JP5948999B2 - 金属錯体及び該金属錯体を含む有機電子素子 - Google Patents
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Description
A1、A2及びA3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいヒドロカーボンジイル基、又は、直接結合を表し、
L1、L2及びL3は、それぞれ独立に、水素原子又は配位基を表す。但し、L1、L2及びL3の少なくとも1個は、配位基として、置換基を有していてもよいヘテロシクリル基を表す。)
で表される配位子を表し、
Xは、対イオンを表し、
L’は、単座又は2座の配位子を表し、
aは正の数であり、b及びcは、それぞれ独立に、0以上の数である。
L、X及びL’が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。]
で表される金属錯体であって、
該金属錯体の全質量に対して、該金属錯体に含まれるsp3炭素原子の割合が22質量%以上である金属錯体を提供する。
R9、R10及びR11は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいsp3炭素原子を4個以上含むヒドロカルビル基、又は、置換基を有していてもよいsp3炭素原子を4個以上含むヘテロシクリル基を表し、
R12、R13及びR14は、それぞれ独立に、−O-、−COO-、−SO3 -、−HPO4 -、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、又は、リン酸基(−OP(=O)(OH)2で表される基を表す。以下同様。)を表し、
R15、R16、R17、R18、R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、
m、n及びpはそれぞれ独立に0〜2の整数である。
mが2である場合、2個のR12は、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
nが2である場合、2個のR13は、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
pが2である場合、2個のR14は、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
本明細書において、「置換基を有していてもよい」とは、その直後に記載された化合物又は基を構成する水素原子が、無置換である場合、及び、該水素原子の一部又は全部が置換基によって置換されている場合の両方を意味する。
炭素原子に結合する置換基としては、例えば、ヒドロカルビル基、ヒドロカルビルオキシ基、ヒドロカルビルチオ基、ヘテロシクリル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミド基、イミド基、非置換又は置換のシリル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシスルホニル基、アルコキシホスホリル基、非置換又は置換のホスフィノ基、非置換又は置換のホスフィンオキシド基、非置換又は置換のアミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、スルホ基、リン酸基、亜リン酸基、ニトロ基、−NH-、−O-、−S-、−COO-、−SO3 -、−HPO4 -、−H2PO3 -が挙げられ、
好ましくは、ヒドロカルビル基、ヒドロカルビルオキシ基、ヒドロカルビルチオ基、ヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、及び、リン酸基であり、
より好ましくは、ヒドロカルビル基である。
窒素原子に結合する置換基としては、例えば、ヒドロカルビル基が挙げられる。
好ましくは、メチル基、エチル基、1−プロピル基、2−プロピル基、1−ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基、ベンジル基、3,5−ジ−tert−ブチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、1−フェネチル基、2−フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、2−トリル基、4−トリル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、4−メトキシフェニル基、2−ビフェニル基、3−ビフェニル基、4−ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、1−ナフチル基、及び、2−ナフチル基であり、
より好ましくは、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、1−プロピル基、1−ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、2−エチルヘキシル基、ベンジル基、3,5−ジ−tert−ブチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、ビニル基、ブテニル基、フェニル基、2−トリル基、及び、4−トリル基であり、
更に好ましくは、メチル基、エチル基、1−プロピル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、ベンジル基、及び、ビニル基である。
好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、1−プロピルオキシ基、2−プロピルオキシ基、1−ブチルオキシ基、2−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、及び、3,7−ジメチルオクチルオキシ基であり、
より好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、及び、1−プロピルオキシ基である。
好ましくは、メチルチオ基、エチルチオ基、1−プロピルチオ基、2−プロピルチオ基、1−ブチルチオ基、2−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、及び、3,7−ジメチルオクチルチオ基であり、
