JP5846063B2 - アミノ酸変性オルガノポリシロキサンの製造方法及び化粧料 - Google Patents
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Description
[1]
L−アスパラギニル−L−フェニルアラニンメチルエステル又はシクロ(L−アスパラギニル−L−フェニルアラニン)と下記一般式(1)で表されるアミノ変性オルガノポリシロキサンとを反応させることを特徴とするアミノ酸変性オルガノポリシロキサンの製造方法。
R11はR又はR10から選択される有機基であり、Aは下記一般式(3)
で表されるセグメントであり、式(1)及び式(3)において、a、b及びcは互いに独立に0〜3の整数であり、eは0〜100の整数であり、fは0〜5,000の整数であり、gは0又は1であり、hは0又は1であり、iは0〜100の整数であり、jは0〜5,000の整数である。但し、アミノ変性オルガノポリシロキサンは式(2)の有機基を少なくとも1個有する。]
[2]
式(1)において、Rがメチル基である[1]記載の製造方法。
[3]
アミノ変性オルガノポリシロキサンの式(2)に示される有機基のうち、少なくとも一つが下記一般式(4)、(5)又は(6)で表される構造に変換されることを特徴とする[1]又は[2]記載の製造方法。
[4]
溶剤の存在下で実施される[1]〜[3]のいずれかに記載の製造方法。
[5]
溶剤がメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、水、アセトン、メチルエチルケトン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、又はアセトニトリルであることを特徴とする[4]記載の製造方法。
[6]
反応の温度が25〜150℃である[1]〜[5]のいずれかに記載の製造方法。
[7]
[1]〜[6]のいずれかに記載の製造方法によってアミノ酸変性オルガノポリシロキサンを製造した後、該アミノ酸変性オルガノポリシロキサンを化粧料中に含有させることを特徴とする化粧料の製造方法。
で表されるセグメントであり、式(1)及び式(3)において、a、b及びcは互いに独立に0〜3の整数であり、eは0〜100の整数であり、fは0〜5,000の整数であり、gは0又は1であり、hは0又は1であり、iは0〜100の整数であり、jは0〜5,000の整数である。但し、アミノ変性オルガノポリシロキサンは式(2)の有機基を少なくとも1個有し、R11がR10である場合、1≦a+b+c+e+g+iであり、R11がRである場合、1≦a+b+c+e+iである。
無機粉体としては、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、マイカ、カオリン、セリサイト、白雲母、合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、ヒドロキシアパタイト、バーミキュライト、ハイジライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、ゼオライト、セラミックパウダー、第二リン酸カルシウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ボロン、シリカ等が挙げられる。
ステアリン酸ナトリウム、オレイン酸トリエタノールアミン等の飽和、又は不飽和脂肪酸セッケン、アルキルエーテルカルボン酸及びその塩、アミノ酸と脂肪酸の縮合物等のカルボン酸塩、アミドエーテルカルボン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、α−アシルスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルケンスルホン酸塩、脂肪酸エステルのスルホン酸塩、脂肪酸アミドのスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩及びそのホルマリン縮合物のスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、第二級高級アルコール硫酸エステル塩、アルキル及びアリルエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、ロート油等の硫酸エステル塩類、アルキルリン酸塩、アルケニルリン酸塩、エーテルリン酸塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、アルキルアミドリン酸塩、N−アシルアミノ酸系活性剤等が挙げられる。
