JP5864959B2 - 灰色組成物 - Google Patents
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Description
(1)酸化バナジウムと窒化バナジウムと下記式(i)〜(iii)のいずれかで表されるモノマーに由来する繰り返し単位を有する分散剤とを含有する灰色組成物。
(2)酸化バナジウムと窒化バナジウムと下記式(i)〜(iii)のいずれかで表されるモノマーに由来する繰り返し単位を有する重量平均分子量が10,000〜300,000の分散剤とを含有する灰色組成物。
(3)酸化バナジウム、窒化バナジウム、アルカリ可溶性樹脂および下記一般式(I)又は(II)で表される安定化剤をそれぞれ含有する灰色組成物。
(7)前記媒体として有機溶剤を用いる(6)に記載の灰色組成物。
(8)前記媒体を5〜90質量%で含有する(6)または(7)に記載の灰色組成物。
(9)前記分散剤を組成物全量中1〜90質量%含有する(1)または(2)に記載の灰色組成物。
(10)可視光領域の光学濃度(OD)のばらつきが、波長400nmにおける光学濃度(OD)を基準として、その±20%以内に抑えられた(1)〜(9)のいずれか1項に記載の灰色組成物。
(11)前記可視光領域の光学濃度(OD)のばらつきが±10%以内に抑えられた(10)に記載の灰色組成物。
(12)前記安定化剤の濃度が10質量%以上90質量%以下である(3)〜(5)のいずれか1項に記載の灰色組成物。
(13)前記分散剤の重量平均分子量が10,000〜300,000である(1)に記載の灰色組成物。
(14)前記Lがアルキレン基又はオキシアルキレン構造を含む2価の連結基である(1)または(2)に記載の灰色組成物。
(15)前記分散剤の濃度が1〜90質量%である(1)または(2)に記載の灰色組成物。
(16)前記有機溶剤が、エステル類、エーテル類、ケトン類、および芳香族炭化水素類から選ばれる(7)に記載の灰色組成物。
(17)酸化バナジウム、窒化バナジウムおよび光重合開始剤のオキシム化合物をそれぞれ含有する灰色組成物。
本発明の好ましい実施形態に利用される5族の遷移金属の窒化物ないし酸化物は特に限定されるものではなく、この種の材料として利用されているものを用いることができる。5族の遷移金属の窒化物としては、窒化バナジウム及び窒化ニオブを挙げることができ、中でも窒化バナジウムが好ましい。5族の遷移金属の酸化物としては、酸化バナジウム及び酸化ニオブを挙げることができ、中でも酸化バナジウムが好ましい。
本実施形態のバナジウム混合物において、酸化バナジウムと窒化バナジウムとの組成は特に限定されないが、良好な灰色の呈色を実現する観点からその比率を設定することが好ましい。酸化バナジウムと窒化バナジウムは、それぞれ、2種以上のものを利用してもよい。
本実施形態の灰色組成物において、媒体は特に限定されず、製造上の利便性、アプリケーション上のニーズなどにより適宜選定することができる。
媒体として利用できる有機溶剤としては、エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、等;
本発明の灰色組成物は波長依存性が低いあるいはほぼない良好な分光特性を有する。分光特性の測定方法は限定されないが、特に断らない限り、下記実施例で示した方法及び条件による。なお、下記実施例では製膜したものの分光特性を測定しているが、液組成物の分光特性もこれに相関し、波長依存性の序列は通常異ならない。
上記の波長依存性は可視光領域の全域において抑えられていることが好ましく、具体的には、波長400nm〜700nmの領域で一定した光学濃度(OD)を示すことが望ましい。具体的には、光学濃度において、400nmの値を基準として、400〜700nmで±20%以内のばらつきに抑えられていることが好ましく、±10%以内のばらつきに抑えられていることがより好ましい。下限値は特にないが±1%以上であることが一般的である。このように低いばらつきに抑えられることで、特定の波長に大きな吸収がなく、色みのない、良好な灰色の色材とすることができる。
本発明においては、分子内に不飽和結合をもつ安定化剤を用いることが好ましい。これにより、上記バナジウム混合物における色材の経時安定性を一層高めることができる。
上記分子内に不飽和結合をもつ安定化剤としては重合性化合物を利用することが好ましい。具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。本発明における重合性化合物は一種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号0095〜段落番号0108に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
更に、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも挙げることができる。
このモノマーとして、水素結合性基を有するモノマー(以下、「水素結合性基含有モノマー」ともいう)を含有することが好ましい。
これにより、水素結合性基含有モノマー同士の水素結合(又は、水素結合性基含有モノマーと後述の他のモノマーとの水素結合)が効果的に形成されるので、ポストベークによる熱ダレが抑制され、パターン矩形性の劣化が抑制される。
パターンの矩形性の観点からは、前記水素結合性基としては、カルボキシル基、アルコキシカルボニルアミノ基、及びウレイド基から選ばれる少なくとも1種であることがより好ましい。