より好ましくは、メチルチオ基、エチルチオ基、及び、1−プロピルチオ基である。
ヘテロシクリル基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を1個又は2個以上含有する基が挙げられる。このような基としては、例えば、フェナジニル基、モルホリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、アクリジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、ピリダジニル基、キノキサリニル基、ベンゾフリル基、フリル基、ベンゾチエニル基、チエニル基、ベンゾピロリル基、ピロリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、キノリル基、及び、ピリジル基が挙げられ、
好ましくは、ベンゾフリル基、フリル基、ベンゾチエニル基、チエニル基、ベンゾピロリル基、ピロリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、キノリル基、及び、ピリジル基であり、
より好ましくは、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアゾリル基、キノリル基、及び、ピリジル基であり、
更に好ましくは、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、及び、ピリジル基である。
イミド基としては、例えば、N−スクシンイミド基、N−フタルイミド基、及び、ベンゾフェノンイミド基が挙げられ、好ましくは、N−フタルイミド基である。
非置換又は置換のシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−p−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、tert−ブチルジフェニルシリル基、又はジメチルフェニルシリル基であり、好ましくは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、及び、トリプロピルシリル基である。
非置換又は置換のホスフィノ基としては、例えば、フェニルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルホスフィノ基、ジメチルホスフィノ基、エチルホスフィノ基、ジエチルホスフィノ基、プロピルホスフィノ基、ジプロピルホスフィノ基、ブチルホスフィノ基、及び、ジブチルホスフィノ基が挙げられ、好ましくは、ジフェニルホスフィノ基、ジメチルホスフィノ基、ジエチルホスフィノ基、ジプロピルホスフィノ基、及び、ジブチルホスフィノ基である。
非置換又は置換のホスフィンオキシド基としては、例えば、フェニルホスフィンオキシド基、ジフェニルホスフィンオキシド基、メチルホスフィンオキシド基、ジメチルホスフィンオキシド基、エチルホスフィンオキシド基、ジエチルホスフィンオキシド基、プロピルホスフィンオキシド基、ジプロピルホスフィンオキシド基、ブチルホスフィンオキシド基、及び、ジブチルホスフィンオキシド基が挙げられ、好ましくは、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジメチルホスフィンオキシド基、ジエチルホスフィンオキシド基、ジプロピルホスフィンオキシド基、及び、ジブチルホスフィンオキシド基である。
非置換又は置換のアミノ基としては、例えば、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、及び、ジブチルアミノ基が挙げられ、好ましくは、ジフェニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、及び、ジブチルアミノ基である。
本発明の金属錯体は、上記組成式(1)で表される金属錯体であって、該金属錯体の全質量に対して、該金属錯体に含まれるsp3炭素原子の割合が22質量%以上である。この金属錯体に含まれるsp3炭素原子の割合が22質量%未満である場合、非極性溶媒への溶解性が悪くなり、均一な膜を形成することが困難である。一方、この金属錯体に含まれるsp3炭素原子の割合は、金属錯体の溶解性が優れるので、好ましくは22〜90質量%であり、より好ましくは22.5〜80質量%であり、更に好ましくは25〜70質量%であり、特に好ましくは25〜60質量%である。なお、sp3炭素原子とは、sp3混成軌道を有する炭素原子のことである。
カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、ルビジウムイオン、セシウムイオン、アンモニウムイオンが挙げられる。
アニオンとしては、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、炭酸イオン、酢酸イオン、過塩素酸イオン、テトラフルオロボレートイオン、ヘキサフルオロホスフェートイオン、ヘキサフルオロアンチモンイオン、ヘキサフルオロヒ素イオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、パラトルエンスルホン酸イオン、ドデシルベンゼンスルホン酸イオン、テトラフェニルボレートイオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートイオンが挙げられる。
Xで表される対イオンとしては、好ましくは、フッ化物イオン、塩化物イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオン、テトラフルオロボレートイオン、ヘキサフルオロホスフェートイオン、ヘキサフルオロアンチモンイオン、ヘキサフルオロヒ素イオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、パラトルエンスルホン酸イオン、ドデシルベンゼンスルホン酸イオン、テトラフェニルボレートイオン、及び、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートイオンであり、
