JP5785083B2 - 2パートシアノアクリレート接着剤用の活性剤 - Google Patents
2パートシアノアクリレート接着剤用の活性剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5785083B2 JP5785083B2 JP2011532625A JP2011532625A JP5785083B2 JP 5785083 B2 JP5785083 B2 JP 5785083B2 JP 2011532625 A JP2011532625 A JP 2011532625A JP 2011532625 A JP2011532625 A JP 2011532625A JP 5785083 B2 JP5785083 B2 JP 5785083B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- cyanoacrylate
- branched
- substituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)ccc1N(C)C Chemical compound Cc(cc1)ccc1N(C)C GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L35/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L35/04—Homopolymers or copolymers of nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Packages (AREA)
- Packaging Of Annular Or Rod-Shaped Articles, Wearing Apparel, Cassettes, Or The Like (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は、例えば材料を接合するための接着剤といった硬化性組成物の分野、とりわけシアノアクリレート接着剤およびそれらの改善された組成物に関する。より具体的には、本発明は、そのような硬化性組成物のための活性化剤、特にシアノアクリレート接着剤組成物に関する。
例えばシアノアクリレート接着剤といった硬化性組成物は、一般的には数分で、および(特定の基体によるが)多くの場合、数秒で広範囲の基体を急速に接合できる優れた性能を有すると、家庭および産業でよく認識されている。
シアノアクリレート、および
2−置換ベンゾチアゾール、またはそれらの誘導体
を含むシアノアクリレート組成物を提供し、ここで、2−置換基は、アルキル、アルケン、アルキルベンジル、アルキルアミノ、アルコキシ、アルキルヒドロキシ、エーテル、スルフェンアミド、チオアルキルまたはチオアルコキシ基である(ただし、前記スルフェンアミドのアミド部分は、tert−ブチルアミノまたはモルホリン基を有していない)。
シアノアクリレート、および
2−置換ベンゾチアゾール、またはそれらの誘導体
を含む、シアノアクリレート接着剤組成物を含むパックを提供することが好ましく、ここで、2−置換基は、アルキル、アルケン、アルキルベンジル、アルキルアミノ、アルコキシ、アルキルヒドロキシ、エーテル、スルフェンアミド、チオアルキルまたはチオアルコキシ基である(ただし、前記スルフェンアミドのアミド部分は、tert−ブチルアミノまたはモルホリン基ではない)。このパックは、UV透過性材料またはUVブロッキング材料から構成されてよい。
シアノアクリレート、および
2−置換ベンゾチアゾール、またはそれらの誘導体
を含む、シアノアクリレート接着剤組成物を含むパックを提供し、ただし、2−置換基は、アルキル、アルケン、アルキルベンジル、アルキルアミノ、アルコキシ、アルキルヒドロキシ、エーテル、スルフェンアミド、チオアルキルまたはチオアルコキシ基である。ここで、保存可能期間の延長を推進するために、UV不透過性の材料を含むパック、またはUVブロッキング材料から構成されるパックを選択することが望まれ得る。
シアノアクリレート、および
2−置換ベンゾチアゾール、またはそれらの誘導体
を含む、シアノアクリレート接着剤組成物を含むパックを提供し、ただし、2−置換基は、アミド部分がtert−ブチルアミノまたはモルホリン基であるスルフェンアミドである。また、ここで、保存可能期間の延長を推進するために、パックはUVブロッキング材料から構成されるべきである。
2−置換ベンゾチアゾールもしくはそれらの誘導体を含む活性剤を提供するステップ、ならびに
シアノアクリレートを提供するステップ
を任意の順序で含み、ただし、2−置換基は、アルキル、アルケン、アルキルベンジル、アルキルアミノ、アルコキシ、アルキルヒドロキシ、エーテル、スルフェンアミド、チオアルキルまたはチオアルコキシ基である(ただし、前記スルフェンアミドは、tert−ブチルアミノまたはモルホリン基から作られるアミド部分を有するスルフェンアミド以外の任意のスルフェンアミドである)。
活性剤の失活の調査究明として、本発明者らは、シアノアクリレートをベースとする「Aパート」(LOCTITE 431)、ならびに活性剤をベースとするN−tert−ブチル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミドおよびコントロールとしてトリアセチンを含んだ「Bパート」を含有する2パート製品を試験した(すべてのLoctite製品は、Henkel Ireland Limited(24 ダブリン トラット)から入手可能である)。室温(RT)で保存された幾つかの特有な試料に関して、ゲル化時間がドリフトすることが観察され、これは透明パッケージで提供された試料では特に顕著であった。UV曝露は、接着剤の硬化特性の劣化を引き起こすように思われる。
