JP5684755B2 - ポリイミダゾリウム塩およびポリ−nhc−金属錯体 - Google Patents
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Description
第1モノマー単位および第2モノマー単位がともに二座であるか、または
第1モノマー単位および第2モノマー単位のうちの1つは二座であり、他方が三座もしくはより多座であるか、または
第1モノマー単位および第2モノマー単位の両方が三座もしくはより多座である、
コポリマー塩が提供される。
イミダゾールまたはイミダゾリジンを、塩基の存在下で構造式Y−R’−Y’の化合物で処理して、ビスイミダゾールまたはビスイミダゾリジンを生成するステップと、
このビスイミダゾールまたはビスイミダゾリジンを構造式X−R−X’の化合物と共重合するステップと、
を含み、上で説明したように、式中のX、X’、YおよびY’は脱離基であり、RおよびR’はリンカー基である。X、X’、YおよびY’のいずれか1つはそれらのうちの他のいずれかと同じであってもよく、異なっていてもよく、独立に、任意の好都合な脱離基、例えば、ハライド(クロリド、ブロミド、ヨージド)、トシレートなどであってよい。
第1イミダゾールを構造式Y−R’−Y’の化合物で処理して第1ビスイミダゾールを生成するステップと、
第2イミダゾールを構造式Y”−R”−Y”’の化合物で処理して第2ビスイミダゾールを生成するステップと、
第1ビスイミダゾールおよび第2ビスイミダゾールを構造式X”−R’”−X’”の化合物と共重合するステップと、
を含み、上で説明したように、式中のX、X’、X”、X’”、Y、Y’、Y”およびY’”は脱離基であり、R、R’およびR”はリンカー基である。X、X’、X”、X’”、Y、Y’、Y”およびY’”のいずれか1つは、それらのうちの他のいずれかと同じであってもよく、異なっていてもよく、独立に、任意の好都合な脱離基であってよい。
構造式(I)のモノマー単位を含むポリマー塩(例えば、本発明の第1の態様に係るポリマー塩)を塩基で処理してポリマー中間体を生成するステップと、
このポリマー中間体を金属の塩で処理するステップと、
を含む。この金属は、本発明の第3の態様(Mについて)において説明したとおりであってよく、R、R’およびXはこれまでに説明したとおりであってよい。塩基は、ポリマー塩を中間体に変換するに十分に強い(塩基性)であってよい。この塩基は、例えば、ナトリウム tert−ブトキシド、カリウム tert−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミドまたは何らかの他の適切な塩基であってよい。この中間体は、ポリマーカルベンであってもよく、ポリ−N−複素環式カルベン(ポリNHC)であってもよい。上記金属の塩は、アセテートまたは何らかの他の好都合な塩であってよい。
ポリ−NHC−パラジウム触媒6および9の触媒活性をパラジウム触媒によるSuzuki反応(図4)において検討した。まず、いくつかの溶媒を、ポリ−NHC−Pd触媒6aおよび9a(1mol%)によるブロモベンゼンおよびフェニルボロン酸の反応について調べた。ビフェニルは、ジオキサン/水(8:2)およびDMF/水(8:2)中で触媒6aにより優れた収率(それぞれ、90%および99%)で得られた(表1、エントリー3および5)。しかしながら、トルエン/水(8:2)中では中程度の収率(50%)しか得られなかった(表1、エントリー4)。この溶媒効果は、反応を加速するために触媒の膨潤が重要であることを示した。触媒6aと比べて、触媒9aは、同一の溶媒中でわずかに低い収率を与えた。
bすべての反応においてH2O(20vol%)を共溶媒として使用した。
c収率は、ガスクロマトグラフィ(GC)およびガスクロマトグラフィ−質量分析(GC−MS)を使用して決定した。
b収率は、GCおよびGC−MSを使用して決定した。
cエントリー3の触媒を再利用した。
d4回使用後の触媒を再利用した。
eエントリー6の触媒を再利用した。
f4回使用後の触媒を再利用した。
gベンゼンボロン酸の代わりにアニソールボロン酸を使用した。
hBu4NBr(10%)を添加した。
すべての溶媒および化学物質は、特記しない限り供給業者から入手したまま使用した。遠心分離は、Eppendorf Centrifuge 5810R(4000rpm、10分)で実施した。1Hおよび13C NMRスペクトルは、Bruker AV−400(400MHz)機器で測定した。1Hおよび13C NMRについてのデータは化学シフト(δ ppm)、多重度(s=一重線、d=二重線、t=三重線、q=四重線、m=多重線)として記録した。PA−FTIRスペクトルは、MTEC−300光音響検出器を備えたDigilab FTS 7000 FTIR分光計で実施した。GC−MSは、Shimadzu GCMS QP2010で実施した。GLCは、スプリットモードキャピラリー注入システムおよび水素炎イオン化検出器を備えたAgilent 6890N Seriesガスクロマトグラフで実施した。元素分析(C、H、N)は、EAI CE−440 Elemental Analyzerで実施した。融点測定は、OptiMelt Automated Melting Point Systemで実施した。熱重量分析(TGA)はPerkin−Elmer Pyris−1 Thermogravimetric Analyzerで実施した。
NaH(油中の60%、400mg、10mmol)をイミダゾール(680mg、10mmol)のDMF溶液に加え、生成した懸濁液を室温で5時間撹拌した。1,2−ジブロモエタン(940mg、5mmol)をこの残渣に加えた。生成した溶液を室温でさらに4時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。1,2−ジイミダゾールエタンをジクロロメタンで抽出した。この生成物のDMF溶液に1,4−ジブロモブチレン(1.07g、5mmol)を加えた。生成した溶液を110℃で16時間撹拌した。淡褐色の固体生成物が反応フラスコに沈殿し、これを濾過し、DMFおよびCH2Cl2で洗浄し、真空下で乾燥した。5aを、82%収率(1.54g)で固体として得た。1H NMR(DMSO−d6):δ 9.50(s,1H),7.80(s,1H),7.70(s,1H),6.15(s,1H),4.90(s,2H),4.75(s,2H)。
1,2−ジブロモエタン(1.88g、10mmol)を2,6−ジイミダゾールピリジン(2.11g、10mmol)のDMF溶液に加えた。生成した溶液を110℃で16時間撹拌した。白色固体生成物が反応フラスコに沈殿し、これを濾過し、DMFおよびCH2Cl2で洗浄し、真空下で乾燥した。8aを、85%収率(3.39g)で白色固体として得た。元素分析:[C13H13N5Br2]n(n=10)(8a)に対する計算値:C 37.71,H 3.19,N 16.66;実測値:C 37.81,H 3.65,N 16.48。
Pd(OAc)2(448mg、2mmol)をポリイミダゾリウムブロミド(5a)(752mg)のDMSO懸濁液に加えた。生成した混合物を、室温で2時間、50℃で10時間、そして120℃で2時間撹拌した。反応混合物を30mlのCH2Cl2に注ぎ込み、100mlのエーテルを加えた。得られた灰緑色固体を濾過し、DMFおよびCH2Cl2で洗浄し、真空下で乾燥した。6aを、5a(886mg)に基づき92%収率で得た。元素分析:[C12H14N4Br2Pd]n(n=10)(6a)に対する計算値:C 29.35,H 2.89,N 11.22,Pd 21.33;実測値C 28.23,H 2.93,N 10.16,Pd 19.7. M.P.:277.9℃。
9aを、最後の段階で反応混合物を150℃で2時間撹拌したこと以外は6aと同一の手順で合成した。9aを、暗緑色固体として、8aに基づき92%収率で得た。元素分析:[C13H11Br2N5Pd]n(n=10)(9a)に対する計算値:C 30.33,H 2.87,N 13.40,Pd 20.30;実測値 C 29.69,H 3.01,N 12.76,Pd 17.5. M.P.:244.2℃。
アリールハライド(0.5mol)、フェニルボロン酸(0.75mmol)、炭酸セシウム(1.0mmol)、メシチレン(0.5mmol)(GC分析のための内部標準)およびパラジウム触媒(1%)(すなわち、本発明に係るポリNHCパラジウム錯体)をバイアル中で混合した。1.5mlの溶媒(DMF/H2O=1:0.2)をこの反応混合物に加えた。このバイアルに蓋をし、反応混合物を所望の温度で大気圧で撹拌した。(GC−MSにより決定した場合の)反応完了後,触媒を濾過し、反応混合物を水に注ぎ込んだ。水相をCH2Cl2で抽出した。生成物をGC−MSにより確認し、収率をGCにより決定した。反応混合物を遠心分離し、この溶液を傾瀉した。メタノールを洗浄溶媒として用いてこの手順を少なくとも3回繰り返した。回収した触媒を次の反応に直接使用した。
Claims (15)
- 前記複素環式基がポリマー主鎖中に存在する、請求項1に記載のポリマー塩。
- 前記複素環式基が正電荷を帯びている、請求項1に記載のポリマー塩。
- 前記複素環式基の各々が、独立にキラルまたはアキラルである、請求項1に記載のポリマー塩。
- 前記構造式(I)のモノマー単位がポリマー主鎖中に存在する、請求項1に記載のポリマー塩。
- 前記剛直なリンカー基が、任意に置換されたエテニル、エチニル、アリール、ヘテロアリールおよびシクロアルキルリンカー基からなる群から選択される、請求項1に記載のポリマー塩。
- 前記リンカー基の少なくとも1つがヘテロ原子を含み、金属原子が前記リンカー基によって連結されている環と錯体形成するかまたは前記環に結合する場合に、前記ヘテロ原子もまた前記金属原子と錯体形成することができるか、または前記金属原子に結合することができるように、前記へテロ原子が配置されている、請求項1に記載のポリマー塩。
- Rが−(CH2)2−、trans−CH=CH−、2,6−ピリジレンまたは1,4−フェニレンであり、R’がtrans−CH=CH−、2、6−ピリジレンまたは1,4−フェニレンであり、Xがブロミドである、請求項1に記載のポリマー塩。
- 第1モノマー単位および第2モノマー単位を含むコポリマー塩である請求項1に記載のポリマー塩であって、前記第1モノマー単位および第2モノマー単位の各々がリンカー基によって連結された2つの窒素含有複素環式基を含み、前記複素環式基の窒素原子が、前記ポリマー塩から形成されるポリマーカルベンが金属原子と錯体形成することができるように配置されており、
前記第1モノマー単位および前記第2モノマー単位はともに二座であるか、または
前記第1モノマー単位および前記第2モノマー単位のうちの一方は二座であり、他方は三座または多座であるか、または
前記第1モノマー単位および前記第2モノマー単位はともに三座または多座である、
ポリマー塩。 - 前記第1モノマー単位および第2モノマー単位が、請求項1で定義される構造式(I)を有する、請求項9に記載のポリマー塩。
- 粒子の形態にある、請求項1に記載のポリマー塩。
- 前記粒子が非晶質、球形または微結晶性である、請求項11に記載のポリマー塩。
- 請求項1で定義される構造式(I)のポリマー塩を製造するためのプロセスであって、
イミダゾールまたはイミダゾリジンを、塩基の存在下で構造式Y−R’−Y’の化合物で処理してビスイミダゾールまたはビスイミダゾリジンを生成するステップと、
前記ビスイミダゾールまたはビスイミダゾリジンを構造式X−R−X’の化合物と共重合するステップと
を含み、式中X、X’、YおよびY’は脱離基であり、RおよびR’は、前記ポリマー塩の窒素原子が、前記ポリマー塩から生成されるポリマーカルベンが金属原子と錯体形成することができるように配置される、リンカー基であるプロセス。 - 前記塩基が、前記イミダゾールまたはイミダゾリジンから水素原子を引き抜くのに十分強い、請求項13に記載のプロセス。
- 前記塩基が、ナトリウム tert−ブトキシド、カリウム tert−ブトキシド、水素化ナトリウム、またはナトリウムアミドである、請求項14に記載のプロセス。
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