JP5781366B2 - 樹脂被覆メタリック顔料 - Google Patents
樹脂被覆メタリック顔料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5781366B2 JP5781366B2 JP2011109616A JP2011109616A JP5781366B2 JP 5781366 B2 JP5781366 B2 JP 5781366B2 JP 2011109616 A JP2011109616 A JP 2011109616A JP 2011109616 A JP2011109616 A JP 2011109616A JP 5781366 B2 JP5781366 B2 JP 5781366B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- particles
- metallic pigment
- group
- coating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Description
(A)少なくとも1個の重合性二重結合を有するモノマーまたはオリゴマーからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する構成単位と、
(B)炭素数9〜12の飽和脂環式構造と少なくとも2個の重合性二重結合とを有するモノマーまたはオリゴマーからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する構成単位と、
(C)下記一般式(I)で表わされるモノマーおよび下記一般式(II)で表わされるモノマーからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する構成単位と、
を含む共重合樹脂で構成されることを特徴とする。
ここで、上記(B)は、上記(A)と上記(B)の合計量に対して、5〜80質量%含まれることが好ましく、上記飽和脂環式構造は、ジシクロペンタニル骨格であることが好ましい。
<樹脂被覆メタリック顔料>
本発明の樹脂被覆メタリック顔料は、基体粒子と、該基体粒子の表面に形成された1層または2層以上の被覆層とを含む。該被覆層は、基体粒子の表面の全面を被覆することが好ましいが、基体粒子の表面の一部が該被覆層により被覆されていない場合であっても、本発明の効果を示す限り本発明の範囲を逸脱するものではない。以下、本発明の各構成についてさらに説明する。
本発明で用いる基体粒子としては、この種のメタリック顔料の基体粒子として用いられる従来公知の基体粒子をいずれも用いることができ、特に限定されるものではない。このような基体粒子としては、たとえば金属粒子または無機化合物粒子を使用することができる。
本発明の被覆層は、基体粒子の表面に形成され、1層または2層以上の層から構成される。そして、このような層の最外層は、
(A)少なくとも1個の重合性二重結合を有するモノマーまたはオリゴマーからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する構成単位と、
(B)炭素数9〜12の飽和脂環式構造と少なくとも2個の重合性二重結合とを有するモノマーまたはオリゴマーからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する構成単位と、
(C)上記一般式(I)で表わされるモノマーおよび上記一般式(II)で表わされるモノマーからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する構成単位と、
を含む共重合樹脂で構成されることを特徴とする。本発明の被覆層が1層のみで構成される場合は、その層が最外層となる。
以下、本発明の被覆層の最外層について説明する。
(A)少なくとも1個の重合性二重結合を有するモノマーまたはオリゴマーからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する構成単位と、
(B)炭素数9〜12の飽和脂環式構造と少なくとも2個の重合性二重結合とを有するモノマーまたはオリゴマーからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する構成単位と、
(C)上記一般式(I)で表わされるモノマーおよび上記一般式(II)で表わされるモノマーからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する構成単位と、
を含む。当該共重合樹脂は、このように(A)、(B)、および(C)のみから構成されていても良いし、このように(A)、(B)、および(C)を含む限り他の構成単位を含んでいても良い。なお、化学表現上(A)は、(B)および(C)を含み得るが、本発明において(A)は、(B)および(C)を含まないものとする。
本発明の樹脂被覆メタリック顔料は、たとえば以下のような方法により製造することができる。すなわち、基体粒子を有機溶剤中に分散後、加温し、攪拌しながら少なくとも1個の重合性二重結合を有するモノマーまたはオリゴマーからなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物((A)の構成単位となるもの)と、炭素数9〜12の飽和脂環式構造と少なくとも2個の重合性二重結合とを有するモノマーまたはオリゴマーからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物((B)の構成単位となるもの)と、上記一般式(I)で表わされるモノマーおよび上記一般式(II)で表わされるモノマーからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物((C)の構成単位となるもの)とを添加し、更に重合開始剤を添加することによって、ラジカル重合を実行し、基体粒子の表面に被覆層(最外層)を形成することによって、本発明の樹脂被覆メタリック顔料を得ることができる。
本発明は、上記の樹脂被覆メタリック顔料を含む、塗料組成物にも係わり、さらに該塗料組成物が塗布された、塗装物にも係わる。