より好ましくは、塩化物イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオン、テトラフルオロボレートイオン、ヘキサフルオロホスフェートイオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、パラトルエンスルホン酸イオン、テトラフェニルボレートイオン、及び、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートイオンであり、
更に好ましくは、過塩素酸イオン、テトラフルオロボレートイオン、ヘキサフルオロホスフェートイオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、及び、テトラフェニルボレートイオンであり、
特に好ましくは、テトラフルオロボレートイオン、ヘキサフルオロホスフェートイオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、及び、テトラフェニルボレートイオンである。
このヒドロカーボンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、オクチレン基、メチルエチレン基、メチルプロピレン基、エチルエチレン基、エチルプロピレン基、メチルブチレン基、エチルヘキシレン基、ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、アダマンタンジイル基、ノルボルナンジイル基、フェニレンメチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、ジフェニルビニレン基、フェニルビニレン基、フェニルプロペニレン基、フェニレン基、メチルフェニレン基、ビフェニルジイル基、ターフェニルジイル基、テトラフェニルフェニレン基、(2,2−ジフェニルビニル)フェニレン基、(1,2,2−トリフェニルビニル)フェニレン基、フルオレンジイル基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、及び、ピレンジイル基が挙げられ、
好ましくは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、メチルエチレン基、メチルプロピレン基、エチルエチレン基、エチルプロピレン基、メチルブチレン基、エチルヘキシレン基、フェニレンメチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、及び、フェニレン基であり、
より好ましくは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、メチルエチレン基、メチルプロピレン基、ビニレン基、又はプロペニレン基であり、
更に好ましくは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、メチルエチレン基、及び、メチルプロピレン基である。
L1、L2及びL3で表される配位基とは、孤立電子対を有する窒素原子、又は、孤立電子対を有する酸素原子を含む基を意味する。
L1、L2及びL3で表される配位基の炭素原子数は、通常0〜50であり、好ましくは0〜40であり、より好ましくは0〜20である。
L1、L2及びL3で表される配位基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロシクリル基、置換基を有していてもよいアミド基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、リン酸基、及び、ニトロ基、−O-、−COO-、−SO3 -、及び、−HPO4 -が挙げられ、
好ましくは、置換基を有していてもよいヘテロシクリル基、置換基を有していてもよいアミド基、置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、リン酸基、−O-、−COO-、−SO3 -、及び、−HPO4 -であり、
より好ましくは、置換基を有していてもよいヘテロシクリル基、置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、置換基を有していてもよいアミノ基、−COO-、−SO3 -、及び、−HPO4 -であり、
更に好ましくは、置換基を有していてもよいヘテロシクリル基である。
このヘテロシクリル基としては、例えば、ピロリニル基、ピロリジニル基、モルホリノ基、キヌクリジニル基、ジオキソラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピペラジル基、ピペリジル基、フリル基、フェナジニル基、ピリダジニル基、キノキサリニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、アクリジニル基、ピリジル基、キノリル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ビピリジニル基、ビキノリル基、ターピリジル基、フェナントロリニル基、ピリジン−N−オキシド基、ピラジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、及び、ベンズチアゾリル基が挙げられ、
好ましくは、フェナジニル基、ピリダジニル基、キノキサリニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、アクリジニル基、ピリジル基、キノリル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ビピリジニル基、ビキノリル基、ターピリジル基、フェナントロリニル基、ピリジン−N−オキシド基、ピラジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、及び、ベンズチアゾリル基であり、
より好ましくは、ピリジル基、キノリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、及び、トリアジニル基であり、
更に好ましくは、イミダゾリル基、及び、ベンゾイミダゾリル基である。
R6は、水素原子、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、置換基を有していてもよいヘテロシクリル基を表し、
R7は、−O-、−COO-、−SO3 -、−HPO4 -、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、又は、リン酸基を表し、
