. The resulting filtrate was allowed to cool at room temperature and recrystallized.
The obtained natural (L) -menthol purified product was added to tobacco at 10,000 ppm in the same manner as in Production Examples 1 and 2, and wound up on a cigarette with a filter (American blend, unscented). Thereafter, sensory evaluation by taste was performed. In the taste evaluation, the evaluation items were the strength of the refreshing feeling and the strength of the mint-like aroma. When natural (L) -menthol, which has both a refreshing sensation and a mint-like fragrance, is mixed with tobacco, it can be said to be a highly-preference tobacco product.
Moreover, 250 g of purified natural (L) -menthol was distilled at 80 ° C. and 2 kPa or less. To the resulting residue was added 20 ml of 95% ethanol. Using this as a color difference measurement sample, the L * a * b * value was measured using a color difference meter ZE2000 (manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.) in accordance with ISO 7724 (JIS Z8722) to determine the saturation. The results are shown in Table 1. Examples with a saturation of 1 or less were designated as Examples 6, 7, 8, 9, 10, and 11, respectively.
<評価>
訓練された14名のパネラーにより喫煙時のシガレットについて清涼感、ミント様香気の官能試験を行って、10点満点で評価し、それらの平均を以下のように評価した。
・評点8.0以上:A評価(清涼感がとても強く、あるいはミント様香気がとても良く強い)、
・評点7.0以上8.0未満:B評価(清涼感が強く、あるいはミント様香気が良く強い)、
・評点6.0以上7.0未満:C評価(清涼感、あるいはミント様香気がやや弱い)、
・評点6.0未満:D評価(清涼感、あるいはミント様香気が弱い)。<Evaluation>
A sensory test of refreshing feeling and mint-like aroma was performed on cigarettes during smoking by 14 trained panelists, and they were evaluated on a 10-point scale, and the average was evaluated as follows.
・ Score 8.0 or higher: A rating (very cool or very strong mint-like aroma),
・ Score 7.0 or more and less than 8.0: B rating (strong refreshment or strong mint-like aroma),
・ Score 6.0 or more and less than 7.0: C rating (coolness or mint-like fragrance is slightly weak),
-Rating less than 6.0: D evaluation (a refreshing feeling or a mint-like fragrance is weak).
表1の「撹拌時間」とは、天然(L)−メントール精製物を加熱融解後、活性炭を添加してから60℃温浴下で撹拌した時間を示す。 The “stirring time” in Table 1 indicates the time of stirring in a 60 ° C. warm bath after adding activated carbon after heating and melting the purified natural (L) -menthol product.
表1より、一般に活性炭添加量が多いほど喫味評価が清涼感、ミント様香気ともに高いことが分かった。しかし、添加量が夾雑物の量に対して多すぎると、ミント様香気の評価が下がることが示された(実施例11参照)。 From Table 1, it was found that the taste evaluation is generally higher for the refreshing feeling and the mint-like aroma as the amount of activated carbon added is larger. However, it was shown that the mint-like aroma was lowered when the amount added was too large relative to the amount of impurities (see Example 11).
また、製造例1においては撹拌時間が長いほど清涼感が増すが、製造例2及び3では、撹拌時間による喫味評価の差は確認できなかった。 In Production Example 1, the longer the stirring time, the greater the refreshing feeling. In Production Examples 2 and 3, the difference in taste evaluation due to the stirring time could not be confirmed.
どの実施例においても、彩度が低いほど喫味評価が高い傾向を示した。しかし、彩度が0.31以下になると(実施例11参照)、ミント様香気を損ねてしまう。また、彩度が1以下であれば、清涼感及びミント様香気の評価が比較的高く、彩度が0.4乃至0.6の範囲内にあると、清涼感及びミント様香気の評価がともにAで、非常に高かった。 In all Examples, the taste evaluation tended to be higher as the saturation was lower. However, when the saturation is 0.31 or less (see Example 11), the mint-like aroma is impaired. If the saturation is 1 or less, the refreshing feeling and the mint-like fragrance are relatively high. If the saturation is in the range of 0.4 to 0.6, the refreshing feeling and the mint-like fragrance are evaluated. Both were A and very high.
製造例1及び2では、活性炭添加量が多いほどL*値が高いが、その差は非常に小さかった。製造例3では、活性炭添加量とL*値の相関は見いだせなかった。In Production Examples 1 and 2, the L * value was higher as the amount of activated carbon added was larger, but the difference was very small. In Production Example 3, a correlation between the amount of activated carbon added and the L * value could not be found.
