JP5887423B2 - 非フェノール系化合物を用いた記録材料 - Google Patents
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Description
本願は、2012年11月21日に出願された日本国特許出願第2012−255337号に対し優先権を主張し、その内容をここに援用する。
特許文献1には、非フェノール系の顕色剤が記載されている。しかし、この顕色剤は合成方法が複雑であり、また耐可塑剤性が劣っていた。特許文献2には、スルホンアミド系の顕色剤が記載されているが、発色性能が良いが、スルホニルオキシフェニル基を有するものは耐水性が弱く、また、加水分解性のあるスルホニルオキシ基が分解するとフェノール化合物が生成する。
そこで、本発明者は、N−フェニルベンゼンスルホンアミドと、カルバニリドの両方の構造を有する化合物が、顕色剤として使用できることを見出した。このような構造を有する化合物としては特許文献3に記載されているスルホンアミド化合物が知られているが、これらの化合物はバクテリア等の微生物の感染を防ぐのに用いられるものであり、顕色剤として用いられることは開示されていない。
(1)発色性染料を含有する記録材料において、下記式(I)
下記式(II)
下記式(III)
(2)前記式(I)が下記式(IV)
(3)前記式(I)が下記式(V)
(4)支持体上に(1)〜(3)のいずれかに記載の記録材料から形成されてなる記録材料層を有する記録シートに関する。
また、本発明は、
(5)下記式(I)
下記式(II)
下記式(III)
さらにまた、本発明は、
(6)下記式(I)
下記式(II)
下記式(III)
スーパーマーケット等において食品等をラップフィルムで包装し、その上に値段等を印刷した、感熱記録材料のラベルシールを貼り、それらをいくつか重ねて置く場合がある。この時、フィルムとラベルが接触するので、ラベルシールの感熱材料がラップフィルムに含まれる可塑剤等の影響を受けて印字が薄くなることがある。このような影響の度合いを数値化したものが、耐可塑剤性である。耐可塑剤性の測定方法は、一旦発色した印字にラップフィルムを密着させ、その後、ラップフィルムを剥がした後の印字状況を測定する。
特開平11−268421号公報(特許文献1)には以下の構造の化合物が記載されていて、本化合物とは、−NHSO2−の接続方向が異なる。この化合物の耐可塑剤性を測定すると、その値は低く、発色した印字部分が薄くなる。そこで耐可塑剤性の良好である本願発明品が開発されたのである。
式(I)、(II)及び(III)中、R1〜R3としては、
水素原子;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;
ニトロ基;
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、2−メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の直鎖、分岐もしくは環状のC1〜C6アルキル基;
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、2−メチルシクロプロポキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等の直鎖、分岐もしくは環状のC1〜C6アルコキシ基;
ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1,3−ブタンジエニル基、又は2−メチル−2−プロペニル基等のC2〜C6アルケニル基;
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロシクロヘキシル基等のC1〜C6フルオロアルキル基;
N(R4)2基(R4は水素原子、フェニル基、ベンジル基、又はC1〜C6アルキル基を表す);
NHCOR5(R5はC1〜C6アルキル基を表す);
置換されていてもよいフェニル基;
置換されていてもよいベンジル基等を挙げることができる。
好ましくは、R1〜R3としては、水素原子又は直鎖状のC1〜C6アルキル基であり、さらに好ましくは、R1としては、水素原子、又はメチル基であり、R2及びR3としては、水素原子である。
ここで、「置換されていてもよい」の置換基として、
水酸基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基等のC1〜C6アルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基等のC1〜C6のアルコキシ基等を挙げることができる。
下記式(II)
下記式(III)
式(I)〜(III)で表される非フェノール化合物は、製造できればどのような方法でも構わないが、一例として、式(I)で表される化合物に含まれる式(VI)で表される化合物の製造方法を示す。
前記トリエチルアミンに代えて、他の塩基性化合物を用いることができる。例えば、ピリジン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等を用いることができる。
また、前記酢酸エチルに代えて、通常有機反応に用いることができる溶媒を使用することができる。例えば、トルエン、キシレン、ヘキサン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、THF、アセトニトリル、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム等を用いることができる。
第1の付加反応の温度は室温で行なうことができるが、加熱しても、冷却しても良く、原料の特性に合わせて変更することができる。また、第2の付加反応の温度は酢酸エチル溶媒での還流反応で行うことができるが、還流反応でなくても良く、原料の特性に合わせて変更することができる。
前記エタノールに代えて、通常使用できる有機溶媒を再結晶用の溶媒に使用できる。例えば、メタノール、イソプロパノール、トルエン、アセトニトリル、酢酸エチル、ヘキサン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルエーテル、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム等を用いることができる。再結晶化は、加熱して溶解させた後冷却させて析出させてもよく、良溶媒で溶解させた後貧溶媒を添加/滴下することで析出させてもよく、溶媒を留去させて析出させてもよく、溶媒を留去させた後別の溶媒を添加/滴下して析出させてもよい。
本願発明品が容易に高収率で得られる要因の一つは、第1の付加反応の原料にフェニレンジアミンを用いることである。フェニレンジアミンは安価に入手することができるため、工業的には優位である。さらにフェニレンジアミンとイソシアン酸フェニルは容易に反応してアミノフェニル−フェニルウレアを生成するが、この化合物は溶媒に溶解し難く、結晶として析出するため、イソシアン酸フェニルが2つ反応した副生物が生成しにくい。また、ろ過をするだけで第1の付加反応の生成物を高純度で得ることが可能である。その結果として、第2の付加反応の生成物を高純度、高収率で得ることができる。
また、以上のようにして合成することができる化合物の一例を第1表に示す。
本発明の非フェノール系化合物は、化合物として安定である。具体的には、水に接した状態で保存しても加水分解することが無く、分解物の安全性を考慮する必要がない。また、フェノール骨格の構造が無いため、内分泌攪乱物質に該当する可能性がない。
