JP5999567B2 - ペンダント型親水性物質を有する生分解性組成物および関連デバイス - Google Patents
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Description
本発明は、A−B−A’(式中、AおよびA’は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれが分解性ポリエステル成分であり、Bは1個以上のペンダント型オリゴマーまたはポリマー基を有するジオールとAおよびA’との反応によって得られる反応生成物である)構造を有する少なくとも1種のポリマーを含む組成物に関する。
(a)本発明の組成物をフィルムの形態で含む癒着バリア構成要素;並びに
(b)(i)少なくとも1種の合成接着性ポリマー;および/または
(ii)少なくとも1種のポリサッカリド
を含む接着剤構成要素
を含む生体吸収性パッチの開発に関する。
[背景技術]
本発明は、ペンダント型および/または終端型のオリゴマーまたはポリマー末端基をポリマー主鎖中に含むものを含む生体吸収性ポリマー、並びにそれらから作られる生物医学デバイスに関する。主鎖のポリマーは、実質的に、ポリ(ヒドロキシ酸)、および機能性ポリマーを形成するために結合され、連結され、または鎖が延長されたそれらの誘導体などの生体吸収性ポリマーから構成される。本発明はまた、上記生分解性組成物の生物医学分野における用途を開示する。
式中、XはO、Sまたは−CH2−、
YはCまたはN、
R1はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、芳香族置換基を含む基、または500単位以下の複数のアルキレンオキサイド単位を含む基、
R2は1〜12個の炭素原子を含むアルキル基、
R3はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、または500単位までの複数のアルキレンオキサイド単位を含むアルコキシ基、
nは1〜12、
aは2〜500、そして
bは1〜100である。
式中、XはO、Sまたは−CH2−、
YはCまたはN、
R1はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、芳香族置換基を含む基、または500単位以下の複数のアルキレンオキサイド単位を含む基、
R2は1〜12個の炭素原子を含むアルキル基、
R3はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、または500単位以下の複数のアルキレンオキサイド単位を含むアルコキシ基、
R4はジイソシアネート反応フラグメント、
nは1〜12、
aは2〜500、
bは1〜100、そして
cは1〜200である。
式中、XはO、Sまたは−CH2−、
YはCまたはN、
R1はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、芳香族置換基を含む基、または500単位以下の複数のアルキレンオキサイド単位を含む基、
R2は1〜12個の炭素原子を含むアルキル基、またはシリコーン含有フラグメント、
R3はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、または500単位以下の複数のアルキレンオキサイド単位を含むアルコキシ基、
R4はジイソシアネート反応フラグメント、
nは1〜12、
aは2〜500、
bは1〜100、
cは1〜200、そして
dは4〜300である。
式中、XはO、Sまたは−CH2−、
YはCまたはN、
ZはO、S、NHまたはN−アルキル基、
R1はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、芳香族置換基を含む基、または500単位以下の複数のアルキレンオキサイド単位を含む基、
R2は1〜12個の炭素原子を含むアルキル基、
R3はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、または500単位以下の複数のアルキレンオキサイド単位を含むアルコキシ基、
R4はジイソシアネート反応フラグメント、
R5はアルキル、シリコーン、脂環式の、複素環式の、または芳香族の基、
nは1〜12、
aは2〜500、
bは1〜100、
cは1〜20、そして
dは4〜300である。
式中、XはO、Sまたは−CH2−、
YはCまたはN、
R1はHまたは1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、芳香族置換基を含む基、または500単位以下の複数のアルキレンオキサイド単位を含む基、
R2は1〜12個の炭素原子を含むアルキル基、またはシリコーン含有フラグメント、
R3はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、または500単位以下の複数のアルキレンオキサイド単位を含むアルコキシ基、
aは2〜500、
bは1〜100、そして
dは4〜300である。
R1が芳香族置換基であるとき、好ましくは、フェニル基またはその誘導体である。
生体吸収性のポリエステル、ポリエステルウレタンおよびポリエステルウレタン尿素の具体例を式2a〜cに示す。