前記彩度と似た傾向を示し、どの製造例でもb値が低いほど喫味評価が高かった。つまり、天然(L)−メントール精製物に夾雑物が多いと、色差計による評価の際、黄色を呈することがわかった。 The tendency similar to the saturation was shown, and in all the production examples, the lower the b value, the higher the taste evaluation. In other words, it was found that when the natural (L) -menthol purified product contains a large amount of impurities, the color difference meter exhibits a yellow color.
以上のことから、彩度は喫味評価と相関していることから、この評価方法を用いて彩度を指標とすれば、喫味を官能評価だけでなく、数値で評価することができるといえる。また、一般に活性炭を多く添加するほど喫味評価の高い天然(L)−メントール精製物が得られる。つまり、夾雑物が少ないほど嗜好性の高い天然(L)−メントール精製物といえるが、夾雑物が少なすぎると逆に喫味評価、とりわけミント様香気を損ねてしまうことがわかった。よって、清涼感とミント様香気を兼ね備えた天然(L)−メントール精製物には、微量の夾雑物の存在が必要であると考えられる。そして、この天然(L)−メントール精製物を含有する本発明に係るたばこ製品は、清涼感とミント様香気を両方味わうことができるたばこ製品であるといえる。 From the above, since the saturation is correlated with the taste evaluation, it can be said that if the saturation is used as an index using this evaluation method, the taste can be evaluated not only by sensory evaluation but also by numerical values. Moreover, generally a natural (L) -menthol refinement | purification thing with high taste evaluation is obtained, so that activated carbon is added much. That is, it can be said that the smaller the amount of impurities, the more highly natural (L) -menthol purified product, but if the amount of impurities is too small, the taste evaluation, particularly the mint-like aroma, is impaired. Therefore, it is considered that the presence of a trace amount of impurities is necessary for the purified natural (L) -menthol having both a refreshing feeling and a mint-like fragrance. And it can be said that the tobacco product which concerns on this invention containing this natural (L) -menthol refined | purified product is a tobacco product which can taste both a refreshing feeling and a mint-like aroma.
<残渣中に含まれる金属元素の分析と測定>
次に、活性炭処理により夾雑物が低減除去されているかを確認するため、活性炭処理前の粗メントール及び活性炭処理後のメントール精製物の残渣中に含まれる金属元素の分析及び測定を以下の方法で行った。<Analysis and measurement of metal elements contained in residue>
Next, in order to confirm whether or not impurities have been reduced and removed by the activated carbon treatment, analysis and measurement of metal elements contained in the residue of the crude menthol before the activated carbon treatment and the purified menthol product after the activated carbon treatment are performed by the following method. went.
活性炭処理前の粗メントールと製造例1の実施例4と同じ条件で調製した活性炭処理後のメントール精製物をそれぞれ5000gずつ用意し、これらを60℃にて加熱融解した。その後80℃、2kPa以下で蒸留し、残渣をそれぞれ0.396g、0.829g得た。このサンプルについて、以下の試薬及び計測機器を用い、ICP MSによって元素分析を行った。 5,000 g of crude menthol before activated carbon treatment and purified menthol after activated carbon treatment prepared under the same conditions as in Example 4 of Production Example 1 were prepared and heated and melted at 60 ° C. Then, it distilled at 80 degreeC and 2 kPa or less, and obtained 0.396g and 0.829g of residues, respectively. This sample was subjected to elemental analysis by ICP MS using the following reagents and measuring instruments.
<分析サンプルの調製方法>
得られた残渣の内0.1g〜0.2gをテフロン(登録商標)製の容器に移し、5mlの硝酸溶液を添加した。
さらに1mlのH2O2を添加し、容器を密閉した。この容器をマイクロ波試料分解装置に設置し、150℃下で20分間分解処理をした。
その後容器を冷却し、マイクロ波試料分解装置から取り出した。容器中の残渣を100mlメスフラスコに移し、超純水で100mlまでメスアップし、よく振とうさせた。
この試料溶液を金属元素の分析及び測定に使用した。<Method for preparing analysis sample>
0.1 g to 0.2 g of the obtained residue was transferred to a Teflon (registered trademark) container, and 5 ml of nitric acid solution was added.
An additional 1 ml of H 2 O 2 was added and the vessel was sealed. This container was placed in a microwave sample decomposition apparatus and decomposed at 150 ° C. for 20 minutes.
The container was then cooled and removed from the microwave sample digester. The residue in the container was transferred to a 100 ml volumetric flask, made up to 100 ml with ultrapure water, and shaken well.
This sample solution was used for analysis and measurement of metal elements.