本発明の記録材料は発色性染料と式(I)、式(II)及び式(III)で表される非フェノール系化合物の少なくとも1種とを含有する記録材料であればどの様な用途にも使用でき、例えば、感熱記録材料又は感圧複写材料等に利用することができる。
本発明の記録材料の中には、発色性染料並びに、式(I)、式(II)又は式(III)で表される非フェノール系化合物以外に公知の顕色剤、画像安定剤、増感剤、填料、分散剤、酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤、消泡剤、光安定剤、蛍光増白剤等を必要に応じ1種又は2種以上含有させることができる。他の成分の使用量は、それぞれ、発色性染料1質量部に対して、通常0.1〜15質量部、好ましくは1〜10質量部の範囲である。
ビスフェノールA、4,4’−sec−ブチリデンビスフェノール、4,4’−シクロヘキシリデンビスフェノール、2,2’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3’−ジメチルブタン、2,2’−ジヒドロキシジフェニル、ペンタメチレン−ビス(4−ヒドロキシベンゾエート)、2,2−ジメチル−3,3−ジ(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、2,2−ジ(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、4,4’−(1−フェニルエチリデン)ビスフェノール、4,4’−エチリデンビスフェノール、(ヒドロキシフェニル)メチルフェノール、2,2’−ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニル−フェニル)プロパン、4,4’−(1,3−フェニレンジイソプロピリデン)ビスフェノール、4,4’−(1,4−フェニレンジイソプロピリデン)ビスフェノール、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ブチル等のビスフェノール化合物;4,4’−ジヒドロキシジフェニルチオエーテル、1,7−ジ(4−ヒドロキシフェニルチオ)−3,5−ジオキサヘプタン、2,2’−ビス(4−ヒドロキシフェニルチオ)ジエチルエーテル、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルチオエーテル等の含硫黄ビスフェノール化合物;4−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、4−ヒドロキシ安息香酸エチル、4−ヒドロキシ安息香酸プロピル、4−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、4−ヒドロキシ安息香酸ブチル、4−ヒドロキシ安息香酸イソブチル、4−ヒドロキシ安息香酸クロロベンジル、4−ヒドロキシ安息香酸メチルベンジル、4−ヒドロキシ安息香酸ジフェニルメチル等の4−ヒドロキシ安息香酸エステル類;安息香酸亜鉛、4−ニトロ安息香酸亜鉛等の安息香酸金属塩、4−[2−(4−メトキシフェニルオキシ)エチルオキシ]サリチル酸等のサリチル酸類;サリチル酸亜鉛、ビス[4−(オクチルオキシカルボニルアミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸]亜鉛等のサリチル酸金属塩;4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、2,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−メチルジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−ブトキシジフェニルスルホン、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジアリルジフェニルスルホン、3,4−ジヒドロキシ−4’−メチルジフェニルスルホン、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’,5,5’−テトラブロモジフェニルスルホン、4−アリルオキシ−4’−ヒドロキシジフェニルスルホン、2−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノール、4,4’−スルホニルビス[2−(2−プロペニル)]フェノール、4−[{4−(プロポキシ)フェニル}スルホニル]フェノール、4−[{4−(アリロキシ)フェニル}スルホニル]フェノール、4−[{4−(ベンジロキシ)フェニル}スルホニル]フェノール、2,4−ビス(フェニルスルホニル)−5−メチル−フェノール等のヒドロキシスルホン類;4−フェニルスルホニルフェノキシ亜鉛マグネシウム、アルミニウム、チタン等のヒドロキシスルホン類の多価金属塩類;4−ヒドロキシフタル酸ジメチル、4−ヒドロキシフタル酸ジシクロヘキシル、4−ヒドロキシフタル酸ジフェニル等の4−ヒドロキシフタル酸ジエステル類;2−ヒドロキシ−6−カルボキシナフタレン等のヒドロキシナフトエ酸のエステル類;トリブロモメチルフェニルスルホン等のトリハロメチルスルホン類;4,4’−ビス(p−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ)ジフェニルメタン、N−(4−メチルフェニルスルホニル)−N’−(3−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)フェニル)ウレア等のスルホニルウレア類;ヒドロキシアセトフェノン、p−フェニルフェノール、4−ヒドロキシフェニル酢酸ベンジル、p−ベンジルフェノール、ハイドロキノン−モノベンジルエーテル、2,4−ジヒドロキシ−2’−メトキシベンズアニリド、テトラシアノキノジメタン類、N−(2−ヒドロキシフェニル)−2−[(4−ヒドロキシフェニル)チオ]アセタミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)−2−[(4−ヒドロキシフェニル)チオ]アセタミド、4−ヒドロキシベンゼンスルホンアニリド、4’−ヒドロキシ−4−メチルベンゼンスルホンアニリド、4,4’−ビス(4−メチル−3−フェノキシカルボニル)アミノフェニルウレイド))ジフェニルスルホン、3−(3−フェニルウレイド)ベンゼンスルホンアニリド、オクタデシルリン酸、ドデシルリン酸;又は下記式で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物若しくはそれらの混合物等が挙げられる。
また、下記式で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物若しくはそれらの混合物等が挙げられる。
分散剤は水、アルコール、ケトン、エステル、炭化水素等の溶剤に溶かして使用するほか、水又は他の溶媒中に乳化あるいはペースト状に分散させた状態で使用することも可能である。
本発明を感熱記録紙に使用する場合には、既知の使用方法と同様に行えばよく、例えば、本発明の化合物の微粒子及び発色性染料の微粒子のそれぞれをポリビニルアルコールやセルロース等の水溶性結合剤の水溶液中に分散された懸濁液を混合して紙等の支持体に塗布して乾燥することにより製造できる。