本生体吸収性ポリマーは、ゲル、フィルム、および、ロッド、円筒、スポンジ、フォーム、分散体、粘性溶液、液体ポリマー、スプレーまたはゲルなどの他の構造体に成形することができる。このような構造体は、埋め込み、局所的投与、または注射などの他の手段による投与を行うことができる。本ポリマーの用途には、特別に設計した本構造のプレポリマーを使用した、埋め込み可能な医療デバイス、物理的に架橋したゲル、および化学的に架橋した接着剤が含まれる。本生体吸収性ポリマーを使用した構造体は、多層の構造体を含むことができる。そのような構造体は、接着剤層、疎水性もしくは親水性の裏打ち層、または他の目的のための層と組み合わせてもよい。さらに、各種の層の成分は、本生体吸収性ポリマーを含む層と接着剤層の界面で、複合材料を形成することができる。
本発明はまた、
(a)本発明の組成物をフィルムの形態で含む癒着バリア構成要素;並びに
(b)i)少なくとも1種の合成接着性ポリマー;および/または
ii)少なくとも1種のポリサッカリド
を含む接着剤構成要素
を含む生体吸収性パッチに関する。
図1の生体吸収性複合パッチは、外科的処置後の血管外空間での癒着を防止する癒着バリア機能を有する組織接着性パッチとして使用することができる。本発明の生体吸収性パッチは、癒着バリア上に接着剤を一体化させることにより構成される。本発明の式1(a)〜2(c)で示される固体ポリマー組成物は、生体吸収性癒着バリア構成要素として使用することができ、接着剤構成要素は少なくとも1種の合成接着性ポリマーおよび/または少なくとも1種のポリサッカリド化合物を含む群から選択することができる。生体吸収性パッチは、乳児分娩処置後の帝王切開部の無縫合閉鎖に特にその使途を見出すことができる。外科的な閉鎖の用途では、開示した図1の生体吸収性接着パッチ構成体は、接着特性を支援するために、通常、乾燥フィルムとして濡れた組織表面に貼付される。接着剤構成要素の使用後、手術後の望ましくない癒着を防止するパッチの癒着バリア特性を支援するために、このパッチを生理食塩水もしくはリンゲル液で洗浄してもよい。
出発反応物質ジオールの水分含量を、ASTM E203:Standard Test Method for Water Using Volumetric Karl Fischer Titrationに従い、カール−フィッシャー滴定法を使用して測定した。
ジオールのヒドロキシル基数を、ASTM D4274:Standard Test Methods for Testing Polyurethane Raw Materials:Determination of Hydroxyl Numbers of Polyolsを使用して測定した。
ポリマーおよびプレポリマー中のイソシアネート含有量を、ASTM D2572:Standard Test Methods for Isocyanate Groups in Urethane Materials or Prepolymersを使用して滴定により測定した。
ASTM D5296:Standard Test Method for Molecular Weight Averages and Molecular Weight Distribution of Polystyrene by High Performance Size−Exclusion Chromatographyに記載のガイドラインを使用して、全てのポリマー試料についてゲルパーミエーションクロマトグラフ法(GPC)を実施した。ダルトン(Da)で表したポリエステル(A−B−A’ポリマー)のGPC重量平均分子量(Mw)およびGPC数平均分子量(Mn)、並びに多分散性指数(PI=Mw/Mn)を、ポリスチレン標準および溶剤としてテトラヒドロフラン(THF)を使用したゲルパーミエーションクロマトグラフ法(GPC)により、30℃で測定した。ダルトン(Da)で表したポリエステルウレタンのGPC重量平均分子量(Mw)およびGPC数平均分子量(Mn)、並びに多分散性指数(PI=Mw/Mn)を、ポリスチレン標準および溶剤としてN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)を使用したGPCにより、40℃で測定した。
引張破断荷重値および破断伸び値について、ASTM D1708: Standard Test Method for Tensile Properties of Plastics by Use of Microtensile Specimensを使用して、Instron 5566装置により室温および相対湿度条件下で、生体吸収性ポリマーフィルム試料の一軸引張強度試験を行った。
[実施例1:エチレンオキサイド(EO):ラクチド(LLA)の比が4.0であるA−B−A’ポリマー]
Ymer N120(構造は式4に示されている)(ペンダント型MPEGベースのジオール、MW=1090)を、N2を注入しながら105℃で終夜乾燥させる。カール−フィッシャー手法を使用して測定した水分含量は、<100ppmである。N2グローブボックス内で、10.32gの乾燥したYmer N120を8.44gのL−ラクチド(Purac)とともに3つ口RBFに入れる。反応容器は、N2の入口/出口、データロガーを備えたサーモカップル温度計、および機械式撹拌機に連結した、テフロン(Teflon)撹拌翼を有するガラス製シャフトを備える。反応容器を、段階的に、かつ徐々に室温から60℃へ、その後125℃へと加熱されるオイルバスに浸漬する。60℃で、約10gの無水ジエチレングリコールジメチルエーテルを反応混合物に加え、無色透明の溶液にする。0.051gのオクチル酸第一錫を反応混合物に加え、反応温度を125〜130℃にまで上昇させる。反応混合物をこの温度に3時間保持し、その終了時点で加熱を停止し、反応混合物を70〜75℃に冷却する。
