JP5943910B2 - 溶剤系フルオロポリマー添加剤及びコーティング組成物におけるそれらの使用 - Google Patents
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Description
I:[Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a−
II:[Rf−X−Y−C(O)−CH−CH2]b−
III:[R1−O−C(O)−C(CH3)−CH2]c−
IV:[R1−O−C(O)−CH−CH2]d−
V:[R2−O−C(O)−CH−CH2]e−
VI:[R2−C(O)−C(CH3)−CH2]g−
VII:[R3−Y−C(O)−CT−CH2]h−
式中、
Rfは、任意選択的に少なくとも1個の酸素原子が介在してもよい、2〜6個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のペルフルオロアルキル基、又はその2種以上の混合物であり;
Xは、トリアゾール、酸素、窒素、若しくは硫黄、又はこれらの組み合わせを任意選択的に含んでもよい、約1〜約20個の炭素原子を有する有機の二価結合基であり;
Yは、O、S、又はN(R)であり、式中、RはH又はC1〜C20アルキルであり;
Zは、約1〜約4個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はハライドであり;
R1は、12〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり;
R2は、炭素鎖が分岐していてもよい、1〜6個の炭素原子の鎖長を有するアルキル基であり;
aは正の整数であり;
bはゼロ又は正の整数であり;
cは正の整数であり;
dはゼロ又は正の整数であり;
eはゼロ又は正の整数であり;
gは正の整数であり;
hはゼロ又は正の整数であり;
Tは、H、約1〜約10個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖、若しくは環式のアルキル基、又はハライドであり;
R3は、H、CnH2n+1、CnH2n-1、CmH2m−CH(O)CH2、[CH2CH2O]iR4、[CH2CH(CH3)O]iR4、[CmH2m]N(R4)2であり;
nは8〜約40であり;
mは1〜約40であり;
各R4は、独立に、H、CH2OH、又はCjH2j+1であり;
iは1〜約200であり;かつ
jは0〜約40であり;
但し、
1)反復単位I、[Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a−は、最低でもポリマーの約25重量%で存在し;
2)反復単位I及びII([Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a及び[Rf−X−Y−C(O)−CH−CH2]b)は、最低でも合計でポリマーの約30重量%で存在し;かつ
3)全反復単位、I〜VIIと任意選択的なモノマーの総計が、ポリマーの100重量%に等しい。
I:[Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a−
II:[Rf−X−Y−C(O)−CH−CH2]b−
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V:[R2−O−C(O)−CH−CH2]e−
VI:[R2−O−C(O)−C(CH3)−CH2]g−
VII:[R3−Y−C(O)−CT−CH2]h−
式中、
Rfは、任意選択的に少なくとも1個の酸素原子が介在してもよい、2〜6個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のペルフルオロアルキル基、又はその2種以上の混合物であり;
Xは、トリアゾール、酸素、窒素、若しくは硫黄、又はこれらの組み合わせを任意選択的に含んでもよい、約1〜約20個の炭素原子を有する有機の二価結合基であり;
Yは、O、S、又はN(R)であり、式中、RはH又はC1〜C20アルキルであり;
Zは、約1〜約4個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はハライドであり;
R1は、12〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり;
R2は、炭素鎖が分岐していてもよい、1〜6個の炭素原子の鎖長を有するアルキル基であり;
aは正の整数であり;
bはゼロ又は正の整数であり;
cは正の整数であり;
dはゼロ又は正の整数であり;
eはゼロ又は正の整数であり;
gは正の整数であり;
hはゼロ又は正の整数であり;
Tは、H、約1〜約10個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖、若しくは環式のアルキル基、又はハライドであり;