jは0〜2の整数である。
R6が結合する窒素原子とR7が結合する炭素原子とが互いに隣接位にある場合、R6及びR7は互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子及び炭素原子とともに環を形成していてもよい。
jが2であり、2個のR7が互いに隣接する炭素原子に結合している場合、2個のR7は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
jが2である場合、2個のR7は、同一であっても異なっていてもよい。]
R8は、−O-、−COO-、−SO3 -、−HPO4 -、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、又は、リン酸基を表し、
kは0〜3の整数である。
kが2又は3であり、複数のR8が互いに隣接する炭素原子に結合している場合、複数のR8は結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
kが2又は3ある場合、複数のR8は、同一であっても異なっていてもよい。]
R9、R10及びR11は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいsp3炭素原子を4個以上含むヒドロカルビル基、又は、置換基を有していてもよいsp3炭素原子を4個以上含むヘテロシクリル基を表し、
R12、R13及びR14は、それぞれ独立に、−O-、−COO-、−SO3 -、−HPO4 -、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、又は、リン酸基を表し、
R15、R16、R17、R18、R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、m、n及びpはそれぞれ独立に0〜2の整数である。
mが2である場合、2個のR12は、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
nが2である場合、2個のR13は、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
pが2である場合、2個のR14は、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
より好ましくは、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基、3,5−ジ−tert−ブチルベンジル基、3,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、2−(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)エチル基、2,2−ビス−(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)ビニル基、4−メチルペンチル基、3,5−ビス−(3−メチルブトキシ)ベンジル基、3−(4−tert−ブチル−フェニル)プロピル基であり、
更に好ましくは、オクチル基、デシル基、ドデシル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基、3,5−ジ−tert−ブチルベンジル基、3,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、4−メチルペンチル基である。
より好ましくは、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基、3,5−ジ−tert−ブチルベンジル基、3,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、2−(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)エチル基、2,2−ビス−(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)ビニル基、4−メチルペンチル基、3,5−ビス−(3−メチルブトキシ)ベンジル基、3−(4−tert−ブチル−フェニル)プロピル基であり、
更に好ましくは、オクチル基、デシル基、ドデシル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基、3,5−ジ−tert−ブチルベンジル基、3,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、4−メチルペンチル基である。
より好ましくは、モルホリノ基、キヌクリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピペラジル基、ピペリジル基であり、
更に好ましくはテトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基である。
上記配位子となる化合物は、如何なる方法で製造してもよいが、以下で説明する製造方法によれば容易に製造することができる。ここでは、上記配位子となる化合物として、上記式(5)で表される配位子(本発明の化合物に該当する。)、及び、上記式(6)で表される配位子(本発明の化合物に該当する。)を一例に説明する。なお、上記式(5)で表される配位子または上記式(6)で表される配位子としては、上記式(A−8)〜(A−17)で表される配位子が好ましく、上記式(A−8)、(A−12)〜(A−17)で表される配位子がより好ましく、上記式(A−12)〜(A−17)で表される配位子がさらに好ましい。
存在下で、ハロゲン化物と反応させることによって得られるし、また、置換又は無置換の3,3',3''−ニトリロトリ酢酸を、N置換されたジアミノ化合物と共に、加熱して縮合することによっても得られる。
本発明の金属錯体は、如何なる方法で製造してもよいが、上記配位子となる化合物、及び、金属塩を、溶媒中、室温下で混合させ、その結果、得られた沈殿を回収することにより、或いは、反応液から溶媒を留去することにより、容易に製造することができる。
プラセオジム(III)、トリフルオロメタンスルホン酸プラセオジム(III)等のプラセオジム塩;塩化イッテルビウム(III)、硝酸イッテルビウム(III)トリフルオロメタンス
