JP5895634B2 - ポリウレタンポリウレア樹脂及び印刷インキ - Google Patents
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Description
ポリオキシアルキレングリコール(B)、
分子構造中にポリオキシアルキレン骨格を有するモノアルコール(C)、
ジイソシアネート(D)、
及び3〜4官能の多価アルコール(E1)又は3〜4官能のポリイソシアネート(E2)を必須の成分として反応させて得られるポリウレタンプレポリマー(X)と、
ジアミン(F2)とを必須の成分として反応させて得られ、重量平均分子量(Mw)が20,000〜80,000の範囲であることを特徴とするポリウレタンポリウレア樹脂に関する。
ポリエステルジオール(A)、
ポリオキシアルキレングリコール(B)、
分子構造中にポリオキシアルキレン骨格を有するモノアルコール(C)、
ジイソシアネート(D)、
及び3〜4官能の多価アルコール(E1)又は3〜4官能のポリイソシアネート(E2)を必須の成分として反応させて得られるポリウレタンプレポリマー(X)と、
ジアミン(F2)とを必須の成分として反応させて得られる。
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
カラム ; 東ソー株式会社製ガードカラムHXL−H
+東ソー株式会社製 TSKgel G5000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G4000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G3000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G2000HXL
検出器 ; RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製 SC−8010
測定条件: カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 ;ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.4重量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
(A1−1):3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸とからなるポリエステルジオール、重量平均分子量(Mw)1,000、水酸基価112mgKOH/g(クラレ社製「ポリオールP−1010」)
(A1−2):3−メチル−1,5−ペンタンジオール、アジピン酸及びイソフタル酸からなるポリエステルジオール、重量平均分子量(Mw)1,000、水酸基価112mgKOH/g(クラレ社製「ポリオールP−1012」)
(A1−3):ネオペンチルグリコールとアジピン酸とからなるポリエステルジオール、重量平均分子量(Mw)1,000、水酸基価112mgKOH/g(DIC社製「ポリライトCMB−504−1000」)
(A1−4):ジエチレングリコールとアジピン酸とからなるポリエステルジオール、重量平均分子量(Mw)1,000、水酸基価112mgKOH/g(DIC社製「ポリライトOD−X−2376」)
(A2−1):ε−カプロラクトンを主原料とするポリカプロラクトンジオール、重量平均分子量(Mw)2,000、水酸基価56.1mgKOH/g(ダイセル化学工業社製「プラクセル220EB」)
(A2−2):ε−カプロラクトンを主原料とするポリカプロラクトンジオール、重量平均分子量(Mw)2,000、水酸基価56.1mgKOH/g(ダイセル化学工業社製「プラクセル220EC」)
(A2−3):ε−カプロラクトンを主原料とするポリカプロラクトンジオール、重量平均分子量(Mw)800、水酸基価135mgKOH/g(ダイセル化学工業社製「プラクセルL208AL」)