以下、水素結合性基を含有する多官能重合性モノマーの具体例について説明する。
なお、下記一般式において、T又はGがオキシアルキレン基の場合には、炭素原子側の末端がR、X及びWに結合する。
アミド基を有する多官能モノマーとしては、東亜合成製モノマーM−315、M−215等が挙げられる。他にも、アミノ基を含有する多官能モノマーも好適に使用できる。
水素結合性基を含有する多官能モノマーとして、具体的な例として以下の化合物が挙げられる。
なお、本明細書において化合物の表示については、当該化合物そのもののほか、その塩、そのイオン等を含む意味に用いる。また、所望の効果を奏する範囲で、所定の形態で修飾された誘導体を含む意味である。また、本明細書において置換・無置換を明記していない置換基(連結基を含む)については、その基に任意の置換基を有していてもよい意味である。これは置換・無置換を明記していない化合物についても同義である。好ましい置換基としては、下記置換基Tが挙げられる。
アルキル基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルキル基、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、ペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、ベンジル、2−エトキシエチル、1−カルボキシメチル等)、アルケニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、オレイル等)、アルキニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルキニル基、例えば、エチニル、ブタジイニル、フェニルエチニル等)、シクロアルキル基(好ましくは炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル等)、アリール基(好ましくは炭素原子数6〜26のアリール基、例えば、フェニル、1−ナフチル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−メチルフェニル等)、ヘテロ環基(好ましくは炭素原子数2〜20のヘテロ環基、例えば、2−ピリジル、4−ピリジル、2−イミダゾリル、2−ベンゾイミダゾリル、2−チアゾリル、2−オキサゾリル等)、アルコキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ等)、アリールオキシ基(好ましくは炭素原子数6〜26のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、1−ナフチルオキシ、3−メチルフェノキシ、4−メトキシフェノキシ等)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルコキシカルボニル基、例えば、エトキシカルボニル、2−エチルヘキシルオキシカルボニル等)、アミノ基(好ましくは炭素原子数0〜20のアミノ基、例えば、アミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−エチルアミノ、アニリノ等)、スルホンアミド基(好ましくは炭素原子数0〜20のスルホンアミド基、例えば、N,N−ジメチルスルホンアミド、N−フェニルスルホンアミド等)、アシルオキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアシルオキシ基、例えば、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等)、カルバモイル基(好ましくは炭素原子数1〜20のカルバモイル基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイル、N−フェニルカルバモイル等)、アシルアミノ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアシルアミノ基、例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等)、シアノ基、又はハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アシルアミノ基、シアノ基又はハロゲン原子であり、特に好ましくはアルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アシルアミノ基又はシアノ基が挙げられる。
本発明に用いられる分散剤としては、高分子分散剤であることが好ましく、例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物を挙げることができる。その他、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン、及び顔料誘導体等を挙げることができる。
分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、及びブロック型高分子に分類することができるものが好ましい。
これらの分散剤は、単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