アンダーコート層分散液は、支持体の表面の平滑性を向上させるために用いるのであって、特に限定されるものではないが、填料、分散剤、水が含まれる方がよく、具体的には、填料としては焼成カオリン、炭酸カルシウム、分散剤としてはポリビニルアルコールが好ましい。
なお、焼成カオリンは、Ansilex(登録商標)−93を使用した。また、下記構造の化合物は以下の略称を使用する。
[実施例1]4−メチル−N−(2−(3−フェニルウレイド)フェニル)ベンゼンスルホンアミドの合成(第1表の化合物No.4)
o−フェニレンジアミン(東京化成工業社製、純度98%) 10.8g(0.1mol)を酢酸エチル 200mlに加え、5℃まで冷却した。ここに、イソシアン酸フェニル(和光純薬社製、純度98%)11.9g(0.1mol)を、温度が10℃以上にならないように滴下した。滴下終了後、室温にて30分間反応を行った。反応終了後、反応中に析出した結晶をろ過し、白色結晶として1−(2−アミノフェニル)−3−フェニルウレアを得た(22.1g、収率99%対o−フェニレンジアミン)。
前記1−(2−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 22.1g、ピリジン 7.9g(0.1mol)を酢酸エチル 200mlに加えた。この溶液に、p−トルエンスルホニルクロリド(和光純薬社製、純度97%) 19.1g(0.1mol)を室温にて少量ずつ加えた後、40℃にて2時間反応を行った。反応終了後、反応液を水 200mlで洗浄を行った後に分液操作により水層を除去した。有機層に溶けないものを吸引ろ過にて除去し、減圧下にて溶媒を留去した。残渣にメタノ−ル 500mlを加えて一旦還流させて不純物を溶解させた後、結晶が析出するまで溶媒を留去した。析出した結晶をろ別し、真空乾燥を行うことで、目的物を白色結晶として得た(27.4g、収率71%対o−フェニレンジアミン)。融点:171−173℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ2.32(3H),6.49(1H),6.78(1H),6.98(1H),7.16(1H),7.28−7.35(4H),7.46(2H),7.56(2H),7.96(1H),8.25(1H),9.45(1H),9.48(1H)。
実施例1と同様の方法で合成した1−(2−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 1.2g(5mmol)、トリエチルアミン 0.9g(9mmol)を酢酸エチル 87ml中に加えた。ここに、m−トルエンスルホニルクロリド(和光純薬社製、純度97%) 1.7g(9mmol)を室温にて滴下した。4時間還流した後、反応液を2N塩酸にて洗浄を行った。水層を除去した後、減圧下溶媒を留去した。残渣にエタノ−ル 20ml加えて結晶を析出させた。結晶をろ別し、真空乾燥を行うことによって目的物を白色の結晶として得た(2.42g、収率73%対o−フェニレンジアミン)。融点:161−164℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ2.33(3H),6.48(1H),6.79(1H),6.98(1H),7.17(1H),7.30(2H),7.43−7.49(5H),7.54(1H),8.00−8.02(1H),8.28(1H),9.50(2H)。
実施例1と同様の方法で合成した1−(2−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 3.9g(15mmol)、トリエチルアミン 1.8g(18mmol)を酢酸エチル170ml中に加えた。ここに、o−トルエンスルホニルクロリド(和光純薬社製、純度95%) 3.3g(8.5mmol)を室温にて滴下した。4時間還流した後、反応液を2N塩酸にて洗浄を行った。水層を除去した後、減圧下溶媒を留去し、残渣にエタノ−ル 20ml加えて結晶を析出させた。結晶をろ別し、真空乾燥を行うことによって目的物を白色の結晶として得た(2.8g、収率43%)。融点:147−150℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ2.52(3H),6.38(1H),6.75(1H),6.99(1H),7.16(1H),7.29−7.32(3H),7.40−7.42(1H),7.48−7.53(3H),7.65(1H),7.98(1H),8.34(1H),9.47(1H),9.55(1H)。
実施例1と同様の方法で合成した1−(2−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 3.4g(13mmol)、トリエチルアミン 1.5g(15mmol)を酢酸エチル 150ml中に加えた。ここに、ベンゼンスルホニルクロリド(東京化成工業社製、純度99%) 2.7g(15mmol)を室温にて滴下した。4時間還流した後、反応液を2N塩酸にて洗浄を行った。水層を除去した後、減圧下溶媒を留去し、残渣にエタノ−ル 20ml加えて結晶を析出させた。結晶をろ別し、真空乾燥を行うことによって目的物を白色の結晶として得た(3.6g、収率65%対o−フェニレンジアミン)。融点:155−157℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ6.41(1H),6.75(1H),6.97(1H),7.16(1H),7.29(2H),7.46−7.48(2H),7.54−7.57(2H),7.63−7.65(1H),7.68−7.70(2H),8.00−8.02(1H),8.28(1H),9.51(1H),9.54(1H)。
o−フェニレンジアミン(東京化成工業社製、純度98%)10.8g(0.1mol)、炭酸ナトリウム 5.8g(0.055mol)を酢酸エチル 10ml、水 70mlの混合溶媒中に加え、窒素置換を行った後に内温20℃まで冷却した。この溶液中に塩化ベンゼンスルホニル 17.7g(0.1mol)を内温が20℃を超えないようにしながら滴下した。50℃まで昇温を行った後、そのままの温度で2時間反応を行った。反応終了後、20℃まで冷却し、結晶を吸引ろ過にてろ別した後、ろ液の着色がなくなるまで蒸留水、酢酸エチルにて結晶を洗浄することによりN−(2−アミノフェニル)ベンゼンスルホンアミドを淡黄色の結晶として得た。
前記N−(2−アミノフェニル)ベンゼンスルホンアミドを反応容器に戻し、酢酸エチル 50mlを加えた後に共沸脱水を行った。50℃まで冷却した後にイソシアン酸フェニル 11.9gを滴下し、そのままの温度で1時間反応を行った。反応終了後、脂肪族炭化水素系溶媒 50mlを加え、5℃まで冷却を行った後に結晶を吸引ろ過にてろ別した。真空乾燥を行い、目的物を白色の結晶として得た(35.0g、収率95%対o−フェニレンジアミン)。融点:155−157℃
