JP5847702B2 - 2,5−二置換アリールスルホンアミドccr3アンタゴニスト - Google Patents
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Description
本明細書中に提供されるものは、式Iaの2,5-二置換アリールスルホンアミド:
Xは、S、SO又はSO2であり;
Y及びZは、
(i)Yは、NR5であり;Zは、=O、CO2R6、又はアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;又は、
(ii)Yは、CH2、CHF、CHCH3、O、S又はSO2であり;Zは、水素、又はアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;
R1及びR2は、独立に、ハロゲン、C1-6アルキル又はC1-6ハロアルキルであり;
R3は、CN又はNO2であり;
R4は、水素、又はアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;
R5は、水素又はC1-6アルキルであり;
R6は、水素又はC1-6アルキルである。
Xは、S、SO又はSO2であり;
Y及びZは、
(i)Yは、NR5であり;Zは、=O又は、アリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;又は
(ii)Yは、CH2、CHF、CHCH3、O、S又はSO2であり;Zは、水素、又はアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;
R1及びR2は、独立に、ハロゲン、C1-6アルキル又はC1-6ハロアルキルであり;
R3は、CN又はNO2であり;
R4は、水素、又はアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;
R5は、水素又はC1-6アルキルである。
Y及びZは、
(i)Yは、NR5であり;Zは、=O、又はアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;又は
(ii)Yは、CH2、CHF、CHCH3、O、S又はSO2であり;Zは、水素、又はアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;
R1及びR2は、独立に、ハロゲン、C1-6アルキル又はC1-6ハロアルキルであり;
R4は、水素、又はアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;
R5は、水素又はC1-6アルキルであり;
但し、YがCH2であるときに、Z及びR4の少なくとも1つがアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであることを条件とする。
本明細書中に記載される開示の理解を容易にするために、多くの用語を以下に定義する。
本明細書中に提供されるものは、CCR3活性を調節するのに有用な2,5-二置換アリールスルホンアミドである。また、本明細書中に提供されるものは、CCR3媒介障害、疾患又は状態の治療のための化合物を含む医薬組成物、並びに該化合物及び組成物の使用方法である。
式中、
Xは、S、SO又はSO2であり;Y及びZは、
(i)Yは、NR5であり;Zは、=O、CO2R6又はアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;又は、
(ii)Yは、CH2、CHF、CHCH3、O、S又はSO2であり;Zは、水素、又はアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;
R1及びR2は、独立に、ハロゲン、C1-6アルキル又はC1-6ハロアルキルであり;
R3は、CN又はNO2であり;
R4は、水素、又はアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;
R5は、水素又はC1-6アルキルであり;
R6は、水素又はC1-6アルキルである。
式中、
Xは、S、SO又はSO2であり;
Y及びZは、
(i)Yは、NR5であり;Zは、=O、又はアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;又は
(ii)Yは、CH2、CHF、CHCH3、O、S又はSO2であり;Zは、水素、又はアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;
R1及びR2は、独立に、ハロゲン、C1-6アルキル又はC1-6ハロアルキルであり;
R3は、CN又はNO2であり;
R4は、水素、又はアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;
R5は、水素又はC1-6アルキルである。
式中、
Y及びZは、
(i)Yは、NR5であり;Zは、=O、又はアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;又は、
(ii)Yは、CH2、CHF、CHCH3、O、S又はSO2であり;Zは、水素、又はアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;
