JP5662505B2 - 抗炎症剤 - Google Patents
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Description
zは、1、2又は4であり;
Xは、-CO-Yk-(R1)n、又はSO2-Yk-(R1)nであり;
kは、0又は1であり;
Yは、シクロアルキル又はポリシクロアルキル基(例えば、アダマンチル、アダマンタンメチル、ビシクロオクチル、シクロヘキシル、シクロプロピル基);あるいは、シクロアルケニル又はポリシクロアルケニル基であり;
各R1は、独立に、水素、又は1〜20個の炭素原子(例えば、5〜20個の炭素原子、8〜20個の炭素原子、9〜20個の炭素原子、10〜18個の炭素原子、12〜18個の炭素原子、13〜18個の炭素原子、14〜18個の炭素原子、13〜17個の炭素原子)のアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル又はアルキルアミノラジカルであり;
あるいは、各R1は、独立に、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、オキシアルキル、アミノ、アミノアルキル又はアミノジアルキルラジカルから選ばれ;及び
nは、1〜mの任意の整数である(ここで、mは、シクロ基Y上の置換可能な最大数である)(例えば、k=0ならばn=1であり、例えば、R1基がカルボニル又はスルホニル基に直接結合する);
但し、同時に、Xは、ウンデク-10-エン-1-オイル基でなく、かつzは1又は2でない。]
で表される化合物又はその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
で表される化合物であろう。
zは、1、2又は4であり;
Xは、-CO-Yk-(R1)n、又はSO2-Yk-(R1)nであり;
kは、0又は1であり;
Yは、シクロアルキル又はポリシクロアルキル基(例えば、アダマンチル、アダマンタンメチル、ビシクロオクチル、シクロヘキシル、シクロプロピル基);あるいは、シクロアルケニル又はポリシクロアルケニル基であり;
各R1は、独立に、水素、又は1〜20個の炭素原子(例えば、5〜20個の炭素原子、8〜20個の炭素原子、9〜20個の炭素原子、10〜18個の炭素原子、12〜18個の炭素原子、13〜18個の炭素原子、14〜18個の炭素原子、13〜17個の炭素原子)のアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル又はアルキルアミノラジカルであり;
あるいは、各R1は、独立に、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、オキシアルキル、アミノ、アミノアルキル又はアミノジアルキルラジカルから選ばれ;及び
nは、1〜mの任意の整数である(ここで、mは、シクロ基Y上の置換可能な最大数である)(例えば、k=0ならばn=1であり、例えば、R1基がカルボニル又はスルホニル基に直接結合する);
但し、同時に、Xは、ウンデク-10-エン-1-オイル基でなく、かつzは1又は2でない。]
で表される化合物又はその薬学的に許容される塩、並びに少なくとも1つの薬学的に許容される賦形剤及び/又は担体を含む医薬組成物を提供する。
で表される化合物であろう。
zは、1、2又は4であり;
Xは、-CO-Yk-(R1)n、又はSO2-Yk-(R1)nであり;
kは、0又は1であり;
Yは、シクロアルキル又はポリシクロアルキル基(例えば、アダマンチル、アダマンタンメチル、ビシクロオクチル、シクロヘキシル、シクロプロピル基);あるいは、シクロアルケニル又はポリシクロアルケニル基であり;
各R1は、独立に、水素、又は1〜20個の炭素原子(例えば、5〜20個の炭素原子、8〜20個の炭素原子、9〜20個の炭素原子、10〜18個の炭素原子、12〜18個の炭素原子、13〜18個の炭素原子、14〜18個の炭素原子、13〜17個の炭素原子)のアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル又はアルキルアミノラジカルであり;
あるいは、各R1は、独立に、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、オキシアルキル、アミノ、アミノアルキル又はアミノジアルキルラジカルから選ばれ;及び
nは、1〜mの任意の整数である(ここで、mは、シクロ基Y上の置換可能な最大数である)(例えば、k=0ならばn=1であり、例えば、R1基がカルボニル又はスルホニル基に直接結合する);
但し、同時に、Xは、ウンデク-10-エン-1-オイル基でなく、かつzは1又は2でない。]
で表される化合物又はその塩を提供する。
で表される化合物であろう。
−(S)-3-(1'-アダマンタンカルボニルアミノ)-テトラヒドロピリジン-2-オン;
−(S)-3-(1'-アダマンタンカルボニルアミノ)-ピロリジン-2-オン;