残渣を添加しないブランクも上記の方法により調製した。
また、検量線を作成するための標準液を多元素標準溶液XVI及び硝酸溶液を用いて調製した。
具体的には、まず多元素標準溶液1mlに0.2%硝酸溶液を加えて100mlにメスアップし、1000ppbの標準原液を調製した。
この標準原液及び1.0%硝酸溶液を用いて1ppb、3ppb、5ppb、10ppb、15ppb、20ppbの標準液を調製した。A blank with no residue added was also prepared by the above method.
In addition, a standard solution for preparing a calibration curve was prepared using a multi-element standard solution XVI and a nitric acid solution.
Specifically, first, a 0.2% nitric acid solution was added to 1 ml of a multi-element standard solution to make up to 100 ml, thereby preparing a standard stock solution of 1000 ppb.
Using this standard stock solution and 1.0% nitric acid solution, standard solutions of 1 ppb, 3 ppb, 5 ppb, 10 ppb, 15 ppb, and 20 ppb were prepared.
測定結果は以下の式を用いて濃度(ppm)に換算した。
{(サンプルリード−ブランクリード)×試料溶液の容積}/(残渣の重量g×1000)
結果を表4に示す。The measurement results were converted to concentration (ppm) using the following formula.
{(Sample lead-blank lead) × volume of sample solution} / (weight of residue g × 1000)
The results are shown in Table 4.
表4より、活性炭処理を行った場合、金属元素の量が行わなかった場合の1/29〜1/118に減少することがわかった。
つまり、活性炭処理により夾雑物の量が大幅に減少することがわかった。
このことから、活性炭を添加して精製することでメントールから上記鉄、亜鉛、ナトリウム、マグネシウム、アルミニウム等の金属元素を含む夾雑物の大部分を除去することができるといえる。
したがって、本発明の天然(L)−メントール精製物を含有するたばこ製品は、活性炭を添加することで、夾雑物の少ない天然(L)−メントール精製物を含有するたばこ製品を容易にかつ安価に供給できるといえる。From Table 4, it was found that when activated carbon treatment was performed, the amount decreased to 1/29 to 1/118 when the amount of metal element was not performed.
That is, it was found that the amount of contaminants was significantly reduced by the activated carbon treatment.
From this, it can be said that most of impurities including metal elements such as iron, zinc, sodium, magnesium and aluminum can be removed from menthol by adding and purifying activated carbon.
Therefore, the tobacco product containing the purified natural (L) -menthol product of the present invention can be easily and inexpensively added to the tobacco product containing the purified natural (L) -menthol product with less impurities by adding activated carbon. It can be said that it can be supplied.
本発明である天然(L)−メントール精製物を含有するたばこ製品は、シガレット、葉巻たばこ、嗅ぎたばこ製品及び噛みたばこ製品に好適に利用される。 The tobacco product containing the purified natural (L) -menthol product of the present invention is suitably used for cigarettes, cigar tobacco, snuff tobacco products, and chewing tobacco products.
1 フィルター部
2 巻部
3 巻取紙
4 チップペーパー
5 巻紙
6 たばこ刻
7 フィルター
8 素材紙
9 アセテートフィルター
10 チャコールフィルター
11 紐
12 破壊性カプセル
13 フィラー
14 バインダー
15 ラッパー
16 パイプボディ
17 キャップ
18 マウスピース
19 香味発生カートリッジ
20 シール部
21 水透過性包装材
22 湿性たばこ製品
23 噛みたばこ製品DESCRIPTION OF
Claims (5)
(1)精製を経た天然(L)−メントール精製物を加熱融解状態で、減圧蒸留し、減圧蒸留残渣を得る工程。
(2)上記工程(1)で得られた減圧蒸留残渣にエタノールを加え、エタノール溶液を得る工程。
(3)上記工程(2)で得られたエタノール溶液を色差測定サンプルとし、ISO 7742(JIS Z8722)に準じた色差計を用いて彩度を求める工程。A tobacco product characterized by containing a purified natural (L) -menthol product having a saturation of 1 or less as measured by the following methods (1) to (3) and having a refreshing feeling and a mint-like aroma.
(1) A step of distilling a purified natural (L) -menthol purified product under reduced pressure in a heat-melted state to obtain a vacuum distillation residue.
(2) A step of adding ethanol to the vacuum distillation residue obtained in the step (1) to obtain an ethanol solution.
(3) A step of obtaining chroma using a color difference meter according to ISO 7742 (JIS Z8722) using the ethanol solution obtained in the step (2) as a color difference measurement sample.
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