R1及びR2は、独立に、ハロゲン、C1-6アルキル又はC1-6ハロアルキルであり;
R4は、水素、又はアリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであり;
R5は、水素又はC1-6アルキルであり;
但し、YがCH2であるときに、Z及びR4の少なくとも1つが、アリール、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、カルバモイル若しくはハロによって任意に置換されるC1-6アルキルであることを条件とする。
本明細書中に提供される化合物は、当業者に知られている任意の方法により調製、単離、又は得ることができる。例えば、式Ia又は式Iの化合物は、スキーム1に示す合成スキームにより調製することができる。第1工程において、ニトロベンゼンを、塩基(炭酸カリウム又は水素化ナトリウムなど)の存在下、芳香族置換反応を介して、1,3,5-三置換ベンゼンと反応させる。生成物ニトロアリールを、還元剤(TiCl2又はヒドロ亜硫酸ナトリウムなど)でアニリンに還元し、その後、サンドマイヤー反応を介してスルホニルクロリドに変換する。式Ia又は式Iの化合物は、トリエチルアミンなどの塩基の存在下、スルホニルクロリドを適切な窒素含有複素環と反応させることにより形成される。
本明細書中に提供されるものは、活性成分として、本明細書中に提供される化合物、例えば、式Ia、式I若しくは式IIの化合物、又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物、水和物、立体異性体、若しくは互変異性体を、医薬として許容し得るビヒクル、担体、希釈剤若しくは賦形剤、又はそれらの混合物と組み合わせて含む医薬組成物である。
経口投与のための本明細書中に提供される医薬組成物は、経口投与のための固体、半固体、又は液体剤形で提供することができる。本明細書中で用いられる、経口投与はまた、頬、舌及び舌下投与を含む。適切な経口剤形は、錠剤、ファストメルト(fastmelt)、咀嚼錠、カプセル、ピル、トローチ、ロゼンジ、パステル、カシェ剤、ペレット、医薬用チューインガム、混合散剤、沸騰又は非沸騰散剤又は顆粒、溶液、エマルジョン、懸濁液、ウェーハ、粉砂糖、エリキシル及びシロップを含むが、これらに限定されない。活性成分に加えて、医薬組成物は、結合剤、充填剤、希釈剤、崩壊剤、湿潤剤、潤滑油、流動促進剤、着色剤、色素移動阻害剤、甘味剤、及び香料を含むがこれらに限定されない、1以上の医薬として許容し得る担体又は賦形剤を含むことができる。
本明細書中に提供される医薬組成物は、局所又は全身投与のために、注射、注入又は埋め込みによって、非経口的に投与することができる。本明細書で用いられる非経口投与は、静脈、動脈内、腹腔内、鞘内、心室内、尿管内、胸骨内、頭蓋内、筋肉内、滑液嚢内、膀胱内及び皮下投与を含む。
本明細書中に提供される医薬組成物は、局所的に皮膚、開口部又は粘膜に投与することができる。本明細書で用いられる局所投与は、皮(内)、結膜、歯冠内、眼球内、眼、耳、経皮、鼻、膣、尿道、呼吸器官、及び直腸投与を含む。
本明細書中に提供される医薬組成物は、改変放出(modified release)剤形として製剤化することができる。本明細書中で用いられる用語「改変放出」は、同じ経路により投与されるときに、活性成分の放出の速度又は場所が、即時剤形(immediate dosage form)のものと異なる剤形を意味する。改変放出剤形は、遅延、延長、長期、持続、パルス型、制御、促進、急速、標的化、プログラム化放出、及び胃貯留剤形を含む。改変放出剤形の医薬組成物は、マトリックス制御放出デバイス、浸透圧制御放出デバイス、多粒子制御放出デバイス、イオン交換樹脂、腸溶コーティング、多層コーティング、マイクロスフェア、リポソーム、及びそれらの組み合わせを含むが、これらに限定されない、様々な改変放出手段、及び当業者に公知の方法を用いて調製することができる。活性成分の放出速度は、活性成分の粒径及び多形を変化させることにより変更することもできる。
改変放出剤形の本明細書中に提供される医薬組成物は、当業者に公知のマトリックス制御放出デバイスを用いて製造することができる(Takadaらの文献、「制御薬剤送達の百科事典(Encyclopedia of Controlled Drug Delivery)」、Vol. 2, Mathiowitz編集、Wiley、1999年を参照されたい。)。
改変放出剤形の本明細書中に提供される医薬組成物は、一容器系、二容器系、非対称膜技術(AMT)及び押出コア系(extruding core system)(ECS)を含む、浸透圧制御放出デバイスを用いて製造することができる。一般に、このようなデバイスは、少なくとも2つの成分を有する:(a)活性成分を含むコア;及び(b)該コアを封入する、少なくとも1つの送達ポートを有する半透膜である。半透膜は、送達ポートによる押出によって薬剤放出するように、使用の水性環境からコアへの水の流入を制御する。