パートA:LOCTITE 431(中間粘度のシアノアクリレート)、
パートB:トリアセチン(99.89%)および活性剤(0.1098%)を共に室温で30分間攪拌したもの。
Claims (43)
- シアノアクリレート組成物であって、
シアノアクリレート、および
2−置換ベンゾチアゾール、またはそれらの誘導体
を含み、ただし、前記2−置換基は、アルキル、アルケン、アルキルベンジル、アルキルアミノ、アルコキシ、アルキルヒドロキシ、エーテル、スルフェンアミド、チオアルキルまたはチオアルコキシ基(ただし、前記スルフェンアミドのアミド部分は、tert−ブチルアミノまたはモルホリン基を有しない)であり、
ただし、前記2−置換ベンゾチアゾールは、少なくとも1つのCl、F、Brまたはトリフルオロメタン基でさらに置換されている、シアノアクリレート組成物。 - 前記チオアルキル置換基において前記アルキル部分が、分岐状または非分岐状C1〜C20アルキル基を含む、請求項1に記載のシアノアクリレート組成物。
- 前記アルキル置換基が、分岐状または非分岐状C1〜C4アルキル基である、請求項1に記載のシアノアクリレート組成物。
- 前記アルケン置換基が、少なくとも1つの二重結合を含有する分岐状または非分岐状C1〜C4アルキル基である、請求項1に記載のシアノアクリレート組成物。
- 前記アルキルベンジル置換基が、ベンジル基でさらに置換されている分岐状または非分岐状C1〜C4アルキル基である、請求項1に記載のシアノアクリレート組成物。
- 前記アルキルアミノ置換基が、アミン基でさらに置換されている分岐状または非分岐状C1〜C4アルキル基である、請求項1に記載のシアノアクリレート組成物。
- 前記アルコキシ置換基が、分岐状または非分岐状C1〜C4アルコキシ基である、請求項1に記載のシアノアクリレート組成物。
- 前記アルキルヒドロキシ置換基が、分岐状または非分岐状C1〜C4アルキルヒドロキシ基である、請求項1に記載のシアノアクリレート組成物。
- 前記エーテル置換基が、分岐状もしくは非分岐状C1〜C10アルキルエーテル基、前記アルキル鎖中に少なくとも1つの二重結合を含有する分岐状もしくは非分岐状C1〜C10アルキルエーテル基、または前記アルキル鎖中に少なくとも1つの三重結合を含有する分岐状もしくは非分岐状C1〜C10アルキルエーテル基である、請求項1に記載のシアノアクリレート組成物。
- 前記スルフェンアミド置換基が、前記アミド部分がシクロヘキシルアミンであるスルフェンアミドである、請求項1に記載のシアノアクリレート組成物。
- 前記チオアルコキシ置換基が、分岐状または非分岐状C1〜C4チオアルコキシ基である、請求項1に記載のシアノアクリレート組成物。
- シアノアクリレート組成物であって、
シアノアクリレート、および
2−置換ベンゾチアゾール、またはそれらの誘導体
を含み、ただし、前記2−置換基は、アルキル、アルケン、アルキルベンジル、アルキルアミノ、アルコキシ、アルキルヒドロキシ、エーテル、チオアルキルまたはチオアルコキシ基であって、
ただし、
前記チオアルキル置換基において前記アルキル部分は、分岐状または非分岐状C1〜C20アルキル基を含み、
前記アルキル置換基は、分岐状または非分岐状C1〜C4アルキル基であり、
前記アルケン置換基は、少なくとも1つの二重結合を含有する分岐状または非分岐状C1〜C4アルキル基であり、
前記アルキルベンジル置換基は、ベンジル基でさらに置換されている分岐状または非分岐状C1〜C4アルキル基であり、
前記アルキルアミノ置換基は、アミン基でさらに置換されている分岐状または非分岐状C1〜C4アルキル基であり、
前記アルコキシ置換基は、分岐状または非分岐状C1〜C4アルコキシ基であり、
前記アルキルヒドロキシ置換基は、分岐状または非分岐状C1〜C4アルキルヒドロキシ基であり、
前記エーテル置換基は、分岐状もしくは非分岐状C1〜C10アルキルエーテル基、前記アルキル鎖中に少なくとも1つの二重結合を含有する分岐状もしくは非分岐状C1〜C10アルキルエーテル基、または前記アルキル鎖中に少なくとも1つの三重結合を含有する分岐状もしくは非分岐状C1〜C10アルキルエーテル基であり、
前記チオアルコキシ置換基が、分岐状または非分岐状C1〜C4チオアルコキシ基である、シアノアクリレート組成物。 - 前記2−置換ベンゾチアゾールが、少なくとも1つのハロ、チオアルキル、ハロアルキル、アルキル、アルコキシまたはヒドロキシル置換基でさらに置換されている、請求項12〜15のいずれか1項に記載のシアノアクリレート組成物。
- 前記ハロ置換基が、Cl、FまたはBrである、請求項16に記載のシアノアクリレート組成物。
- 前記ハロアルキル置換基が、トリフルオロメタン基である、請求項16に記載のシアノアクリレート組成物。
- 前記2−置換ベンゾチアゾールが、キャリアと共に存在する、請求項1〜18のいずれか1項に記載のシアノアクリレート組成物。