(A2−4):ε−カプロラクトンを主原料とするポリカプロラクトンジオール、重量平均分子量(Mw)2,000、水酸基価56.1mgKOH/g(ダイセル化学工業社製「プラクセルL220AL」)
(B−1):ポリオキシプロピレングリコール、重量平均分子量(Mw)3,000、水酸基価37.4mgKOH/g(三井化学社製「アクトコールD−3000」)
(B−2):分子構造中にポリオキシエチレンとポリオキシプロプレンとを有するグリコール、重量平均分子量(Mw)2,000、水酸基価56.1mgKOH/g(旭硝子社製「エクセノール2020」)
(B−3):分子構造中にポリオキシエチレンとポリオキシプロプレンとを有するグリコール、重量平均分子量(Mw)4,000、水酸基価28.4mgKOH/g(旭硝子社製「エクセノール510」)
(B−4):分子構造中にポリオキシエチレンとポリオキシプロプレンとを有するグリコール、重量平均分子量(Mw)3,000、水酸基価37.4mgKOH/g(日油社製「ユニルーブ75DE−60」)
(B−5):ポリオキシテトラメチレングリコール、重量平均分子量(Mw)2,000、水酸基価56.1mgKOH/g(保土谷化学社製「PTG−L2,000」)
(B−6):ポリオキシテトラメチレングリコール、重量平均分子量(Mw)3,500、水酸基価32.1mgKOH/g(保土谷化学社製「PTG−L3,500」)
(C−1):ポリオキシエチレングリコールモノメチルエーテル、重量平均分子量(Mw)1,000、水酸基価56.1mgKOH/g(日油社製「ユニオックスM−1000」)
(C−2):ポリオキシエチレングリコールモノメチルエーテル、重量平均分子量(Mw)550、水酸基価102mgKOH/g(日油社製「ユニオックスM−550」)
(C−3):分子構造中にポリオキシエチレンとポリオキシプロプレンとを有するグリコールのモノメチルエーテル、重量平均分子量(Mw)2,000、水酸基価28.4mgKOH/g(日油社製「ユニルーブ50MB−26」)
(C−4):分子構造中にポリオキシエチレンとポリオキシプロプレンとを有するグリコールのモノメチルエーテル、重量平均分子量(Mw)4,000、水酸基価14.2mgKOH/g(日油社製「ユニルーブ50MB−168」)
(D−1):イソホロンジイソシアネート
(D−2):ジシクロヘキシルメタン−4,4′−ジイソシアネート
(D−3):ヘキサメチレンジイソシアネート
(E1−1):1,1,1−トリメチロールプロパン
(E1−2):ポリオキシエチレングリコールグリセリルエーテル、水酸基価364mgKOH/g(日油社製「ユニオックスG−450」)
(E1−3):1,2,3−プロパントリオール
(E1−4):1,2,5−ペンタントリオール
(E1−5):1,3,5−シクロヘキサントリオール
(E2−1):ヘキサメチレンジイソシアネートを主成分とするアダクト型ポリイソシアネート(DIC社製「DN−955S」)
(E2−2):イソホロンジイソシアネートを主成分とするヌレート型ポリイソシアネート(エボニック社製「VESTANAT T1890/100」)
(F1−1):ジノルマルブチルアミン
(F1−2):ジノルマルオクチルアミン
(F1−3):ジエタノールアミン
(F1−4):3-アミノプロピルトリメトキシシラン
(F2−1):イソホロンジアミン
(F2−2):N−アミノエチル−2−エタノールアミン
(F2−3):トリメチルヘキサメチレンジアミン
(F2−4):1,3−シクロヘキサンジアミン
(F2−5):1,4−シクロヘキサンジアミン
(F2−6):ノルボルナンジアミン
ポリウレタンポリウレア樹脂(1)の製造
工程1:ポリウレタンプレポリマー(X1)の製造