改変放出剤形の本明細書中に提供される医薬組成物は、直径約10μm〜約3mm、約50μm〜約2.5mm、又は約100μm〜約1mmの多数の粒子、顆粒又はペレットを含む、多粒子制御放出デバイスとして製造することができる。このような多粒子は、湿式又は乾式造粒、押出/スフェロニゼーション(spheronization)、ローラー圧縮、溶融凝固、及びスプレーコーティングシードコア(spray-coating seed cores)によってなどの当業者に公知の方法によって製造することができる。例えば、Multiparticulate Oral Drug Delivery;Marcel Dekker:1994;及びPharmaceutical Pelletization Technology;Marcel Dekker:1989を参照されたい。
本明細書中に提供される医薬組成物は、リポソーム、再封赤血球(resealed erythrocyte-)、及び抗体ベース送達システムを含む、治療される対象の身体の特定組織、レセプター、又は他の領域に標的化されるように製剤化することができる。例を挙げると、下記を含むが、これらに制限されない:米国特許第6,316,652号;第6,274,552号;第6,271,359号;第6,253,872号;第6,139,865号;第6,131,570号;第6,120,751号;第6,071,495号;第6,060,082号;第6,048,736号;第6,039,975号;第6,004,534号;第5,985,307号;第5,972,366号;第5,900,252号;第5,840,674号;第5,759,542号;及び第5,709,874号。
一実施態様において、対象に、治療的有効量の本明細書中に提供される化合物、例えば、式Ia、式I若しくは式IIの化合物、又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物、水和物、立体異性体若しくは互変異性体を投与することを含む、対象のCCR3に関連した障害、疾患又は状態の1つ以上の症状を治療、予防又は改善するための方法を提供する。一実施態様において、対象は、哺乳類である。別の実施態様において、対象は、ヒトである。
(化合物9の調製)
(化合物24の調製)
(物理的特徴データ)
下記化合物を、化合物9及び24について上述した手順と類似する手順で調製した。
(CCR3レセプター結合アッセイ)
細胞をPBSで一度洗浄し、結合バッファー(25mM HEPES pH 7.6、5mM MgCl2、1mM CaCl2、0.5% BSA、0.1% NaN3)に再懸濁した。100mLの細胞懸濁液(2x105細胞/ウェル)及び0.1nM[125I]-標識化ヒトエオタキシン/CCL11(2000Ci/mmol比活性)を、96ウェルU-型ポリプロピレンプレートに混合し、結合反応のために室温で、60分間インキュベートした。その後、細胞懸濁液を濾過プレート(#MAFB、Millipore)に移し、0.5M NaClを含む結合バッファーで3回洗浄し、シンチラント(scintillant)を加え、放射能活性をTopCount(Packard)で計数した。非特異的結合の決定のために、細胞懸濁液及び[125I]-標識化ヒトエオタキシン/CCL11を、500nMの未標識ヒトエオタキシン/CCL11の存在下でインキュベートした。Iinoらの文献, 「カニクイザルのCCケモカインレセプターCCR3の分子クローニング及び機能特性(Molecu1ar cloning and functional characterization of cynomolgus monkey (Macaca fascicularis) CC chemokine receptor, CCR3)」 Cytokine 2002, 19, 276-286を参照されたい。
Claims (17)
- XがSである、請求項1記載の化合物。
- YがNR5である、請求項3記載の化合物。
- YがSである、請求項3記載の化合物。
- YがSO2である、請求項3記載の化合物。
- R1及びR2がClである、請求項3〜6のいずれか一項記載の化合物。
- R1及びR2がCH3である、請求項3〜6のいずれか一項記載の化合物。
- 請求項1〜9のいずれか一項記載の化合物、及び1以上の医薬として許容し得る担体又は賦形剤を含む、医薬組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項記載の化合物を含む、CCR3媒介障害、疾患又は状態の1つ以上の症状を治療、予防又は改善するための医薬組成物。
- 前記障害又は疾患が、炎症性又は免疫調節性障害又は疾患である、請求項11記載の医薬組成物。
- 前記障害又は疾患が、喘息、鼻炎、アレルギー疾患又は自己免疫病態である、請求項11記載の医薬組成物。
- 前記障害又は疾患が、HIV、肺肉芽腫又はアルツハイマー病である、請求項11記載の医薬組成物。
- 前記化合物が、経口、非経口、又は局所的に投与される、請求項11〜14のいずれか一項記載の医薬組成物。
- 前記化合物が、第2の治療薬と組合わせて投与される、請求項11〜15のいずれか一項記載の医薬組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項記載の化合物を含む、CCR3活性を調節するための医薬組成物。
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