- 前記キャリアが、トリアセチン、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジブチル、トリメリト酸トリオクチル、アジピン酸ジオクチル、グルタミン酸ジオクチル、ブチルシアノ酢酸、トリメリト酸トリメチル、二安息香酸ジエチレングリコール、マロン酸ジエチル、O−アセチルクエン酸トリエチル、フタル酸ベンジルブチル、二安息香酸ジプロピレングリコール、アジピン酸ジエチル、O−アセチルクエン酸トリブチル、セバシン酸ジメチル、O−アセチルクエン酸トリブチル(TBAC)、O−アセチルクエン酸トリエチル(TEAC)、二安息香酸ジプロピレングリコール(DPGDB)、二安息香酸ジエチレングリコール(DEGBD)、フタル酸ベンジルブチル、アジピン酸ジブチル、セバシン酸ジブチル、アジピン酸ジカプリル、フタル酸ジカプリル、二安息香酸ジエチレングリコール、アジピン酸ジエチル、グルタミン酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ピメリン酸ジエチル、フタル酸ジイソノニル、アジピン酸ジメチル、グルタミン酸ジメチル、セバシン酸ジメチル、フタル酸ジオクチル、二安息香酸ジプロピレングリコール、カプロン酸エチル、トリオレイン酸グリセロール、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸メチル、ステアリン酸メチル、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、四安息香酸ペンタエリスリトール、ポリ(アジピン酸ネオペンチルグリコール)、O−アセチルクエン酸トリブチル、トリメリト酸トリカプリル、O−アセチルクエン酸トリエチル、トリメリト酸トリヘキシル、リン酸トリス(イソプロピルフェニル)、トリメリト酸トリメチル、トリメリト酸トリオクチル、有機エーテルから選択される可塑剤である、請求項19に記載のシアノアクリレート組成物。
- 前記有機エーテルは、アリールまたはジアリールエーテル(ただし各アリール基の芳香族環は、エーテルの酸素および3〜20個の炭素原子を有しかつラクトン環が4〜7員である単環または2環式ラクトンに直接結合している)である、請求項20に記載のシアノアクリレート組成物。
- シアノアクリレート接着剤活性剤および/または促進剤としての、請求項1〜18のいずれか1項に記載の2−置換ベンゾチアゾールまたはそれらの誘導体の使用。
- (a)容器、および
(b)(i)シアノアクリレート、および
(ii)請求項1〜18のいずれか1項に記載の2−置換ベンゾチアゾール、またはそれらの誘導体
を含むシアノアクリレート接着剤組成物
を含むパックであって、前記2−置換ベンゾチアゾールまたはそれらの誘導体は前記容器内に保持され、および前記容器はUV透過性材料を含む、パック。 - シアノアクリレート接着剤組成物を含むパックであって、
(a)容器、および
(b)(i)シアノアクリレート、および
(ii)2−置換ベンゾチアゾール、またはそれらの誘導体
を含むシアノアクリレート接着剤組成物
を含み、ただし、前記2−置換基は、アルキル、アルケン、アルキルベンジル、アルキルアミノ、アルコキシ、アルキルヒドロキシ、エーテル、スルフェンアミド、チオアルキルもしくはチオアルコキシ基であり、ならびに、前記容器はUV不透過性の材料を含む、パック。 - シアノアクリレート接着剤組成物を含むパックであって、
(a)容器、および
(b)(i)シアノアクリレート、および
(ii)請求項1〜18のいずれか1項に記載の2−置換ベンゾチアゾール、またはそれらの誘導体
を含むシアノアクリレート接着剤組成物
を含み、前記2−置換ベンゾチアゾールまたはそれらの誘導体は容器内に保持され、および前記容器はUV不透過性材料を含む、パック。 - (a)容器、および
(b)(i)シアノアクリレート、および
(ii)2−置換ベンゾチアゾール、またはそれらの誘導体
を含むシアノアクリレート接着剤組成物
を含むパックであって、ただし、前記2−置換基は、アルキル、アルケン、アルキルベンジル、アルキルアミノ、アルコキシ、アルキルヒドロキシ、エーテル、スルフェンアミド、チオアルキルまたはチオアルコキシ基であり(ただし、前記スルフェンアミドは、tert−ブチルアミノまたはモルホリン基を含むアミド部分を有するスルフェンアミド以外の任意のスルフェンアミドである)、ならびに、前記2−置換ベンゾチアゾールまたはそれらの誘導体は前記容器内に保持され、および前記容器はUV透過性材料を含み、
ただし、前記組成物は、2パート形態で供給される、パック。 - 前記組成物が、2筒型シリンジにパックされている、請求項26に記載のパック。
- 少なくとも1つのバレルが、UV不透過性である、請求項26に記載のパック。
- 前記2−置換ベンゾチアゾールが、少なくとも1つのハロ、チオアルキル、ハロアルキル、アルキル、アルコキシまたはヒドロキシル置換基でさらに置換されている、請求項26〜28のいずれか1項に記載のパック。
- 前記ハロ置換基が、Cl、FまたはBrである、請求項29に記載のパック。
- 前記ハロアルキル置換基が、トリフルオロメタン基である、請求項29に記載のパック。
- 前記チオアルキル置換基において前記アルキル部分が、分岐状または非分岐状C1〜C20アルキル基を含む、請求項26〜31のいずれか1項に記載のパック。
- 前記アルキル置換基が、分岐状または非分岐状C1〜C4アルキル基である、請求項26〜31のいずれか1項に記載のパック。
- 前記アルケン置換基が、少なくとも1つの二重結合を含有する分岐状または非分岐状C1〜C4アルキル基である、請求項26〜31のいずれか1項に記載のパック。
- 前記アルキルベンジル置換基が、ベンジル基でさらに置換されている分岐状または非分岐状C1〜C4アルキル基である、請求項26〜31のいずれか1項に記載のパック。