分散剤の酸価が200mgKOH/g以下であれば、遮光膜を形成する際の現像時におけるパターン剥離がより効果的に抑えられる。また、分散剤の酸価が5.0mgKOH/g以上であればアルカリ現像性がより良好となる。また、分散剤の酸価が60mgKOH/g以上であれば、特定金属化合物粒子の沈降をより抑制でき、粗大粒子数をより少なくすることができ、チタンブラック分散物又は感光性樹脂組成物の経時安定性をより向上できる。
[分子量]
分子量及び分散度は特に断らない限りGPC(ゲルろ過クロマトグラフィー)法を用いて測定した値とし、分子量はポリスチレン換算の質量平均分子量とする。GPC法に用いるカラムに充填されているゲルは芳香族化合物を繰り返し単位に持つゲルが好ましく、例えばスチレン−ジビニルベンゼン共重合体からなるゲルが挙げられる。カラムは2〜6本連結させて用いることが好ましい。用いる溶媒は、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、N−メチルピロリジノン等のアミド系溶媒が挙げられる。測定は、溶媒の流速が0.1〜2mL/minの範囲で行うことが好ましく、0.5〜1.5mL/minの範囲で行うことが最も好ましい。この範囲内で測定を行うことで、装置に負荷がかからず、さらに効率的に測定ができる。測定温度は10〜50℃で行うことが好ましく、20〜40℃で行うことが最も好ましい。なお、使用するカラム及びキャリアは測定対称となる高分子化合物の物性に応じて適宜選定することができる。
本発明においては、分散剤として、グラフト共重合体(以下、「特定樹脂」ともいう)を用いることも好ましい。分散剤としてグラフト共重合体を用いることで、分散性及び保存安定性をより向上させることができる。
この特定樹脂は、特定金属化合物粒子に分散性を付与しうる分散樹脂であり、優れた分散性と、グラフト鎖による溶媒との親和性を有するために、特定金属化合物粒子の分散性、及び経時後の分散安定性に優れる。また、感光性樹脂組成物としたとき、グラフト鎖の存在により重合性化合物又はその他の併用可能な樹脂などとの親和性を有するので、アルカリ現像で残渣を生じにくくなる。
従って、前記グラフト共重合体に、アルカリ可溶性の部分構造を導入することで、本発明の特定金属化合物分散物は、特定金属化合物粒子の分散に不可欠の分散樹脂自体がアルカリ可溶性を有することになる。このような特定金属化合物分散物を含有する感光性樹脂組成物は、露光部の遮光性に優れたものとなり、且つ、未露光部のアルカリ現像性が向上される。
名、東亜合成(株)製)、AS−6(東亜合成(株))、AN−6(商品名、東亜合成(株)製)、AW−6(商品名、東亜合成(株)製)、AA−714(商品名、東亜合成(株)製)、AY−707(商品名、東亜合成(株)製)、AY−714(商品名、東亜合成(株)製)、AK−5(商品名、東亜合成(株)製)、AK−30(商品名、東亜合成(株)製)、AK−32(商品名、東亜合成(株)製)、ブレンマーPP−100(商品名、日油(株)製)、ブレンマーPP−500(商品名、日油(株)製)、ブレンマーPP−800(商品名、日油(株)製)、ブレンマーPP−1000(商品名、日油(株)製)、ブレンマー55−PET−800(日油(株)製)、ブレンマーPME−4000(商品名、日油(株)製)、ブレンマーPSE−400(商品名、日油(株)製)、ブレンマーPSE−1300(商品名、日油(株)製)、ブレンマー43PAPE−600B(商品名、日油(株)製)、などが用いられる。このなかでも、好ましくは、AA−6(東亜合成(株)製)、AA−10(商品名、東亜合成(株))、AB−6(商品名、東亜合成(株)製)、AS−6商品名、東亜合成(株))、AN−6(商品名、東亜合成(株)製)、ブレンマーPME−4000(商品名、日油(株)製)などが用いられる。
式(1)〜式(4)において、X1、X2、X3、X4、及びX5は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表す。X1、X2、X3、X4、及びX5としては、合成上の制約の観点からは、好ましくはそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜12のアルキル基であり、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であることがより好ましく、メチル基が特に好ましい。
また、式(1)及び式(2)において、j及びkは、それぞれ独立に、2〜8の整数を表す。式(1)及び式(2)におけるj及びkは、分散安定性、現像性の観点から、4〜6の整数が好ましく、5が最も好ましい。
式(4)中、R4は水素原子又は1価の有機基を表し、この1価の有機基としては特に構造上限定はされない。R4として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基が挙げられ、更に好ましくは、水素原子、又はアルキル基である。該R4がアルキル基である場合、該アルキル基としては、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基、炭素数3〜20の分岐状アルキル基、又は炭素数5〜20の環状アルキル基が好ましく、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数1〜6の直鎖状アルキル基が特に好ましい。
また、前記式(2)で表される構造単位としては、分散安定性、現像性の観点から、下記式(2A)で表される構造単位であることがより好ましい。
式(2A)中、X2、Y2、Z2及びmは、前記式(2)におけるX2、Y2、Z2及びmと同義であり、好ましい範囲も同様である。