以下の各実施例または各比較例で得られる樹脂被覆メタリック顔料のペースト20gを、ノルマルヘキサン約100gに分散させ、濾過をした。次いで、さらにノルマルヘキサン約100gを使用して濾過をすることによりノルマルヘキサンで洗浄された樹脂被覆メタリック顔料を回収した。
L=100×R/(S−R)
ただし、R=T−F。
まず、基体粒子としてペースト状のアルミニウム粒子(商品名:「6340NS」、中位粒子径(平均粒径):12μm、ペースト化剤:ミネラルスピリット、東洋アルミニウム(株)製)をミネラルスピリットで洗浄し、次いで濾過した。濾過後のペースト中の不揮発成分(アルミニウム粒子)は70質量%(残部はミネラルスピリット)であった。
実施例1において、2−[2´−ヒドロキシ−5´−(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]ベンゾトリアゾールを使用せず、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタクリレートを0.60gとしたことを除き、他は全て実施例1と同様にして本発明の樹脂被覆メタリック顔料をペースト状で得た。この樹脂被覆メタリック顔料は、基体粒子(アルミニウム粒子)100質量部あたり最外層が9.5質量部被覆されたものであった。
実施例1において、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタクリレートを使用せず、2−[2´−ヒドロキシ−5´−(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]ベンゾトリアゾールを0.60gとしたことを除き、他は全て実施例1と同様にして本発明の樹脂被覆メタリック顔料をペースト状で得た。この樹脂被覆メタリック顔料は、基体粒子(アルミニウム粒子)100質量部あたり最外層が9.7質量部被覆されたものであった。
実施例1において、最外層の形成に際し、トリメチロールプロパントリアクリレートを15.90gとし、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレートを9.00gとし、さらにエチレングリコールジアクリレートを3.00g加えたことを除き、他は全て実施例1と同様にして本発明の樹脂被覆メタリック顔料をペースト状で得た。この樹脂被覆メタリック顔料は、基体粒子(アルミニウム粒子)100質量部あたり最外層が9.5質量部被覆されたものであった。
実施例1において、最外層の形成に際し、トリメチロールプロパントリアクリレートを6.90gとし、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレートを18.00gとし、さらにエチレングリコールジアクリレートを3.00g加えたことを除き、他は全て実施例1と同様にして本発明の樹脂被覆メタリック顔料をペースト状で得た。この樹脂被覆メタリック顔料は、基体粒子(アルミニウム粒子)100質量部あたり最外層が9.8質量部被覆されたものであった。
実施例1において、アクリル酸を0.75g、トリメチロールプロパントリアクリレートを7.20g、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレートを6.75g、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタクリレートを0.15g、2−[2´−ヒドロキシ−5´−(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]ベンゾトリアゾールを0.15gとしたことを除き、他は全て実施例1と同様にして本発明の樹脂被覆メタリック顔料をペースト状で得た。この樹脂被覆メタリック顔料は、基体粒子(アルミニウム粒子)100質量部あたり最外層が4.8質量部被覆されたものであった。
実施例1において、基体粒子として用いたアルミニウム粒子に代えて、以下の基体粒子を用いることを除き、他は全て実施例1と同様にして本発明の樹脂被覆メタリック顔料をペースト状で得た。この樹脂被覆メタリック顔料は、基体粒子(アルミニウム粒子)100質量部あたり最外層が9.4質量部被覆されたものであった。
実施例1において、最外層の形成に際し、アクリル酸1.50g、トリメチロールプロパントリアクリレート15.50g、ジビニルベンゼン13.50g、AIBN1.67gを用いたことを除き、他は全て実施例1と同様にして樹脂被覆メタリック顔料をペースト状で得た。この樹脂被覆メタリック顔料は、基体粒子(アルミニウム粒子)100質量部あたり最外層が9.7質量部被覆されたものであった。
比較例1において、アクリル酸を4.50g、トリメチロールプロパントリアクリレートを45.00g、ジビニルベンゼン40.50gとしたことを除き、他は全て比較例1と同様にして樹脂被覆メタリック顔料をペースト状で得た。この樹脂被覆メタリック顔料は、基体粒子(アルミニウム粒子)100質量部あたり最外層が27.0質量部被覆されたものであった。
比較例1において、ジビニルベンゼンの代わりにエチレングルコールジアクリレートを13.50g用いたことを除き、他は全て比較例1と同様にして樹脂被覆メタリック顔料をペースト状で得た。この樹脂被覆メタリック顔料は、基体粒子(アルミニウム粒子)100質量部あたり最外層が9.6質量部被覆されたものであった。
実施例1において、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレートを使用せず、その代わりにエチレングルコールジアクリレートを13.50g用いたことを除き、他は全て実施例1と同様にして樹脂被覆メタリック顔料をペースト状で得た。この樹脂被覆メタリック顔料は、基体粒子(アルミニウム粒子)100質量部あたり最外層が9.5質量部被覆されたものであった。
比較例1において、最外層を形成するに際し、アクリル酸1.50g、トリメチロールプロパントリアクリレート15.50g、ジビニルベンゼン13.50g、AIBN1.67gとともに、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタクリレート0.30g、2−[2´−ヒドロキシ−5´−(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]ベンゾトリアゾール0.30gを使用したことを除き、他は全て比較例1と同様にして樹脂被覆メタリック顔料をペースト状で得た。この樹脂被覆メタリック顔料は、基体粒子(アルミニウム粒子)100質量部あたり最外層が9.8質量部被覆されたものであった。