実施例1と同様の方法で合成した1−(2−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 3.4g(13mmol)、トリエチルアミン 1.5g(15mmol)を酢酸エチル 150ml中に加えた。ここに、4−クロロフェニルスルホニルクロリド(和光純薬社製、純度95%) 3.2g(15mmol)を室温にて滴下した。4時間還流した後、反応液を2N塩酸にて洗浄を行った。水層を除去した後、減圧下溶媒を留去し、残渣にエタノ−ル 20ml加えて結晶を析出させた。結晶をろ別し、真空乾燥を行うことによって目的物を白色の結晶として得た(5.2g、収率86%対o−フェニレンジアミン)。融点:163−165℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ6.50(1H),6.82(1H),6.99(1H),7.19(1H),7.30(2H),7.47(2H),7.63−7.69(4H),8.01−8.03(1H),8.28(1H),9.47(1H),9.65(1H)。
m−フェニレンジアミン(東京化成工業社製、純度98%) 4.3g(40mmol)をジクロロメタン 75mlに溶解させ、内温10℃以下で撹拌を行った。ここに、イソシアン酸フェニル 4.8g(40mmol)を10℃以下で滴下した後、室温にて2時間反応させた。反応終了後、不溶物をろ別し、ろ液を減圧濃縮して目的とする1−(3−アミノフェニル)−3−フェニルウレアを淡黄色の結晶として得た(7.8g、収率86%対m−フェニレンジアミン)。
前記1−(3−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 3.8g(17mmol)、トリエチルアミン 1.7g(17mmol)を酢酸エチル 160ml中に加えた。ここに、p−トルエンスルホニルクロリド 3.2g(17mmol)を室温にて少量ずつ加えた。5時間還流を行った後、反応液を2N塩酸にて洗浄を行った。水層を除去した後、減圧下溶媒を留去し、残渣にエタノ−ル 20ml加えて結晶を析出させた。結晶をろ別し、真空乾燥を行うことによって目的物を白色の結晶として得た(2.7g、収率43%対m−フェニレンジアミン)。融点:196−198℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ2.33(3H),6.68−6.70(1H),6.97−6.99(1H),7.09−7.12(2H),7.26−7.29(3H),7.34−7.36(2H),7.42−7.44(2H),7.66−7.68(2H),8.55(1H),8.69(1H), 10.2(1H)。
実施例6と同様の方法で合成した1−(3−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 2.0g(9mmol)、トリエチルアミン 0.88g(9mmol)を酢酸エチル 90ml中に加えた。ここに、m−トルエンスルホニルクロリド 1.7g(9mmol)を室温にて滴下した。4時間還流した後、反応液を2N塩酸にて洗浄を行った。水層を除去した後、減圧下溶媒を留去し、残渣にエタノ−ル 20ml加えて結晶を析出させた。結晶をろ別し、真空乾燥を行うことによって目的物を白色の結晶として得た(2.0g、収率60%対m−フェニレンジアミン)。融点:190−191℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ2.35(3H),6.69−6.70(1H),6.97(1H),7.10−7.11(2H),7.28(2H),7.32(1H),7.42−7.44(4H),7.57−7.59(1H),7.64(1H),8.56(1H),8.70(1H),10.2(1H)。
実施例6と同様の方法で合成した1−(3−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 2.7g(12mmol)、トリエチルアミン 1.2g(12mmol)を酢酸エチル 120ml中に加えた。ここに、o−トルエンスルホニルクロリド 2.3g(12mmol)を室温にて滴下した。4時間還流した後、反応液を2N塩酸にて洗浄を行った。水層を除去した後、減圧下溶媒を留去し、残渣にエタノ−ル 20ml加えて結晶を析出させた。結晶をろ別し、真空乾燥を行うことによって目的物を白色の結晶として得た(3.6g、収率78%対m−フェニレンジアミン)。融点:197−199℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ2.60(3H),6.67−6.68(1H),6.95−6.98(1H),7.07−7.09(2H),7.25−7.29(3H),7.34−7.38(2H),7.41−7.43(2H),7.47−7.51(1H),7.89(1H),8.54(1H),8.67(1H),10.4(1H)。
実施例6と同様の方法で合成した1−(3−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 3.0g(13mmol)、トリエチルアミン 1.3g(13mmol)を酢酸エチル 130ml中に加えた。ここに、ベンゼンスルホニルクロリド 2.3g(13mmol)を室温にて滴下した。4時間還流した後、反応液を2N塩酸にて洗浄を行った。水層を除去した後、減圧下溶媒を留去し、残渣にエタノ−ル 20ml加えて結晶を析出させた。結晶をろ別し、真空乾燥を行うことによって目的物を淡黄色の結晶として得た(2.4g、収率49%対m−フェニレンジアミン)。融点:195−197℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ6.68−6.70(1H),6.97(1H),7.09−7.12(2H),7.25−7.29(3H),7.41−7.43(2H),7.54−7.61(3H),7.78−7.80(2H),8.55(1H),8.70(1H),10.3(1H)。
p−フェニレンジアミン(東京化成工業社製、純度97%) 4.3g(40mmol)をジクロロメタン 80mlに溶解させ、内温10℃以下で撹拌を行った。ここに、イソシアン酸フェニル 4.8g(40mmol)を10℃以下で滴下した後、室温にて1時間反応させた。反応終了後、不溶物をろ別し、減圧下乾燥を行うことにより、目的とする1−(4−アミノフェニル)−3−フェニルウレアを白色の結晶として得た(8.7g、収率96%対p−フェニレンジアミン)。
前記1−(4−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 2.0g(9mmol)、ピリジン 7.9g(9mmol)を酢酸エチル 200mlに加え、ここに、p−トルエンスルホニルクロリド(和光純薬社製、純度97%) 6.0g(30mmol)を室温にて少しずつ加えた。2時間反応を行った後、析出した結晶をろ別し、アセトン 50mlに溶解させた。活性炭1.0gを加えて40℃に加熱した後、セライトろ過にて活性炭を除去した。減圧下溶媒を留去し、真空乾燥することにより、目的物を白色結晶として得た(2.5g、収率68%対p−フェニレンジアミン)。融点:204−206℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ2.33(3H),6.93−6.98(3H),7.24−7.30(4H),7.33(2H),7.41(2H),7.59(2H),8.56(1H),8.59(1H),9.92(1H)。
実施例10と同様の方法で合成した1−(4−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 2.0g(9mmol)、トリエチルアミン 0.88g(9mmol)を酢酸エチル 90ml中に加えた。ここに、m−トルエンスルホニルクロリド 1.7g(9mmol)を室温にて滴下した。4時間還流した後、反応液を2N塩酸にて洗浄を行った。水層を除去した後、減圧下溶媒を留去し、残渣にエタノ−ル 20ml加えて結晶を析出させた。結晶をろ別し、真空乾燥を行うことによって目的物を白色の結晶として得た(2.1g、収率63%対p−フェニレンジアミン)。融点:183−185℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ2.34(3H),6.95−6.99(3H),7.24−7.31(4H),7.40−7.42(4H),7.50(1H),7.55(1H),8.57(1H),8.60(1H),9.97(1H)。
実施例10と同様の方法で合成した1−(4−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 2.3g(10mmol)、トリエチルアミン 1.0g(10mmol)を酢酸エチル 100ml中に加えた。ここにo−トルエンスルホニルクロリド 1.9g(10mmol)を室温にて滴下した。4時間還流した後、反応液を2N塩酸にて洗浄を行った。水層を除去した後、減圧下溶媒を留去し、残渣にエタノ−ル 20ml加えて結晶を析出させた。結晶をろ別し、真空乾燥を行うことによって目的物を白色の結晶として得た(3.2g、収率84%対p−フェニレンジアミン)。融点:169−172℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ2.50(3H),6.93−6.98(3H),7.23−7.41(8H),7.46−7.48(1H),7.80−7.81(1H),8.54(1H),8.59(1H),10.1(1H)。
実施例10と同様の方法で合成した1−(4−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 4.6g(20mmol)、ピリジン 1.6g(20mmol)を酢酸エチル 40mlに加えて攪拌した。ここにベンゼンスルホニルクロリド(東京化成工業社製、純度99%) 3.6g(20mmol)を室温にて滴下した。2時間反応を行った後、反応液を水 40mlで水洗し、分液により水層を除去した。有機層から減圧下溶媒を留去した後、残渣をアセトンに溶解させ、活性炭を加えて撹拌を行った。セライトろ過にて活性炭を除去した後、溶媒を留去した。残渣に酢酸エチル/n−ヘキサンを加え、析出した結晶をろ別し、真空乾燥することにより目的物を白色結晶として得た(6.7g、収率82%対p−フェニレンジアミン)。融点:180−182℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ6.93−6.99(3H),7.24−7.31(4H),7.41(2H),7.54(2H),7.60(1H),7.71(2H),8.57(1H),8.59(1H),10.01(1H)。
2,4−ジアミノトルエン(和光純薬社製、純度95%) 4.9g(40mmol)、トリエチルアミン 4.0g(40mmol)を酢酸エチル 100mlに加えた。ここに、p−トルエンスルホニルクロリド 7.6g(40mmol)を少量ずつ加え、室温で4時間反応した。反応終了後、析出した結晶をろ過し、肌色結晶としてN−(3−アミノ−4−メチルフェニル)−4−メチルベンゼンスルホンアミド 12.5gを得た。
N−(3−アミノ−4−メチルフェニル)−4−メチルベンゼンスルホンアミド 6.5g(24mmol)をクロロホルムに溶解させ、10℃以下に冷却した。ここに、イソシアン酸フェニル 2.8g(24mmol)を10℃以下で滴下した後、室温に戻して4時間反応させた。反応終了後、2N塩酸を加えて水層を酸性に調整し、クロロホルムで抽出した。溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−にて精製を行い、目的物を白色の結晶として得た(3.6g、収率45%対N−(3−アミノ−4−メチルフェニル)−4−メチルベンゼンスルホンアミド)。融点:173−175℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ2.11(3H),2.32(3H),6.70(1H),6.97−6.99(2H),7.29−7.34(4H),7.45(2H),7.66(2H),7.78(1H),7.84(1H),9.01(1H),10.0(1H)。
2,4−ジアミノトルエン 6.1g(50mmol)を酢酸エチル 250mlに溶解させ、10℃以下に冷却した。ここに、イソシアン酸フェニル 3.0g(25mmol)を10℃以下で滴下した後、室温にて3時間反応させた。析出した結晶をろ別した後、アセトン 150mlに溶解させた。不溶物をろ別し、ろ液から溶媒を留去して目的とする淡褐色結晶の1−(3−アミノ−4−メチルフェニル)−3−フェニルウレアを得た(3.0g)。
前記1−(3−アミノ−4−メチルフェニル)−3−フェニルウレア 3.0g(13mmol)、トリエチルアミン 1.3g(13mmol)を酢酸エチル 200ml中に加えた。ここに、p−トルエンスルホニルクロリド 2.4g(13mmol)を室温にて少量ずつ加えた後、60℃で6時間反応させた。反応終了後、析出した結晶をろ別し、真空乾燥することにより目的物を白色の結晶として得た(2.6g、収率53%対1−(3−アミノ−4−メチルフェニル)−3−フェニルウレア)。融点:206−207℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ1.87(3H),2.36(3H), 6.96−7.00(2H),7.18(1H),7.24−7.29(3H),7.35(2H), 7.42(2H), 7.56(2H), 8.53(1H),8.61(1H),9.45(1H)。
o−フェニレンジアミン 2.2g(20mmol)を酢酸エチル 40mlに加え、5℃まで冷却した。ここに、イソシアン酸4−メトキシフェニル(和光純薬社製、純度97%) 3.0g(20mmol)を10℃以下で滴下した後、室温にて30分間反応を行った。続けて、トリエチルアミン 2.0g(20mmol)を加えた後、p−トルエンスルホニルクロリド 19.1g(100mmol)を室温にて少量ずつ加え、40℃にて2時間反応を行った。反応終了後、反応液を水洗した後に溶媒を留去し、残渣を真空乾燥することにより、目的物を白色結晶として得た(4.5g、収率55%対o−フェニレンジアミン)。融点:97−108℃
1H−NMR (d6−DMSO):δ2.35(3H),3.73(3H),6.48(1H),6.77(1H),6.89(2H),7.15(1H),7.35(2H),7.38(2H),7.57(2H),7.99(1H),8.18(1H),9.30(1H),9.46(1H)。
o−フェニレンジアミン 0.8g(7.3mmol)をアセトニトリル 10mlに加え、ここにイソシアン酸4−フルオロフェニル(東京化成工業社製、純度98%) 1.0g(7.3mmol)のアセトニトリル 5ml溶液を室温にて滴下した後、1.5時間反応を行った。反応終了後、析出した結晶をろ別し、真空乾燥することにより、1−(2−アミノフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ウレアを白色結晶として得た(1.5g)。
