JP5841488B2 - ブロック型変性オルガノポリシロキサン、該オルガノポリシロキサンの使用方法、化粧料、及び前記オルガノポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
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Description
新規ブロック型オルガノポリシロキサン
本発明によれば、下記平均組成式(1)で表されるブロック型オルガノポリシロキサンが提供される。
本発明では上述したブロック型オルガノポリシロキサンの製造方法の一例として、下記一般式(5)で表される両末端ハイドロジェンオルガノポリシロキサンと下記一般式(6)で表される化合物を遷移金属触媒存在下で反応させることを特徴とするブロック型オルガノポリシロキサンの製造方法を提供する。
本発明では、前記ブロック型オルガノポリシロキサンを含有するものであることを特徴とする化粧料を提供する。本発明の化粧料は、乳化安定性、経時安定性に優れ、軽い感触であり、べたつきのない、化粧持続性の良好な化粧料となる。
無機粉体としては、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、マイカ、カオリン、セリサイト、白雲母、合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、ヒドロキシアパタイト、バーミキュライト、ハイジライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、ゼオライト、セラミックパウダー、第二リン酸カルシウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、シリカ等が挙げられる。
アニオン性界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、オレイン酸トリエタノールアミン等の飽和、又は不飽和脂肪酸セッケン、アルキルエーテルカルボン酸及びその塩、アミノ酸と脂肪酸の縮合物等のカルボン酸塩、アミドエーテルカルボン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、α−アシルスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルケンスルホン酸塩、脂肪酸エステルのスルホン酸塩、脂肪酸アミドのスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩及びそのホルマリン縮合物のスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、第二級高級アルコール硫酸エステル塩、アルキル及びアリルエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、ロート油等の硫酸エステル塩類、アルキルリン酸塩、アルケニルリン酸塩、エーテルリン酸塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、アルキルアミドリン酸塩、N−アシルアミノ酸系活性剤等が挙げられる。
本発明の化粧料には、その目的に応じて1種又は2種以上の架橋型オルガノポリシロキサンを用いることもできる。この架橋型オルガノポリシロキサンは、0.65〜10.0mm2/秒(25℃)の低粘度シリコーンに対し、自重以上の前記低粘度シリコーンを含んで膨潤することが好ましい。また、この架橋型オルガノポリシロキサンは、分子中に二つ以上のビニル性反応部位を持つ架橋剤とケイ素原子に直接結合した水素原子との反応により形成した架橋構造を有することが好ましい。更に、この架橋型オルガノポリシロキサンは、ポリオキシアルキレン部分、アルキル部分、アルケニル部分、アリール部分、及びフルオロアルキル部分からなる群から選択される少なくとも1種の部分を含有することが好ましい。架橋型オルガノポリシロキサンを用いる場合の配合量は、化粧料の総量に対して0.1〜30質量%であることが好ましく、特に、1〜10質量%であることが好ましい。
本発明の化粧料には、その目的に応じてアクリル/シリコーンのグラフト、ブロック共重合体、及びシリコーン網状化合物等から選択された少なくとも1種のシリコーン樹脂を用いることもできる。このシリコーン樹脂は、本発明においては特にアクリルシリコーン樹脂であることが好ましい。また、このシリコーン樹脂は、ピロリドン部分、長鎖アルキル部分、ポリオキシアルキレン部分及びフルオロアルキル部分からなる群から選択される少なくとも1種を分子中に含有するアクリルシリコーン樹脂であることが好ましい。更にこのシリコーン樹脂はシリコーン網状化合物であることが好ましい。このようなアクリル/シリコーンのグラフト、ブロック共重合体、及びシリコーン網状化合物等のシリコーン樹脂を用いる場合の配合量は、化粧料の総量に対して0.1〜20質量%であることが好ましく、特に1〜10質量%であることが好ましい。
反応器に下記一般式
これらの反応混合物の一部を抜き取り、FT−IR(フーリエ変換赤外分光 サーモサイエンティフィック社)及び、1HNMR(CDCl3、ブルカー社 400MHz)を測定することにより、Si−Hに由来するピークが消失していることを確認し、反応を完了した。
R2= −H
R3= −CH2−CH3
X= −CH2−CH2−CH2−
n= 19
m= 6
s= 9
t= 0
z= 0
R4= 下記一般式
反応器に下記一般式
これらの反応混合物の一部を抜き取り、FT−IR(フーリエ変換赤外分光 サーモサイエンティフィック社)及び、1HNMR(CDCl3、ブルカー社 400MHz)を測定することにより、Si−Hに由来するピークが消失していることを確認し、反応を完了した。
R2= −H
R3= −CH2−CH3
X= −CH2−CH2−CH2−
n= 39
m= 4
s= 18
t= 18
z= 0
R4= 下記一般式
反応器に下記一般式
これらの反応混合物の一部を抜き取り、FT−IR(フーリエ変換赤外分光 サーモサイエンティフィック社)及び、1HNMR(CDCl3、ブルカー社 400MHz)を測定することにより、Si−Hに由来するピークが消失していることを確認し、反応を完了した。
R2= −H
R3= −CH2−CH3
X= −CH2−CH2−CH2−
n= 59
m= 12
s= 9
t= 0
z= 0
R4= 下記一般式、及び一部が−O−CH2−CH3
反応器に下記一般式
これらの反応混合物の一部を抜き取り、FT−IR(フーリエ変換赤外分光 サーモサイエンティフィック社)及び、1HNMR(CDCl3、ブルカー社 400MHz)を測定することにより、Si−Hに由来するピークが消失していることを確認し、反応を完了した。
R3= −CH2−CH3
X= −CH2−CH(CH3)−CH2−
m= 28
s= 5
t= 0
z= 1
R4= 下記一般式
反応器に下記一般式
これらの反応混合物の一部を抜き取り、FT−IR(フーリエ変換赤外分光 サーモサイエンティフィック社)及び、1HNMR(CDCl3、ブルカー社 400MHz)を測定することにより、Si−Hに由来するピークが消失していることを確認し、反応を完了した。
R3= −CH2−CH3
X= −CH2−CH2−CH2−
m= 7
s= 9
t= 0
z= 0
R4= 下記一般式
反応器に下記一般式
これらの反応混合物の一部を抜き取り、FT−IR(フーリエ変換赤外分光 サーモサイエンティフィック社)及び、1HNMR(CDCl3、ブルカー社 400MHz)を測定することにより、Si−Hに由来するピークが消失していることを確認し、反応を完了した。
R2= −H
R3= −CH2−CH3
X= −CH2−CH2−CH2−
n= 498
m= 14
s= 2
t= 0
z= 0
R4= 下記一般式
反応器に下記一般式
常法により、上記で調製例1、3、4及び比較調製例1で調製したポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンを用い、下記表1に示す組成(質量%)の本発明及び比較用の油中水型乳液を調製した(実施例1〜4、比較例1〜6)。得られた乳液について、下記方法で評価を行った。結果を下記表1に示す。
表1に示す乳液の50℃1ヶ月後、及び3ヶ月後の乳化安定性を目視にて評価した。
評価基準は下記に示す
◎:分離なし
○:上層に僅かに分離あり
△:上層分離
×:上下層分離
評価基準
◎:4〜5人が効果あると回答
○:3人が効果あると回答
△:2人が効果あると回答
×:効果あると回答したのは1人または0人
(実施例5)ヘアトリートメント
組成 質量%
オクタデシルオキシ(2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアミン 0.5
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド 2.0
ステアリルアルコール 5.0
ジプロピレングリコール 1.0
ベンジルアルコール 0.5
フェノキシエタノール 0.1
調製例6のポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン 2.5
高重合ジメチルポリシロキサン(※) 0.5
グリセリン 5.0
ポリプロピレングリコール 2.5
ラノリン脂肪酸 0.5
ヒマワリ油 0.5
乳酸 1.5
香料 0.4
水酸化ナトリウム 0.1
イオン交換水 残量
※ KF−96H 100000cs(信越化学工業(株))
組成 質量%
オクタデシルオキシ(2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアミン 0.5
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド 2.0
ステアリルアルコール 5.0
ジプロピレングリコール 1.0
ベンジルアルコール 0.5
フェノキシエタノール 0.1
比較調製例1のポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン 2.5
高重合ジメチルポリシロキサン(※) 0.5
グリセリン 5.0
ポリプロピレングリコール 2.5
ラノリン脂肪酸 0.5
ヒマワリ油 0.5
乳酸 1.5
香料 0.4
水酸化ナトリウム 0.1
イオン交換水 残量
※ KF−96H 100000cs(信越化学工業(株))
(成分)
組成 質量%
キャンデリラワックス 8.0
ポリエチレンワックス 8.0
長鎖アルキル含有アクリルシリコーン樹脂(※1) 12.0
メチルフェニルポリシロキサン(※2) 3.0
イソノナン酸イソトリデシル 20.0
イソステアリン酸グリセリル 16.0
調製例4のポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン 1.0
オクタデシルジメチルベンジルアンモニウム塩変性モンモリナイト 0.5
トリイソステアリン酸ポリグリセリル 27.0
シリコーン処理赤色202(※3) 0.8