ルホン酸イッテルビウム(III)等のイッテルビウム塩;塩化ルテチウム(III)、硝酸ルテチウム(III)トリフルオロメタンスルホン酸ルテチウム(III)等のルテチウム塩が挙
げられる。
本発明の金属錯体は、そのまま用いることも、電荷輸送材料と混合して組成物として用いることもできる。この組成物は、25℃において、液状又は固形状である。
本発明の有機薄膜は、本発明の金属錯体を含む。本発明の有機薄膜は、例えば、本発明の金属錯体と溶媒とを混合してなる溶液を用いて、インクジェット印刷法等の塗布法により、容易に成膜することができる。
本発明の有機電子素子は、本発明の金属錯体を含む。本発明の有機電子素子としては、例えば、本発明の金属錯体を含む機能層を備える発光素子、スイッチング素子、光電変換素子が挙げられる。
発光素子は、通常、陽極及び陰極からなる電極間に、発光層を有する。この発光素子は、発光効率及び耐久性を向上させるために、発光層以外の層を含んでいてもよい。発光層以外の層としては、例えば、電荷輸送層、電荷阻止層、電荷注入層及びバッファ層が挙げられる。なお、各層は、一層からなるものでも二層以上からなるものでもよい。
正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する層であり、電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する層であり、電子輸送層と正孔輸送層とを総称して電荷輸送層と言う。
電荷阻止層は、正孔又は電子を発光層に閉じ込める機能を有する層であり、その中でも、電子を輸送し正孔を閉じ込める層を正孔阻止層と言い、正孔を輸送し電子を閉じ込める層を電子阻止層と言う。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/発光層/正孔阻止層/陰極
e)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
f)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
g)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
i)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
j)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
l)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
m)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
o)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
p)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
(ここで、「/」は各層が隣接して積層されていることを示す。なお、発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれ独立に2層以上用いてもよい。)
光電変換素子は、通常、陽極、陰極、及び、電荷分離層を有する。電荷分離層は、陽極と陰極との間に位置する。光電変換素子は、陽極と陰極との間に、電荷分離層以外の任意の層を有していてもよい。上記金属錯体又は上記組成物を含む層は、電荷分離層に含まれていてもよいし、電荷分離層以外の任意の層に含まれていてもよく、好ましくは電荷分離層に含まれる。
電子供与性化合物としては、例えば、共役高分子化合物が挙げられる。共役高分子化合物としては、例えば、チオフェンジイル基を含む共役高分子化合物及びフルオレンジイル基を含む共役高分子化合物が挙げられる。
電子受容性化合物としては、例えば、フラーレン及びフラーレン誘導体が挙げられる。
紫外可視吸収スペクトルは、吸収分光光度計(Varian社製、Cary5E)で測定した。
発光スペクトルは、励起波長を363nmとして、蛍光分光光度計(日本分光株式会社製、商品名:FP−6500)で測定した。
発光量子収率は、標準試料硫酸キニーネ1N硫酸水溶液中における発光量子収率(55%)と比較して算出した。
励起寿命は、蛍光分光光度計(JOBINYVON−SPEX社製、商品名:Fluorolog−Tau3)により、発光スペクトルの発光ピーク波長における励起寿命を求めた。
sp3炭素原子の含有率(質量基準)は、金属錯体中のsp3炭素原子の個数に、炭素原子の原子量を掛け、それを金属錯体の分子量で割ることにより求めた。
トリス(2−ベンゾイミダゾリルメチル)アミンは、Inorganica Chimica Acta 231、109−114(1995)の記載に従って合成した。具体的には、o-フェニレンジアミン、ニトリロ三酢酸、及び、プロピレングリコールを、144〜154℃で24時間加熱して還流させることにより、トリス(2−ベンゾイミダゾリルメチル)アミンを得た。
フラスコ内をアルゴンガス雰囲気下とし、トリス(2−ベンゾイミダゾリルメチル)アミン (200 mg, 0.49 mmol)、3,5-ジ-tert-ブチルベンジルブロミド (626 mg, 2.21 mmol)、及び、粉砕した水酸化カリウム (247 mg, 4.42 mmol) をフラスコに加えた後、乾燥ジメチルスルホキシド (5 mL)を添加し、室温下で2時間撹拌した。その後、反応液を水に注いだところ、沈澱が得られた。この沈殿をクロロホルムにて3回抽出した。得られた抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、エバポレーターで有機溶媒を留去して黄色粘性液体を得た。この黄色粘性液体をアルミナクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:クロロホルム=1:1(体積比)〜1:2(体積比))で精製することにより、上記式(A−16)で表される配位子(化合物)が粘性固体物質として得られた (155 mg、収率:31%)。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ(ppm) = 7.56 (3H, m), 7.00-7.26 (12H, m), 6.66 (6H, s), 5.21 (6H, s), 4.30 (6H, s), 1.01-1.37 (54H, m).
