JP5814944B2 - ポリウレタン用難燃剤としてのジホスフィン誘導体 - Google Patents
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Description
Xは、SまたはOであり;
nは、0または1であり;
R1とR2とR3とR4は、独立して、C1−C10−アルキル、C1−C10−ヒドロキシアルキル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−ヒドロキシアルコキシ、C3−C10−シクロアルキル、C3−C10−シクロアルコキシ、C6−C10−アリール、C6−C10−アリールオキシ、C6−C10−アリール−C1−C4−アルキル、C6−C10−アリール−C1−C4−アルコキシ、C6−C10−ヒドロキシ−アリール、C6−C10−ヒドロキシ−アリールオキシ、C1−C10−チオアルキル、C6−C10−チオアリール、C1−C4−チオアルキル−C6−C10−アリール、NR5R6、COR2、COOR5またはCONR5R6であり;
R5とR6は、H、C1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C6−C10−アリールまたはC6−C10−アリール−C1−C4−アルキルである)
のポリウレタン材料中での難燃剤としての利用が提供される。
a)ポリウレタン成分と
b)少なくとも一種の式(I)のジホスフィン化合物とを含むポリウレタン材料が提供される。
Xは、好ましくはSまたはOである。
nは、好ましくは1である。
R1とR2とR3とR4は、好ましくは独立して、C1−C10−アルキル、C1−C10−ヒドロキシアルキル;C1−C10−アルコキシ、C1−C10−ヒドロキシアルコキシ;C3−C10−シクロアルキル、C3−C10−シクロアルコキシ、C6−C10−アリール、C6−C10−アリールオキシ、C6−C10−アリール−C1−C4−アルキル、C6−C10−アリール−C1−C4−アルコキシ、C6−C10−ヒドロキシ−アリール、C6−C10−ヒドロキシ−アリールオキシ、C1−C10−チオアルキル、C6−C10−チオアリールまたはC1−C4−チオアルキル−C6−C10−アリールである。
Xは、より好ましくはSまたはOである。
nは、より好ましくは1である。
R1とR2は、より好ましくは、同一であって、C1−C10−アルキル、C6−C10−アリール、C1−C10−アルコキシまたはC6−C10−アリールオキシである。
R3とR4は、より好ましくは、同一であって、C1−C10−アルキル、C6−C10−アリール、C1−C10−アルコキシまたはC6−C10−アリールオキシである。
Xは、特に好ましいSまたはOである。
nは、特に好ましくは1である。
R1とR2は、特に好ましくは、同一であって、C6−C10−アリールである。
R3とR4は、特に好ましくは、C6−C10−アリールまたはC1−C10−アルコキシである。
ヘプチルやオクチル、2−エチルヘキシル、またこれらの位置異性体があげられる。
C6−C10−アリールオキシは、酸素原子を経由して結合した上に定義したC6−C10−アリールである。一つの例がフェノキシである。
C6−C10−アリールチオは、硫黄原子を経由して結合した上記定義のC6−C10−アリールである。一つの例がフェニルチオである。
C6−C10−アリール−C1−C4−アルキルは、C1−C4−アルキレン結合を経由して結合した上記定義のC6−C10−アリールである。例としては、ベンジルと2−フェニルエチルがあげられる。
C6−C10−アリール−C1−C4−アルコキシは、C1−C4−アルコキシ基を経由して結合したC6−C10−アリールである。一つの例がベンジルオキシである。
C1−C10−ヒドロキシアルキルは、上に定義のC1−C10−アルキルで、一個の水素原子、好ましくはω−炭素原子上の水素原子が、ヒドロキシル基で置き換えられたものである。一つの例がヒドロキシメチル基である。
C1−C10−ヒドロキシアルコキシは、上に定義のC1−C10−アルコキシで、一個の水素原子、好ましくはω−炭素原子上の水素原子がヒドロキシル基で置き換えられたものである。一つの例が2−ヒドロキシエトキシ基である。
本明細書中で用いられる「ポリウレタン材料」は、(a)ポリウレタン成分と、(b)一種以上の式(I)のジホスフィン化合物と、必要なら一種以上の他の難燃剤化合物及び/又は一種以上のシナージストを含む難燃剤を含み、必要ならさらに(c)一種以上の非ポリウレタンポリマーと、さらに(d)一種以上の難燃剤ではない添加物を含む。
(a)ポリウレタン成分と、
(b)上述の少なくとも一種の式(I)の化合物と必要なら他の難燃剤化合物及び/又はシナージストと、
(c)必要なら一種以上のポリウレタンではない他のポリマーと、
(d)必要なら他の添加物を含むポリウレタン材料を提供する。
(a)ポリウレタンモノマー成分と
(b)少なくとも一種の上記の式(I)の化合物を含む組成物を提供する。
OH価=56100×ポリオールの官能基数/ポリオールの分子量
指数は、NCO基のモル数/NCO反応性基のモル数×100と定義される。
一般的な方法
イソシアネートと金属触媒以外のすべての成分を合わせて攪拌し、次いで金属触媒を攪拌下で添加する。その後、攪拌下で測定量のイソシアネート成分を添加する。この混合物を攪拌して反応を開始させ、次いでプラスチック箔で覆われた金属製の箱に注ぎ入れる。いずれの場合も、バッチの大きさは1800gである。一夜で発泡体形成反応を終了させ、得られた発泡体を所望の大きさに切断した。比較例1と2及び実施例1〜4が、この方法で得られた。
ポリオール1:ポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン−ポリオール;OH価:35mg−KOH/g;官能基数:2.7
ポリオール2:スチレン−アクリロニトリル系のグラフトポリオール;固体含量:45重量%;ポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン−ポリオール;OH価:20mg−KOH/g;官能基数:2.7
触媒系1:金属触媒とアミン触媒を含む標準的な触媒系
触媒系2:有機酸で部分封鎖したアミン系触媒の組合せ
2)圧縮荷重撓みは、DIN−EN−ISO3386により測定
3) California TB 117A試験(縦燃焼試験。この試験の詳細な説明が、Technical Bulletin 117 of the State of California − Department of Consumer Affairs Bureau of Home Furnishing and Thermal Insulationに見られる。)
4)テゴスタブB8681は、エボニック・ゴールドシュミット社のケイ素系泡安定剤である。
5)オルテゴル204は、エボニック・ゴールドシュミット社の架橋/硬化剤である。
一般的な方法
ポリオールと安定剤と難燃剤と触媒と発泡剤を合わせて攪拌する。次いでイソシアネートを添加し、全体の混合物を発泡させてポリウレタン硬質発泡体とする。いずれの場合も、触媒量を調整して加硫時間を45秒間にする。発泡剤量を調整して密度を一定の45g/lとする。
ポリオール1:ジメチルテレフタレートとジエチレングリコールのエステル化生成物、OH価=240g−KOH/g
ポリオール2:フタル酸無水物とジエチレングリコールのエステル化生成物、OH価=220mg−KOH/g
ポリオール3:ポリエチレングリコール、OH価=200mg−KOH/g
ポリオール4:プロポキシ化ソルビトール、OH価=490mg−KOH/g
安定剤1:テゴスタブB8462(エボニック・ゴールドシュミット社)
安定剤2:テゴスタブB8467(エボニック・ゴールドシュミット社)
安定剤3:ナイアックスシリコーンL6635(GEシリコーンズ社)
難燃剤1:テトラフェニルジホスフィンモノオキシド
難燃剤2:トリス(2−クロロイソプロピル)ホスフェート(TCPP)
難燃剤3:テトラフェニルジホスフィンジスルフィド
難燃剤4:1,1−ジエトキシ−2,2−ジフェニル−ジホスフィン−1−オキシド−2−スルフイド
発泡剤1:n−ペンタン
発泡剤2:ギ酸(85重量%)
発泡剤3:水:ジプロピレングリコール=3:2
触媒1:ギ酸カリウム(エチレングリコール中36重量%)
触媒2:ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル(ジプロピレングリコール中70重量%)
イソシアネート1:ルプラネートM50(BASF社)
密度:発泡体の嵩密度は、DIN53420により、発泡体の質量をその体積で割った商として計算する。
ボルト:成分混合の6分後に、引張圧縮疲労試験装置により、半径が10mmの球状キャップをもつスチールボルトを成型発泡体中に10mm押し込む。これを達成するのに必要な最大の力(N)は、発泡体硬化度の指標となる。発泡体の脆さの指標として、ボルト試験中に発泡体表面に破損領域が認められる時間を測定した。早く破損領域が認められほど、発泡体の脆さが高い。