撹拌機、温度計、ジムロ−ト型還流冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた四ツ口フラスコに、(B−1)[ポリオキシプロピレングリコール、重量平均分子量(Mw)3,000、水酸基価37.4mgKOH/g(三井化学社製「アクトコールD−3000」)]148質量部、(B−5)[ポリオキシテトラメチレングリコール、重量平均分子量(Mw)2,000、水酸基価56.1mgKOH/g(保土谷化学社製「PTG−L2,000」)]49質量部、(A2−1)[ε−カプロラクトンを主成分とするポリカプロラクトンジオール、重量平均分子量(Mw)2,000、水酸基価56.1mgKOH/g(ダイセル化学工業社製「プラクセル220EB」)]49質量部、(C−1)[ポリオキシエチレングリコールモノメチルエーテル、重量平均分子量(Mw)1,000、水酸基価56.1mgKOH/g(日油社製「ユニオックスM−1000」)]62質量部、(E1−1)[1,1,1−トリメチロールプロパン]5質量部を仕込み、窒素ガスを流して撹拌しながら50℃に昇温した。次いで、イソホロンジイソシアネート112質量部を仕込み、触媒としてオクチル酸亜鉛0.021質量部を添加した。更に90℃まで昇温し、イソシアネート基含有量が4.8質量%になるまで反応させ、ポリウレタンプレポリマー(X1)を得た。
次いで、撹拌機、温度計、ジムロ−ト型還流冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた四ツ口フラスコに、イソプロピルアルコール1120質量部、イソホロンジアミン49質量部、ジノルマルブチルアミン5質量部を仕込み、40℃まで昇温した。次いで、前工程で得たポリウレタンプレポリマー(X1)426質量部を仕込み、40℃で4時間反応させて、固形分30質量%、アミン価2.94mgKOH/gのポリウレタンポリウレア樹脂(1)溶液を得た。該ポリウレタンポリウレア樹脂(1)の数平均分子量(Mn)は8,500、重量平均分子量(Mw)は25,000であった。
反応原料を表1〜2に示すように変更した以外は製造例1と同様に、ポリウレタンプレポリマー(X2)〜(X14)及びウレタンポリウレア樹脂(2)〜(14)を得た。
ポリウレタンポリウレア樹脂(1’)の製造
工程1:ポリウレタンプレポリマー(X’)の製造
撹拌機、温度計、ジムロ−ト型還流冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた四ツ口フラスコに、(A1−X)[3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸とからなるポリエステルジオール、重量平均分子量(Mw)2000、水酸基価56.1mgKOH/g(クラレ社製「ポリオールP−2010」)]100質量部、(B−X)[ポリオキシプロピレングリコール、重量平均分子量(Mw)2000、水酸基価56.1mgKOH/g(三井化学社製「アクトコールD−2000」)]100質量部、を仕込み50℃に昇温した。次いで、イソホロンジイソシアネート44.4質量部を仕込み、窒素ガスを流して撹拌しながら100〜105度でイソシアネート基含有量が3.4質量%になるまで反応させ、ポリウレタンプレポリマー(X’)を得た。
次いで、撹拌機、温度計、ジムロ−ト型還流冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた四ツ口フラスコに、酢酸エチル518質量部、イソプロピルアルコール91質量部、イソホロンジアミン15.6質量部、モノエタノールアミン1.1質量部を仕込み、40℃まで昇温した。次いで、前工程で得たポリウレタンプレポリマー(X’)244.4質量部を仕込み、40℃で4時間反応させて、固形分30質量%のポリウレタンポリウレア樹脂(1)溶液を得た。該ポリウレタンポリウレア樹脂(1’)の数平均分子量(Mn)は15,000、重量平均分子量(Mw)は29,000、粘度105mPas、アミン価0.9mgKOH/gであった。
インキ組成物(1)の製造
製造例1で得たポリウレタンポリウレア樹脂(1)をバインダー樹脂として用い、該ポリウレタンポリウレア樹脂(1)溶液25質量部、赤色顔料(DIC株式会社製「SYMULER RED 3090」)10質量部及びイソプロピルアルコール25質量部を攪拌混合し、ビーズミルを用いて練肉した。練肉後の組成物に、更に、ポリウレタンポリウレア樹脂(1)溶液20質量部及びイソプロピルアルコール20質量部を混合して、インキ組成物(1)を得た。