式4:Ymer N120(但し、a=23〜26)
約70gの無水1,4−ジオキサンを70〜75℃で連続的に撹拌しながら上記反応混合物に加える。得られた透明溶液に、1.43gの1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)を加え、−NCO値が理論的に予測される数値(ASTM D2572−97 Standard Test Methods for Isocyanate Groups in Urethane Materials or Prepolymersによる測定で)に達するまで、約6時間、反応を継続させる。反応の終了時には粘稠な塊りが得られ、加熱を停止して反応混合物を室温にまで冷却させる。粘度を下げるため、追加の無水1,4ジオキサンを加え、このポリマーをイソプロピルアルコール中へ投入する。この場合、粘稠なポリマー溶液は分離して抽出槽の底に沈殿した。上澄み液をデカンテーションし、ポリマー溶液を最初は真空下、室温で24〜36時間乾燥させ、その後、温度を40℃まで徐々に上昇させ、真空下で乾燥をさらに72時間続ける。乾燥操作の終了時点で、オーブンを室温にまで冷却し、N2で真空を解除する。得られたポリマーは、Mwが54,253ダルトン(Mn)の、室温では非常にゆっくりと流れる粘稠な液体であり、式5で示される式を有する。
式5.ポリエステルウレタン
Ymer N120(構造は式4に示されている)(ペンダント型MPEGベースのジオール、MW=1090)を、N2を注入しながら105℃で終夜乾燥させる。カール−フィッシャー手法を使用して測定した水分含量は、<100ppmである。N2グローブボックス内で、7.45gの乾燥したYmer N120を12.19gのL−ラクチド(Purac)とともに3つ口RBFに入れる。反応容器は、N2の入口/出口、データロガーを備えたサーモカップル温度計、および機械式撹拌機に連結した、テフロン撹拌翼を有するガラス製シャフトを備える。反応容器を、段階的に、かつ徐々に室温から60℃へ、その後125℃へと加熱されるオイルバスに浸漬する。60℃で、約10gの無水ジエチレングリコールジメチルエーテルを反応混合物に加え、無色透明の溶液にする。0.073gのオクチル酸第一錫を反応混合物に加え、反応温度を125〜130℃にまで上昇させる。反応混合物をこの温度に3時間保持し、その終了時点で加熱を停止し、反応混合物を70〜75℃に冷却する。
約70gの無水1,4−ジオキサンを70〜75℃で連続的に撹拌しながら上記反応混合物に加える。得られた透明溶液に、1.04gの1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)を加え、−NCO値が理論的に予測される数値(ASTM D2572 Standard Test Methods for Isocyanate Groups in Urethane Materials or Prepolymersによる測定で)に達するまで、約6時間、反応を継続させる。反応の終了時には粘稠な塊りが得られ、加熱を停止して反応混合物を室温にまで冷却させる。粘度を下げるため、追加の無水1,4ジオキサンを加え、このポリマーをイソプロピルアルコール中へ投入し、白色の沈殿物を得る。沈殿物を濾過し、真空下で24時間乾燥させ、その後、温度を40Cまで徐々に上昇させ、真空下で乾燥をさらに72時間続ける。乾燥操作の終了時点で、オーブンを室温にまで冷却し、N2で真空を解除する。得られたポリマーは、MWが61,429ダルトン(Mn)の白色のフレーク状の形態を有し、式5で示される次の式を有する。
Ymer N120(構造は式4に示されている)(ペンダント型MPEGベースのジオール、MW=1090)を、N2を注入しながら105℃で終夜乾燥させる。カール−フィッシャー手法を使用して測定した水分含量は、<100ppmである。N2グローブボックス内で、2.60gの乾燥Ymer N120を16.99gのL−ラクチド(Purac)とともに3つ口RBFに入れる。反応容器は、N2の入口/出口、データロガーを備えたサーモカップル温度計、および機械式撹拌機に連結した、テフロン(Teflon)撹拌翼を有するガラス製シャフトを備える。反応容器を、段階的に、かつ徐々に室温から60℃へ、その後125℃へと加熱されるオイルバスに浸漬する。60℃で、約10gの無水ジエチレングリコールジメチルエーテルを反応混合物に加え、無色透明の溶液にする。0.102gのオクチル酸第一錫を反応混合物に加え、反応温度を125〜130℃にまで上昇させる。反応混合物をこの温度に3時間保持し、その終了時点で加熱を停止し、反応混合物を70〜75℃に冷却する。
約70gの無水1,4−ジオキサンを70〜75℃で連続的に撹拌しながら上記反応混合物に加える。得られた透明溶液に0.41gの1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)を加え、−NCO値が理論的に予測される数値(ASTM D2572 Standard Test Methods for Isocyanate Groups in Urethane Materials or Prepolymersによる測定で)に達するまで、約6時間、反応を継続させる。反応の終了時には粘稠な塊りが得られ、加熱を停止して反応混合物を室温にまで冷却させる。粘度を下げるため、追加の無水1,4ジオキサンを加え、このポリマーをイソプロピルアルコール中へ投入し、白色の沈殿物を得る。沈殿物を濾過し、真空下で24時間乾燥させ、その後、温度を40Cまで徐々に上昇させ、真空下で乾燥をさらに72時間続ける。乾燥操作の終了時点で、オーブンを室温にまで冷却し、N2で真空を解除する。得られたポリマーは、MWが203,445ダルトン(Mn)の白色のフレーク状の形態を有し、式5で示される次の式を有す。