R3は、H、CnH2n+1、CnH2n-1、CmH2m−CH(O)CH2、[CH2CH2O]iR4、[CH2CH(CH3)O]iR4、[CmH2m]N(R4)2であり;
nは8〜約40であり;
mは1〜約40であり;
各R4は、独立に、H、CH2OH、又はCjH2j+1であり;
iは1〜約200であり;かつ
jは0〜約40であり;
但し、
1)反復単位I、[Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a−は、最低でもポリマーの約25重量%で存在し;
2)反復単位I及びII([Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a及び[Rf−X−Y−C(O)−CH−CH2]b)は、最低でも合計でポリマーの約30重量%で存在し;かつ
3)全反復単位、I〜VIIと任意選択的なモノマーの総計が、ポリマーの100重量%に等しい。
I:[Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a−
II:[Rf−X−Y−C(O)−CH−CH2]b−
III:[R1−O−C(O)−C(CH3)−CH2]c−
IV:[R1−O−C(O)−CH−CH2]d−
V:[R2−O−C(O)−CH−CH2]e−
VI:[R2−O−C(O)−C(CH3)−CH2]g−
VII:[R3−Y−C(O)−CT−CH2]h−
式中、
Rfは、任意選択的に少なくとも1個の酸素原子が介在してもよい、2〜6個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のペルフルオロアルキル基、又はその2種以上の混合物であり;
Xは、トリアゾール、酸素、窒素、若しくは硫黄、又はこれらの組み合わせを任意選択的に含んでもよい、約1〜約20個の炭素原子を有する有機の二価結合基であり;
Yは、O、S、又はN(R)であり、式中、RはH又はC1〜C20アルキルであり;
Zは、約1〜約4個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はハライドであり;
R1は、12〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり;
R2は、炭素鎖が分岐していてもよい、1〜6個の炭素原子の鎖長を有するアルキル基であり;
aは正の整数であり;
bはゼロ又は正の整数であり;
cは正の整数であり;
dはゼロ又は正の整数であり;
eはゼロ又は正の整数であり;
gは正の整数であり;
hはゼロ又は正の整数であり;
Tは、H、約1〜約10個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖、若しくは環式のアルキル基、又はハライドであり;
R3は、H、CnH2n+1、CnH2n-1、CmH2m−CH(O)CH2、[CH2CH2O]iR4、[CH2CH(CH3)O]iR4、[CmH2m]N(R4)2であり;
nは8〜約40であり;
mは1〜約40であり;
各R4は、独立に、H、CH2OH、又はCjH2j+1であり;
iは1〜約200であり;かつ
jは0〜約40であり;
但し、
1)反復単位I、[Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a−は、最低でもポリマーの約25重量%で存在し;
2)反復単位I及びII([Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a及び[Rf−X−Y−C(O)−CH−CH2]b)は、最低でも合計でポリマーの約30重量%で存在し;かつ
3)全反復単位、I〜VIIと任意選択的なモノマーの総計が、ポリマーの100重量%に等しい。
I:[Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a−
II:[Rf−X−Y−C(O)−CH−CH2]b−
III:[R1−O−C(O)−C(CH3)−CH2]c−
IV:[R1−O−C(O)−CH−CH2]d−
V:[R2−O−C(O)−CH−CH2]e−
VI:[R2−O−C(O)−C(CH3)−CH2]g−
VII:[R3−Y−C(O)−CT−CH2]h−
式中、
Rfは、任意選択的に少なくとも1個の酸素原子が介在してもよい、2〜6個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のペルフルオロアルキル基、又はその2種以上の混合物であり;
Xは、トリアゾール、酸素、窒素、若しくは硫黄、又はこれらの組み合わせを任意選択的に含んでもよい、約1〜約20個の炭素原子を有する有機の二価結合基であり;
Yは、O、S、又はN(R)であり、式中、RはH又はC1〜C20アルキルであり;
Zは、約1〜約4個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はハライドであり;