この特定金属化合物粒子と相互作用を形成しうる官能基としては、例えば、酸基、塩基性基、配位性基、反応性を有する官能基等があげられ、特定樹脂には、酸基を有する構造単位、塩基性基を有する構造単位、配位性基を有する構造単位、反応性を有する構造単位を用いて導入される。
また、このような酸基を導入することで、特定樹脂のアルカリ現像性を向上させるという利点をも有する。
特定樹脂に共重合成分として導入されうる酸基を有する構造単位の好適な含有量は、0.1モル%以上50モル%以下であり、特に好ましくは、アルカリ現像による画像強度のダメージ抑制という観点から、1モル%以上30モル%以下である。
特定樹脂に共重合成分として導入される場合、塩基性基を有する構造単位の好適な含有量は、特定樹脂における全構造単位に対し、0.01モル%以上50モル%以下であり、特に好ましくは、現像性阻害抑制という観点から、0.01モル%以上30モル%以下である。
特定樹脂の共重合成分として導入されうる配位性基を有する構造単位又は反応性を有する構造単位の好適な含有量は、特定樹脂の全構造単位に対し、0.5モル%以上50モル%以下であり、特に好ましくは、現像性阻害抑制という観点から、1モル%以上30モル%以下である。
子、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、又は炭素原子数が1〜6のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等)を表す。
一般式(i)〜一般式(iii)中、R1、R2、及びR3は、より好ましくは、それぞ
れ独立に水素原子、又は炭素原子数が1〜3のアルキル基であり、最も好ましくは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である。一般式(i)中、R2及びR3は、それぞれ水素原子であることが特に好ましい。
また、一般式(ii)中のYは、メチン基又は窒素原子を表す。
子(例えば、フッ素、塩素、臭素等)、炭素原子数が1〜6のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等)、−Z、又は−L−Zを表す。ここでL及びZは、上記におけるL及びZと同義であり、好ましい例も同様である。
R4、R5、及びR6としては、それぞれ独立に水素原子、又は炭素数が1〜3のアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
また、一般式(ii)で表される単量体として、R1が水素原子又はメチル基であって、Lがアルキレン基であって、Zがカルボン酸基であって、Yがメチン基である化合物が好ましい。
更に、一般式(iii)で表される単量体として、R4、R5、及びR6がそれぞれ独立
に水素原子又はメチル基であって、Lが単結合又はアルキレン基であって、Zがカルボン酸基である化合物が好ましい。
す。
該単量体の例としては、メタクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、分子内に付加重合性二重結合と水酸基を有する化合物(例えば、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル)とコハク酸無水物の反応物、分子内に付加重合性二重結合と水酸基を有する化合物とフタル酸無水物の反応物、分子内に付加重合性二重結合と水酸基を有する化合物とテトラヒドロキシフタル酸無水物の反応物、分子内に付加重合性二重結合と水酸基を有する化合物と無水トリメリット酸の反応物、分子内に付加重合性二重結合と水酸基を有する化合物とピロメリット酸無水物の反応物、アクリル酸、アクリル酸ダイマー、アクリル酸オリゴマー、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、4−ビニル安息香酸、ビニルフェノール、4−ヒドロキシフェニルメタクリルアミドなどが挙げられる。
また、本発明の感光性樹脂組成物における分散剤の含有量としては、被分散体(特定金属化合物粒子からなる被分散体及び他の着色剤等からなる被分散体を含む)の全固形分質量に対して、1質量%〜90質量%が好ましく、3質量%〜70質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、さらにアルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性・パターン形成性が向上する。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
前記重合後に酸基を付与しうるモノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有するモノマー、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するモノマー、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基を有するモノマー等が挙げられる。これら酸基を導入するための単量体は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ可溶性バインダーに酸基を導入するには、例えば、酸基を有するモノマーおよび/または重合後に酸基を付与しうるモノマー(以下「酸基を導入するための単量体」と称することもある。)を、単量体成分として重合するようにすればよい。 なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