得られたインキ組成物(1)について、下記の評価を行った。
前記インキ組成物(1)を、バーコーダー#4を用いて、2軸延伸ポリプロピレンフィルム(東洋紡績製「パイレンP2161」厚さ20μm)、2軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルム(東洋紡績製「E5100」厚さ12μm)、2軸延伸ナイロンフィルム(ユニチカ製「エンブレムON」厚さ15μm)のコロナ表面処理面にそれぞれ塗工した。次に、この塗工表面にセロファンテープ(ニチバン社製「セロテープ」18mm巾)を貼り付け、貼り付けから10秒後に毎秒10mmの速度で180度方向にテープを剥がし、剥離試験を行った。試験後、インキ塗膜が剥離した面積の割合[(インキ塗膜剥離部面積)/(セロファンテープ添付面積)]を算出した。この値が小さい程、フィルム基材への密着性が高い。
前記インキ組成物(1)を、印刷速度毎分100メートル、150メートルの2水準で、ヘリオ175線諧調版を用いて2軸延伸ポリプロピレンフィルム(東洋紡績製「パイレンP2161」厚さ20μm)のコロナ放電処理面に印刷した。画線部にも拘らずインキが印刷されている現象、即ち版かぶりが少しでも発生し、印刷物へ転移した印刷速度を以下の基準で評価した。
○・・・印刷速度が毎分150メートルでも版かぶりが発生しない場合
△・・・版かぶりが発生した印刷速度が毎分150メートルの場合
×・・・版かぶりが発生した印刷速度が毎分100メートルの場合
前記インキ組成物(1)を、印刷速度毎分100メートル、150メートルの2水準で、ヘリオ175線諧調版を用いて2軸延伸ポリプロピレンフィルム(東洋紡績製「パイレンP2161」厚さ20μm)のコロナ放電処理面に印刷した。印刷物の諧調部分を観測し、ハイライト部分(濃度20%、15%、10%、7%、5%、3%、1%)のうち印刷面積の98%以上が印刷されている最も薄いハイライト値を記録した。この値が低いほどハイライト転移性に優れ、色調の淡い部分であっても明瞭に印刷することができ、特に5%以下が好ましい。
得られたインキ組成物(1)を、バーコーダー#4を用いて、2軸延伸ポリプロピレンフィルム(東洋紡績製「パイレンP2161」厚さ20μm)のコロナ放電処理面に塗工した。次に、インキ組成物(1)の塗工面の上に、もう一枚の前記2軸延伸ポリプロピレンフィルムの未処理面を密着させた。この2枚重ねのフィルム試験片に0.5MPaの圧力をかけて温度50℃、相対湿度80%の環境下、24時間放置した。フィルムを常温まで空冷した後、2枚の試験片を剥がした。インキ塗膜が剥離した面積の割合[(インキ塗膜剥離部面積)/(セロファンテープ添付面積)]を算出した。この値が小さい程、フィルム基材への密着性が高い。
得られたインキ組成物(1)を、2軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルム(東洋紡績製「E5100」厚さ12μm)のコロナ放電処理面に塗工した。次に、この塗工表面にラミネート用接着剤(DICグラフィックス社製「ディックドライLX−703VL」15質量部、DICグラフィックス社製「KR−90」1質量部、を塗工量3.0g/m2で塗工した。この接着剤塗工フィルムに、シーラントとして直鎖低密度ポリエチレンフィルム(三井化学東セロ株式会社製「TUX−HC」厚さ60μm)を重ね、ラミネート接着を行った。このラミネート積層物を40℃の恒温槽中に72時間静置し、エージングを行なった後、フィルムを常温まで空冷し、ラミネート積層物を15mm幅のテープ状に切断した。引張試験機(オリエンテック製「テンシロン RTM−25」)を用いて、シーラントを180度折り曲げた状態における剥離試験を引張速度300mm/minで行い、その強度を記録した。その際、剥離強度が高ければ高いほど望ましい。