R1は、12〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり;
R2は、炭素鎖が分岐していてもよい、1〜6個の炭素原子の鎖長を有するアルキル基であり;
aは正の整数であり;
bはゼロ又は正の整数であり;
cは正の整数であり;
dはゼロ又は正の整数であり;
eはゼロ又は正の整数であり;
gは正の整数であり;
hはゼロ又は正の整数であり;
Tは、H、約1〜約10個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖、若しくは環式のアルキル基、又はハライドであり;
R3は、H、CnH2n+1、CnH2n-1、CmH2m−CH(O)CH2、[CH2CH2O]iR4、[CH2CH(CH3)O]iR4、[CmH2m]N(R4)2であり;
nは8〜約40であり;
mは1〜約40であり;
各R4は、独立に、H、CH2OH、又はCjH2j+1であり;
iは1〜約200であり;かつ
jは0〜約40であり;
但し、
1)反復単位I、[Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a−は、最低でもポリマーの約25重量%で存在し;
2)反復単位I及びII([Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a及び[Rf−X−Y−C(O)−CH−CH2]b)は、最低でも合計でポリマーの約30重量%で存在し;かつ
3)全反復単位、I〜VIIと任意選択的なモノマーの総計が、ポリマーの100重量%に等しい。
方法1−接触角測定
接触角は液滴法により測定するが、この方法はA.W.AdamsonによりThe Physical Chemistry of Surfaces、Fifth Edition、Wiley & Sons、New York、NY、1990に記載されている。接触角を測定する装置及び手順についての追加の情報は、R.H.DettreらによりWettability、J.C.Berg編、Marcel Dekker、New York、NY、1993に与えられている。
本明細書に記載される試験法は、引用により本明細書に具体的に組み込まれるASTM 3450−00、Standard Test Method for Washability Properties of Interior Architectural Coatingsを変更したものである。
4−メチル−2−ペンタノン(「MIBK」,90g)、2−プロペン酸、2−メチル−、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチルエステル(18.36g)、ポリ(オキシ−1,2−エタンジイリル)、α−(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)−ω−ヒドロキシ−(0.51g)、2−プロペン酸、2−メチル−、オクタデシルエステル(4.09g)、2−プロペンアミド、N−(ヒドロキシメチル)−(1.4g)、2−プロペン酸、2−メチル−、2−ヒドロキシエチルエステル(0.17g)、2−メチル−2−プロペン酸、2−エチルヘキシルエステル(25.81g)、及び1−ドデカンチオール(0.18g)を、コンデンサー、オーバーヘッドスターラー、及び窒素スパージを備えた250ミリリットルの四つ口丸底フラスコに入れた。混合物を、70℃に加熱しながら窒素スパージした。反応混合物が70℃に達すると、窒素スパージングを停止し、窒素ブランケットを導入した。次いで、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(VAZO67)のMIBK溶液を加え(1.00gのMIBK中0.145gのVAZO67)、次いで、1時間後に第二の添加(1.00gのMIBK中0.097gのVAZO67)をし、3時間後に最後の添加(1.00gのMIBK中に0.097gのVazo67)を行った。次いで、溶液を70℃でさらに12時間撹拌し、フルオロポリマー混合物を製造した。室温に冷却した後、フルオロポリマー混合物をミルクフィルターに通して濾過し、固形分のパーセントを測定した(粗固形分=35%)。最終生成物を、MIBKにより固形分30%に希釈した。
実施例1の生成物(添加剤A)を、市販の半光沢アルキド塗料に、ウェット塗料の約0.05重量%の有効成分で添加し、方法1に基づき接触角性能を評価した。ブランク塗料(無添加)を対照試料として評価した。塗布された塗料の硬化時間は周囲温度で10日であった。得られた、濡れている塗料膜の厚さは約100〜150ミクロンであり、硬化し乾燥した膜の厚さは約50〜60ミクロンであった。結果を表1に示す。