前記1−(2−アミノフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ウレア 1.5g(6mmol)、ピリジン 0.6g(7.5mmol)に酢酸エチル 10mlに加え、ここにp−トルエンスルホニルクロリド 1.4g(7.3mmol)の酢酸エチル 10ml溶液を室温にて滴下した後、60℃にて2時間反応を行った。反応終了後、反応液を水洗し、溶媒を留去した。残渣にメタノ−ル 20ml、水 10mlを加え、一旦60℃まで加熱した後に5℃まで冷却し、結晶を析出させた。析出した結晶をろ別した後、真空乾燥することにより、目的物を白色の結晶として得た(2.2g、収率75%対o−フェニレンジアミン)。融点:149−153℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ2.32(3H),6.48(1H),6.80(1H),7.17(1H),7.33(2H),7.56(2H),7.63−7.68(4H),7.98(1H),8.33(1H),9.48(1H),9.88(1H)。
o−フェニレンジアミン 0.6g(5.3mmol)をアセトニトリル 10mlに加え、ここにイソシアン酸4−(トリフルオロメチル)フェニル(東京化成工業社製、純度98%) 1.0g(5.3mmol)のアセトニトリル 5ml溶液を室温にて滴下した後、室温にて1.5時間反応を行った。反応終了後、析出した結晶をろ別し、真空乾燥することにより、1−(2−アミノフェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ウレアを白色結晶として得た(1.4g)。
前記1−(2−アミノフェニル)−3−(4−(トリフルオロメチルフェニル)ウレア 1.4g(4.7mmol)、ピリジン 0.4g(5mmol)を酢酸エチル 10mlに加えた。ここにp−トルエンスルホニルクロリド 1.0g(5.2mmol)の酢酸エチル 5ml溶液を室温にて滴下した後、2時間反応を行った。反応終了後、反応液を水洗し、溶媒を留去した。残渣にメタノ−ル 20ml、水 10mlを加え、一旦60℃まで加熱した後に5℃まで冷却し、結晶を析出させた。析出した結晶をろ別した後、真空乾燥することにより、目的物を白色の結晶として得た(1.9g、収率79%対o−フェニレンジアミン)。融点:91−96℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ2.31(3H),6.50(1H),6.80(1H),7.17(1H),7.33(2H),7.56(2H),7.63−7.68(4H),7.98(1H),8.35(1H),9.48(1H),9.88(1H)。
o−フェニレンジアミン 6.5g(60mmol)をジクロロメタン 120mlに加え、5℃まで冷却した。ここにイソシアン酸4−クロロフェニル 9.2g(60mmol)を10℃以下で滴下した後、室温にて1時間反応を行った。反応終了後、析出した結晶をろ別し、真空乾燥することにより、1−(2−アミノフェニル)−3−(4−クロロフェニル)ウレアを白色結晶として得た(14.8g)。
前記1−(2−アミノフェニル)−3−(4−クロロフェニル)ウレア 12.9g(50mmol)、ピリジン 4.0g(50mmol)を酢酸エチル 100mlに加えた。ここにp−トルエンスルホニルクロリド 9.5g(50mmol)の酢酸エチル 100ml溶液を室温にて滴下した後、60℃にて2時間反応を行った。反応終了後、溶媒を留去し、残渣にメタノ−ル50ml、水25mlを加え、一旦60℃まで加熱した後に5℃まで冷却した。析出した結晶をろ別した後、減圧下乾燥することにより、目的物を白色の結晶として得た(18.4g、収率84%対o−フェニレンジアミン)。融点:100−103℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ2.34(3H),6.50(1H),6.80(1H),7.17(1H),7.35(4H),7.51(2H),7.57(2H),7.99(1H),8.26(1H),9.47(1H),9.62(1H)。
実施例19と同様の方法で合成した1−(2−アミノフェニル)−3−(4−クロロフェニル)ウレア 5.2g(20mmol)、ピリジン 1.6g(20mmol)を酢酸エチル 40mlに加えた。ここに、m−トルエンスルホニルクロリド 3.8g(20mmol)を室温にて滴下した後、40℃にて2時間反応を行った。反応終了後、反応液を水洗し、有機層から溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル/n−ヘキサンから再結晶を行った。析出した結晶をろ別し、真空乾燥することにより、目的物を白色結晶として得た(7.6g、収率85%対o−フェニレンジアミン)。融点:174−181℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ2.33(3H),6.49(1H),6.80(1H),7.18(1H),7.35(2H),7.41−7.53(6H),7.99(1H),8.28(1H),9.51(1H),9.64(1H)。
メチルベンゼンスルホンアミドの合成(第1表の化合物No.215)
実施例19と同様の方法で合成した1−(2−アミノフェニル)−3−(4−クロロフェニル)ウレア 5.2g(20mmol)、ピリジン 1.6g(20mmol)を酢酸エチル 40mlに加えた。ここに、o−トルエンスルホニルクロリド 3.8g(20mmol)を室温にて滴下した後、40℃にて2時間反応を行った。反応終了後、反応液を水洗し、有機層から溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル/n-ヘキサンから再結晶を行った。析出した結晶をろ別し、真空乾燥することにより、目的物を白色結晶として得た(6.2g、収率68%対o−フェニレンジアミン)。融点:192−194℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ2.51(3H),6.39(1H),6.77(1H),7.17(1H),7.30−7.36(3H),7.41(1H),7.50−7.55(3H),7.65(1H),7.96(1H),8.33(1H),9.47(1H),9.69(1H)。
実施例19と同様の方法で合成した1−(2−アミノフェニル)−3−(4−クロロフェニル)ウレア 3.1g(12mmol)、トリエチルアミン 1.2g(12mmol)を酢酸エチル 120ml中に加えた。ここに、ベンゼンスルホニルクロリド 2.1g(12mmol)を室温にて滴下した後、7時間還流した。反応終了後、反応液を2N塩酸にて洗浄し、有機層から溶媒を留去し、残渣をエタノ−ルから結晶を析出させた。結晶をろ別し、真空乾燥させることにより目的物を白色の結晶として得た(2.1g、収率43%対1−(2−アミノフェニル)−3−(4−クロロフェニル)ウレア)。融点:160−161℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ6.43(1H),6.75−6.79(1H),7.17(1H),7.34−7.36(2H),7.50−7.58(4H),7.64−7.71(3H),8.00−8.02(1H),8.30(1H),9.57(1H),9.67(1H)。