- 前記アルキルアミノ置換基が、アミン基でさらに置換されている分岐状または非分岐状C1〜C4アルキル基である、請求項26〜31のいずれか1項に記載のパック。
- 前記アルコキシ置換基が、分岐状または非分岐状C1〜C4アルコキシ基である、請求項26〜31のいずれか1項に記載のパック。
- 前記アルキルヒドロキシ置換基が、分岐状または非分岐状C1〜C4アルキルヒドロキシ基である、請求項26〜31のいずれか1項に記載のパック。
- 前記エーテル置換基が、分岐状もしくは非分岐状C1〜C10アルキルエーテル基、前記アルキル鎖中に少なくとも1つの二重結合を含有する分岐状もしくは非分岐状C1〜C10アルキルエーテル基、または前記アルキル鎖中に少なくとも1つの三重結合を含有する分岐状もしくは非分岐状C1〜C10アルキルエーテル基である、請求項26〜31のいずれか1項に記載のパック。
- 前記スルフェンアミド置換基が、前記アミド部分がシクロヘキシルアミンであるスルフェンアミドである、請求項26〜31のいずれか1項に記載のパック。
- 前記チオアルコキシ置換基が、分岐状または非分岐状C1〜C4チオアルコキシ基である、請求項26〜31のいずれか1項に記載のパック。
- シアノアクリレート組成物を活性化するのに用いる活性剤であって、前記活性剤は、請求項1〜18のいずれか1項に記載の2−置換ベンゾチアゾールまたはそれらの誘導体からなる群より選択される、活性剤。
- シアノアクリレート組成物の活性化するのに用いる活性剤として、請求項1〜18のいずれか1項に記載の2−置換ベンゾチアゾールまたはそれらの誘導体を使用する方法であって、そのステップは、
2−置換ベンゾチアゾールもしくはそれらの誘導体を含む活性剤を提供するステップ、ならびに
シアノアクリレートを提供するステップ
を任意の順序で含む、方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10713708P | 2008-10-21 | 2008-10-21 | |
US61/107,137 | 2008-10-21 | ||
PCT/EP2009/063833 WO2010046412A1 (en) | 2008-10-21 | 2009-10-21 | Activators for two part cyanoacrylate adhesives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012506470A JP2012506470A (ja) | 2012-03-15 |
JP5785083B2 true JP5785083B2 (ja) | 2015-09-24 |
Family
ID=41268262
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011532625A Active JP5785083B2 (ja) | 2008-10-21 | 2009-10-21 | 2パートシアノアクリレート接着剤用の活性剤 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8933168B2 (ja) |
EP (1) | EP2346956B1 (ja) |
JP (1) | JP5785083B2 (ja) |
KR (1) | KR101687424B1 (ja) |
CN (1) | CN102245725B (ja) |
BR (1) | BRPI0919894B1 (ja) |
CA (1) | CA2741329C (ja) |
ES (1) | ES2656763T3 (ja) |
HU (1) | HUE038460T2 (ja) |
MX (1) | MX336405B (ja) |
NO (1) | NO2346956T3 (ja) |
PL (1) | PL2346956T3 (ja) |
WO (1) | WO2010046412A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NO2346956T3 (ja) * | 2008-10-21 | 2018-05-05 | ||
US8981027B2 (en) * | 2013-03-15 | 2015-03-17 | Henkel IP & Holding GmbH | Two-part, cyanoacrylate/cationically curable adhesive systems |
CN104927680A (zh) * | 2014-03-17 | 2015-09-23 | 宁波百仕高联合工业有限公司 | 一种快固瞬间胶及其制备方法 |
WO2016028783A1 (en) | 2014-08-18 | 2016-02-25 | Lord Corporation | Method for low temperature bonding of elastomers |
EP2995664B1 (en) | 2014-09-12 | 2019-08-28 | Afinitica Technologies, S. L. | Fast and universal adhesive |
EP2995663A1 (en) | 2014-09-12 | 2016-03-16 | Afinitica Technologies, S. L. | Fast and elastic adhesive |