実施例1の生成物(添加剤A)を、市販のアルキドサテン塗料(alkyd satin paint)に、ウェット塗料の約0.05重量%の有効成分で添加し、方法1に基づき接触角性能を評価した。ブランク塗料(無添加)を対照試料として評価した。塗布された塗料の硬化時間は周囲温度で10日であった。得られた、濡れている塗料膜の厚さは約100〜150ミクロンであり、硬化し乾燥した膜の厚さは約50〜60ミクロンであった。結果を表2に示す。
実施例1の生成物(添加剤A)を市販の高光沢アルキド塗料に、ウェット塗料の約0.025重量%の有効成分で添加し、方法1に基づき接触角性能を評価した。ブランク塗料(無添加)を対照試料として評価した。別な試料において、添加剤Aに加え、非フッ化塗料添加剤(添加剤B)を、約0.6%の有効成分で高光沢アルキド塗料に添加した。塗布された塗料の硬化時間は周囲温度で10日であった。得られた、濡れている塗料膜の厚さは約120〜150ミクロンであり、硬化し乾燥した膜の厚さは約50〜70ミクロンであった。結果を表3に示す。
以下に、本発明の好ましい態様を示す。
[1] フルオロポリマー組成物及びコーティング基剤を含むコーティング組成物であって、前記フルオロポリマー組成物がフルオロポリマー及び有機溶剤を含み、さらに、前記フルオロポリマーが下記のポリマー単位の反復単位:
I:[Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a−
II:[Rf−X−Y−C(O)−CH−CH2]b−
III:[R1−O−C(O)−C(CH3)−CH2]c−
IV:[R1−O−C(O)−CH−CH2]d−
V:[R2−O−C(O)−CH−CH2]e−
VI:[R2−O−C(O)−C(CH3)−CH2]g−
VII:[R3−Y−C(O)−CT−CH2]h−
[式中、
Rfは、任意選択的に少なくとも1個の酸素原子が介在してもよい、2〜6個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のペルフルオロアルキル基、又はその2種以上の混合物であり;
Xは、トリアゾール、酸素、窒素、若しくは硫黄、又はこれらの組み合わせを任意選択的に含んでもよい、約1〜約20個の炭素原子を有する有機の二価結合基であり;
Yは、O、S、又はN(R)であり、式中、RはH又はC1〜C20アルキルであり;
Zは、約1〜約4個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はハライドであり;
R1は、12〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり;
R2は、炭素鎖が分岐していてもよい、1〜6個の炭素原子の鎖長を有するアルキル基であり;
aは正の整数であり;
bはゼロ又は正の整数であり;
cは正の整数であり;
dはゼロ又は正の整数であり;
eはゼロ又は正の整数であり;
gは正の整数であり;
hはゼロ又は正の整数であり;
Tは、H、約1〜約10個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖、若しくは環式のアルキル基、又はハライドであり;
R3は、H、CnH2n+1、CnH2n-1、CmH2m−CH(O)CH2、[CH2CH2O]iR4、[CH2CH(CH3)O]iR4、[CmH2m]N(R4)2であり;
nは8〜約40であり;
mは1〜約40であり;
各R4は、独立に、H、CH2OH、又はCjH2j+1であり;
iは1〜約200であり;かつ
jは0〜約40であり;
但し、
1)反復単位I、[Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a−は、最低でも前記ポリマーの約25重量%で存在し;
2)反復単位I及びII([Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a及び[Rf−X−Y−C(O)−CH−CH2]b)は、最低でも合計で前記ポリマーの約30重量%で存在し;かつ
3)全反復単位、I〜VIIと任意選択的なモノマーの総計が、前記ポリマーの100重量%に等しい]
を任意の順序で含む、コーティング組成物。
[2] Rfが、C6F13−であり、直鎖若しくは分岐鎖のアルキルであり、又はこれらの組み合わせである、[1]に記載のコーティング組成物。
[3] 前記フルオロポリマーが、3,000〜100,000の重量平均分子量(Mw)を有する、[1]に記載のコーティング組成物。
[4] R1がステアリル(オクタデシル)、CH3(CH2)17であり、R2が2−エチルヘキシル、CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2である、[1]に記載のコーティング組成物。
[5] 前記有機溶剤が、メチルイソブチルケトン、酢酸ブチル、テトラヒドロフラン、アセトン、イソプロパノール、酢酸エチル、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサン、ヘキサン、ジオキサン、ヘキサフルオロイソプロパノール、又はこれらの2種以上の混合物である、[1]に記載のコーティング組成物。