実施例1、2または3で合成された10gのポリマーを、ジクロロメタン中に溶解させて、40gの粘稠溶液(25重量%の固体)を得る。Gardnerブレードコーターを使用して、この溶液をシリコーンコーティングしたMylar上にキャスティングしてフィルムに成形し、N2の不活性雰囲気中で乾燥させて10ミルのフィルムを得る。乾燥したフィルムからドッグボーンを切り出し、ASTM D1708による引張破断荷重値および破断伸び値を測定する引張試験に使用する。ポリマーの数平均分子量を、ASTM D5296に従って、GPCを使用して測定する。
スキーム1に記載の方法に従って、溶媒(DCMなど)と組み合わせた本発明の生体吸収性ポリマー(20%溶液など)を基材にコーティングする。得られた、コーティングされた基材を乾燥させ、乾燥品に所望の接着剤溶液(PVPの20%溶液など)をコーティングし、乾燥させる。その後、乾燥品からベース基材を分離/剥離して最終製品のパッチを得る。
Claims (24)
- A−B−A’(式中、AおよびA’は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれが分解性ポリエステル成分であり、Bは1個以上のペンダント型オリゴマーまたはポリマー基を有するジオールの残基である)構造を有する少なくとも1種のポリマーを含む組成物であって、
AおよびA’はそれぞれ、グリコリド、ラクチド、β−プロピオラクトン、β−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、1,5−ジオキセパン−2−オン、ピバロラクトンおよび1,4−ジオキサン−2−オンからなる群から選択されるモノマーから誘導されるポリ(ヒドロキシカルボン酸)を含む、組成物。 - 前記分解性ポリエステルは、A−B−A’構造のAおよびA’鎖内に脂肪族ポリカーボネートセグメントを含む請求項1に記載の組成物。
- Bは、ペンダント型オリゴマーまたはポリマーのオキシアルキレン部を含む請求項1または2に記載の組成物。
- Bの前記ペンダント基は親水性基を含む請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記親水性基は、ポリビニルピロリドンまたはポリ(ジメチルアクリルアミド)基を含む請求項4に記載の組成物。
- 前記A−B−A’構造を有する少なくとも1種のポリマーは、ジイソシアネート化合物で鎖延長されて、ポリエステルウレタンが生成されている請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記A−B−A’構造を有する少なくとも1種のポリマーは、単官能性イソシアネート化合物でエンドキャップされている請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記A−B−A’構造を有する少なくとも1種のポリマーは、過剰のジイソシアネートと反応して、反応性ポリエステルウレタンのプレポリマーが生成されている請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記反応性ポリエステルウレタンのプレポリマーは、水、またはアミノ、ヒドロキシルもしくはチオール化合物からなる群から選択される多官能性鎖延長剤群と反応して、ポリエステルウレタン尿素、ポリエステルウレタンまたはポリエステルウレタンチオウレタンポリマーが生成されている請求項8に記載の組成物。
- 生理活性剤をさらに含む請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 次の
式1(a):
(式中、XはO、Sまたは−CH2−、
YはCまたはN、
R1はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、芳香族置換基を含む基、または500単位までの複数のアルキレンオキサイド単位を含む基、
R2は1〜12個の炭素原子を含むアルキル基、
R3はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、または500単位までの複数のアルキレンオキサイド単位を含むアルコキシ基、
nは1〜12、
aは2〜500、そして
bは1〜100である。);
式1(b):
(式中、XはO、Sまたは−CH2−、
YはCまたはN、
R1はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、芳香族置換基を含む基、または500単位までの複数のアルキレンオキサイド単位を含む基、
R2は1〜12個の炭素原子を含むアルキル基、
R3はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、または500単位までの複数のアルキレンオキサイド単位を含むアルコキシ基、
R4はジイソシアネート反応フラグメント、
nは1〜12、