本発明の化粧料には、その目的に応じて1種又は2種以上の架橋型オルガノポリシロキサンを用いることもできる。この架橋型オルガノポリシロキサンは、0.65〜10.0mm2/秒(25℃)の低粘度シリコーンに対し、自重以上の低粘度シリコーンを含んで膨潤することが好ましい。また、この架橋型オルガノポリシロキサンは、分子中に二つ以上のビニル性反応部位を持つ架橋剤とケイ素原子に直接結合した水素原子との反応により形成した架橋構造を有することが好ましい。更に、この架橋型オルガノポリシロキサンは、ポリオキシアルキレン部分、アルキル部分、アルケニル部分、アリール部分、及びフルオロアルキル部分からなる群から選択される少なくとも1種の部分を含有することが好ましい。架橋型オルガノポリシロキサンを用いる場合の配合量は、化粧料の総量に対して0.1〜30質量%であることが好ましく、特に1〜10質量%であることが好ましい。
本発明の化粧料には、その目的に応じてアクリル/シリコーンのグラフト又はブロック共重合体、シリコーン網状化合物等から選択された少なくとも1種のシリコーン樹脂を用いることもできる。このシリコーン樹脂は、本発明においては特にアクリルシリコーン樹脂であることが好ましい。また、このシリコーン樹脂は、ピロリドン部分、長鎖アルキル部分、ポリオキシアルキレン部分及びフルオロアルキル部分からなる群から選択される少なくとも1種を分子中に含有するアクリルシリコーン樹脂であることが好ましい。更にこのシリコーン樹脂はシリコーン網状化合物であることが好ましい。このようなアクリル/シリコーンのグラフト又はブロック共重合体、シリコーン網状化合物等のシリコーン樹脂を用いる場合の配合量は、化粧料の総量に対して0.1〜20質量%であることが好ましく、特に1〜10質量%であることが好ましい。
メチルビニルエーテル/無水マレイン酸アルキルハーフエステル共重合体。
酢酸ビニル/クロトン酸共重合体、酢酸ビニル/クロトン酸/ネオデカン酸ビニル共重合体、酢酸ビニル/クロトン酸/プロピオン酸ビニル共重合体、酢酸ビニル/tert−ブチル安息香酸ビニル/クロトン酸共重合体。
(メタ)アクリル酸/(メタ)アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸/アクリル酸アルキルエステル/アルキルアクリルアミド共重合体。
(メタ)アクリルエチルベタイン/(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体、N−メタクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウムα−N−メチルカルボキシベタインと(メタ)アクリル酸アルキルエステルとの共重合体、アクリル酸アルキルエステル/メタクリル酸ブチルアミノエチル/アクリル酸オクチルアミド共重合体。
塩基性アクリル系高分子化合物。
セルロース骨格を有する化合物、カチオン性セルロース誘導体。
ヒドロキシプロピルキトサン、カルボキシメチルキチン、カルボキシメチルキトサン、キトサンとピロリドンカルボン酸、乳酸、グリコール酸等の一価酸、又はアジピン酸、コハク酸等の二価酸との塩。
水分散性ポリエステル。
反応器に下記平均組成式
反応器に下記平均組成式
反応器に下記平均組成式
で表される粘度110mm2/s(25℃)でアミン当量が2,050g/molのアミノ変性オルガノポリシロキサン100質量部、メタノール100質量部、L−アスパラギニル−L−フェニルアラニンメチルエステル14質量部を75℃にて10時間撹拌した。その後、得られた反応混合物を減圧下、150℃で5時間ストリップすることにより、脱水反応させ、淡褐色微濁のゴム状固体を得た。得られた生成物は1H−NMR(核磁気共鳴装置)重水素化クロロホルム使用の結果から、L−アスパラギニル−L−フェニルアラニンメチルエステルのメチルエステル由来の3.6ppmのピークが消失したこと、アミノプロピル基のCH2のピークがそれぞれ0.4ppm、1.6ppm、3.3ppm付近に検出されたことから下記構造のアミノ酸変性オルガノポリシロキサンであることを確認した。