シリコーン処理ベンガラ(※3) 1.3
シリコーン処理黄酸化鉄(※3) 1.0
シリコーン処理黒酸化鉄(※3) 0.2
シリコーン処理酸化チタン(※3) 1.0
防腐剤 0.1
香料 0.1
※1 長鎖アルキル含有アクリルシリコーン樹脂:KP−561P(信越化学工業(株)製の商品名)
※2 メチルフェニルポリシロキサン:KF−54(信越化学工業(株)製の商品名)
※3 アクリル−シリコーン系グラフト共重合体処理:KP−541(信越化学工業(株)製の商品名)
(成分)
組成 質量%
デカメチルシクロペンタシロキサン 22.0
ジメチルポリシロキサン(6mm2/秒) 5.0
黒酸化鉄 20.0
ビタミンEアセテート 0.2
ホホバ油 2.0
ベントナイト 3.0
調製例2のポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン 2.0
エタノール 10.0
1,3−ブチレングリコール 10.0
防腐剤 0.1
香料 0.1
精製水 残量
(成分)
組成 質量%
デカメチルシクロペンタシロキサン 15.0
メチルフェニルポリシロキサン 5.0
スクワレン 5.0
テトラ−2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール 5.0
調製例1のポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン 3.0
オルガノポリシロキサンエラストマー球状粉体(※1) 2.0
疎水化シリカ(※2) 0.5
アスコルビン酸リン酸マグネシウム 1.0
塩化ナトリウム 1.0
ポリエチレングリコール11000 1.0
プロピレングリコール 8.0
防腐剤 0.1
香料 0.1
精製水 残量
※1 オルガノポリシロキサンエラストマー球状粉体:KMP−590(信越化学工業(株)社製)
※2 疎水化シリカ:アエロジルR972(日本アエロジル社製)
(成分)
組成 質量%
架橋型ジメチルポリシロキサン(※1) 8.0
架橋型メチルフェニルポリシロキサン(※2) 2.0
イソノナン酸イソトリデシル 5.0
ジプロピレングリコール 7.0
グリセリン 5.0
メチルセルロース(2%水溶液)(※3) 7.0
ポリアクリルアミド系乳化剤(※4) 2.0
調製例2のポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン 0.5
グアニン 1.0
防腐剤 0.1
香料 0.1
精製水 残量
※1 架橋型ジメチルポリシロキサン:KSG−16(信越化学工業(株)社製)
※2 架橋型メチルフェニルポリシロキサン:KSG−18(信越化学工業(株)社製)
※3 メチルセルロース:メトローズSM−4000(信越化学工業(株)社製)
※4 ポリアクリルアミド系乳化剤:セピゲル305(SEPIC社製)
(成分)
組成 質量%
ワセリン 2.5
スクアラン 3.0
調製例4のポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン 0.5
トリオクタン酸グリセリル 2.0
シリコーン処理マイカ(※1) 40.0
シリコーン処理タルク(※1) 残量
シリコーン処理酸化チタン(※1) 10.0
シリコーン処理微粒子酸化チタン(※1) 5.0
シリコーン処理硫酸バリウム(※1) 10.0
フェニル変性ハイブリッドシリコーン複合粉体(※2) 2.0
シリコーン粉体(※3) 2.5
防腐剤 0.1
香料 0.1
※1 アクリル−シリコーン系グラフト共重合体処理:KP−541(信越化学工業(株)製の商品名)
※2 フェニル変性ハイブリッドシリコーン複合粉体:KSP−300(信越化学工業(株)社製)
※3 シリコーン粉体:KMP−590(信越化学工業(株)社製)
(成分)
組成 質量%
デカメチルシクロペンタシロキサン 17.5
アクリル−シリコーン系グラフト共重合体(※1) 12.0
調製例4のポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン 1.0
トリイソオクタン酸グリセリル 5.0
ポリエーテル架橋型ジメチルポリシロキサン(※2) 5.0
親油化処理酸化亜鉛 20.0
塩化ナトリウム 0.5
1.3−ブチレングリコール 2.0
防腐剤 0.1
香料 0.1
精製水 残量
※1 アクリル−シリコーン系グラフト共重合体処理:KP−545(信越化学工業(株)製)
※2 ポリエーテル架橋型ジメチルポリシロキサン:KSG−210(信越化学工業(株)社製)
Claims (7)
- 下記平均組成式(1)で表されるブロック型オルガノポリシロキサン。
- 下記平均組成式(3)で表される請求項1に記載のブロック型オルガノポリシロキサン。
- 請求項1又は請求項2に記載のブロック型オルガノポリシロキサンを含有するものであることを特徴とする化粧料。
- 前記化粧料が、水、シリコーンオイル、エステル油、及びグリセライド油のいずれか、又はこれらの混合物をさらに含有するものであり、エマルジョンの形態であることを特徴とする請求項3に記載の化粧料。
- 請求項1又は請求項2に記載のブロック型オルガノポリシロキサンを界面活性剤として使用することを特徴とするブロック型オルガノポリシロキサンの使用方法。
- 前記遷移金属触媒として白金又はロジウムを用いることを特徴とする請求項6に記載のブロック型オルガノポリシロキサンの製造方法。
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