実施例2において、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタクリレート0.60gを使用しないことを除き、他は全て実施例2と同様にして樹脂被覆メタリック顔料をペースト状で得た。この樹脂被覆メタリック顔料は、基体粒子(アルミニウム粒子)100質量部あたり最外層が9.5質量部被覆されたものであった。
比較例1において、基体粒子として実施例7で用いた基体粒子を用いたことを除き、他は全て比較例1と同様にして樹脂被覆メタリック顔料をペースト状で得た。この樹脂被覆メタリック顔料は、基体粒子(アルミニウム粒子)100質量部あたり最外層が9.6質量部被覆されたものであった。
酢酸エチル30質量部、エチレングリコールモノエチルエーテル20質量部、エチレングリコールモノブチルエーテル10質量部、イソブチルアルコール10質量部、シクロヘキサン30質量部を混合して塗料組成物用溶剤を調製した。
ABS板(135mm×55mm×1mm)に上記で調製した塗料組成物をスプレーガンにて塗装した。
(紫外線暴露方法)
小型紫外線照射装置(商品名:「TOSCURE401」(型式「HC-0413-B」、400ワット高圧水銀UVランプ(H400/2型)波長365nm装備)、ハリソン東芝ライティング(株)製)を用いて、上記で得られた塗板に紫外線を照射した。照射条件は、UVランプから80mmの照射距離となるコンベアー上に塗板を置き、コンベアースピード0.2m/分の速度で、3回連続して塗板がUVランプの下を通過するようにして行なった。
まず、上記のようにして紫外線を暴露させた塗板の測色値を任意の箇所で測定した。次いで、55℃の4%水酸化ナトリウム水溶液に4時間浸漬した。浸漬状態は、塗装面積の2分の1の部分だけが浸漬されるようにし、上記で測色値を測定した箇所が浸漬されるようにした。
<評価結果>
上記の耐紫外線性試験の結果を表1に示す。表1中、紫外線を暴露させなかった塗板の結果を「紫外線非暴露」の項に示し、紫外線を暴露させた塗板の結果を「紫外線暴露」の項に示す。
Claims (8)
- 基体粒子と、該基体粒子の表面に形成された1層または2層以上の被覆層とを含み、
前記基体粒子は、
(i)金属粒子、
(ii)無機化合物粒子、または
(iii)基材と、該基材の表面に形成された干渉作用を有する無機化合物層または金属層の1層以上とを含む粒子
のいずれかであり、
前記被覆層の最外層は、
(A)少なくとも1個の重合性二重結合を有するモノマーまたはオリゴマーからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する構成単位と、
(B)炭素数9〜12の飽和脂環式構造と少なくとも2個の重合性二重結合とを有するモノマーまたはオリゴマーからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する構成単位と、
(C)下記一般式(I)で表わされるモノマーおよび下記一般式(II)で表わされるモノマーからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する構成単位と、
を含む共重合樹脂で構成される、樹脂被覆メタリック顔料。
の低級アルキル基を示す。)
は炭素数1〜10のオキシアルキレン基を示し、R7は炭素数1〜8のアルキレン基、ア
ミノ基を有する炭素数1〜8のアルキレン基またはヒドロキシル基を有する炭素数1〜8のアルキレン基を示し、R8は水素原子または炭素数1〜4の低級アルキル基を示し、m
は0または1を示し、nは0または1を示し、X1はエステル結合、アミド結合、エーテ
ル結合またはウレタン結合を示す。) - 前記(B)は、前記(A)と前記(B)の合計量に対して、5〜80質量%含まれる、請求項1に記載の樹脂被覆メタリック顔料。
- 前記飽和脂環式構造は、ジシクロペンタニル骨格である、請求項1または2に記載の樹脂被覆メタリック顔料。
- 前記一般式(I)で表わされるモノマーは、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル(メタ)アクリレートまたは2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル(メタ)アクリレートである、請求項1〜3のいずれかに記載の樹脂被覆メタリック顔料。
- 前記一般式(II)で表わされるモノマーは、2−[2´−ヒドロキシ−5´−(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]ベンゾトリアゾールまたは2−[2´−ヒドロキシ−5´−(アクリロイルオキシエチル)フェニル]ベンゾトリアゾールである、請求項1〜4のいずれかに記載の樹脂被覆メタリック顔料。
- 前記(C)は、前記(A)と前記(B)と前記(C)の合計量に対して、0.01〜30質量%である、請求項1〜5のいずれかに記載の樹脂被覆メタリック顔料。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の樹脂被覆メタリック顔料を含む、塗料組成物。
- 請求項7に記載の塗料組成物が塗布された、塗装物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011109616A JP5781366B2 (ja) | 2011-05-16 | 2011-05-16 | 樹脂被覆メタリック顔料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011109616A JP5781366B2 (ja) | 2011-05-16 | 2011-05-16 | 樹脂被覆メタリック顔料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012241039A JP2012241039A (ja) | 2012-12-10 |
JP5781366B2 true JP5781366B2 (ja) | 2015-09-24 |
Family
ID=47463110
