JP5885591B2 - 2,5−ジヒドロキシテレフタル酸の製造方法 - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
120mLのオートクレーブ中に、ハイドロキノンジカリウム塩4.00g(21.5ミリモル)、β−ナフトールカリウム7.83g(43.0ミリモル)、および軽油40gを入れて密閉し、窒素置換した後、撹拌した。
β−ナフトールカリウムに代えて、フェノールカリウム5.68g(43.0ミリモル)を加えた以外は、実施例1と同様にして反応を行った。結果を表1に示す。
β−ナフトールカリウムに代えて、β−ナフトールナトリウム7.14g(43.0ミリモル)を加えた以外は、実施例1と同様にして反応を行った。結果を表1に示す。
β−ナフトールカリウムに代えて、フェノールナトリウム4.99g(43.0ミリモル)を加えた以外は、実施例1と同様にして反応を行った。結果を表1に示す。
β−ナフトールカリウムに代えて、ギ酸カリウム3.61g(42.9ミリモル)を加えた以外は、実施例1と同様にして反応を行った。結果を表1に示す。反応終了時に測定した一酸化炭素濃度は500ppm(限界値)を超えるものであった。
HQ:ハイドロキノン
BQ:ベンゾキノン
DHBA:2,5−ジヒドロキシ安息香酸
DHTA:2,5−ジヒドロキシテレフタル酸
当量:ハイドロキノンジカリウム塩のモルに対するβ−ナフトール、フェノールまたはギ酸のカリウム塩のモル比
N.D.:検出されず
ハイドロキノンジカリウム塩に代えて、ハイドロキノンジナトリウム塩4.00g(26.0ミリモル)、β−ナフトールカリウムの添加量を9.47g(52.0ミリモル)に変更した以外は、実施例1と同様にして反応を行った。
β−ナフトールカリウムを表2に示すモル比にて用いる以外は、実施例1と同様にして反応を行った。結果を表2に示す。
200mLの4つ口フラスコ中に、ハイドロキノンジカリウム塩4.00g(21.5ミリモル)、β−ナフトールカリウム7.83g(4ミリモル)、及び軽油40gを入れて密閉し、窒素を約100mL/minで導入した状態で撹拌した。
反応圧力を表3に示す圧力に変更した以外は、実施例1と同様にして反応を行った。結果を表3に示す。
反応温度を表4に示す温度にて行う以外は、実施例1と同様にして反応を行った。結果を表4に示す。
反応時間を表5に示す時間にて行う以外は、実施例1と同様にして反応を行った。結果を表5に示す。
Claims (6)
- 反応媒体中で、ハイドロキノンジアルカリ金属塩と二酸化炭素とを、フェノールまたはナフトールのアルカリ金属塩の存在下で反応させる工程を含む、2,5−ジヒドロキシテレフタル酸の製造方法。
- ハイドロキノンジアルカリ金属塩が、ハイドロキノンジカリウム塩またはハイドロキノンジナトリウム塩である、請求項1に記載の2,5−ジヒドロキシテレフタル酸の製造方法。
- ハイドロキノンジアルカリ金属塩と二酸化炭素との反応を、ハイドロキノンジアルカリ金属塩1モル当たり、フェノールまたはナフトールのアルカリ金属塩0.1〜10モルの存在下で行う、請求項1または2に記載の2,5−ジヒドロキシテレフタル酸の製造方法。
- フェノールまたはナフトールのアルカリ金属塩が、β−ナフトールカリウム、β−ナフトールナトリウム、フェノールカリウムおよびフェノールナトリウムからなる群から選択される1種以上である、請求項1〜3のいずれかに記載の2,5−ジヒドロキシテレフタル酸の製造方法。
- ハイドロキノンジアルカリ金属塩と二酸化炭素との反応を、二酸化炭素圧力0〜10MPa、温度150〜300℃の条件下で行うことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の2,5−ジヒドロキシテレフタル酸の製造方法。
- 反応媒体が、軽油、灯油、ガソリン、潤滑油、白油、アルキルベンゼン、アルキルナフタリン、水素化トリフェニル、ジフェニルエーテル、アルキルフェニルエーテル、アルキルジフェニルエーテルおよびiso−オクチルアルコールからなる群から選択される1種以上である、請求項1〜5のいずれかに記載の2,5−ジヒドロキシテレフタル酸の製造方法。
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