反応器にL−アスパラギニル−L−フェニルアラニンメチルエステル80質量部と精製水800質量部を入れ、100℃で15時間還流させた。その後、この反応混合物を130℃に加熱しながら5時間減圧ストリップで水分を除去した。残った固体を粉砕し、白色粉体となった68質量部のシクロ(L−アスパラギニル−L−フェニルアラニン)を得た。
上記で得られたシクロ(L−アスパラギニル−L−フェニルアラニン)50質量部と調製例1で使用したアミン当量が2,930g/molのアミノ変性オルガノポリシロキサン500質量部、メタノール100質量部、エタノール250質量部を75℃にて10時間撹拌した。この反応混合物を減圧下、110℃で3時間ストリップすることにより、溶剤を取り除き、無色微濁のゴム状固体を得た。得られた生成物は1H−NMR(核磁気共鳴装置)重水素化クロロホルム使用の結果から、L−アスパラギニル−L−フェニルアラニンメチルエステルのメチルエステル由来の3.6ppmのピークが消失したこと、アミノプロピル基のCH2のピークがそれぞれ0.4ppm、1.7ppm、2.7ppm付近に検出されたこと、また、FT−IR(フーリエ変換型赤外分光計)測定から1,300〜1,600cm-1にアミン塩の特徴的な吸収がみられたことからこのアミノ酸変性オルガノポリシロキサンが調製例1で得られたものと同じ生成物であることを確認した。
反応器に32質量部のシクロ(L−アスパラギニル−L−フェニルアラニン)と3.2質量部のp−トルエンスルホン酸一水和物と200質量部の10−ウンデセン−1−オールを加え、150℃で6時間、300mmHgの下で反応させた後、石油エーテル1000質量部を加え、25℃に放冷することで、ゲル状の混合物を得た。
これをミキサーに移し、細かく粉砕した後、25℃の石油エーテルでよく洗いながら吸引ろ過を行った。得られた粉末状固体を減圧乾燥することで下記化学式で表される粉末状の下記アミノ酸誘導体(L−ウンデセノイルアスパラギニル−L−フェニルアラニン)23質量部を得た。
下記で表されるメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサン10質量部と上記アミノ酸誘導体2.1質量部をトルエン50質量部に加え、100℃に加温した後、塩化白金酸のジビニルテトラメチルジシロキサン錯体トルエン溶液(Pt濃度0.5質量%)0.5質量部を加え、10時間撹拌した。この反応混合物を減圧ストリップにより溶剤を留去し、得られたゴム状固体を細かく砕き、25℃のヘキサンでよく洗いながら吸引ろ過を行った後、減圧乾燥することで
下記化学式で表される粉末状のアミノ酸誘導体変性シリコーン7質量部を得た。
市販のブリーチ剤でブリーチ処理を行った日本人女性の毛髪束(20g、20cm)を、パネラー5名が次の方法で処理しながら官能評価を行った。
下記の組成の標準シャンプー3gを用いて洗浄した毛髪束に、表1に示すヘアコンディショナーを2g塗付し、毛髪全体に十分に馴染ませた後、およそ30秒間約40℃の流水下で湿潤時の評価を行った。次いで、タオルドライを行い、ドライヤーで乾燥させた後に乾燥後の評価を行った。湿潤時の髪の滑らかさ、櫛通り、柔らかさ、及び乾燥時の髪の滑らかさ、櫛通り、柔らかさ、しっとり感の付与効果の有無について官能評価し、下記の基準で判定した。
25%ポリオキシエチレン(2.5)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム塩
62.0
ラウリン酸ジエタノールアミド 2.3
エデト酸二ナトリウム 0.15
安息香酸ナトリウム 0.5
塩化ナトリウム 0.8
75%リン酸 適量
香料、メチルパラベン 適量
精製水 残量
合計 100.0%
◎:4〜5人が効果あると回答
○:3人が効果あると回答
△:2人が効果あると回答
×:効果あると回答したのは1人又は0人
実施例(5,6)、比較例(6,7,8)で得た各試料を、女性パネル(10名)に実際に使用してもらい、その使用感を下記基準により評価した。
(評価基準)
◎:9名以上が、しっとり感があると回答
○:7〜8名が、しっとり感があると回答
△:4〜6名が、しっとり感があると回答
×:3名以下が、しっとり感があると回答