アルカリ可溶性樹脂としては、下記一般式(ED)
Shamrock Co.Ltd.,製)、ビスコートR−264、KSレジスト106(いずれも大阪有機化学工業株式会社製)、サイクロマーPシリーズ、プラクセル CF200シリーズ(いずれもダイセル化学工業株式会社製)、Ebecryl3800(ダイセルユーシービー株式会社製)、日本触媒社製MX−2−RD−FSなどが挙げられる。これら重合性基を含有するアルカリ可溶性樹脂としては、予めイソシアネート基とOH基を反応させ、未反応のイソシアネート基を1つ残し、かつ(メタ)アクリロイル基を含む化合物とカルボキシル基を含むアクリル樹脂との反応によって得られるウレタン変性した重合性二重結合含有アクリル樹脂、カルボキシル基を含むアクリル樹脂と分子内にエポキシ基及び重合性二重結合を共に有する化合物との反応によって得られる不飽和基含有アクリル樹脂、酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂、OH基を含むアクリル樹脂と重合性二重結合を有する2塩基酸無水物を反応させた重合性二重結合含有アクリル樹脂、OH基を含むアクリル樹脂とイソシアネートと重合性基を有する化合物を反応させた樹脂、特開2002-229207号公報及び特開2003-335814号公報に記載されるα位又はβ位にハロゲン原子或いはスルホネート基などの脱離基を有するエステル基を側鎖に有する樹脂を塩基性処理を行うことで得られる樹脂などが好ましい。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が最も好ましい。
本発明における光重合開始剤(以下、単に「重合開始剤」ということがある。)としては、以下に述べるような光重合開始剤として知られているものを用いることが好ましい。
具体的には、オキシム系光重合開始剤としては、下記式(1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
前記Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。前記一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
一般式(2)におけるR、A、及びArは、前記一般式(1)におけるR、A、及びArと同義であり、好ましい例も同様である。
また、一般式(2)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
一般式(3)におけるR、X、A、Ar、及び、nは、一般式(2)におけるR、X、A、Ar、及び、nとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活性剤、有機カルボン酸、有機カルボン酸無水物、重合禁止剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することかできる。
本発明の組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。これらの中でもフッ素系界面活性剤が好ましい。
本発明の組成物には、該組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
重合禁止剤の添加量は、全組成物の質量に対して、約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。
500mL三口フラスコに、ε−カプロラクトン600.0g、及び2−エチル−1−ヘキサノール22.8gを導入し、窒素を吹き込みながら、攪拌溶解した。前記フラスコにモノブチル錫オキシド0.1gを加え、フラスコの内容物を100℃に加熱した。8時間後、ガスクロマトグラフィーにて原料が消失したのを確認し、その後フラスコの内容物を80℃まで冷却した。2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール0.1gを添加した後、2−メタクリロイロキシエチルイソシアネート27.2gを添加した。5時間後、1H−NMRにて原料が消失したのを確認後、室温まで冷却し、固体状の前駆体M1〔下記構造〕を200g得た。得られた物質がM1であることは、1H−NMR、IR、質量分析により確認した。
ルカプタン2.3gと、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)233.3gとを、窒素置換した三口フラスコに導入し、攪拌機(新東科学(株):スリーワンモータ)にて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して75℃まで昇温した。これに、2,2−アゾビス(2−メチルプロピオン酸)ジメチル(和光純薬(株)製の「V−601」)0.2gを加え、75℃にて2時間加熱攪拌を行なった。2時間後、さらにV−601を0.2g加えて、3時間加熱攪拌し、下記分散剤1の30%溶液を得た。
なお、重量平均分子量は、ゲル透過クロマトグラフ(GPC)により測定し、ポリスチレン換算で算出した値である。GPCによる測定は、HLC−8020GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel SuperHZM−H、TSKgel SuperHZ4000、TSKgel SuperHZ200(東ソー(株)製)を用いて行った。