[6] 前記有機溶剤が、シクロヘキサン又はメチルイソブチルケトンである、[1]に記載のコーティング組成物。
[7] アルコール及びケトンからなる群から選択される塗布溶剤をさらに含む、[1]に記載の組成物。
[8] 前記コーティング基剤が、アルキドコーティング、I型ウレタンコーティング、及び不飽和ポリエステルコーティングからなる群から選択される、[1]に記載のコーティング組成物。
[9] 前記コーティング基剤が溶剤系塗料であり、前記フルオロポリマー組成物が、ウェット塗料の重量に対する前記フルオロポリマーの乾燥重量基準で、0.001重量%〜約1重量%の量で前記塗料に加えられる、[1]に記載のコーティング組成物。
[10] 前記フルオロポリマー組成物が、前記ウェット塗料の重量に対する前記フルオロポリマーの乾燥重量基準で、0.01重量%〜約0.5重量%の量で前記塗料に加えられる、[9]に記載のコーティング組成物。
[11] 前記フルオロポリマー組成物が、前記ウェット塗料の重量に対する前記フルオロポリマーの乾燥重量基準で、0.05重量%〜約0.25重量%の量で前記塗料に加えられる、[9]に記載のコーティング組成物。
[12] Rfが、C6F13−であり、直鎖若しくは分岐鎖のアルキルであり、又はこれらの組み合わせであり;R1がステアリル(オクタデシル)、CH3(CH2)17であり;R2が2−エチルヘキシル、CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2であり;R3が、8〜20個の炭素原子を含むアルキル基であり;前記溶剤がシクロヘキサン又はメチルイソブチルケトンであり、前記コーティング基剤が、アルキドコーティング、I型ウレタンコーティング、及び不飽和ポリエステルコーティングからなる群から選択される、[1]に記載のコーティング組成物。
[13] 基材をコーティング組成物と接触させること及び前記基材上の前記コーティング組成物を乾燥又は硬化させることを含む、前記基材を前記コーティング組成物により処理する方法であって、前記コーティング組成物がフルオロポリマー組成物及びコーティング基剤を含み、前記フルオロポリマー組成物がフルオロポリマー及び有機溶剤を含み、さらに、前記フルオロポリマーが、下記のポリマー単位の反復単位:
I:[Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a−
II:[Rf−X−Y−C(O)−CH−CH2]b−
III:[R1−O−C(O)−C(CH3)−CH2]c−
IV:[R1−O−C(O)−CH−CH2]d−
V:[R2−O−C(O)−CH−CH2]e−
VI:[R2−O−C(O)−C(CH3)−CH2]g−
VII:[R3−Y−C(O)−CT−CH2]h−
[式中、
Rfは、任意選択的に少なくとも1個の酸素原子が介在してもよい、2〜6個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のペルフルオロアルキル基、又はその2種以上の混合物であり;
Xは、トリアゾール、酸素、窒素、若しくは硫黄、又はこれらの組み合わせを任意選択的に含んでもよい、約1〜約20個の炭素原子を有する有機の二価結合基であり;
Yは、O、S、又はN(R)であり、式中、RはH又はC1〜C20アルキルであり;
Zは、約1〜約4個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はハライドであり;
R1は、12〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり;
R2は、炭素鎖が分岐していてもよい、1〜6個の炭素原子の鎖長を有するアルキル基であり;
aは正の整数であり;
bはゼロ又は正の整数であり;
cは正の整数であり;
dはゼロ又は正の整数であり;
eはゼロ又は正の整数であり;
gは正の整数であり;
hはゼロ又は正の整数であり;
Tは、H、約1〜約10個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖、若しくは環式のアルキル基、又はハライドであり;
R3は、H、CnH2n+1、CnH2n-1、CmH2m−CH(O)CH2、[CH2CH2O]iR4、[CH2CH(CH3)O]iR4、[CmH2m]N(R4)2であり;
nは8〜約40であり;
mは1〜約40であり;
各R4は、独立に、H、CH2OH、又はCjH2j+1であり;
iは1〜約200であり;かつ
jは0〜約40であり;
但し、
1)反復単位I、[Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a−は、最低でも前記ポリマーの約25重量%で存在し;
2)反復単位I及びII([Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a及び[Rf−X−Y−C(O)−CH−CH2]b)は、最低でも合計で前記ポリマーの約30重量%で存在し;かつ
3)全反復単位、I〜VIIと任意選択的なモノマーの総計が、前記ポリマーの100重量%に等しい]
を任意の順序で含む方法。
[14] 前記コーティング基剤が、アルキドコーティング、I型ウレタンコーティング、及び不飽和ポリエステルコーティングからなる群から選択される、[13]に記載の方法。
[15] ブラシ、スプレー、ローラー、ドクターブレード、塗りつけ、浸し、泡、液体噴射、浸漬、又はキャスティングによる接触工程、[13]に記載の方法。
[16] 乾燥又は硬化の工程が、常温硬化、重合、又はエネルギー硬化により実施される、[14]に記載の方法。
[17] 本発明のコーティング組成物から製造された乾燥コーティングを含む塗布された基材であって、前記コーティング組成物がフルオロポリマー組成物及びコーティング基剤を含み、前記フルオロポリマー組成物がフルオロポリマー及び有機溶剤を含み、さらに、前記フルオロポリマーが、下記のポリマー単位の反復単位:
I:[Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a−
II:[Rf−X−Y−C(O)−CH−CH2]b−
III:[R1−O−C(O)−C(CH3)−CH2]c−
IV:[R1−O−C(O)−CH−CH2]d−
V:[R2−O−C(O)−CH−CH2]e−
VI:[R2−O−C(O)−C(CH3)−CH2]g−
VII:[R3−Y−C(O)−CT−CH2]h−
[式中、
Rfは、任意選択的に少なくとも1個の酸素原子が介在してもよい、2〜6個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のペルフルオロアルキル基、又はその2種以上の混合物であり;
Xは、トリアゾール、酸素、窒素、若しくは硫黄、又はこれらの組み合わせを任意選択的に含んでもよい、約1〜約20個の炭素原子を有する有機の二価結合基であり;
Yは、O、S、又はN(R)であり、式中、RはH又はC1〜C20アルキルであり;
Zは、約1〜約4個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はハライドであり;
R1は、12〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり;
R2は、炭素鎖が分岐していてもよい、1〜6個の炭素原子の鎖長を有するアルキル基であり;
aは正の整数であり;
bはゼロ又は正の整数であり;
cは正の整数であり;
dはゼロ又は正の整数であり;
eはゼロ又は正の整数であり;
gは正の整数であり;
hはゼロ又は正の整数であり;
Tは、H、約1〜約10個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖、若しくは環式のアルキル基、又はハライドであり;
R3は、H、CnH2n+1、CnH2n-1、CmH2m−CH(O)CH2、[CH2CH2O]iR4、[CH2CH(CH3)O]iR4、[CmH2m]N(R4)2であり;
nは8〜約40であり;
mは1〜約40であり;
各R4は、独立に、H、CH2OH、又はCjH2j+1であり;
iは1〜約200であり;かつ
jは0〜約40であり;
但し、
1)反復単位I、[Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a−は、最低でも前記ポリマーの約25重量%で存在し;
2)反復単位I及びII([Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a及び[Rf−X−Y−C(O)−CH−CH2]b)は、最低でも合計で前記ポリマーの約30重量%で存在し;かつ
3)全反復単位、I〜VIIと任意選択的なモノマーの総計が、前記ポリマーの100重量%に等しい]
を任意の順序で含む、塗布された基材。
[18] 前記基材が、木、金属、壁板、メーソンリー、コンクリート、繊維板、及び紙からなる群から選択される、[17]に記載の基材。
[19] 前記フルオロポリマーにおいて、RfがC6F13−であり、直鎖若しくは分岐鎖のアルキルであり、又はこれらの組み合わせであり;R1がステアリル(オクタデシル)、CH3(CH2)17であり;R2が2−エチルヘキシル、CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2であり;R3が、8〜20個の炭素原子を含むアルキル基であり;前記有機溶剤がシクロヘキサン又はメチルイソブチルケトンであり、前記コーティング基剤が、アルキドコーティング、I型ウレタンコーティング、及び不飽和ポリエステルコーティングからなる群から選択される、[18]に記載の基材。
Claims (8)
- フルオロポリマー組成物及びコーティング基剤を含むコーティング組成物であって、前記フルオロポリマー組成物がフルオロポリマー及び有機溶剤を含み、さらに、前記フルオロポリマーが下記のポリマー単位の反復単位:
I:[Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a−
II:[Rf−X−Y−C(O)−CH−CH2]b−
III:[R1−O−C(O)−C(CH3)−CH2]c−
IV:[R1−O−C(O)−CH−CH2]d−
V:[R2−O−C(O)−CH−CH2]e−
VI:[R2−O−C(O)−C(CH3)−CH2]g−
VII:[R3−Y−C(O)−CT−CH2]h−
[式中、
Rfは、任意選択的に少なくとも1個の酸素原子が介在してもよい、2〜6個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のペルフルオロアルキル基、又はその2種以上の混合物であり;
Xは、トリアゾール、酸素、窒素、若しくは硫黄、又はこれらの組み合わせを任意選択的に含んでもよい、1〜20個の炭素原子を有する有機の二価結合基であり;
Yは、O、S、又はN(R)であり、式中、RはH又はC1〜C20アルキルであり;
Zは、1〜4個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はハライドであり;
R1は、12〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり;
R2は、1〜6個の炭素原子の鎖長を有するアルキル基であって、前記アルキル基は炭素分岐鎖をさらに有していてもよい;
aは正の整数であり;
bはゼロ又は正の整数であり;
cは正の整数であり;
dはゼロ又は正の整数であり;
eはゼロ又は正の整数であり;
gは正の整数であり;
hはゼロ又は正の整数であり;
Tは、H、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖、若しくは環式のアルキル基、又はハライドであり;
R3は、H、CnH2n+1、CnH2n-1、CmH2m−CH(O)CH2、[CH2CH2O]iR4、[CH2CH(CH3)O]iR4、[CmH2m]N(R4)2であり;
nは8〜40であり;
mは1〜40であり;
各R4は、独立に、H、CH2OH、又はCjH2j+1であり;
iは1〜200であり;かつ
jは0〜40であり;
但し、
1)反復単位I、[Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a−は、最低でも前記ポリマーの25重量%で存在し;
2)反復単位I及びII([Rf−X−Y−C(O)−CZ−CH2]a及び[Rf−X−Y−C(O)−CH−CH2]b)は、最低でも合計で前記ポリマーの30重量%で存在し;かつ
3)全反復単位、I〜VIIと任意選択的なモノマーの総計が、前記ポリマーの100重量%に等しい]
を任意の順序で含み、
前記コーティング基剤が、アルキドコーティング、I型ウレタンコーティング、及び不飽和ポリエステルコーティングからなる群から選択され、
前記コーティング基剤が溶剤系塗料であり、
前記フルオロポリマーの乾燥重量は、前記溶剤系塗料の重量に対し、0.001重量%〜1重量%の量である、
コーティング組成物。 - Rfが、C6F13−であり、直鎖若しくは分岐鎖のフルオロアルキルであり、又はこれらの組み合わせである、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記フルオロポリマーが3,000〜100,000の重量平均分子量(Mw)を有し、前記有機溶剤が、メチルイソブチルケトン、酢酸ブチル、テトラヒドロフラン、アセトン、イソプロパノール、酢酸エチル、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサン、ヘキサン、ジオキサン、ヘキサフルオロイソプロパノール、又はその2種以上の混合物である、請求項1に記載のコーティング組成物。
- R1がステアリルであり、R2が2−エチルヘキシルである、請求項1に記載のコーティング組成物。
- アルコール及びケトンからなる群から選択される塗布溶剤をさらに含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 基材を請求項1又は5に記載のコーティング組成物と接触させること、及び前記基材上のコーティング組成物を乾燥又は硬化させることを含む、前記基材を前記コーティング組成物により処理する方法。
- 乾燥又は硬化の工程が、常温硬化、重合、又はエネルギー硬化により実施される、請求項6に記載の方法。
- 前記基材が、請求項1又は5のコーティング組成物から製造された乾燥コーティングを含む、塗布された基材。
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