EP3124509A1 (en) | 2015-07-31 | 2017-02-01 | Afinitica Technologies, S. L. | Fast light curing cyanoacrylate compositions |
GB2550846B (en) * | 2016-05-23 | 2021-01-13 | Henkel IP & Holding GmbH | Two-part Cyanoacrylate curable adhesive system |
TWI752043B (zh) * | 2016-06-28 | 2022-01-11 | 日商東亞合成股份有限公司 | 2-氰基丙烯酸酯系接著劑組成物 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1455941A (en) | 1920-08-30 | 1923-05-22 | Louis C Vanderlip | Vehicle steering mechanism |
US3625930A (en) * | 1967-12-28 | 1971-12-07 | Loctite Corp | Anaerobic composition and process for bonding nonporous surfaces, said composition comprising an acrylic monomer a peroxy initiator and a bonding accelerator |
IE36799B1 (en) * | 1971-12-14 | 1977-03-02 | Loctite Ltd | Cyanoacrylate adhesive composition |
US3883592A (en) | 1972-04-20 | 1975-05-13 | Universal Oil Prod Co | Thiocarbamyl sulfenamides |
CA1035342A (en) | 1974-01-04 | 1978-07-25 | American Cyanamid Company | Stabilized blends of accelerators (contain derivatives of acrylic acid and acrylamide) |
JPS6055796B2 (ja) | 1978-02-08 | 1985-12-06 | 株式会社日立製作所 | 圧力管型原子炉 |
GB8315977D0 (en) | 1983-06-10 | 1983-07-13 | Monsanto Europe Sa | Sulphur-containing polymers |
JPS6222877A (ja) | 1985-07-23 | 1987-01-31 | Janome Sewing Mach Co Ltd | 部品の精密位置決め固着方法 |
US5342645A (en) * | 1993-09-15 | 1994-08-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Metal complex/cyanoacrylate compositions useful in latent fingerprint development |
US6001213A (en) * | 1994-10-13 | 1999-12-14 | Loctite Corporation | Methods for forming non-environmentally hazardous, non-volatile adhesive promoter compositions for curing adhesives |
US5567266A (en) * | 1994-10-13 | 1996-10-22 | Loctite Corporation | Non-environmentally hazardous, non-volatile adhesive promoter composition for curing adhesives |
WO1999011191A1 (en) * | 1997-08-28 | 1999-03-11 | Boston Scientific Corporation | System for implanting a cross-linked polysaccharide fiber and methods of forming and inserting the fiber |
US6512023B1 (en) * | 1998-06-18 | 2003-01-28 | Closure Medical Corporation | Stabilized monomer adhesive compositions |
DE19859638A1 (de) * | 1998-12-23 | 2000-07-20 | Henkel Kgaa | Aktivator für Cyanacrylat-Klebstoffe |
JP2001088815A (ja) * | 1999-09-17 | 2001-04-03 | Alpha Techno Co Ltd | 2−シアノアクリレート系組成物用ポリエチレン製容器 |
CN1432053A (zh) * | 2000-05-12 | 2003-07-23 | 洛克泰特(R&D)有限公司 | 氰基丙烯酸酯粘合剂的活化剂组合物 |