13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ(ppm) = 151.5, 142.7, 135.8, 135.7, 123.0, 122.3, 121.8, 120.7, 120.5, 120.0, 110.7, 50.9, 47.6, 35.0, 31.6.
DART-MS 1014.76 Da (calcd. as [M+H]+ 1014.70 Da).
フラスコ内をアルゴンガス雰囲気下とし、トリス(2−ベンゾイミダゾリルメチル)アミン (8.0 g, 19.6 mmol)のテトラヒドロフラン (250 mL) 懸濁液を加え、ついで金属カリウム(2.3 g, 58.9 mmol)を複数回に分けて添加した後、反応液をゆっくり昇温し、還流下で2時間撹拌した。その後、2-エチルヘキシルヨージド(15.5 g, 64.5 mmol)を10分間かけて滴下し、還流下で3時間撹拌した。反応終了後、反応液を冷却し、水を加え、分液した。水層をトルエンで抽出し、全有機層を集めて、減圧濃縮した。得られた濃縮物にトルエンを加え濃縮する操作を数回繰り返した後、残渣をアルミナクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:酢酸エチル=3:1(体積比)〜1:1(体積比))で精製することにより、上記式(A−17)で表される配位子(化合物)が黄色油状物質として得られた(5.7 g、収率:39%)。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ(ppm) = 7.74 (3H, m), 7.23 (9H, m), 4.03-4.34 (6H, m), 3.24-3.43 (6H, m), 1.52 (3H, m), 0.26-1.06 (42H, m).
13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ(ppm) = 151.5, 143.0, 135.6, 123.1, 122.5, 120.3, 110.3, 50.7, 48.0, 39.1, 30.5, 29.1, 24.0, 23.0, 14.2, 11.1.
DART-MS 744.59 Da (calcd. as [M+H]+ 744.66 Da).
上記式(A−16)で表される配位子(84 mg, 0.083 mmol)、及び、トリフルオロメタンスルホン酸セリウム(III)(24 mg, 0.041 mmol)をフラスコに加えた後、フラスコ内をアルゴンガス雰囲気下とし、乾燥エタノール(2 mL)を添加し、室温下で2.5時間撹拌したところ、沈澱が得られた。この沈殿を吸引ろ過して回収し、ジクロロメタンとヘキサンで再結晶することにより、上記式(B−11)で表される金属錯体(43 mg、収率:40%)を白色固体物質として得た。
元素分析
Found(%) C: 64.05, H: 6.74, N: 7.31, S: 3.85. Calcd for C141H174CeF9N14O9S3 1H2O (%) C: 64.29, H: 6.73, N: 7.44, S: 3.65.
上記式(A−17)で表される配位子(750 mg, 1.01 mmol)、及び、トリフルオロメタンスルホン酸セリウム(III)(289 mg, 0.49 mmol)をフラスコに加えた後、フラスコ内をアルゴンガス雰囲気下とし、乾燥エタノール(10 mL)を添加し、室温下で2.5時間撹拌した。反応液をヘキサンに注いだところ、沈澱が得られた。この沈殿を回収したところ、上記式(B−12)で表される金属錯体(926 mg、収率:91%)を白色固体物質として得た。
元素分析
Found(%) C: 57.02, H: 6.59, N: 9.40, S: 4.98. Calcd for C99H138CeF9N14O9S3 (%) C: 57.29, H: 6.70, N: 9.45, S: 4.63.