BKZ5試験:スイスnorm BKZ/Vによる燃焼試験において、火炎の高さ(cm)を測定する。
一般的な方法
粒状のTPUと難燃剤とを混合し、押し出して難燃性熱可塑性ポリウレタン粒子を得る。射出成型法で試験板を得る。
TPU:エラストラン1185A、エラストグラン社製の熱可塑性ポリエーテル系ウレタンエラストマー
難燃剤1:レゾルシノールビス(ジフェニルホスフェート)
難燃剤2:メラミンシアヌレート
難燃剤3:テトラフェニルジホスフィンスルフィドオキシド
UL94Vは、装置と器機の部品用のプラスチック材料の可燃性のUL94試験法により燃焼試験である。V0の等級は、残炎時間が<10秒で、燃焼ドリップが無く、クランプへの燃焼が無いことを意味する。
二官能性アルコールと水(96/4重量部)の存在化で攪拌することで、ジホスフィン化合物の加水分解性安定性を測定した。ジホスフィン化合物をこの溶媒混合物に溶解し、この溶液を5分間100℃で攪拌した。冷却後、残留するジホスフィン化合物の比率を分光学的な方法で測定した。表4に、ジホスフィン化合物の残留量を示す結果をまとめる。
Claims (21)
- 式(I)においてR1=R2でR3=R4である請求項1に記載のポリウレタン材料。
- 式(I)において、R1=R2=R3=R4である請求項1または2に記載のポリウレタン材料。
- 式(I)において、R1とR2とR3とR4がC6−C10−アリールである請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリウレタン材料。
- R1とR2とR3とR4がフェニルである請求項4に記載のポリウレタン材料。
- 上記少なくとも一種の式(I)の化合物が室温(20から25℃)で液体である請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリウレタン材料。
- 上記少なくとも一種の式(I)の化合物が、ポリウレタンのポリオール成分またはイソシアネート成分に可溶である請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリウレタン材料。
- 少なくとも二種の式(I)の化合物が用いられる請求項1〜8のいずれか一項に記載のポリウレタン材料。
- 上記少なくとも一種の式(I)の化合物が、式(I)の化合物とは異なる構造をもつ一種以上の他の難燃剤及び/又は一種以上のシナージストと組み合わせて用いられる請求項1〜9のいずれか一項に記載のポリウレタン材料。
- 上記少なくとも一種の式(I)の化合物の量が、100重量部のポリウレタン成分a)に対して1〜35重量部である請求項1〜10のいずれか一項に記載のポリウレタン材料。
- 更に、c)他のポリマーを含むことを特徴とする請求項1〜11のいずれか一項に記載のポリウレタン材料。
- 更に、d)他の添加物を含むことを特徴とする請求項1〜12のいずれか一項に記載のポリウレタン材料。
- 発泡体である請求項1〜13のいずれか一項に記載のポリウレタン材料。
- 軟質発泡体である請求項14に記載のポリウレタン材料。
- 硬質発泡体である請求項14に記載のポリウレタン材料。
- 熱可塑性エラストマーである請求項1〜13のいずれか一項に記載のポリウレタン材料。
- 被覆材である請求項1〜13のいずれか一項に記載のポリウレタン材料。
- 上記の少なくとも一種の式(I)の化合物が2個以上のヒドロキシル基を持ち、該ポリマーに投入されている請求項1〜18のいずれか一項に記載のポリウレタン材料。
- ポリウレタン材料中に少なくとも一種の請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)のジホスフィン化合物を投入する工程を含むポリウレタン材料の難燃性を増加させる方法。
- 請求項1〜13の何れか1項に記載のポリウレタン材料を含む、マットレス、家具部品、自動車/電車/飛行機シート;建物や自動車中の遮音材、剛直な面を有するあるいは有さない建設基材、パイプライン、現場噴射発泡体、業務用及び家庭用冷凍機の断熱材;エネルギー吸収発泡体または空隙充填発泡体;押出成型物または射出成型物;塗料、接着剤、封止材。
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