DE60129603T2 (de) | 2001-01-08 | 2008-05-21 | Loctite (R & D) Ltd., Tallaght | Zu flexiblen polymermaterialien aushärtbare cyanoacrylatmassen |
AU2003229665B2 (en) * | 2002-04-17 | 2008-09-18 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Aminophenylbenzothiazole compounds |
JP2007125488A (ja) * | 2005-11-02 | 2007-05-24 | Omron Corp | 液状材料の吐出装置および液状材料の塗布装置ならびに液状材料の塗布方法 |
US20080020126A1 (en) * | 2006-05-18 | 2008-01-24 | Armor Holdings Forensics Llc | Compound for and method of developing latent fingerprints |
LU91419B1 (en) | 2006-07-13 | 2008-04-21 | Elastomer Technologies Ltd | Improvements in and relating to the recycling of natural and synthetic rubbers. |
CN101528835A (zh) | 2006-08-21 | 2009-09-09 | 国家有机化学工业有限公司 | 用于提高橡胶硫化胶网络稳定性的新型亚磺酰胺促进剂 |
NO2346956T3 (ja) * | 2008-10-21 | 2018-05-05 |
-
2009
- 2009-10-21 NO NO09740317A patent/NO2346956T3/no unknown
- 2009-10-21 BR BRPI0919894A patent/BRPI0919894B1/pt active IP Right Grant
- 2009-10-21 KR KR1020117011491A patent/KR101687424B1/ko active IP Right Grant
- 2009-10-21 PL PL09740317T patent/PL2346956T3/pl unknown
- 2009-10-21 ES ES09740317.4T patent/ES2656763T3/es active Active
- 2009-10-21 WO PCT/EP2009/063833 patent/WO2010046412A1/en active Application Filing
- 2009-10-21 JP JP2011532625A patent/JP5785083B2/ja active Active
- 2009-10-21 HU HUE09740317A patent/HUE038460T2/hu unknown
- 2009-10-21 MX MX2011004279A patent/MX336405B/es unknown
- 2009-10-21 CN CN200980146584.0A patent/CN102245725B/zh active Active
- 2009-10-21 CA CA2741329A patent/CA2741329C/en active Active
- 2009-10-21 EP EP09740317.4A patent/EP2346956B1/en active Active
-
2011
- 2011-04-20 US US13/090,589 patent/US8933168B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101687424B1 (ko) | 2016-12-19 |
US8933168B2 (en) | 2015-01-13 |
CA2741329A1 (en) | 2010-04-29 |
NO2346956T3 (ja) | 2018-05-05 |
CN102245725A (zh) | 2011-11-16 |
WO2010046412A1 (en) | 2010-04-29 |
BRPI0919894A2 (pt) | 2016-02-16 |
JP2012506470A (ja) | 2012-03-15 |
CA2741329C (en) | 2015-12-15 |
CN102245725B (zh) | 2014-12-03 |
EP2346956A1 (en) | 2011-07-27 |
MX2011004279A (es) | 2011-06-01 |
EP2346956B1 (en) | 2017-12-06 |
US20110196092A1 (en) | 2011-08-11 |
PL2346956T3 (pl) | 2018-07-31 |
BRPI0919894B1 (pt) | 2019-01-02 |
MX336405B (es) | 2016-01-18 |
ES2656763T3 (es) | 2018-02-28 |
HUE038460T2 (hu) | 2018-10-29 |
KR20110079731A (ko) | 2011-07-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5785083B2 (ja) | 2パートシアノアクリレート接着剤用の活性剤 | |