実施例19と同様の方法で合成した1−(2−アミノフェニル)−3−(4−クロロフェニル)ウレア 3.1g(12mmol)、トリエチルアミン 1.2g(12mmol)を酢酸エチル 120ml中に加えた。ここに、4−クロロベンゼンスルホニルクロリド 2.4g(13.6mmol)を室温にて加えた後、4時間還流を行った。反応終了後、反応液を2N塩酸にて洗浄し、有機層から溶媒を留去し、残渣をエタノ−ルから結晶を析出させた。結晶をろ別し、真空乾燥させることにより目的物を白色の結晶として得た(3.0g、収率58%対1−(2−アミノフェニル)−3−(4−クロロフェニル)ウレア)。融点:103−106℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ6.50(1H),6.82(1H),7.18(1H),7.32−7.34(2H),7.47−7.50(2H),7.61−7.67(4H),7.97−7.99(1H),8.26(1H),9.60(1H),9.65(1H)。
実施例1と同様の方法で合成した1−(2−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 3.4g(15mmol)、トリエチルアミン 1.5g(15mmol)を酢酸エチル 150ml中に加えた。ここに、2−ナフタレンスルホニルクロリド(和光純薬社製、純度95%) 3.4g(15mmol)を室温にて滴下し、4時間還流した。反応終了後、反応液を2N塩酸にて洗浄し、有機層から溶媒を留去し、残渣をエタノ−ルから結晶を析出させた。結晶をろ別し、真空乾燥させることにより目的物を白色の結晶として得た(3.8g、収率61%対1−(2−アミノフェニル)−3−フェニルウレア)。融点:165−168℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ6.42(1H),6.67(1H),6.98(1H),7.13(1H),7.29(2H),7.46(2H),7.62(1H),7.67−7.71(1H),7.80−7.82(1H),8.01−8.03(2H),8.07−8.13(2H),8.29(1H),8.34(1H),9.53(1H),9.67(1H)。
実施例1と同様の方法で合成した1−(2−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 3.4g(15mmol)、トリエチルアミン 1.5g(15mmol)を酢酸エチル 150ml中に加えた。ここに、1−ナフタレンスルホニルクロリド(東京化成工業社製、純度98%) 3.4g(15mmol)を室温にて少量ずつ加え、5時間還流を行った。反応終了後、反応液を2N塩酸にて洗浄し、有機層から溶媒を留去し、残渣をエタノ−ルから結晶を析出させた。結晶をろ別し、真空乾燥させることにより目的物を白色の結晶として得た(5.2g、収率83%対1−(2−アミノフェニル)−3−フェニルウレア)。融点:199−201℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ6.17(1H),6.61(1H),7.00(1H),7.10(1H),7.32(2H),7.47−7.49(2H),7.56(1H),7.66−7.70(2H),7.91−7.96(2H),8.10−8.12(1H),8.24−8.26(1H),8.32(1H),8.69−8.72(1H),9.47(1H),9.84(1H)。
実施例1と同様の方法で合成した1−(2−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 2.5g(11mmol)、トリエチルアミン 1.1g(11mmol)を酢酸エチル 100ml中に加えた。ここに、p−アセトアミドベンゼンスルホニルクロリド(東京化成工業社製、純度97%) 2.6g(11mmol)を室温にて少量ずつ加えた後、5時間還流した。反応終了後、反応液を2N塩酸にて洗浄し、有機層から溶媒を留去し、残渣をエタノ−ルから結晶を析出させた。結晶をろ別し、真空乾燥させることにより目的物を白色の結晶として得た(3.7g、収率79%対1−(2−アミノフェニル)−3−フェニルウレア)。融点:196−200℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ2.08(3H),6.46(1H),6.78(1H),6.98(1H),7.17(1H),7.30(2H),7.48(2H),7.61(2H),7.73(2H),8.02(1H),8.29(1H),9.42(1H),9.51(1H),10.3(1H)。
実施例1と同様の方法で合成した1−(2−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 3.4g(15mmol)、トリエチルアミン 1.5g(15mmol)を酢酸エチル 150ml中に加えた。ここに、p−エチルベンゼンスルホニルクロリド(和光純薬社製、純度98%) 3.1g(15mmol)を室温にて少量ずつ加えた後、5時間還流を行った。反応終了後、反応液を2N塩酸にて洗浄し、有機層から溶媒を留去し、残渣をアセトンから結晶を析出させた。結晶をろ別し、真空乾燥させることにより目的物を白色の結晶として得た(4.1g、収率68%対1−(2−アミノフェニル)−3−フェニルウレア)。融点:86−89℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ1.16(3H),2.65(2H),6.50(1H),6.78(1H),6.98(1H),7.16(1H),7.30(2H),7.38(2H),7.48(2H),7.61(2H),8.00(1H),8.26(1H),9.47(1H),9.48(1H)。
実施例1と同様の方法で合成した1−(2−アミノフェニル)−3−フェニルウレア 3.4g(15mmol)、トリエチルアミン 1.5g(15mmol)を酢酸エチル 150ml中に加えた。ここに、p−メトキシベンゼンスルホニルクロリド(和光純薬社製、純度98%) 3.1g(15mmol)を室温にて少量ずつ加えた後、3時間還流を行った。反応終了後、反応液を2N塩酸にて洗浄し、有機層から溶媒を留去し、残渣をエタノールから結晶を析出させた。結晶をろ別し、真空乾燥させることにより目的物を白色の結晶として得た(4.5g、収率76%対1−(2−アミノフェニル)−3−フェニルウレア)。融点:164−166℃
1H−NMR(d6−DMSO):δ3.79(3H),6.50(1H),6.79(1H),6.98(1H),7.05−7.07(2H),7.17(1H),7・30(2H),7.48(2H),7.61(2H),8.01(1H),8.28(1H),9.38(1H),9.50(1H)。
1)感熱記録紙の作製
[評価サンプル1]
染料分散液(A液)
3−ジ−n−ブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン 16部
ポリビニルアルコール10%水溶液 84部
顕色剤分散液(B液)
実施例1の化合物 16部
ポリビニルアルコール10%水溶液 84部
填料分散液(C液)
焼成カオリン 27.8部
ポリビニルアルコール10%水溶液 26.2部
水 71部
(部は質量部)
評価サンプル1の顕色剤分散液(B液)中、実施例1の化合物の代わりに実施例2〜実施例28の化合物を用いた以外は、評価サンプル1に記載の方法で感熱紙を作製した。なお、評価サンプル番号と顕色剤の関係を第2−1表に示した。
評価サンプル1の顕色剤分散液(B液)中、実施例1の化合物の代わりにD−8を用いた以外は、評価サンプル1に記載の方法で感熱紙を作製した。