aは2〜500、
bは1〜100、そして
cは1〜200である。);
式1(c):
(式中、XはO、Sまたは−CH2−、
YはCまたはN、
R1はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、芳香族置換基を含む基、または500単位までの複数のアルキレンオキサイド単位を含む基、
R2は1〜12個の炭素原子を含むアルキル基、またはシリコーン含有フラグメント、
R3はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、または500単位までの複数のアルキレンオキサイド単位を含むアルコキシ基、
R4はジイソシアネート反応フラグメント、
nは1〜12、
aは2〜500、
bは1〜100、
cは1〜200、そして
dは4〜300である。);
式1(d):
(式中、XはO、Sまたは−CH2−、
YはCまたはN、
ZはO、S、NHまたはN−アルキル基、
R1はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、芳香族置換基を含む基、または500単位までの複数のアルキレンオキサイド単位を含む基、
R2は1〜12個の炭素原子を含むアルキル基、
R3はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、または500単位までの複数のアルキレンオキサイド単位を含むアルコキシ基、
R4はジイソシアネート反応フラグメント、
R5はアルキル、シリコーン、脂環式の、複素環式の、または芳香族の基、
nは1〜12、
aは2〜500、
bは1〜100、
cは1〜20、そして
dは4〜300である。);
式1(e):
(式中、XはO、Sまたは−CH2−、
YはCまたはN、
R1はHまたは1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、芳香族置換基を含む基、または500単位までの複数のアルキレンオキサイド単位を含む基、
R2は1〜12個の炭素原子を含むアルキル基、またはシリコーン含有フラグメント、
R3はH、1〜24個の炭素原子を含むアルキル基、または500単位までの複数のアルキレンオキサイド単位を含むアルコキシ基、
aは2〜500、
bは1〜100、そして
dは4〜300である)
からなる群から選択される少なくとも1種のポリマーを含む請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記アルキレンオキサイド単位が、ポリ(エチレンオキサイド)単位である請求項11に記載の組成物。
- 前記組成物がフィルムの形態である請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が多孔質構成体の形態である請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- (a)請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物をフィルムの形態で含む癒着バリア構成要素;並びに
(b)(i)少なくとも1種の合成接着性ポリマー;および/または
(ii)少なくとも1種のポリサッカリド
を含む接着剤構成要素
を含む生体吸収性パッチ。 - 前記接着性ポリマーが、ポリビニルラクタム、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールコポリマー、ビニルアセテートのホモおよびコポリマー、ポリ(ビニルアルコール)、並びにこれらのブレンド物からなる群から選択される少なくとも1種の合成ポリマーである請求項15に記載の生体吸収性パッチ。
- 前記ポリサッカリドが、デンプン、デキストラン、寒天、セルロース、カルボキシメチルセルロース(CMC)、ヒドロキシプロピルセルロース(HPC)、キチン、キトサン、アルギン酸、ヒアルロン酸、硫酸コンドロイチン、ヘパリン、またはこれらの塩、およびこれらのブレンド物からなる群から選択される少なくとも1種である請求項15に記載の生体吸収性パッチ。
- 少なくとも1種の相溶化構成要素をさらに含む請求項15に記載の生体吸収性パッチ。
- 前記相溶化構成要素は、水素結合物質からなる群から選択される少なくとも1種である請求項18に記載の生体吸収性パッチ。
- 前記水素結合物質は、水、ジオール、アミン、チオール、カルボン酸、ポリ(エチレンオキサイド(PEO)および/もしくはポリ(プロピレンオキシド(PPO)を含むオリゴマー、ポリマーおよびコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種である請求項19に記載の生体吸収性パッチ。
- 前記癒着バリアと前記接着剤層の間の界面にハイブリッド複合層をさらに含み、前記ハイブリッド複合層は構成要素(a)および構成要素(b)を含む請求項15〜20のいずれか一項に記載の生体吸収性パッチ。
- 構成要素(b)は、ポリビニルピロリドンを含む請求項21に記載の生体吸収性パッチ。
- 少なくとも1つの生理活性剤をさらに含む請求項15〜22のいずれか一項に記載の生体吸収性パッチ。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物の、生体吸収性パッチの構成要素としての使用。
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