下記式(C−1):
上記式(B−11)で表される金属錯体、上記式(B−12)で表される金属錯体、又は、上記式(C−1)で表される金属錯体1mgを、表1に示す有機溶媒0.5mLにそれぞれ添加して、室温で速やかに溶解しない金属錯体は、該有機溶媒の沸点付近まで加熱しながら撹拌後、室温に戻すことで、溶解性を観察した。得られた結果を表1に示す。
A:易溶(金属錯体が速やかに溶解し、溶け残りが無いと認められる。)
B:可溶(金属錯体が完全に溶解するには時間を要するが、溶け残りが無いと認められる。)
C:難溶(金属錯体が一部溶けるが溶け残りが残ると認められる。)
D:不溶(金属錯体がまったく溶けないと認められる。)
更に、実施例3、4で合成した金属錯体は、極性溶媒であるエタノール、及び、アセトニトリルに対して、高い溶解性を示した。
上記式(B−11)で表される金属錯体1mgにクロロホルムを添加し、該金属錯体をクロロホルムに溶解させ、上記式(B−11)で表される金属錯体の0.5質量%溶液を調製した。この溶液を用い、ガラス基板上にスピンコート法により1000rpmの速度で成膜した。得られた膜を触針式の膜厚計(ビーコ社製DEKTAK)で測定することにより、約50nmの均一な薄膜が得られたことを確認した。
上記式(B−11)で表される金属錯体1mgにクロロホルムを添加し、該金属錯体をクロロホルムに溶解させ、上記式(B−11)で表される金属錯体の1質量%溶液を調製した。この溶液を用い、ガラス基板上にスピンコート法により1000rpmの速度で成膜した。得られた膜を触針式の膜厚計(ビーコ社製DEKTAK)で測定することにより、約250nmの均一な薄膜が得られたことを確認した。
上記式(B−12)で表される金属錯体1mgに、クロロホルムと1,2−ジクロロエタンとの質量比2/1の混合溶液を添加し、該金属錯体を溶解させ、上記式(B−12)で表される金属錯体の1質量%溶液を調製した。この溶液を用い、ガラス基板上にスピンコート法により1000rpmの速度で成膜した。得られた膜を触針式の膜厚計(ビーコ社製DEKTAK)で測定することにより、約120nmの均一な薄膜が得られたことを確認した。
上記式(B−12)で表される金属錯体及びポリビニルカルバゾール(質量比2/3)計2.5mgに、クロロホルムと1,2−ジクロロエタンとの質量比2/1の混合溶液を添加し、該金属錯体及びポリビニルカルバゾールを該混合溶液に溶解させ、上記式(B−12)で表される金属錯体及びポリビニルカルバゾールの0.5質量%混合溶液を調製した。この溶液を用い、ガラス基板上にスピンコート法により1000rpmの速度で成膜した。得られた膜を触針式の膜厚計(ビーコ社製DEKTAK)で測定することにより、約40nmの均一な薄膜が得られたことを確認した。
上記式(C−1)で表される金属錯体1mgにクロロホルムを添加し、上記式(C−1)で表される金属錯体の1質量%溶液を調製しようとしたところ、懸濁液が得られた。この懸濁液を用い、ガラス基板上にスピンコート法により1000rpmの速度で成膜した。この膜を触針式の膜厚計(ビーコ社製DEKTAK)で測定しようとしたが、不均一でムラが多い膜であったため、正確な膜厚を求めることができなかった。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を形成したガラス基板に、窒素雰囲気下、実施例6と同様にして、上記式(B−11)で表される金属錯体の薄膜を約50nmの厚さで作製し、次いで、フッ化リチウムを約0.5nm、アルミニウムを約80nm蒸着して陰極とし、発光素子を作製した。この発光素子に紫外光(365nm)を照射したところ、採光面から均一な青色発光が観測された。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を形成したガラス基板に、窒素雰囲気下、実施例7と同様にして、上記式(B−12)で表される金属錯体及びポリビニルカルバゾールの薄膜を約40nmの厚さで作製し、次いで、フッ化リチウムを約0.5nm、アルミニウムを約80nm蒸着して陰極とし、発光素子を作製した。この発光素子に紫外光(365nm)を照射したところ、採光面から均一な青色発光が観測された。
Claims (4)
- 下記組成式(1):
Ce[L] 2 [X] b (1)
[式(1)中、
Lは、下記式(6):
で表される配位子を表し、
Xは、対イオンを表し、
bは0〜3の数である。
L及びXが複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。]
で表される金属錯体であって、
該金属錯体の全質量に対して、該金属錯体に含まれるsp3炭素原子の割合が22質量%以上である金属錯体。 - 請求項1に記載の金属錯体と、電荷輸送材料と、を含む組成物。
- 請求項1に記載の金属錯体を含む有機薄膜。
- 請求項1に記載の金属錯体を含む有機電子素子。
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