評価サンプル1〜29で作製した感熱記録紙について、感熱紙発色試験装置(大倉電機製 TH−PMD型)を使用し、印字電圧17V、パルス幅1.8ms条件で市松模様に飽和発色させた。発色後の光学濃度を分光測色計(Spectroeye LT、X−rite社製)で測定した。その結果を第2−1表に示す。
評価サンプル2、3、7、8、11、13、16、18、19、23、24及び28で作製した感熱記録紙の一部を切り取り、前記と同様にして飽和発色させた。次いで、各試験紙の発色面及び裏面に塩化ビニルラップフィルム(可塑剤が含まれているもの)を密着させ、その状態のまま、40℃で4時間保持した。試験後の光学濃度を分光測色計(Spectroeye LT、X−rite社製)で測定した。測定結果を第2−2表に示す。
1)感熱記録紙の作製
[評価サンプル30]アンダーコート層分散液
焼成カオリン 27.8部
ポリビニルアルコール10%水溶液 26.2部
水 71部
染料分散液(A液)
3−ジ−n−ブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン 16部
ポリビニルアルコール10%水溶液 84部
顕色剤分散液(B液)
実施例1の化合物 16部
ポリビニルアルコール10%水溶液 84部
填料分散液(C液)
焼成カオリン 27.8部
ポリビニルアルコール10%水溶液 26.2部
水 71部
(部は質量部)
次に、A〜C液の各組成の混合物をそれぞれサンドグラインダーで充分に磨砕して、A〜C液の各成分の分散液を調製し、A液1質量部、B液2質量部、C液4質量部、を混合して塗布液とした。この塗布液をワイヤーロッド(Webster社製、ワイヤーバーNO.12)を使用して前記アンダーコート層を有する紙に塗布・乾燥した後、カレンダー掛け処理をして、感熱記録紙を作製した(塗布液は乾燥質量で約5.5g/m2)。
評価サンプル30の顕色剤分散液(B液)中、実施例1の化合物の代わりに実施例4又はD−8の化合物を用いた以外は、評価サンプル30に記載の方法で感熱紙を作製した。なお、評価サンプル番号と顕色剤の関係を第3表に示した。
染料分散液(A液)
3−ジ−n−ブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン 16部
ポリビニルアルコール10%水溶液 84部
顕色剤分散液(B液)
実施例1の化合物 16部
ポリビニルアルコール10%水溶液 84部
填料分散液(C液)
焼成カオリン 27.8部
ポリビニルアルコール10%水溶液 26.2部
水 71部
助剤分散液(D液)
DH−43 16部
ポリビニルアルコール10%水溶液 84部
(部は質量部)
評価サンプル33の顕色剤分散液(B液)中、実施例1の化合物の代わりに第3表の顕色剤に記載の化合物を、DH−43の代わりに第3表の添加剤に記載の化合物を用いた以外は、評価サンプル33に記載の方法で感熱紙を作製した。なお、評価サンプル番号と顕色剤及び添加剤の関係を第3表に示した。
評価サンプル1の染料分散液(A液)中、3−ジ−n−ブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオランの代わりにBlack−305を用いた以外は、評価サンプル1に記載の方法で感熱紙を作製した。なお、評価サンプル番号と顕色剤及び染料の関係を第3表に示した。
評価サンプル1、4、29〜47に関して、試験前後の各試験紙について以下の各条件で保存性試験を行った。その結果を第4表にまとめて示した。
評価サンプル1、4、29〜47で作製した感熱記録紙の一部を切り取り、地肌の光学濃度を分光測色計(Spectroeye LT、X−rite社製)で測定した。
評価サンプル1、4、29〜47で作製した感熱記録紙の一部を切り取り、恒温器(商品名:DK−400、YAMATO製)中で80℃、90℃、100℃の各温度で24時間保持した。保持した後の地肌の光学濃度を分光測色計(Spectroeye LT、X−rite社製)で測定した。
評価サンプル1、4、29〜47に関して、各試験紙について以下の条件で保存性試験を行った。その結果から判定した評価を第5表にまとめて示した。
評価サンプル1、4、29〜47で作製した感熱記録紙の一部を切り取り、感熱紙発色試験装置(商品名:TH−PMH型、大倉電機製)を使用し、印字電圧17V、パルス幅1.8msの条件で発色させ、発色画像濃度を分光測色計(Spectroeye LT、X−rite社製)で測定した。
評価サンプル1、4、29〜47で作製した感熱記録紙の一部を切り取り、試験前と同様にして飽和発色させた。次いで、各試験紙を恒温器(商品名:DK−400、YAMATO製)中で80℃、90℃、100℃の各温度で24時間保持した。保持した後の地肌の光学濃度を分光測色計(Spectroeye LT、X−rite社製)で測定した。
評価サンプル1、4、29〜47で作製した感熱記録紙の一部を切り取り、試験前と同様にして飽和発色させた。次いで、各試験紙の発色面及び裏面に塩化ビニルラップフィルム(可塑剤が含まれているもの)を密着させ、その状態のまま、40℃で4時間保持した。試験後の光学濃度を分光測色計(Spectroeye LT、X−rite社製)で測定した。
評価サンプル1、4、29〜47で作製した感熱記録紙の一部を切り取り、試験前と同様にして飽和発色させた。次いで、各試験紙を、25℃で7日間純水中に浸漬させた。試験後の光学濃度を分光測色計(Spectroeye LT、X−rite社製)で測定した。
評価サンプル1、4、29〜47で作製した感熱記録紙の一部を切り取り、試験前と同様にして飽和発色させた。次いで、各試験紙を、35%エタノール溶液に25℃で1時間、浸漬させた。試験後の光学濃度を分光測色計(Spectroeye LT、X−rite社製)で測定した。
また、耐可塑剤性は安定剤を添加することで改善することがわかった。
耐水性も良好であることがわかった。D−8と比較しても遜色の無い値であった。
耐アルコール性も安定剤を添加することで改善することがわかった。さらにD−8と比較するとかなり良好な値であることがわかった。
染料を変更しても同様に良好な画像安定性保存性を示した。
特開平11−268421号公報に記載の合成方法で、下記構造の化合物を合成した。この化合物は「顕色剤 N」と呼ぶ。
前記耐可塑剤性試験は、簡易的な耐可塑剤性の評価方法であるため、より精度を高くする目的で、下記の方法で耐可塑剤性の評価を行なった。
評価サンプル1、4、29及び48で作製した感熱記録紙の一部を切り取り、画像の保存性評価の試験前と同様にして飽和発色させた。次いで、各試験紙の発色面及び裏面にポリマラップ(登録商標、信越ポリマー株式会社製、材質:塩化ビニル樹脂)を密着させ、その状態のまま、40℃で4時間保持した。試験紙からポリマラップを剥がした後、目視で印字が薄い部分(以下、薄い部分)と印字が濃い部分(以下、濃い部分)をそれぞれ5ヶ所、選び出し、光学濃度を分光測色計(Spectroeye LT、X−rite社製)で測定した。
その結果を第6表に記載する。
Claims (5)
- 発色性染料を含有する記録材料において、下記式(I)
下記式(II)
下記式(III)
- 支持体上に請求項1〜3のいずれかに記載の記録材料から形成されてなる記録材料層を有する記録シート。
- 下記式(I)
下記式(II)
下記式(III)
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