・組成比: x=50(質量%)、y=50(質量%)
・酸価 : 100mgKOH/g
・Mw : 30,000
粒径100umの太陽鉄工製五酸化バナジウムVT-1を100g、およびビックケミー社製Disperbyk190を100g秤量し、イオン電気交換水71gを加えてKURABO製MAZERSTAR KK-400Wを使用して公転回転数1360rpm、自回転数1047rpmにて20分間処理することのより均一な混合水溶液を得た。この水溶液を石英容器に充填し、株式会社モトヤマ製小型ロータリーキルンを用いて酸素雰囲気中で920℃に加熱した後、窒素で雰囲気を置換し、同温度でアンモニアガスを100mL/minで5時間流すことにより窒化還元処理を実施した。終了後回収した粉末を乳鉢で粉砕し、粉末状の窒化物と酸化物のバナジウム混合物を得た。
(バナジウム分散物の調製)
下記組成に示す成分を、攪拌機(IKA社製、EUROSTAR[商品名])を使用して、15分間混合し、分散物101aを得た。
・上記のようにして得られたバナジウム混合物VN1 ・・・25部
・上記合成例により得られた分散剤d−1の30%溶液 ・・・25部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)(溶剤)
・・・50部
・ビーズ径:φ0.05mm
・ビーズ充填率:75体積%
・ミル周速:8m/sec
・分散処理する混合液量:500g
・循環流量(ポンプ供給量):13kg/hour
・処理液温度:25〜30℃
・冷却水:水道水
・ビーズミル環状通路内容積:0.15L
・パス回数:90パス
実施例1のバナジウムをカーボンブラック(東京インキ社製、商品名 TEP BP-BLACK1)に置き換えた(塗布組成物c11)。また、実施例1のバナジウムをチタンブラック(三菱マテリアル電子化成 社製、商品名 12S)に置き換えた(塗布組成物c12)。
上記で得られた塗布組成物を、基板であるガラスウエハ(Corning 1737[商品名]、Corning社製)にスピンコート法で塗布し、着色組成物塗布膜を得た。膜厚は1μmとし、すべてのサンプルについてこの厚さになるようにした。
上記の着色組成物塗布膜の分光特性を評価した。測定装置は島津製作所社製、UV−3600[商品名]を用い、測定は室温(25℃)で行った。波長400nmの光学濃度(OD400)を基準とした場合の450、550、650nmでの光学濃度(ODX)の比率(ODX/OD400)を表1に示す。図1には塗布組成物101を用いた塗布膜の分光特性チャートを示した。
上記で得られた黒色組成物塗布膜の外観を塗布直後、3日後に目視で評価した結果を表2に示す。評価の点数として、下記を用いた。
・ 膜全体に、異物無し ・・・ 5
・ 膜周辺部に極僅かに異物が析出 ・・・ 4
・ 膜周辺部に僅かに異物が析出しているが実用可能 ・・・ 3
・ 膜全体に異物が析出して、実用不可能 ・・・ 2
・ 膜全体に異物が大量析出して、実用不可能 ・・・ 1
下記組成の成分を攪拌機で混合して、塗布組成物201を調製した。
(組成)
・前記例示化合物 M−213〔不飽和結合含有安定化剤〕 ・・・6部
・バナジウム分散液101 ・・・36.5部
・日本触媒社製MX−2−RD−FS ・・・4.5部
・BASF社製IRGACURE OXE01 ・・・0.9部
・竹本油脂社製パイオニンD−6315 ・・・0.2部
・DIC社製メガファックF−781 ・・・0.04部
・三立ケミー社製p−メトキシフェノール ・・・0.003部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
・・・50部
前記塗布組成物201に対して、分散剤及び安定化剤を表に記載にように変えた以外は同様にして、塗布組成物202〜205を得た。なお分散剤の添加量は25部とした。
Claims (17)
- 前記酸化バナジウムおよび窒化バナジウムを媒体中に含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の灰色組成物。
- 前記媒体として有機溶剤を用いる請求項6に記載の灰色組成物。
- 前記媒体を5〜90質量%で含有する請求項6または7に記載の灰色組成物。
- 前記分散剤を組成物全量中1〜90質量%含有する請求項1または2に記載の灰色組成物。
- 可視光領域の光学濃度(OD)のばらつきが、波長400nmにおける光学濃度(OD)を基準として、その±20%以内に抑えられた請求項1〜9のいずれか1項に記載の灰色組成物。
- 前記可視光領域の光学濃度(OD)のばらつきが±10%以内に抑えられた請求項10に記載の灰色組成物。
- 前記安定化剤の濃度が10質量%以上90質量%以下である請求項3〜5のいずれか1項に記載の灰色組成物。
- 前記分散剤の重量平均分子量が10,000〜300,000である請求項1に記載の灰色組成物。
- 前記Lがアルキレン基又はオキシアルキレン構造を含む2価の連結基である請求項1または2に記載の灰色組成物。
- 前記分散剤の濃度が1〜90質量%である請求項1または2に記載の灰色組成物。
- 前記有機溶剤が、エステル類、エーテル類、ケトン類、および芳香族炭化水素類から選ばれる請求項7に記載の灰色組成物。
- 酸化バナジウム、窒化バナジウムおよび光重合開始剤のオキシム化合物をそれぞれ含有する灰色組成物。
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