JP5750761B2 - 光硬化性組成物とその湿式有機太陽電池用シーリング材としての使用、並びに湿式有機太陽電池 - Google Patents
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Description
(a)該単官能(メタ)アクリレートが、炭素数15以上の脂環族または脂肪族単官能(メタ)アクリレートであり、
(b)該多官能(メタ)アクリレートの含有割合が、該単官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、0.1〜10質量部の範囲内であり、
(c)該光重合開始剤の含有割合が、該単官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、0.1〜10質量部の範囲内であり、
(d)該脂環族飽和炭化水素樹脂の含有割合が、該単官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、50〜200質量部の範囲であり、
(e)該充填剤の含有割合が、該単官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、10質量部以上であり、かつ、
(f)該脂環族飽和炭化水素樹脂の含有割合と該充填剤の含有割合との合計が、該単官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、70質量部以上である
ことを特徴とする光硬化性組成物が提供される。
(1)極性基を有する(メタ)アクリレートを、該単官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、20質量部までの割合で更に含有する前記の光硬化性組成物。
(2)飽和熱可塑性エラストマーを、該単官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、50質量部までの割合で更に含有する前記の光硬化性組成物。
本発明では、光重合性モノマーとして、炭素数15以上の脂環族または脂肪族単官能(メタ)アクリレート(以下、単に、「単官能(メタ)アクリレート」ということがある。)を使用する。本発明において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート及び/またはメタクリレートを意味する。したがって、炭素数が15以上の脂環族または脂肪族単官能(メタ)アクリレートとは、炭素数が15以上であって、脂環族または脂肪族のアクリレートまたはメタクリレート、あるいはこれらの混合物を意味する。単官能とは、光重合性の炭素−炭素二重結合の数が1つであること、換言すれば、(メタ)アクリロイル基が1つであることを意味する。脂環族または脂肪族単官能(メタ)アクリレートとは、エステル残基〔式−C(=O)ORにおけるR〕が脂環族基または脂肪族基である(メタ)アクリレートを意味する。脂環族基または脂肪族基は、カルボキシル基、エポキシ基、リン酸エステル基、ハロゲン基などの極性基を有していない炭化水素基である。
本発明の光硬化性組成物に含有される多官能(メタ)アクリレートとは、二官能以上の多官能アクリレート及び/またはメタクリレートを意味する。二官能以上の多官能(メタ)アクリレートとは、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートを意味する。
本発明の光硬化性組成物は、前記単官能(メタ)アクリレートを含有するモノマーを光重合により硬化させるために、光重合開始剤を含有する。本発明で使用する光重合開始剤の具体例としては、アセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、m−クロロアセトフェノン、p−tert−ブチルトリクロロアセトフェノン、4−ジアルキルアセトフェノン等のアセトフェノン類;ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;ミヒラーケトン等のミヒラーケトン類;ベンジル、ベンジルメチルエーテル等のベンジル類; ベンゾイン、2−メチルベンゾイン等のベンゾイン類;ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインブチルエーテル等のベンゾインエーテル類;ベンジルジメチルケタール等のベンジルジメチルケタール類;チオキサントン等のチオキサントン類;プロピオフェノン、アントラキノン、アセトイン、ブチロイン、トルオイン、ベンゾイルベンゾエート、α−アシロキシムエステル;などのカルボニル化合物を挙げることができる。
本発明の光硬化性組成物に含有される脂環族飽和炭化水素樹脂とは、石油樹脂、芳香族系石油樹脂を水添したものや芳香族系化合物を含む石油樹脂を水添したものも意味する。本発明の光硬化性組成物が、脂環族飽和炭化水素樹脂を含有することにより、光硬化性、特にUV硬化性を悪化させることなく、高温での電解液封止性に優れたシーリング層を有する色素増感型太陽電池を提供することができる。
本発明の光硬化性組成物に含有される充填剤としては、例えば、ステアリン酸アマイド、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、ガラスフレーク、クラッシュガラス、カーボンブラックなど各種の有機・無機充填剤を、1種または2種以上組み合わせて使用することができる。
本発明の光硬化性組成物に含有される脂環族飽和炭化水素樹脂と充填剤は、該脂環族飽和炭化水素樹脂の含有割合と該充填剤の含有割合との合計が、単官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、70質量部以上、好ましくは100質量部以上、より好ましくは120質量部以上、更に好ましくは140質量部以上、特に好ましくは170質量部以上の割合で添加する。脂環族飽和炭化水素樹脂と充填剤の含有割合の合計が過小であると、電解液封止性の改善効果が得られない。脂環族飽和炭化水素樹脂及び充填剤の含有割合は、本発明の効果を損なわない範囲で上限なく配合することができるが、通常500質量部以下、多くの場合、300質量部以下で好適に使用できる。
本発明の光硬化性組成物には、所望により、極性基を有する(メタ)アクリレートを含有させることができる。極性基を有する(メタ)アクリレートにおける極性基は特に限定されず、例えば、カルボキシル基やリン酸エステル基、エポキシ基、ハロゲン基等の極性基を有する(メタ)アクリレートなど各種の極性基含有(メタ)アクリレートを使用することができる。好ましい極性基を有する(メタ)アクリレートとして、2−アクリロイロキシエチル−コハク酸を挙げることができる。本発明の光硬化性組成物は、極性基を有する(メタ)アクリレートを含有することにより、接着性を向上させることができる。
本発明の光硬化性組成物には、所望により、飽和熱可塑性エラストマーを含有させることができる。飽和熱可塑性エラストマーとは、主鎖及び側鎖に炭素−炭素二重結合などの反応性の不飽和結合を実質的に含有しない未架橋エラストマーを意味する。該飽和熱可塑性エラストマーは、芳香族環を有するものであってもよい。
本発明の光硬化性組成物には、発明の目的を損なわない範囲で、各種添加剤を含有させることができる。添加剤としては、例えば、フェノール系やリン系等の老化防止剤;フェノール系等の熱劣化防止剤;ベンゾフェノン系等の紫外線安定剤;アミン系等の帯電防止剤;フタル酸エステルなどの可塑剤;界面活性剤;吸油性樹脂;有機顔料、無機顔料等の着色剤;安定剤;シランカップリング剤;スペーサー粒子などを挙げることができる。これらの各種添加剤は、その使用目的に応じて、適宜適量を使用することができる。また、光硬化性組成物を光の届きにくい部位に塗布したり、厚手の塗布を行ったりする場合には、硬化反応を十分に進行させるために、有機過酸化物などの熱重合開始剤を添加してもよい。熱重合開始剤は、電離放射線の照射と同時に、または、照射の前及び/または後に、加熱工程を配置することが好ましい。
本発明の光硬化性組成物は、各成分を、サンドミル、ディスパー、コロイドミルなどの混合装置で撹拌分散させることにより調製することができる。本発明の光硬化性組成物は、上記の組成を備えることにより、常温(23℃)で液状を呈し、適度の粘度を有するため、スクリーン印刷その他の塗工法により所望の箇所に塗布することができる。
光硬化性組成物の粘度は、測定治具として直径25mmのコーンプレートを備えた、AntonPaar社製のPhysicaMCR301を使用して測定する。本発明の光硬化性組成物は、温度23℃及び回転数2rpmで測定した粘度(V2)が、通常5〜500Pa・s、好ましくは10〜450Pa・s、より好ましくは20〜420Pa・s、更に好ましくは25〜400Pa・sの範囲内にあるものとすることができるので、光硬化性組成物の流動性が損なわれず、常温で容易に塗布をすることができる。また、本発明の光硬化性組成物は、温度23℃及び回転数20rpmで測定した粘度(V20)が、通常5〜500Pa・s、好ましくは8〜400Pa・s、より好ましくは10〜300Pa・s、更に好ましくは15〜200Pa・sの範囲内にあるものとすることができる。これらの粘度範囲であれば、取り扱い性が良好であり、常温で容易に塗布をすることができる。
本発明の光硬化性組成物は、被着体に塗付した後、得られた塗膜に電離放射線を照射することにより硬化させて、光硬化物を得ることができる。電離放射線としては、紫外線、電子線(ベータ線)、ガンマ線、アルファ線が好ましく、紫外線及び電子線がより好ましい。電離放射線を照射するには、それぞれの線源を発生する装置を用いればよい。例えば、電子線を照射するには、通常20〜2000kVの電子線加速器から取り出される加速電子線を照射する。電子線は、加速電圧によって浸透する深さが変わる。電子線は、加速電圧が高いほど、塗膜中に深く浸透する。電子線の照射線量は、通常1〜300kGy、好ましくは5〜200kGy程度であるが、光硬化物の塗膜が得られる限りにおいて、この範囲に限定されない。
本発明の光硬化性組成物は、湿式有機太陽電池用シーリング材としての使用に好ましい諸特性を有している。本発明により提供される湿式有機太陽電池は、シーリング層を介して配置された2枚の基板間に封入された電解液中に有機化合物からなる光電変換層が配置された構造を有する湿式有機太陽電池において、該シーリング層が、該光硬化性組成物から形成された光硬化物層である湿式有機太陽電池である。また、本発明により提供される湿式有機太陽電池は、シーリング層を介して配置された2枚の基板間に封入された電解液中に有機色素等の色素からなる光電変換層が配置された構造を有する色素増感型太陽電池である湿式有機太陽電池とすることができる。さらにまた、本発明より提供される色素増感型太陽電池である湿式有機太陽電池は、「透明基板/透明導電膜/色素を吸着した金属酸化物半導体膜」の層構成を有する第一導電性基板と、該第一導電性基板に対向する導電性の第二基板とが、これら両基板の周辺部に枠状に設けたシーリング層を介して配置され、該シーリング層によって形成された両基板間の隙間に電解液が封入された構造を有する色素増感型太陽電池である湿式有機太陽電池とすることができる。
第一導電性基板は、「透明基板/透明導電膜/色素を吸着した金属酸化物半導体膜」の層構成を有する。透明基板1としては、ガラス板やプラスチックフィルムが用いられる。プラスチックフィルムとしては、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、ポリエチレンナフタレートなどの熱可塑性ポリエステルフィルムが代表的なものであるが、透明で耐熱性のある他のフィルムを使用することもできる。透明導電膜2(透明電極)としては、95%酸化インジウムと5%酸化スズからなる化合物を基板に薄く焼き付けたITO膜が代表的なものである。このほか、透明導電膜2としては、酸化スズにフッ素をドーピングした膜(FTO)が知られている。
(1)「透明基板/透明導電膜/色素を吸着した金属酸化物半導体膜」の層構成を持つ第一導電性基板と、「導電膜/基板」の層構成を持つ第二導電性基板のいずれか一方の導電性基板の導電膜側の周辺部に、本発明の光硬化性組成物をスクリーン印刷により塗布して、枠状の光硬化性組成物層を形成する工程1;
(2)導電性基板の上に、他方の導電性基板を、各導電膜側で対向させて、該光硬化性組成物層を介して配置する工程2;
(3)電離放射線を照射して、該光硬化性組成物を硬化させる工程3;及び
(4)該光硬化性組成物の硬化物からなるシーリング層により形成された両導電性基板間の隙間に電解液を封入する工程4;
を採用することができる。
本発明の光硬化性組成物から形成されたシーリング層(光硬化物層)は、電解液に対する耐性が十分であり、経時により電解液によって膨潤したり、電解質との反応によって劣化したりすることがなく、特に、高温での電解液封止性に優れている。
JIS Z0208に準拠して、MPNの透過性を測定する。3−メトキシプロピオニトリル(MPN)5gを、直径25mmの開口部を有するアルミニウム製カップに入れて、前記光硬化物シートをカップ上面に被せて、「初期の全質量」(すなわち、MPN、光硬化物シート及びカップの合計質量)(g)を測定する。次いで、光硬化物シートを被せたカップを、雰囲気温度90℃で24時間静置した後、カップを室温に戻して「放置後の全質量」(g)を測定する。「放置後の全質量」(g)と「初期の全質量」(g)との差から、「MPN透過性」(g/m2・24h)を計算する。MPN透過性が、100g/m2・24h未満であれば、高温での電解液封止性があると評価することができる。
光硬化性組成物の粘度は、測定治具として直径25mmのコーンプレートを備えた、AntonPaar社製のPhysicaMCR301を用いて、温度23℃、回転数2rpm及び20rpmの条件下で測定した。
光硬化性組成物の光硬化物のMPN透過性は、JIS Z0208に準拠して、測定した。具体的には、3−メトキシプロピオニトリル(MPN)5gを、直径25mmの開口部を有するアルミニウム製カップに入れて、測定用シートである光硬化物シートをカップ上面に被せて、「初期の全質量」(すなわち、MPN、光硬化物シート及びカップの合計質量)(g)を測定した。次いで、光硬化物シートを被せたカップを、雰囲気温度90℃で24時間静置した後、カップを室温に戻して「放置後の全質量」(g)を測定した。「放置後の全質量」(g)と「初期の全質量」(g)との差から、「MPN透過性」(g/m2・24h)を計算した。
単官能(メタ)アクリレートであるイソステアリルアクリレート(新中村化学工業株式会社製のNKエステルS−1800A)100質量部に対して、多官能(メタ)アクリレートとして2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジアクリレート(共栄社化学株式会社製のライトアクリレートBEPG−A)2質量部、光重合開始剤としてビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド〔長瀬産業株式会社製のイルガキュア(登録商標)819〕1質量部、脂環族飽和炭化水素樹脂としてアルコン(登録商標)P−140(荒川化学工業株式会社製)100質量部、及び、充填剤としてガラスフレークREF−015A(日本板硝子株式会社製)50質量部を配合し、高速攪拌機を使用して100℃で攪拌し、光硬化性組成物を調製した。該光硬化性組成物について粘度を測定した結果と、該光硬化性組成物の光硬化物シートのMPN透過性を測定した結果を表1に示す。
脂環族飽和炭化水素樹脂である前記アルコン(登録商標)P−140の配合量を80質量部に、充填剤である前記ガラスフレークの配合量を150質量部に、それぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様にして光硬化性組成物を調製した。該光硬化性組成物について粘度を測定した結果と、該光硬化性組成物の光硬化物シートのMPN透過性を測定した結果を表1に示す。
単官能(メタ)アクリレートを、イソステアリルアクリレート80質量部とn−ラウリルアクリレート(共栄社化学株式会社製のライトアクリレートL−A)20質量部との混合物(単官能(メタ)アクリレートの合計量100質量部)に変更したこと以外は、実施例2と同様にして光硬化性組成物を調製した。該光硬化性組成物について粘度を測定した結果と、該光硬化性組成物の光硬化物シートのMPN透過性を測定した結果を表1に示す。
単官能(メタ)アクリレートを、イソステアリルアクリレート80質量部と片末端メタクリル変性水添ポリブタジエン(株式会社クラレ製のL−1253)20質量部との混合物(単官能(メタ)アクリレートの合計量100質量部)に変更したこと以外は、実施例2と同様にして光硬化性組成物を調製した。該光硬化性組成物について粘度を測定した結果と、該光硬化性組成物の光硬化物シートのMPN透過性を測定した結果を表1に示す。
脂環族飽和炭化水素樹脂を、アイマーブ(登録商標)P−140(出光興産株式会社製)80質量部に変更したこと以外は、実施例2と同様にして光硬化性組成物を調整した。該光硬化性組成物について粘度を測定した結果と、該光硬化性組成物の光硬化物シートのMPN透過性を測定した結果を表1に示す。
充填剤をガラスフレークRCF−015(日本板硝子株式会社製)150質量部に変更したこと以外は、実施例2と同様にして光硬化性組成物を調製した。該光硬化性組成物について粘度を測定した結果と、該光硬化性組成物の光硬化物シートのMPN透過性を測定した結果を表1に示す。
極性基を有する(メタ)アクリレートとして、2−アクリロイロキシエチル−コハク酸(共栄社化学株式会社製のHOA−MS)5質量部を更に配合したこと以外は、実施例2と同様にして光硬化性組成物を調製した。該光硬化性組成物について粘度を測定した結果と、該光硬化性組成物の光硬化物シートのMPN透過性を測定した結果を表1に示す。
飽和熱可塑性エラストマーとして、水添スチレン−ブタジエンゴム〔JSR株式会社製のダイナロン(登録商標)1320〕5質量部を更に配合したこと以外は、実施例2と同様にして光硬化性組成物を調製した。該光硬化性組成物について粘度を測定した結果と、該光硬化性組成物の光硬化物シートのMPN透過性を測定した結果を表1に示す。
充填剤を、ガラスフレークREF−015A(日本板硝子株式会社製)140質量部と、シリカ〔日本アエロジル株式会社製のアエロジル(登録商標)R976S〕10質量部との混合物に変更したこと以外は、実施例2と同様にして光硬化性組成物を調製した。該光硬化性組成物について粘度を測定した結果と、該光硬化性組成物の光硬化物シートのMPN透過性を測定した結果を表1に示す。
アルコン(登録商標)P−140の配合量を150質量部に変更し、ガラスフレークを配合しなかったこと以外は、実施例1と同様にして光硬化性組成物を調整した。該光硬化性組成物について粘度を測定した結果と、該光硬化性組成物の光硬化物シートのMPN透過性を測定した結果を表1に示す。
アルコン(登録商標)P−140を配合せず、ガラスフレークの配合量を150質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして光硬化性組成物を調整した。該光硬化性組成物について粘度を測定した結果と、該光硬化性組成物の光硬化物シートのMPN透過性を測定した結果を表1に示す。
アルコン(登録商標)P−140の配合量を30質量部に、ガラスフレークの配合量を30質量部に、それぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様にして光硬化性組成物を調整した。該光硬化性組成物について粘度を測定した結果と、該光硬化性組成物の光硬化物シートのMPN透過性を測定した結果を表1に示す。
2 透明導電膜
3 色素
4 金属酸化物半導体層
5 電解液
6 シーリング層
7 導電膜
8 基板
9 回路
10 負荷
11 回路
Claims (7)
- 単官能(メタ)アクリレート、多官能(メタ)アクリレート、光重合開始剤、脂環族飽和炭化水素樹脂、及び充填剤を含有する光硬化性組成物であって、
(a)該単官能(メタ)アクリレートが、炭素数15以上の脂環族または脂肪族単官能(メタ)アクリレートであり、
(b)該多官能(メタ)アクリレートの含有割合が、該単官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、0.1〜10質量部の範囲内であり、
(c)該光重合開始剤の含有割合が、該単官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、0.1〜10質量部の範囲内であり、
(d)該脂環族飽和炭化水素樹脂の含有割合が、該単官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、50〜200質量部の範囲であり、
(e)該充填剤の含有割合が、該単官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、10質量部以上であり、かつ、
(f)該脂環族飽和炭化水素樹脂の含有割合と該充填剤の含有割合との合計が、該単官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、70質量部以上である
ことを特徴とする光硬化性組成物。 - 極性基を有する(メタ)アクリレートを、該単官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、20質量部までの割合で更に含有する請求項1記載の光硬化性組成物。
- 飽和熱可塑性エラストマーを、該単官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、50質量部までの割合で更に含有する請求項1または2記載の光硬化性組成物。
- 請求項1乃至3のいずれか1項に記載の光硬化性組成物の湿式有機太陽電池用シーリング材としての使用。
- シーリング層を介して配置された2枚の基板間に封入された電解液中に有機化合物からなる光電変換層が配置された構造を有する湿式有機太陽電池において、該シーリング層が、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の光硬化性組成物から形成された光硬化物層であることを特徴とする湿式有機太陽電池。
- 該湿式有機太陽電池が、シーリング層を介して配置された2枚の基板間に封入された電解液中に色素からなる光電変換層が配置された構造を有する色素増感型太陽電池である請求項5記載の湿式有機太陽電池。
- 該色素増感型太陽電池が、「透明基板/透明導電膜/色素を吸着した金属酸化物半導体膜」の層構成を有する第一導電性基板と、該第一導電性基板に対向する第二基板とが、これら両基板の周辺部に枠状に設けたシーリング層を介して配置され、該シーリング層によって形成された両基板間の隙間に電解液が封入された構造を有する色素増感型太陽電池である請求項6記載の湿式有機太陽電池。
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