実施例(5,6)、比較例(6,7,8)で得た各試料を、女性パネル(10名)に実際に使用してもらい、その使用感を下記基準により評価した。
(評価基準)
◎:9名以上が、べたつきがないと回答
○:7〜8名が、べたつきがないと回答
△:4〜6名が、べたつきがないと回答
×:3名以下が、べたつきがないと回答
実施例(5,6)、比較例(6,7,8)で得た各試料を、女性パネル(10名)に実際に使用してもらい、その使用感を下記基準により評価した。
(評価基準)
◎:9名以上が、化粧持ちがよいと回答
○:7〜8名が、化粧持ちがよいと回答
△:4〜6名が、化粧持ちがよいと回答
×:3名以下が、化粧持ちがよいと回答
(成分) 質量(%)
1.デカメチルシクロペンタシロキサン 10.0
2.メチルフェニルポリシロキサン 3.0
3.流動パラフィン 5.0
4.ステアロキシ変性シリコーン(注1) 8.0
5.調製例1で得たポリシロキサン 2.0
6.オルガノポリシロキサンエラストマー球状粉体(注2) 2.5
7.疎水化シリカ(注3) 2.0
8.ステアリン酸亜鉛 2.0
9.ビタミンEアセテート 3.0
10.ポリエチレングリコール400 1.0
11.乳酸ナトリウム 1.0
12.1,3−ブチレングリコール 5.0
13.防腐剤 適量
14.香料 適量
15.精製水 55.5
(注1)ステアロキシ変性シリコーン:KF−7002(信越化学工業(株)製)
(注2)オルガノポリシロキサンエラストマー球状粉体;KMP−590(信越化学工業
(株)製)
(注3)疎水化シリカ;アエロジルR972(日本アエロジル社製)
A:成分1〜5及び8〜9を均一に混合し、成分6〜7を加えて均一に分散する。
B:成分10〜13及び15を加えて溶解する。
C:BをAに徐添して乳化した後冷却し、成分14を加えて保湿クリームを得た。
[評価結果]
しっとり感 ◎
べたつきのなさ ◎
化粧持ち ◎
(成分) 質量(%)
1.デカメチルシクロペンタシロキサン 10.0
2.メチルフェニルポリシロキサン 3.0
3.流動パラフィン 5.0
4.ステアロキシ変性シリコーン(注1) 8.0
5.調製例1で使用したポリシロキサン 2.0
6.オルガノポリシロキサンエラストマー球状粉体(注2) 2.5
7.疎水化シリカ(注3) 2.0
8.ステアリン酸亜鉛 2.0
9.ビタミンEアセテート 3.0
10.ポリエチレングリコール400 1.0
11.乳酸ナトリウム 1.0
12.1,3−ブチレングリコール 5.0
13.防腐剤 適量
14.香料 適量
15.精製水 55.5
(注1)ステアロキシ変性シリコーン:KF−7002(信越化学工業(株)製)
(注2)オルガノポリシロキサンエラストマー球状粉体;KMP−590(信越化学工業
(株)製)
(注3)疎水化シリカ;アエロジルR972(日本アエロジル社製)
A:成分1〜5及び8〜9を均一に混合し、成分6〜7を加えて均一に分散する。
B:成分10〜13及び15を加えて溶解する。
C:BをAに徐添して乳化した後冷却し、成分14を加えて保湿クリームを得た。
[評価結果]
しっとり感 △
べたつきのなさ △
化粧持ち △
(成分) 質量(%)
1.デカメチルシクロペンタシロキサン 10.0
2.メチルフェニルポリシロキサン 3.0
3.流動パラフィン 5.0
4.ステアロキシ変性シリコーン(注1) 8.0
5.ポリエーテル変性シリコーン(注4) 2.0
6.オルガノポリシロキサンエラストマー球状粉体(注2) 2.5
7.疎水化シリカ(注3) 2.0
8.ステアリン酸亜鉛 2.0
9.ビタミンEアセテート 3.0
10.ポリエチレングリコール400 1.0
11.乳酸ナトリウム 1.0
12.1,3−ブチレングリコール 5.0
13.防腐剤 適量
14.香料 適量
15.精製水 55.5
(注1)ステアロキシ変性シリコーン:KF−7002(信越化学工業(株)製)
(注2)オルガノポリシロキサンエラストマー球状粉体;KMP−590(信越化学工業
(株)製)
(注3)疎水化シリカ;アエロジルR972(日本アエロジル社製)
(注4)ポリエーテル変性シリコーン;KF−6017(信越化学工業(株)製)
A:成分1〜5及び8〜9を均一に混合し、成分6〜7を加えて均一に分散する。
B:成分10〜13及び15を加えて溶解する。
C:BをAに徐添して乳化した後冷却し、成分14を加えて保湿クリームを得た。
[評価結果]
しっとり感 △
べたつきのなさ ○
化粧持ち △
(成分) 質量(%)
1.デカメチルシクロペンタシロキサン 17.5
2.アクリルシリコーン樹脂/デカメチルシクロペンタシロキサン(注1)
12.0
3.トリイソオクタン酸グリセリル 5.0
4.パラメトキシケイ皮酸オクチル 6.0
5.架橋型ポリエーテル変性シリコーン(注2) 5.0
6.調製例3で得たポリシロキサン 1.0
7.メチルハイドロジェンポリシロキサン処理酸化亜鉛 20.0
8.塩化ナトリウム 0.5
9.1,3−ブチレングリコール 2.0
10.防腐剤 適量
11.香料 適量
12.精製水 31.0
(注1)アクリルシリコーン樹脂/デカメチルシクロペンタシロキサン:KP545(信
越化学工業(株)製)
(注2)架橋型ポリエーテル変性シリコーン:KSG210(信越化学工業(株)製)
A:成分1の一部に成分2を加えて均一にし、成分7を添加してビーズミルにて分散する。
B:成分1の残部と及び3〜6を混合し、均一に混合する。
C:成分8〜10及び12を混合、溶解する。
D:BにCを加えて乳化し、A及び成分11を加添加してサンカットクリームを得た。
[評価結果]
しっとり感 ◎
べたつきのなさ ◎
化粧持ち ◎
(成分) 質量(%)
1.デカメチルシクロペンタシロキサン 17.5
2.アクリルシリコーン樹脂/デカメチルシクロペンタシロキサン(注1)
12.0
3.トリイソオクタン酸グリセリル 5.0
4.パラメトキシケイ皮酸オクチル 6.0
5.架橋型ポリエーテル変性シリコーン(注2) 5.0
6.ポリエーテル変性シリコーン(注3) 1.0
7.メチルハイドロジェンポリシロキサン処理酸化亜鉛 20.0
8.塩化ナトリウム 0.5
9.1,3−ブチレングリコール 2.0
10.防腐剤 適量
11.香料 適量
12.精製水 31.0
(注1)アクリルシリコーン樹脂/デカメチルシクロペンタシロキサン:KP545(信
越化学工業(株)製)
(注2)架橋型ポリエーテル変性シリコーン:KSG210(信越化学工業(株)製)
(注3)ポリエーテル変性シリコーン
A:成分1の一部に成分2を加えて均一にし、成分7を添加してビーズミルにて分散する。
B:成分1の残部と及び3〜6を混合し、均一に混合する。
C:成分8〜10及び12を混合、溶解する。
D:BにCを加えて乳化し、A及び成分11を加添加してサンカットクリームを得た。
[評価結果]
しっとり感 △
べたつきのなさ △
化粧持ち △
Claims (7)
- L−アスパラギニル−L−フェニルアラニンメチルエステル又はシクロ(L−アスパラギニル−L−フェニルアラニン)と下記一般式(1)で表されるアミノ変性オルガノポリシロキサンとを反応させることを特徴とするアミノ酸変性オルガノポリシロキサンの製造方法。
R11はR又はR10から選択される有機基であり、Aは下記一般式(3)
で表されるセグメントであり、式(1)及び式(3)において、a、b及びcは互いに独立に0〜3の整数であり、eは0〜100の整数であり、fは0〜5,000の整数であり、gは0又は1であり、hは0又は1であり、iは0〜100の整数であり、jは0〜5,000の整数である。但し、アミノ変性オルガノポリシロキサンは式(2)の有機基を少なくとも1個有する。] - 式(1)において、Rがメチル基である請求項1記載の製造方法。
- 溶剤の存在下で実施される請求項1〜3のいずれか1項記載の製造方法。
- 溶剤がメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、水、アセトン、メチルエチルケトン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、又はアセトニトリルであることを特徴とする請求項4記載の製造方法。
- 反応の温度が25〜150℃である請求項1〜5のいずれか1項記載の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の製造方法によってアミノ酸変性オルガノポリシロキサンを製造した後、該アミノ酸変性オルガノポリシロキサンを化粧料中に含有させることを特徴とする化粧料の製造方法。
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