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011109616A Active JP5781366B2 (ja) | 2011-05-16 | 2011-05-16 | 樹脂被覆メタリック顔料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5781366B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6409265B2 (ja) * | 2013-09-30 | 2018-10-24 | 大日本印刷株式会社 | 加飾シート及び加飾樹脂成形品 |
CN109072010B (zh) | 2016-06-02 | 2022-09-23 | M技术株式会社 | 透明材料用紫外线和/或近红外线遮断剂组合物 |
WO2018100805A1 (ja) * | 2016-12-01 | 2018-06-07 | Dic株式会社 | 樹脂被覆金属顔料 |
WO2018100806A1 (ja) * | 2016-12-01 | 2018-06-07 | Dic株式会社 | 樹脂被覆金属顔料 |
JPWO2022075226A1 (ja) * | 2020-10-06 | 2022-04-14 | ||
JP7392204B2 (ja) | 2021-11-17 | 2023-12-05 | デンカ株式会社 | 無機フィラー及び放熱部材 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4313859B2 (ja) * | 1998-04-17 | 2009-08-12 | 関西ペイント株式会社 | 着色アルミニウム顔料およびそれを含む塗料組成物 |
JPH11347489A (ja) * | 1998-06-11 | 1999-12-21 | Kansai Paint Co Ltd | 複層塗膜形成方法 |
EP1006161B1 (en) * | 1998-06-24 | 2007-05-30 | Seiko Epson Corporation | Ink composition providing image excellent in light stability |
JP5527753B2 (ja) * | 2009-05-25 | 2014-06-25 | 東洋アルミニウム株式会社 | 表面被覆メタリック顔料、それを含む水性塗料およびそれが塗布された塗装物 |
-
2011
- 2011-05-16 JP JP2011109616A patent/JP5781366B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012241039A (ja) | 2012-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5527753B2 (ja) | 表面被覆メタリック顔料、それを含む水性塗料およびそれが塗布された塗装物 | |
JP5781366B2 (ja) | 樹脂被覆メタリック顔料 | |
US7172812B2 (en) | Effect pigments coated with reactive orientation aids | |
JP4942294B2 (ja) | メタリック顔料およびこれを含む塗料 | |
JP5196432B2 (ja) | 樹脂被覆メタリック顔料、それを含有する水性塗料、それが塗布された塗装物、およびその製造方法 | |
JP5008226B2 (ja) | 金属顔料組成物、その製造方法、その金属顔料組成物を含有する塗料組成物およびインキ組成物 | |
WO2004078854A1 (ja) | 基体粒子としてアルミニウムフレークを備えるアルミニウムフレーク顔料、その製造方法、それを用いた塗料およびインキ | |
JP2009227798A (ja) | 新規な樹脂被覆金属顔料 | |
JP2004323555A (ja) | 金属コロイド光輝材およびその製造方法 | |
JP5934990B2 (ja) | 金属顔料組成物 | |
JP6218281B2 (ja) | 樹脂付着金属顔料 | |
JP2020041088A (ja) | 樹脂化合物付着アルミニウム顔料及びその製造方法 | |
JP4313859B2 (ja) | 着色アルミニウム顔料およびそれを含む塗料組成物 | |
WO2021181584A1 (ja) | 樹脂化合物付着アルミニウム顔料及びその製造方法 | |
JP2005177541A (ja) | 積層塗膜の形成方法、積層塗膜および塗装物 | |
JP6168266B1 (ja) | 樹脂被覆無機又は金属顔料 | |
KR101986064B1 (ko) | 수지 피복 무기 또는 금속 안료 | |
JP7100484B2 (ja) | 化合物付着アルミニウム顔料 | |
JP2014088508A (ja) | 樹脂被覆金属顔料及び塗料組成物 | |
JP2017057309A (ja) | 樹脂付着アルミニウム顔料、塗料、及びインキ | |
JP2019167511A (ja) | 化合物付着アルミニウム顔料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140317 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141113 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141118 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141212 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150623 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150715 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5781366 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |