JPS59138228A - 新規な高分子四級塩 - Google Patents
新規な高分子四級塩Info
- Publication number
- JPS59138228A JPS59138228A JP1190283A JP1190283A JPS59138228A JP S59138228 A JPS59138228 A JP S59138228A JP 1190283 A JP1190283 A JP 1190283A JP 1190283 A JP1190283 A JP 1190283A JP S59138228 A JPS59138228 A JP S59138228A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- quaternary salt
- reaction
- novel high
- polymeric quaternary
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規な高分子四級塩に関するものであり、更
に詳しくはイミダゾリウム基金主鎖に有する新規な高分
子四級塩に関するものである。
に詳しくはイミダゾリウム基金主鎖に有する新規な高分
子四級塩に関するものである。
本発明の新規な高分子四級塩に、合成樹脂の改質剤、織
物後処理剤、紙処理剤、凝集剤、帯電防止剤、洗剤・化
粧品・シャンプー等の助剤、防腐剤、抗眉剤・コレステ
ロール低下剤等の１７Ａ薬としての応用等が期待される
ものである。
物後処理剤、紙処理剤、凝集剤、帯電防止剤、洗剤・化
粧品・シャンプー等の助剤、防腐剤、抗眉剤・コレステ
ロール低下剤等の１７Ａ薬としての応用等が期待される
ものである。
従来技術との関連における発明の改良点従来、高分子１
８１級塩としてアンモニウム塩、ピリジニウム塩を有す
る高分子等が知られている。
８１級塩としてアンモニウム塩、ピリジニウム塩を有す
る高分子等が知られている。
しかし、この種の高分子四級塩は高分子の熱安定性が劣
るため、使用時、特に加熱される場合において著しく不
快なアミン臭を発し、作業、４境全島化させたり、ある
いは改良すべき材料の品質を低下させる等の欠点を有し
ていた。
るため、使用時、特に加熱される場合において著しく不
快なアミン臭を発し、作業、４境全島化させたり、ある
いは改良すべき材料の品質を低下させる等の欠点を有し
ていた。
本発明者らは、この様な従来品の欠点を東服すべく税意
Ｑｆ究を重ね本発明を児成した。
Ｑｆ究を重ね本発明を児成した。
本発明は、高分子四級塩の無臭化および耐熱性の改良を
はかり、重合体に臭気がなく、η・つ加熱を必要とする
使用時においても不快臭のない新規な高分子四級塩を提
供するものである。
はかり、重合体に臭気がなく、η・つ加熱を必要とする
使用時においても不快臭のない新規な高分子四級塩を提
供するものである。
発明の構成
本発明は、一般式〔ＴＪ
（式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜１７のアルキル基また
はＣ６〜８のアリール基を、Ｒ２およびＲ３は同−才た
は異なる置換基で水素原子種たば０１〜３のアルキル基
を、Ｒ４は水素原子種たけメチル基を、Ｘは・・ロゲン
原子を、ｎは２以上の整数をそれぞれ示す） で表わされる新規な高分子四級塩を提供するものである
。
はＣ６〜８のアリール基を、Ｒ２およびＲ３は同−才た
は異なる置換基で水素原子種たば０１〜３のアルキル基
を、Ｒ４は水素原子種たけメチル基を、Ｘは・・ロゲン
原子を、ｎは２以上の整数をそれぞれ示す） で表わされる新規な高分子四級塩を提供するものである
。
本発明の高分子四級塩の一般式［１，１中で用いられる
Ｒｔは水素原子、メチノペエチル、プロピル、ヘキシル
、ウンデシノペヘプタテシル基等のＣ１〜１７のアルキ
ル基捷たはフェニル、トリル、キシリル基等の０６−８
のアリール基、Ｒ２およびＲ３１ｄ同一または異なる置
換１藏で水素原子才だはメチル、エチノペグロビル基等
の０１〜３のアルキル基、Ｒ４１ｄ水素原子筐たけメチ
ル基、Ｘは塩素、臭素等の・・ロゲンアニオンから選ん
で用いられる。これらの中でも特に好首しい高分子四級
塩の具体例ｆｄ、次これらの置換基で特定される高分子
四級塩の分子量は水溶性である限り特に制限はないが、
好１しくはｎが２以上、好首しくは２〜５０００の高分
子四級塩である。
Ｒｔは水素原子、メチノペエチル、プロピル、ヘキシル
、ウンデシノペヘプタテシル基等のＣ１〜１７のアルキ
ル基捷たはフェニル、トリル、キシリル基等の０６−８
のアリール基、Ｒ２およびＲ３１ｄ同一または異なる置
換１藏で水素原子才だはメチル、エチノペグロビル基等
の０１〜３のアルキル基、Ｒ４１ｄ水素原子筐たけメチ
ル基、Ｘは塩素、臭素等の・・ロゲンアニオンから選ん
で用いられる。これらの中でも特に好首しい高分子四級
塩の具体例ｆｄ、次これらの置換基で特定される高分子
四級塩の分子量は水溶性である限り特に制限はないが、
好１しくはｎが２以上、好首しくは２〜５０００の高分
子四級塩である。
本発明の高分子四級塩の製造方法
本発明の高分子四級塩の製造方法としては例えば、一般
式〔「〕 ■ （式中、Ｒ１は水素原子、０１〜１７のアルキル基また
は０６〜８のアリール基を、ＲｚおよびＲ３は同一また
は異なる置換基で水素原子捷たはＣ１〜３のアルキル基
をそれぞれ示す） で表わされるイミダゾール類と一般式〔聞〕、上（４ す （式中、Ｒ４は水素原子またはメチル基を、Ｘはハロゲ
ン原子をそれぞれ示す） で表わされるハロメチルオキシラン化合物トラ反応させ
る方法等がある。
式〔「〕 ■ （式中、Ｒ１は水素原子、０１〜１７のアルキル基また
は０６〜８のアリール基を、ＲｚおよびＲ３は同一また
は異なる置換基で水素原子捷たはＣ１〜３のアルキル基
をそれぞれ示す） で表わされるイミダゾール類と一般式〔聞〕、上（４ す （式中、Ｒ４は水素原子またはメチル基を、Ｘはハロゲ
ン原子をそれぞれ示す） で表わされるハロメチルオキシラン化合物トラ反応させ
る方法等がある。
上記製造方法に用いられる一般式（ＪｆＪで示されるイ
ミダゾール類としては、イミダゾール、２−メチルイミ
ダゾール、２−エチルイミダゾール、２−プロピルイミ
ダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−ウンテノル
イミタソール、２−へブタテシルイミタゾール、２−エ
チル−４−メチルイミダゾール、２．４−シメ千ルイミ
ダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール彦ど
かある。
ミダゾール類としては、イミダゾール、２−メチルイミ
ダゾール、２−エチルイミダゾール、２−プロピルイミ
ダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−ウンテノル
イミタソール、２−へブタテシルイミタゾール、２−エ
チル−４−メチルイミダゾール、２．４−シメ千ルイミ
ダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール彦ど
かある。
捷だ中ｌ記一般式〔旧〕で示される・・ロメチルオキシ
ラン化合物としては、エピクロルヒドリン、β−メチル
エピクロルヒドリン、エビフロムヒドリンなどがある。
ラン化合物としては、エピクロルヒドリン、β−メチル
エピクロルヒドリン、エビフロムヒドリンなどがある。
反応溶媒としては、前記反応成分に対し不活性なもので
あればよい。例えは、水、メタノール、エタノール等の
アルコール類、ベンゼン’４？ カ挙ケられる。特に高
分子１体の製造には水が打首しい。
あればよい。例えは、水、メタノール、エタノール等の
アルコール類、ベンゼン’４？ カ挙ケられる。特に高
分子１体の製造には水が打首しい。
反応モル比は、イミダゾール傾１モルに対してハロメテ
ルオキノラン化合物０．５〜２．０モル用いられ竹に０
．９〜１．１モルが好葦しい。
ルオキノラン化合物０．５〜２．０モル用いられ竹に０
．９〜１．１モルが好葦しい。
反応温度は３０〜１５０℃が用いられるが特に５０〜１
２０℃が好首しい。３０ ℃未満では反応速度が遅く、
１２０℃を越えると副反応が起りやすいので奸才しくな
い。
２０℃が好首しい。３０ ℃未満では反応速度が遅く、
１２０℃を越えると副反応が起りやすいので奸才しくな
い。
反応時間（１２〜３０時間が適当であるー反応方法は、
溶媒として水を使用する場合、パロメチルオギシラン化
合物をイミダゾール類の水溶液中に滴下するのが好捷し
いが、同時に仕込むこともできる。反応終了後、得られ
た粘稠な反応液をエタノーノペアセトン等の本発明の高
分子四級塩の貧溶媒中に注ぐことにより白色粉末状の高
分子四級塩が得られる。
溶媒として水を使用する場合、パロメチルオギシラン化
合物をイミダゾール類の水溶液中に滴下するのが好捷し
いが、同時に仕込むこともできる。反応終了後、得られ
た粘稠な反応液をエタノーノペアセトン等の本発明の高
分子四級塩の貧溶媒中に注ぐことにより白色粉末状の高
分子四級塩が得られる。
水以外の前記溶媒を使用する場合も同様に反応を行うこ
とができるが、反応物が析出してくるので反応終了後、
胛別により高分子四級塩を得る。
とができるが、反応物が析出してくるので反応終了後、
胛別により高分子四級塩を得る。
実施例
（＃造例１）
イミダン゛−ル３０１ （０，４４１モルフを水６０ｍ
１Ｋ溶かし３００ｄの四ツ目フラスコに入れた。
１Ｋ溶かし３００ｄの四ツ目フラスコに入れた。
次ニエピクロルヒドリン４０．８９ （０，４４１モル
）を滴下ロートにより５０℃で２時間かけて加えた後、
１００℃に昇温しこの温度で１４時間反応を行なった。
）を滴下ロートにより５０℃で２時間かけて加えた後、
１００℃に昇温しこの温度で１４時間反応を行なった。
得られた粘稠な反応液を２００’ 、ｔのエタノール中
に注ぎ重合体を析出させた。ｐ別箇、洗浄を行ない減圧
乾燥により白色粉末樹・盾（樹脂Ａとする）６８．６９
を得た。
に注ぎ重合体を析出させた。ｐ別箇、洗浄を行ない減圧
乾燥により白色粉末樹・盾（樹脂Ａとする）６８．６９
を得た。
得られた上記樹脂を分析して以下の結果を得た。
赤外線吸収スペクトル特性吸収位置（Ｋ Ｂ ｒ法、単
位σ−１） ３４００．２０４０．１６２１Ｊ、１５６０．１４４０
、ｉ３４υ、１１６０．１１υ０．７６０．６３Ｇ・プ
ロトン核磁気共鳴スペクトル特性吸収位置（塔媒：Ｊ）
２（Ｊ、単位δ（＋）ｐｍ））３、９−４．４ （ｍ、
５ＨＸ Ｃ旦２−Ｃ旦−ＣＩ４２ ）Ｈ１４０１−ｉ ニド ＋３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶６７．
７２ （Ｃ−５） １２３０４（Ｃ−２，３） １３６．８６ （Ｃ−］ ） ・固有粘度［’７Ｊ（＠媒水、２５℃）０．７２ 以上の結果から樹脂Ａは、 なる構造を有するものであることが判る。
位σ−１） ３４００．２０４０．１６２１Ｊ、１５６０．１４４０
、ｉ３４υ、１１６０．１１υ０．７６０．６３Ｇ・プ
ロトン核磁気共鳴スペクトル特性吸収位置（塔媒：Ｊ）
２（Ｊ、単位δ（＋）ｐｍ））３、９−４．４ （ｍ、
５ＨＸ Ｃ旦２−Ｃ旦−ＣＩ４２ ）Ｈ１４０１−ｉ ニド ＋３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶６７．
７２ （Ｃ−５） １２３０４（Ｃ−２，３） １３６．８６ （Ｃ−］ ） ・固有粘度［’７Ｊ（＠媒水、２５℃）０．７２ 以上の結果から樹脂Ａは、 なる構造を有するものであることが判る。
（−腎ζＶゴ１１１例２ ）
２−メチルイミダゾール４１ダ（ｏ、５モル）を水ＧＯ
ｍｔＶζＭかし３００ｄの四ツ目フラスコに入れた。次
にエピクロルヒドリン４６．３ ’ｌ （０，５モル）
を、雰下ロートにより、５０℃で２時間かけて加えた後
、１００℃に昇温しこの温度で１４時間反応を行なった
。製造例１と同様な後処理を行ない８３．９ ’Ｊの白
色粉末状ズ４１１旨（４７４脂Ｂとする）を得た。
ｍｔＶζＭかし３００ｄの四ツ目フラスコに入れた。次
にエピクロルヒドリン４６．３ ’ｌ （０，５モル）
を、雰下ロートにより、５０℃で２時間かけて加えた後
、１００℃に昇温しこの温度で１４時間反応を行なった
。製造例１と同様な後処理を行ない８３．９ ’Ｊの白
色粉末状ズ４１１旨（４７４脂Ｂとする）を得た。
得られた上記樹脂を製造例１と同様に分析して以下の結
果を得た。
果を得た。
一赤外線吸収スベクトル特性吸収位置（ＫＢｒ法、単位
ｌ−１） ３４００．２０５０，１６２０．１５８０．１５２０．
１４２０．１３４０．１２６０．１１８０，１１００．
１０３０．８７０．７６υ、６６０ ・プロトン核・龜気共鳴スペクトル時性吸収位置（溶媒
：Ｄ２（Ｊ、第位δ（ｐｐｍ））２．５２ （ｓ、
３１．−１、Ｃｌ４３ン４．０−４．４ （ｒｎ、 ５
１−Ｊ、、 Ｃｌ−１２ＣＨＣＨ２）Ｃト１３ ”Ｃ−核・槃気共鳴スペクトル特性吸収位１σ（溶媒：
Ｄ２０、単位δ（ｐｐｎｌ） λ １２１．６３ （Ｃ−２，３）７ １４５．８１ （Ｃ−１） ・元素分析 ・固有粘度〔ｌ〕（溶媒水、２５℃） １．００ 以上の結果から本製造例で得られた硝指ｌ３ｒｒｉ、な
る構造を有するものであることが判る。
ｌ−１） ３４００．２０５０，１６２０．１５８０．１５２０．
１４２０．１３４０．１２６０．１１８０，１１００．
１０３０．８７０．７６υ、６６０ ・プロトン核・龜気共鳴スペクトル時性吸収位置（溶媒
：Ｄ２（Ｊ、第位δ（ｐｐｍ））２．５２ （ｓ、
３１．−１、Ｃｌ４３ン４．０−４．４ （ｒｎ、 ５
１−Ｊ、、 Ｃｌ−１２ＣＨＣＨ２）Ｃト１３ ”Ｃ−核・槃気共鳴スペクトル特性吸収位１σ（溶媒：
Ｄ２０、単位δ（ｐｐｎｌ） λ １２１．６３ （Ｃ−２，３）７ １４５．８１ （Ｃ−１） ・元素分析 ・固有粘度〔ｌ〕（溶媒水、２５℃） １．００ 以上の結果から本製造例で得られた硝指ｌ３ｒｒｉ、な
る構造を有するものであることが判る。
（製造列３）
２−フェニルイミダゾール６３．５ ｆｉ （０，４４
モル）を水１００ ｍｌに一部分溶けた状態で分散させ
３００−の四ツロフラスコに入れた。次にエピクロルヒ
ドリン４０．８９ （０，４４モル）を滴下ロートによ
り５０℃で２１１．！ｉ：間かけて加えた後、１００℃
ＶＣ昇温しこの温ｆｉで１６時間反応を行なった。
モル）を水１００ ｍｌに一部分溶けた状態で分散させ
３００−の四ツロフラスコに入れた。次にエピクロルヒ
ドリン４０．８９ （０，４４モル）を滴下ロートによ
り５０℃で２１１．！ｉ：間かけて加えた後、１００℃
ＶＣ昇温しこの温ｆｉで１６時間反応を行なった。
製・吉例１と同様な後処理を行ない９９．７ ｇの臼色
粉末状寅指（樹脂Ｃとする）を得た。
粉末状寅指（樹脂Ｃとする）を得た。
この樹１旨を製造例１と同様に分析した。
・赤外１及収スペクトル特性吸収位Ｈｉｔ （Ｋ Ｂ
ｒ法、単位：謂−１） ３４００．３２００．１６２０．１６００．１５８０．
１５００．１４７０．１４３０．１２６０．１１７０．
１１００．１０３０．８７０．７７０．６９０・プロト
ン核磁気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶媒： Ｄ２０
、単位：δ（ｐｐｍ））３．６−３．９ （ｒｎ、５Ｈ
ＳＣ旦２ｃＨＣ旦２７、５６ （ｍ、 Ｉ Ｈ，（罰） ・１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶１２
２．４０ （Ｃ−２，３） １２９．６３（Ｃ−８，１２） １．２９．８３（Ｃ−９，１１） １３２．７７（Ｃ−１０） １４５．３５ （Ｃ−１） ・元素分析 ０．４１ 以上の桔未から樹脂Ｃ（り−５ なる構造を有するものであることが判る、（−棲造例４
） ２−ウンデ’７にイー；ダシ−Ａ＝９７．９ ｆ） （
０，４４モル）を水１２０ ｍｌに一部分溶けた状態で
分散させ３００ ＋ｒＪの四ツロフラスコに入れた。次
にエピクロルヒドリン４０．８９ （０，４４モル）を
憾下口−トにより５０℃で２時間かけて加えた後、１０
０℃に昇温しこの温度で１６時間反応を行なった。
ｒ法、単位：謂−１） ３４００．３２００．１６２０．１６００．１５８０．
１５００．１４７０．１４３０．１２６０．１１７０．
１１００．１０３０．８７０．７７０．６９０・プロト
ン核磁気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶媒： Ｄ２０
、単位：δ（ｐｐｍ））３．６−３．９ （ｒｎ、５Ｈ
ＳＣ旦２ｃＨＣ旦２７、５６ （ｍ、 Ｉ Ｈ，（罰） ・１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶１２
２．４０ （Ｃ−２，３） １２９．６３（Ｃ−８，１２） １．２９．８３（Ｃ−９，１１） １３２．７７（Ｃ−１０） １４５．３５ （Ｃ−１） ・元素分析 ０．４１ 以上の桔未から樹脂Ｃ（り−５ なる構造を有するものであることが判る、（−棲造例４
） ２−ウンデ’７にイー；ダシ−Ａ＝９７．９ ｆ） （
０，４４モル）を水１２０ ｍｌに一部分溶けた状態で
分散させ３００ ＋ｒＪの四ツロフラスコに入れた。次
にエピクロルヒドリン４０．８９ （０，４４モル）を
憾下口−トにより５０℃で２時間かけて加えた後、１０
０℃に昇温しこの温度で１６時間反応を行なった。
イμｓ潰例１と同様な後処理を行ない１３４．７ダの白
色粉末状樹脂（樹脂りとする）を得た。
色粉末状樹脂（樹脂りとする）を得た。
この樹脂を製造例１と同様に分析し７た。
・赤外吸収スペクトル特性吸収位Ｈ７ｊ−（Ｋ Ｂ ｒ
法、単位：１ ） ３４００．３２００．２９００．２８５０．１６２０゜
１５８０．１５２０．１４６０．１４４０．１３７０゜
１２６０．１１８０．１１００．８７０．７６０．７２
０、・プロトン核Ｉ５嵌気共鳴スペクトル特性吸収位置
（溶媒：Ｉ）２０．単位δ（ｐｐｍ））０．７ −１．
４（ｍ、 ２３Ｈ，Ｃ１１旦２３）・１３Ｃ−核、磁気
共鳴スペクトル特性吸収位置（啓媒：Ｄ２０、単位δ（
ｐｐｍ）） ６８．２４（Ｃ−５） １２Ｌ８９（Ｃ−２，３） ２１０．８３ （Ｃ−１） ・固有粘度〔η〕（溶媒：水、２５℃）０．２７ 以上の結呆から樹脂りは、 なる構造を有するものであることが判る。
法、単位：１ ） ３４００．３２００．２９００．２８５０．１６２０゜
１５８０．１５２０．１４６０．１４４０．１３７０゜
１２６０．１１８０．１１００．８７０．７６０．７２
０、・プロトン核Ｉ５嵌気共鳴スペクトル特性吸収位置
（溶媒：Ｉ）２０．単位δ（ｐｐｍ））０．７ −１．
４（ｍ、 ２３Ｈ，Ｃ１１旦２３）・１３Ｃ−核、磁気
共鳴スペクトル特性吸収位置（啓媒：Ｄ２０、単位δ（
ｐｐｍ）） ６８．２４（Ｃ−５） １２Ｌ８９（Ｃ−２，３） ２１０．８３ （Ｃ−１） ・固有粘度〔η〕（溶媒：水、２５℃）０．２７ 以上の結呆から樹脂りは、 なる構造を有するものであることが判る。
（′＃造例５）
２−エチル−４−メチルイミダゾール４’ ８．６９（
０，４４モル）を水６０Ｉ＋＋／に溶かし３００．／の
四ツ目フラスコに入れた。次にエピクロルヒドリン４０
．８ ｆ／ （０，４４モル）を滴下ロートにより５０
℃で２時間かけて加えた後、１００℃に昇温しこの温度
で１４時間反応を行なった。製造例１と同様々後処理を
行ない８９．３１の白色粉末状樹脂（樹脂Ｅとする）を
得た。
０，４４モル）を水６０Ｉ＋＋／に溶かし３００．／の
四ツ目フラスコに入れた。次にエピクロルヒドリン４０
．８ ｆ／ （０，４４モル）を滴下ロートにより５０
℃で２時間かけて加えた後、１００℃に昇温しこの温度
で１４時間反応を行なった。製造例１と同様々後処理を
行ない８９．３１の白色粉末状樹脂（樹脂Ｅとする）を
得た。
この樹脂を響造例１と同様に分析した。
・赤外吸収スペクトル特性吸収位置（ＫＢｒ法、単位、
、、 １ ） ３４００．３０００．２０５０．１６３０．１５２０．
１４５０．１３９０．１２４０．１１８０，１１００．
１０６０．８８０．７８０ ・プロトン核・丑気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶媒
： Ｊ）２０、単位：δ（ｐｐｍ））１．０９ （ｓ、
３ ｉ−ｉ、−ＣＩ−１ｚＣＨ３）２．１４ （ｓ、
３Ｈ，−ＣＩ−１，ａ ）２．９２ （ｂｒｄ、２Ｈ
，−Ｃ！↓２ＣＨ３）４．１−４．６ （ｍ、 ５Ｈ
，−Ｃ旦２Ｃ旦Ｃ旦２ ）ト ・１３Ｃ−核・修気共鳴スベクタル苛性吸収位置く溶’
ＪＫ ： １）２（）、単位：δ（ｐｐｒｎ））８．６
７（Ｃ−８）、１０．６５ （Ｃ−９）、１１８．４３
（Ｃ−３） ８ １３０．７８（Ｃ−２１ １４９，１３（Ｃ−１） ・元素分析 ・固有粘度〔η〕（心像：水、２５℃）０２０ 以上の結果から樹脂Ｅは、 なる構造を有することが判る。
、、 １ ） ３４００．３０００．２０５０．１６３０．１５２０．
１４５０．１３９０．１２４０．１１８０，１１００．
１０６０．８８０．７８０ ・プロトン核・丑気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶媒
： Ｊ）２０、単位：δ（ｐｐｍ））１．０９ （ｓ、
３ ｉ−ｉ、−ＣＩ−１ｚＣＨ３）２．１４ （ｓ、
３Ｈ，−ＣＩ−１，ａ ）２．９２ （ｂｒｄ、２Ｈ
，−Ｃ！↓２ＣＨ３）４．１−４．６ （ｍ、 ５Ｈ
，−Ｃ旦２Ｃ旦Ｃ旦２ ）ト ・１３Ｃ−核・修気共鳴スベクタル苛性吸収位置く溶’
ＪＫ ： １）２（）、単位：δ（ｐｐｒｎ））８．６
７（Ｃ−８）、１０．６５ （Ｃ−９）、１１８．４３
（Ｃ−３） ８ １３０．７８（Ｃ−２１ １４９，１３（Ｃ−１） ・元素分析 ・固有粘度〔η〕（心像：水、２５℃）０２０ 以上の結果から樹脂Ｅは、 なる構造を有することが判る。
（耐熱性試験例）
本発明樹１雪の耐熱性を調べるため本発明の樹Ｊ旨Ａ及
びＢと市販亮分子四級鳴（アルドリッチ社製ポリジアリ
ルジメチルアンモニウムクロライド）について示差熱天
秤装置（理学電機製、恒温型示差熱天秤８００２ Ｆ−
４型）を用いて熱減量を次の条件で測定した。
びＢと市販亮分子四級鳴（アルドリッチ社製ポリジアリ
ルジメチルアンモニウムクロライド）について示差熱天
秤装置（理学電機製、恒温型示差熱天秤８００２ Ｆ−
４型）を用いて熱減量を次の条件で測定した。
雰囲気：空気中
昇温速度＝１０℃／分
結果を第１図に示す。
図から明らかなように１本発明樹脂は３００℃迄はほと
んど重吐減は認められない。
んど重吐減は認められない。
瞳減少が認められ、３００℃で約１７％の熱減量がある
ことがわかる。
ことがわかる。
第１１．Ｍは、本発明の制分子四級塩と従来［１６との
耐熱性を示す熱天秤チャー１・である。 特許出願人 三菱油化株式会社 代理人 弁理士 古 川 秀 利 代理人−＋Ｐ理士長谷正久
耐熱性を示す熱天秤チャー１・である。 特許出願人 三菱油化株式会社 代理人 弁理士 古 川 秀 利 代理人−＋Ｐ理士長谷正久
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、Ｒ１は水素原子、Ｃｌ−１７のアルキル基また
ばＣ６−８のアリール基を、Ｒ２およびＲ３は同一また
は異なる置換基で水素原子またはＣ１〜３のアルキル基
を、Ｒ４は水素原子−また灯メチル基を、Ｘば・・ロゲ
ン原子を、ｎは２以上の整数をそれぞれ示ｆ） で表わされる新規な高分子四級塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1190283A JPS59138228A (ja) | 1983-01-27 | 1983-01-27 | 新規な高分子四級塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1190283A JPS59138228A (ja) | 1983-01-27 | 1983-01-27 | 新規な高分子四級塩 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2229917A Division JPH03277631A (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | 新規な高分子四級塩の製造方法 |
| JP2229918A Division JPH03277632A (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | 新規な高分子四級塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59138228A true JPS59138228A (ja) | 1984-08-08 |
| JPH0412294B2 JPH0412294B2 (ja) | 1992-03-04 |
Family
ID=11790657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1190283A Granted JPS59138228A (ja) | 1983-01-27 | 1983-01-27 | 新規な高分子四級塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59138228A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0594329A1 (en) * | 1992-10-20 | 1994-04-27 | Rhone-Poulenc Chemicals Limited | Antimicrobial agents comprising polyquaternary ammonium compounds |
| JP2002527575A (ja) * | 1998-10-13 | 2002-08-27 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 陽イオン電荷を帯びた染料維持性ポリマーを有する洗濯洗剤組成物 |
| WO2007114793A1 (en) * | 2006-04-05 | 2007-10-11 | Agency For Science, Technology And Research | Polyimidazolium salts and poly-nhc-metal complexes |
| JP2011190260A (ja) * | 2010-03-15 | 2011-09-29 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | めっき浴および方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52151681A (en) * | 1976-06-12 | 1977-12-16 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Production of anion exchanger |
| JPS5314683A (en) * | 1976-07-28 | 1978-02-09 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Production of granular basic ion exchange resin |
-
1983
- 1983-01-27 JP JP1190283A patent/JPS59138228A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52151681A (en) * | 1976-06-12 | 1977-12-16 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Production of anion exchanger |
| JPS5314683A (en) * | 1976-07-28 | 1978-02-09 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Production of granular basic ion exchange resin |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0594329A1 (en) * | 1992-10-20 | 1994-04-27 | Rhone-Poulenc Chemicals Limited | Antimicrobial agents comprising polyquaternary ammonium compounds |
| GB2271718A (en) * | 1992-10-20 | 1994-04-27 | Rhone Poulenc Chemicals | Antimicrobial agents comprising polyquaternary ammonium compounds |
| GB2271718B (en) * | 1992-10-20 | 1995-11-01 | Rhone Poulenc Chemicals | Antimicrobial agents comprising polyquaternary ammonium compounds |
| JP2002527575A (ja) * | 1998-10-13 | 2002-08-27 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 陽イオン電荷を帯びた染料維持性ポリマーを有する洗濯洗剤組成物 |
| WO2007114793A1 (en) * | 2006-04-05 | 2007-10-11 | Agency For Science, Technology And Research | Polyimidazolium salts and poly-nhc-metal complexes |
| JP2009532555A (ja) * | 2006-04-05 | 2009-09-10 | エイジェンシー・フォー・サイエンス，テクノロジー・アンド・リサーチ | ポリイミダゾリウム塩およびポリ−ｎｈｃ−金属錯体 |
| US8163851B2 (en) | 2006-04-05 | 2012-04-24 | Institute Of Bioengineering And Nanotechnology | Polymeric salts and poly-NHC-metal complexes |
| JP2012177138A (ja) * | 2006-04-05 | 2012-09-13 | Agency For Science Technology & Research | ポリイミダゾリウム塩およびポリ−ｎｈｃ−金属錯体 |
| JP2011190260A (ja) * | 2010-03-15 | 2011-09-29 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | めっき浴および方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0412294B2 (ja) | 1992-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR880002863A (ko) | 트리아졸 또는 이미다졸기를 함유하는 2,5- 디히드로푸란 유도체, 그의 제조방법 및 살균제로서의 용도 | |
| CA1268599A (en) | Cis-platinum complexes with a pentaerythritol derivative as the ligand, a process for their preparation and a pharmaceutical agent containing these compounds | |
| KR920021535A (ko) | 다환 아민 화합물 및 그의 거울상 이성질체, 그의 제조방법 및 이를 함유하는 제약학적 조성물 | |
| ATE133165T1 (de) | Aza-macrozyklen und verfahren zu deren herstellung | |
| Bouchmella et al. | Molecular Assemblies from Imidazolyl‐Containing Haloalkenes and Haloalkynes: Competition between Halogen and Hydrogen Bonding | |
| CN107556481A (zh) | 一种poss醇胺及其制备方法 | |
| JP2008074917A5 (ja) | ||
| Raper et al. | Complexes of heterocyclic thiones and group twelve metals Part 1. Preparation and characterisation of 1: 1 complexes of mercury (II) halides with 1-methylimidazoline-2 (3H)-thione: the crystal structure of [(μ2-dibromo) bis (trans {(bromo)(1-methyl-imidazoline-2 (3H)-thione)} mercury (II))] at 160 K | |
| JPS59138228A (ja) | 新規な高分子四級塩 | |
| JPS63203692A (ja) | 新規白金錯体 | |
| Cram et al. | Spherand hosts containing cyclic urea units | |
| Zsakó et al. | Kinetic analysis of thermogravimetric data, V: Compensation effect in the thermal decomposition of bisdioximatocobalt (III) complexes | |
| JPS62167771A (ja) | イミダゾリウム塩型ポリカチオン化合物及びその製造方法 | |
| JPH0424364B2 (ja) | ||
| JPH0451570B2 (ja) | ||
| JPS5925814A (ja) | ポリ（ジアルコキシフエニレン）の製造法 | |
| JP2004502695A (ja) | サレン（ｓａｌｅｎ）化合物のマンガン錯体の製造方法 | |
| JP3717021B2 (ja) | ポリアリルアミン誘導体、その製造方法、及びそれを用いた親水性・疎水性熱可逆型材料 | |
| Vidai et al. | Conjugated polyrotaxanes containing coordinating units | |
| Yoshida et al. | Synthesis of bis (2-hydroxynaphthamide) derivatives behaving as a fluorophore for anions | |
| EP0004460B1 (en) | Improved synthesis of 1,4-diaza-2-cycloalkanone and substituted derivatives thereof | |
| JPH08217828A (ja) | アリルビグアニド重合体の製造方法 | |
| JPS6329888B2 (ja) | ||
| Pasynkiewicz et al. | Reaction of triethylaluminium with benzonitrile | |
| JP6021002B2 (ja) | ポリエーテルケトン及びその製造方法 |