US4906317A (en) | Instant adhesive composition and bonding method employing same | |
US20060094833A1 (en) | Shock resistant cyanoacrylate compositions | |
KR100507020B1 (ko) | 유리 접착용 시아노아크릴레이트 접착제 조성물 | |
EP0229367B1 (en) | 2-cyanoacrylate composition | |
WO2001085861A1 (en) | Activator compositions for cyanoacrylate adhesives | |
US20170362348A1 (en) | Syrup polymer compositions and adhesives therefrom | |
US20030217808A1 (en) | Adhesive compositions for bonding passive substrates | |
EP0142327B1 (en) | Instant adhesive composition | |
US8519023B2 (en) | Fast,curing two part anaerobic adhesive composition | |
US7431793B2 (en) | Process for bonding substrates or parts and system including cyanoacrylate adhesive and accelerator composition | |
EP3694942B1 (en) | Cure accelerators for anaerobic curable compositions | |
KR20150029583A (ko) | 폴리알킬렌 카보네이트를 포함하는 수지 조성물 및 이로부터 제조된 자가 점착성 필름 | |
GB2613555A (en) | Method of underwater bonding | |
KR100406623B1 (ko) | 감압 접착제 및 표면 보호재 | |
US6251818B1 (en) | Accelerator for cyanoacrylates | |
EP0239890A2 (en) | Opaque cyanoacrylate adhesives and coatings | |
KR810000315B1 (ko) | 접착제 조성물 | |
JPH05506470A (ja) | シアノアクリレート接着剤及びイミダゾール誘導体をプライマーとして含有する連結材接着用の結合製品 | |
EP3204461A1 (en) | Cure accelerators for anaerobic curable compositions | |
IE20010422A1 (en) | Solvents for activator compositions for cyanoacrylate adhesives | |
IE83799B1 (en) | Activator compositions for cyanoacrylate adhesives | |
JPH07316505A (ja) | 速硬化性接着剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121018 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130618 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20130603 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130906 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131015 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140110 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140930 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20141219 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150127 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150205 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20150209 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150630 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150723 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5785083 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |