JP5988791B2 - 硬化性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
また、本発明の他の目的は、高い耐熱性、耐光性、及び耐熱衝撃性を有し、特に、封止材として使用することで、光半導体装置の高温における通電特性及びリフロー耐性を向上させることが可能な硬化物を提供する。
また、本発明の他の目的は、高温における通電特性に優れ、さらに高湿条件下で保管された後にリフロー工程で加熱処理した場合の光度低下等の劣化が抑制された、耐久性及び品質の高い光半導体装置を提供することにある。
で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)とを含むことを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、核水添ビスフェノールA型エポキシ化合物(A)と、下記式(1)
で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)とを必須成分として含む樹脂組成物である。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における核水添ビスフェノールA型エポキシ化合物(A)は、ビスフェノールA型エポキシ化合物の芳香環の一部または全部を水素化することにより得られる化合物(水添ビスフェノールA型エポキシ化合物)である。核水添ビスフェノールA型エポキシ化合物(A)は、特に、硬化物の靭性を向上させ、耐熱衝撃性やリフロー耐性を向上させる役割を担う。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物におけるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)は、下記式(1)で表される化合物である。モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)は、特に、硬化物の靭性を向上させ、耐熱衝撃性やリフロー耐性(特に、吸湿後のリフロー工程での加熱処理における耐クラック性(クラックを生じにくい特性))を向上させる役割を担う。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、エポキシ化合物として、核水添ビスフェノールA型エポキシ化合物(A)及びモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)とは異なるエポキシ化合物(「その他のエポキシ化合物」と称する場合がある)を含んでいてもよい。上記その他のエポキシ化合物としては、例えば、芳香族グリシジルエーテル系エポキシ化合物[例えば、ビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、ビフェノール型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAのクレゾールノボラック型エポキシ化合物、ナフタレン型エポキシ化合物、トリスフェノールメタンから得られるエポキシ化合物など];脂肪族グリシジルエーテル系エポキシ化合物[例えば、脂肪族ポリグリシジルエーテルなど];グリシジルエステル系エポキシ化合物;グリシジルアミン系エポキシ化合物;核水添ビスフェノールA型エポキシ化合物(A)以外の脂環式エポキシ化合物;モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)以外のエポキシ基含有イソシアヌレート化合物[例えば、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート化合物、トリグリシジルイソシアヌレート化合物など]などが挙げられる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における硬化物(C)は、エポキシ基を有する化合物と反応し、硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させる働きを有する化合物である。硬化剤(C)としては、エポキシ樹脂用硬化剤として公知乃至慣用の硬化剤を使用することができ、特に限定されないが、中でも、25℃で液状の酸無水物が好ましく、例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸などが挙げられる。また、例えば、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物などの常温(例えば、25℃)で固体状の酸無水物についても、常温(例えば、25℃)で液状の酸無水物に溶解させて液状の混合物とすることで、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における硬化剤(C)として好ましく使用することができる。なお、硬化剤(C)は1種を単独で使用することもできるし、2種以上を組み合わせて使用することもできる。上述のように、硬化剤(C)としては、硬化物の耐熱性、耐光性、耐クラック性の観点で、飽和単環炭化水素ジカルボン酸の無水物(環にアルキル基等の置換基が結合したものも含む)が好ましい。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化促進剤(D)を含んでいてもよい。硬化促進剤(D)は、エポキシ基を有する化合物が硬化剤(C)と反応して硬化する際に、硬化速度を促進する機能を有する化合物である。硬化促進剤(D)としては、公知乃至慣用の硬化促進剤を使用することができ、例えば、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)又はその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩など);1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN)又はその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩など);ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンなどの3級アミン;2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール;リン酸エステル、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン類;テトラフェニルホスホニウムテトラ(p−トリル)ボレートなどのホスホニウム化合物;オクチル酸亜鉛やオクチル酸スズなどの有機金属塩;金属キレートなどが挙げられる。硬化促進剤(D)は1種を単独で使用することもできるし、2種以上を組み合わせて使用することもできる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに(例えば、硬化剤(C)及び硬化促進剤(D)の代わりに)、硬化触媒(E)を含んでいてもよい。硬化触媒(E)は、エポキシ基を有する化合物の硬化反応を開始及び/又は促進する機能を有する化合物である。硬化触媒(E)としては、特に限定されないが、紫外線照射又は加熱処理を施すことによりカチオン種を発生して、重合を開始させるカチオン触媒(カチオン重合開始剤)が挙げられる。なお、硬化触媒(E)は1種を単独で使用することもできるし、2種以上を組み合わせて使用することもできる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上記以外にも、本発明の効果を損なわない範囲内で各種添加剤を含有していてもよい。上記添加剤として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどの水酸基を有する化合物を含有させると、反応を緩やかに進行させることができる。その他にも、粘度や透明性を損なわない範囲内で、シリコーン系やフッ素系消泡剤、レベリング剤、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランや3−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどのシランカップリング剤、界面活性剤、シリカ、アルミナなどの無機充填剤、難燃剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、顔料、蛍光体(例えば、YAG系の蛍光体微粒子、シリケート系蛍光体微粒子などの無機蛍光体微粒子など)、離型剤などの慣用の添加剤を使用することができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上述の核水添ビスフェノールA型エポキシ化合物(A)と、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)とを少なくとも含んでいればよく、その製造方法(調製方法)は特に限定されない。具体的には、例えば、各成分を所定の割合で攪拌・混合して、必要に応じて真空下で脱泡することにより調製することもできるし;核水添ビスフェノールA型エポキシ化合物(A)、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)、その他のエポキシ化合物といったエポキシ基を有する化合物を必須成分として含む組成物(「エポキシ樹脂」と称する場合がある)と、硬化剤(C)及び硬化促進剤(D)、又は、硬化触媒(E)を必須成分として含む組成物(「エポキシ硬化剤」と称する場合がある)とを別々に調製し、当該エポキシ樹脂とエポキシ硬化剤とを所定の割合で攪拌・混合し、必要に応じて真空下で脱泡することによって調製することもできる。なお、硬化触媒(E)はそれ単独で上記エポキシ樹脂と混合することもできる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させることにより、耐熱性、耐光性、及び耐熱衝撃性に優れ、特に、光半導体装置の高温における通電特性及びリフロー耐性を向上させることが可能な硬化物を得ることができる。硬化の際の加熱温度(硬化温度)は、特に限定されないが、45〜200℃が好ましく、より好ましくは100〜190℃、さらに好ましくは100〜180℃である。また、硬化の際に加熱する時間(硬化時間)は、特に限定されないが、30〜600分が好ましく、より好ましくは45〜540分、さらに好ましくは60〜480分である。硬化温度と硬化時間が上記範囲の下限値より低い場合は硬化が不十分となり、逆に上記範囲の上限値より高い場合は樹脂成分の分解が起きる場合があるので、いずれも好ましくない。硬化条件は種々の条件に依存するが、例えば、硬化温度を高くした場合は硬化時間を短く、硬化温度を低くした場合は硬化時間を長くする等により、適宜調整することができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、光半導体装置における光半導体(光半導体素子)を封止する封止材を形成するための樹脂組成物、即ち、光半導体封止用樹脂組成物として好ましく使用できる。上記光半導体封止用樹脂組成物として用いることにより、高い耐熱性、耐光性、及び耐熱衝撃性を有し、特にリフロー耐性に優れた硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置が得られる。上記光半導体装置は、高出力、高輝度の光半導体素子を備える場合であっても、経時で光度が低下しにくく、特に、高湿条件下で保管された後にリフロー工程にて加熱された場合でも光度低下等の劣化が生じにくい。
本発明の光半導体装置は、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物(光半導体封止用樹脂組成物)の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置である。光半導体素子の封止は、上述の方法で調製した硬化性エポキシ樹脂組成物を所定の成形型内に注入し、所定の条件で加熱硬化して行う。これにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置が得られる。硬化温度と硬化時間は、硬化物の調製時と同様の範囲で設定することができる。
[硬化性エポキシ樹脂組成物の製造]
まず、表1に示す配合割合(単位:重量部)で、商品名「YX8000」(核水添ビスフェノールA型エポキシ化合物、三菱化学(株)製)、及び、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート(MA−DGIC)(四国化成工業(株)製)を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して、エポキシ樹脂(組成物)を得た。なお、上記混合は、MA−DGICを溶解させるために、80℃で1時間攪拌して実施した。
次に、表1に示す配合割合(単位:重量部)で、商品名「リカシッド MH−700」(硬化剤、新日本理化(株)製)、商品名「U−CAT 18X」(硬化促進剤、サンアプロ(株)製)、及びエチレングリコール(添加剤、和光純薬工業(株)製)を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡してエポキシ硬化剤(「K剤」と称する場合がある)を得た。
その後、表1に示す配合割合(単位:重量部)となるように、上記で得たエポキシ樹脂とエポキシ硬化剤とを自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
[光半導体装置の製造]
さらに、上記で得た硬化性エポキシ樹脂組成物を図1に示す光半導体のリードフレーム(InGaN素子、3.5mm×2.8mm)に注型した後、120℃のオーブン(樹脂硬化オーブン)で5時間加熱することで、上記硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置を得た。なお、図1において、100はリフレクター(光反射用樹脂組成物)、101は金属配線、102は光半導体素子、103はボンディングワイヤ、104は硬化物(封止材)を示す。
硬化性エポキシ樹脂組成物の組成を表1に示す組成に変更したこと以外は実施例1と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。
また、上記で得た硬化性エポキシ樹脂組成物を使用して、実施例1と同様にして光半導体装置を作製した。
まず、表2に示す配合割合(単位:重量部)で、商品名「YX8000」(核水添ビスフェノールA型エポキシ化合物、三菱化学(株)製)、及び、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート(MA−DGIC)(四国化成工業(株)製)を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して、エポキシ樹脂(組成物)を作製した。なお、上記混合は、MA−DGICを溶解させるために、80℃で1時間攪拌して実施した。
その後、表2に示す配合割合(単位:重量部)となるように、上記で得たエポキシ樹脂と、商品名「サンエイド SI−100L」(硬化触媒、三新化学工業(株)製)とを自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
また、上記で得た硬化性エポキシ樹脂組成物を使用して、実施例1と同様にして光半導体装置を作製した。
硬化性エポキシ樹脂組成物の組成を表2に示す組成に変更したこと以外は実施例8と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。
また、上記で得た硬化性エポキシ樹脂組成物を使用して、実施例1と同様にして光半導体装置を作製した。
実施例及び比較例で得られた光半導体装置について、下記の評価試験を実施した。
実施例及び比較例で得られた光半導体装置の全光束を全光束測定機を用いて測定し、これを「0時間の全光束」とした。さらに、85℃の恒温槽内で100時間、光半導体装置に20mAの電流を流した後の全光束を測定し、これを「100時間後の全光束」とした。そして、次式から光度保持率を算出した。結果を表1、2の「光度保持率[%]」の欄に示す。
{光度保持率(%)}
={100時間後の全光束(lm)}/{0時間の全光束(lm)}×100
実施例及び比較例で得られた光半導体装置(各硬化性エポキシ樹脂組成物につき2個ずつ用いた)を、30℃、70%RHの条件下で192時間静置して吸湿処理した。次いで、上記光半導体装置をリフロー炉に入れ、下記加熱条件にて加熱処理した。その後、上記光半導体装置を室温環境下に取り出して放冷した後、再度リフロー炉に入れて同条件で加熱処理した。即ち、当該はんだ耐熱性試験においては、光半導体装置に対して下記加熱条件による熱履歴を二度与えた。
〔加熱条件(光半導体装置の表面温度基準)〕
(1)予備加熱:150〜190℃で60〜120秒
(2)予備加熱後の本加熱:217℃以上で60〜150秒、最高温度260℃
但し、予備加熱から本加熱に移行する際の昇温速度は最大で3℃/秒に制御した。
図2には、リフロー炉による加熱の際の光半導体装置の表面温度プロファイル(二度の加熱処理のうち一方の加熱処理における温度プロファイル)の一例を示す。
その後、デジタルマイクロスコープ(商品名「VHX−900」、(株)キーエンス製)を使用して光半導体装置を観察し、硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生したか否か、及び、電極剥離(電極表面からの硬化物の剥離)が発生したか否かを評価した。光半導体装置2個のうち、硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数を表1、2の「はんだ耐熱性試験[クラック数]」の欄に示し、電極剥離が発生した光半導体装置の個数を表1、2の「はんだ耐熱性試験[電極剥離数]」の欄に示した。
実施例及び比較例で得られた光半導体装置(各硬化性エポキシ樹脂組成物につき2個ずつ用いた)に対し、−40℃の雰囲気下に30分曝露し、続いて、100℃の雰囲気下に30分曝露することを1サイクルとした熱衝撃を、熱衝撃試験機を用いて200サイクル分与えた。その後、光半導体装置における硬化物に生じたクラックの長さを、デジタルマイクロスコープ(商品名「VHX−900」、(株)キーエンス製)を使用して観察し、光半導体装置2個のうち硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数を計測した。結果を表1、2の「熱衝撃試験[クラック数]」の欄に示す。
各試験の結果、下記(1)〜(4)をいずれも満たすものを○(良好)と判定した。一方、下記(1)〜(4)のいずれかを満たさない場合には×(不良)と判定した。
(1)通電試験:光度保持率が90%以上
(2)はんだ耐熱性試験:硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数が0個
(3)はんだ耐熱性試験:電極剥離が発生した光半導体装置の個数が0個
(4)熱衝撃試験:硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数が0個
結果を表1、2の「総合判定」の欄に示す。
YX8000:核水添ビスフェノールA型エポキシ化合物、三菱化学(株)製
YX8034:核水添ビスフェノールA型エポキシ化合物、三菱化学(株)製
MA−DGIC:モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、四国化成工業(株)製
CEL2021P(セロキサイド2021P):3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、(株)ダイセル製
YD−128:ビスフェノールA型エポキシ樹脂、新日鐵化学(株)製
MH−700(リカシッド MH−700):4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸=70/30、新日本理化(株)製
HNA−100(リカシッド HNA−100):メチルノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物とノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物の混合物(無水コハク酸の含有量:0.4重量%以下)
U−CAT 18X:硬化促進剤、サンアプロ(株)製
エチレングリコール:和光純薬工業(株)製
サンエイド SI−100L:硬化触媒、三新化学工業(株)製
・樹脂硬化オーブン
エスペック(株)製 GPHH−201
・恒温槽
エスペック(株)製 小型高温チャンバー ST−120B1
・全光束測定機
オプトロニックラボラトリーズ社製 マルチ分光放射測定システム OL771
・熱衝撃試験機
エスペック(株)製 小型冷熱衝撃装置 TSE−11−A
・リフロー炉
日本アントム(株)製、UNI−5016F
101:金属配線
102:光半導体素子
103:ボンディングワイヤ
104:硬化物(封止材)
Claims (6)
- さらに、硬化剤(C)及び硬化促進剤(D)を含む請求項1に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに、硬化触媒(E)を含む請求項1に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- 光半導体封止用樹脂組成物である請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項5に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置。
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