得られたポリウレタンポリウレア樹脂(1)〜(14)及び(1‘)を三角フラスコに5g秤量し、恒温槽で温度25℃に安定化させた。これをマグネチックスターラーで攪拌したまま、温度25℃に安定化させた純水をビュレットで滴下した。樹脂溶液が白濁し、フラスコ下面に敷いた試験紙(フォントサイズ10ポイントで日本語の漢字が記載されている)の文字が完全に判読できなくなるまで滴下を続けた。滴下終了後、[水トレランス=(水滴下量)/(樹脂重量)]を算出し、その値をパーセント表示で記録した。この値は35%以上1000%未満である事が好ましく、更に好ましくは45%以上300%未満である。
本発明により得られたポリウレタンポリウレア樹脂を用いた前記インキ組成物(1)100部に対し、蒸留水を5部、10部添加し、水分添加後の粘度上昇、インキ塗膜の光沢変化を以下の基準で評価した。
○・・・水分量が10部の場合においても、粘度上昇とインキ塗膜の光沢低下が認められない。
△・・・水分量が10部の場合において、粘度上昇とインキ塗膜の光沢低下が認められる。
×・・・水分量が5部の場合において、粘度上昇とインキ塗膜の光沢低下が認められる。
ポリウレタンポリウレア樹脂(1)をポリウレタンポリウレア樹脂(2)〜(14)に変更した以外は実施例1と同様にしてインキ組成物を得、実施例1と同様にそれぞれ評価を行った。結果を表3、4に示す。
ポリウレタンポリウレア樹脂(1)をポリウレタンポリウレア樹脂(1’)に変更した以外は実施例1と同様にしてインキ組成物を得、実施例1と同様に評価を行った。結果を表4に示す。
Claims (9)
- ポリエステルジオール(A)、
ポリオキシアルキレングリコール(B)、
ポリオキシエチレングリコールモノアルキレンエーテル又は分子構造中にポリオキシエチレン鎖とポリオキシプロプレン鎖とを有するグリコールのモノアルキレンエーテル(C)、
ジイソシアネート(D)、
及び3〜4官能の多価アルコール(E1)又は3〜4官能のポリイソシアネート(E2)を必須の反応原料とするポリウレタンプレポリマー(X)と、
ジアミン(F2)とを必須の反応原料とし、重量平均分子量(Mw)が10,000〜80,000の範囲であることを特徴とするポリウレタンポリウレア樹脂。 - 前記ポリウレタンプレポリマー(X)と、前記ジアミン(F2)と、モノアミン(F1)とを必須の反応原料とする請求項1記載のポリウレタンポリウレア樹脂。
- 前記ポリウレタンプレポリマー(X)の原料成分100質量部中に占める前記3〜4官能の多価アルコール(E1)又は前記3〜4官能ポリイソシアネート(E2)の割合が0.1〜20質量部の範囲である請求項1記載のポリウレタンポリウレア樹脂。
- 前記ポリウレタンプレポリマー(X)の原料成分における前記ポリエステルジオール(A)と、前記ポリオキシアルキレングリコール(B)との質量比[(A)/(B)]が75/25〜10/90の範囲である請求項1記載のポリウレタンポリウレア樹脂。
- 前記ポリエステルジオール(A)として、ジオール化合物と二塩基酸とを反応原料とするポリエステルジオール(A1)と、ラクトン化合物の開環重合物であるポリラクトンジオール(A2)とを併用する請求1記載のポリウレタンポリウレア樹脂。
- 前記ポリウレタンプレポリマー(X)の原料成分100質量部中に占める前記分子構造中にポリオキシアルキレン骨格を有するモノアルコール(C)の割合が5〜65質量部の範囲である請求項1記載のポリウレタンポリウレア樹脂。
- 分子構造中にトリアルコキシシリル基を有する請求項1記載のポリウレタンポリウレア樹脂。
- 前記ジアミン(F2)又はモノアミン(F1)が、分子構造中にトリアルコキシシリル基を有する化合物である請求項2記載のポリウレタンポリウレア樹脂。
- 顔料、顔料分散剤、溶媒及びバインダー樹脂を含む原料からなり、前記バインダー樹脂が請求項1〜8の何れか一つに記載のポリウレタンポリウレア樹脂である印刷インキ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2012060189A JP5895634B2 (ja) | 2012-03-16 | 2012-03-16 | ポリウレタンポリウレア樹脂及び印刷インキ |
Applications Claiming Priority (1)
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