−(S)-3-(2',2'-ジメチルドデカノイルアミノ)-テトラヒドロピリジン-2-オン;
−(S)-3-(2',2'-ジメチルドデカノイルアミノ)-ピロリジン-2-オン;
−(S)-3-(1'-メチルシクロヘキサンカルボニルアミノ)-テトラヒドロピリジン-2-オン ;
−(S)-3-(1'-メチルシクロヘキサンカルボニルアミノ)-ピロリジン-2-オン;
−(S)-3-(1'-フェニルシクロヘキサンカルボニルアミノ)-テトラヒドロピリジン-2-オン ; 及びその塩からなる群より選ばれる。
−自己免疫疾患、例えば、多発性硬化症;
−血管障害、例えば卒中、冠動脈疾患、心筋梗塞、不安定狭心症、アテローム性動脈硬化症又は血管炎、例えば、べーチェット症候群、巨細胞性動脈炎、リウマチ性多発性筋痛、ヴェグナー肉芽腫症、チャーグ・ストラウス症候群血管炎、ヘノッホ・シェーンライン紫斑病及び川崎病;
−ウイルス感染又はウイルス複製、例えば、ポックスウイルス、ヘルペスウイルス(例えば、ヘルペスウイルス・サイミリ)、サイトメガロウイルス(CMV)もしくはレンチウイルスを含むウイルスに因る又は当該ウイルスの複製に因る感染;
−喘息;
−骨粗鬆症(低骨密度);
−腫瘍成長;
−リウマチ様関節炎;
−臓器移植拒絶及び/又は移植又は臓器機能障害(delayed graft or organ function)、例えば腎臓移植患者において;
−高いTNF-αレベルによって特徴付けられる疾患;
−乾癬;皮膚損傷;細胞内寄生虫によって起こる疾患、例えばマラリア又は結核;
−アレルギー; 又は
−アルツハイマー疾患。
−ALS;
−線維症(特に、肺線維症、肺での線維症に限定されない);
−癒着形成(特に、腹膜及び骨盤部位での癒着形成);
−抗原により誘導される想起反応;
−免疫応答抑制。
一般式(I)又は(I')の化合物の全ては、当業者に公知の一般的な方法に従って容易に製造できる。
上記反応は、周囲温度(約25℃)又はより一般的には20〜50℃の温度で行うことができる。
用語「約」は、考慮する値の付近のある範囲を意味する。本願で用いる「約X」は、X-Xの10%〜X+Xの10%の範囲、好ましくはX-Xの5%〜X+Xの5%の範囲を意味する。
(S)-3-アミノ-テトラヒドロピリジン-2-オン 塩酸塩 (2 mmol) 及びNa2CO3 (6 mmol) の水 (25 ml) 溶液を、アダマンタン-1-カルボニルクロリド (2 mmol) のジクロロメタン (25 ml) 溶液に周囲温度で加え、反応を18時間攪拌した。次いで、有機層を分離し、水相を更なるジクロロメタンで抽出した。併せた有機層をNa2SO4上で乾燥し、減圧下に除いた。残渣をCH2Cl2/へキサンから再結晶し、ラクタムをアモルファス固体として得た(237 mg, 43%); νmax/cm-1 3330, 3175 (NH), 1655, 1683 (CO), 1500 (NH); δH (400 MHz, CDCl3) 6.59 (1H, br d, J 4.5, NH), 6.51 (1H, br s, NH), 4.15 (1H, dt, J 10, 5.5, CHNH), 3.35-3.24 (2H, m, CH 2NH), 2.57-2.48 (1H, m, ラクタムCH2), 1.99 (3H, br s, 3 x アダマンタンCH), 1.92-1.17 (8H, m, 2 x ラクタムCH、及び6 x アダマンタンCH2), 1.73-1.61 (6H, m, 6 x アダマンタンCH2) 及び1.45 (1H, tt, J 12.5, 8.5, ラクタムCH); δc (100 MHz, CDCl3) 178.2, 172.2 (CO), 50.3 (NHCHCO), 41.5 (CH2N), 40.6 (CCO), 39.1 (3 x CH2アダマンタン), 36.5 (3 x CH2アダマンタン), 28.1 (3 x CHアダマンタン), 27.0, 21.0 (CH2ラクタム); m/z (MNa+ C16H24N2O2Naの理論値 299.1735), 299.1739, (MH+ C16H24N2O2の理論値 277.1916) 277.1919。
(S)-3-アミノ-ピロリジン-2-オン 塩酸塩 (2 mmol) 及びNa2CO3 (6 mmol) の水 (25 ml) 溶液を、アダマンタン-1-カルボニルクロリド (2 mmol) のジクロロメタン (25 ml) 溶液に周囲温度で加え、反応を18時間攪拌した。次いで、有機層を分離し、水相を更なるジクロロメタンで抽出した。併せた有機層をNa2SO4上で乾燥し、減圧下に除いた。残渣をCH2Cl2/へキサンから再結晶し、ラクタムをアモルファス固体として得た(179 mg, 34%);νmax/cm-1 3423, 3233 (NH), 1693, 1664 (CO), 1495 (NH); δH (400 MHz, CDCl3) 6.81 (1H, br s, NH), 6.25 (1H, br s, NH), 4.25 (1H, ddd, J 10.5, 8.5, 5, CHNH), 3.41-3.28 (2H, m, CH 2NH), 2.81-2.71 (1H, m, CH 2CH2N), 2.01 (3H, br s, 3 x アダマンタンCH), 1.90-1.77 (7H, m, CH 2CH2N、及び6 x アダマンタンCH2) 及び1.73 (3H, br d, J 12.5, アダマンタンCH2), 1.65 (3H br d,J 12.5, アダマンタンCH2), δc (100 MHz, CDCl3) 178.7, 176.2 (CO), 50.7 (NHCHCO), 40.6 (CCO), 39.4 (CH2N), 39.1 (3 x CH2アダマンタン), 36.4 (3 x CH2アダマンタン), 30.3 (CH2ラクタム), 28.1 (3 x CHアダマンタン); m/z (MNa+ C15H22N2O2Naの理論値 285.1579) 285.1577。
(S)-3-アミノ-テトラヒドロピリジン-2-オン 塩酸塩 (2 mmol) 及びNa2CO3 (6 mmol) の水 (25 ml) 溶液を、2,2-ジメチル-ドデカノイルクロリド (2 mmol) のジクロロメタン (25 ml) 溶液に周囲温度で加え、反応を18時間攪拌した。次いで、有機層を分離し、水相を更なるジクロロメタンで抽出した。併せた有機層をNa2SO4上で乾燥し、減圧下に除いた。残渣をシリカカラムクロマトグラフィー(EtOAc: ヘキサン 1:3〜MeOH :EtOAc 1:19)で精製し、ラクタムを無色粘性固体として得た (501 mg, 77%);νmax/cm-1 3375 (NH), 1637, 1620 (CO), 1548 (NH); δH (400 MHz, CDCl3) 6.62 (1H, br d, J 4.5, NH), 6.34 (1H, br s, NH), 4.17 (1H, dt, J 11.5, 5.5, CHNH), 3.35-3.24 (2H, m, CH 2NH), 2.59-2.51 (1H, m, ラクタムCH2), 1.93-1.84 (2H, m, 2 x ラクタムCH), 1.53-1.40 (3H, m, ラクタムCH、及び2 x 側鎖CH2), 1.30-1.16 (16H, m, (CH2)8), 1.15 (3H, s, CH3), 1.14 (3H, s, CH3) 及び0.84 (3H, t, J 7, CH2CH 3); δc (100 MHz, CDCl3) 178.2, 172.2 (CO), 50.5 (NHCHCO), 42.1 (CCO), 41.5, 41.4, 31.9, 30.1, 29.6 (x 2), 29.5, 29.3, 27.0 (CH2), 25.3, 25.2 (CH3) 24.7, 22.6, 21.0 (CH2) 及び14.1 (CH3); m/z (MNa+ C19H36N2O2Naの理論値は347.2674) 347.2677, (MH+ C19H36N2O2の理論値は325.2855) 325.2863。
(S)-3-アミノ-ピロリジン-2-オン 塩酸塩 (2 mmol) 及びNa2CO3 (4 mmol) の水 (25 ml) 溶液を、2,2-ジメチル-ドデカノイルクロリド (2 mmol) のジクロロメタン (25 ml) 溶液に周囲温度で加え、反応を18時間攪拌した。次いで、有機層を分離し、水相を更なるジクロロメタンで抽出した。併せた有機層をNa2SO4上で乾燥し、減圧下に除いた。残渣をシリカカラムクロマトグラフィー(EtOAc: ヘキサン 1:3〜MeOH :EtOAc 1:19)で精製し、ラクタムを無色粘性固体として得た (437mg, 70%);νmax/cm-1 3317 (NH), 1704, 1636 (CO), 1531 (NH); δH (400 MHz, CDCl3) 6.75 (1H, br s, NH), 6.28 (1H, br d, J 4.5, NH), 4.23 (1H, ddd, J 10.5, 8.5, 5, CHNH), 3.41-3.28 (2H, m, CH 2NH), 2.82-2.73 (1H, m, ラクタムCH2), 1.85 (1H, dq, J 12.5, 9.5, ラクタムCH2), 1.50-1.43 (2H, m, 2 x 側鎖CH2), 1.30-1.17 (16H, m, (CH2)8), 1.15 (3H, s, CH3), 1.14 (3H, s, CH3) 及び0.84 (3H, t, J 7, CH2CH 3); δc (100 MHz, CDCl3) 178.7, 176.1 (CO), 50.9 (NHCHCO), 42.0 (CCO), 41.3, 39.4, 31.9, 30.2, 30.1, 29.6 (x 2), 29.5, 29.3 (CH2), 25.3, 25.2 (CH3) 24.7, 22.6 (CH2) 及び14.1 (CH3); m/z (MNa+ C18H34N2O2Naの理論値は333.2518) 333.2503、(MH+ C18H34N2O2の理論値は311.2699) 311.2693。
(S)-3-アミノ-テトラヒドロピリジン-2-オン 塩酸塩 (2 mmol) 及びNa2CO3 (6 mmol) の水 (25 ml) 溶液を、1-メチルシクロヘキサンカルボニルクロリド (2 mmol) のジクロロメタン (25 ml) 溶液に周囲温度で加え、反応を18時間攪拌した。次いで、有機層を分離し、水相を更なるジクロロメタンで抽出した。併せた有機層をNa2SO4上で乾燥し、減圧下に除いた。残渣をシリカカラムクロマトグラフィー(EtOAc: ヘキサン 1:3〜MeOH :EtOAc 1:19)で精製し、ラクタムを無色粘性固体として得た (199 mg, 42%);νmax/cm-1 3335, 3269 (NH), 1650, 1621 (CO), 1529 (NH); δH (500 MHz, CDCl3) 6.65 (1H, br d, J 5, NH), 6.59 (1H, br s, NH), 4.18 (1H, dt, J 11.5, 5.5, CHNH), 3.30 (2H, td, J 6.5, 2.5, CH 2NH), 2.52 (1H, ddt, J 13, 5.5, 4.5, ラクタムCH2), 1.92-1.83 (4H, m, 2 x ラクタムCH及び2 x シクロヘキサンCH2), 1.55-1.23 (9H, m, ラクタムCH及び8 x シクロヘキサンCH2) 及び1.11 (3H, s, CH3); δc (125 MHz, CDCl3) 178.0, 172.3 (CO), 50.4 (NHCHCO), 42.6 (CH3 C quat), 41.5, 35.6, 35.5, 27.0 (CH2), 26.3 (CH3), 25.7, 22.8 (CH2), 20.9 (CH2); m/z (MNa+ C13H22N2O2Naの理論値は261.1579) 261.1570。
(S)-3-アミノ-ピロリジン-2-オン 塩酸塩 (2 mmol) 及びNa2CO3 (4 mmol) の水 (25 ml) 溶液を、1-メチルシクロヘキサンカルボニルクロリド (2 mmol) のジクロロメタン (25 ml) 溶液に周囲温度で加え、反応を18時間攪拌した。次いで、有機層を分離し、水相を更なるジクロロメタンで抽出した。併せた有機層をNa2SO4上で乾燥し、減圧下に除いた。残渣をシリカカラムクロマトグラフィー(EtOAc: ヘキサン 1:3〜MeOH :EtOAc 1:19)で精製し、ラクタムをアモルファス固体として得た (276 mg, 62%);νmax/cm-1 3321 (NH), 1698, 1633 (CO), 1526 (NH); δH (400 MHz, CDCl3) 6.98 (1H, br s, NH), 6.34 (1H, br s, NH), 4.26 (1H, ddd, J 10.5, 8.5, 5, CHNH), 3.41-3.26 (2H, m, CH 2NH), 2.79-2.67 (1H, m, CH 2CH2N), 1.92-1.77 (3H, m, CH 2CH2N及び2 x シクロヘキサンCH2), 1.58-1.18 (8H, m, 8 x シクロヘキサンCH2) 及び1.12 (3H, s, CH3); δc (100 MHz, CDCl3) 178.6, 176.3 (CO), 50.9 (NHCHCO), 42.6 (CCO), 39.4, 35.5 (x2), 30.0 (CH2), 26.2 (CH3), 25.7, 22.8 (x2) (CH2); m/z (MH+ C12H21N2O2の理論値は225.1603) 225.1596, (MNa+ C12H21N2O2Naの理論値は247.1422) 147.1417。
(S)-3-アミノ-テトラヒドロピリジン-2-オン 塩酸塩 (2 mmol) 及びNa2CO3 (6 mmol) の水 (25 ml) 溶液を、1-フェニルシクロヘキサンカルボニルクロリド (2 mmol) のジクロロメタン (25 ml) 溶液に周囲温度で加え、反応を12時間攪拌した。次いで、有機層を分離し、水相を更なるジクロロメタン (2 x 25 ml) で抽出した。併せた有機層をNa2SO4上で乾燥し、減圧下に除いた。残渣をヘキサンから結晶化して精製し、ラクタムを固体として得た (327 mg, 54%);νmax/cm-1 3283, 3196 (NH), 1663, 1650 (CO), 1516 (NH); δH (500 MHz, CDCl3) 7.43-7.35 (2H, m, Ph), 7.35-7.26 (2H, m, Ph), 7.24-7.17 (1H, m, Ph), 6.48-5.73 (2H, br m, NH), 4.09 (1H, dt, J 11, 5.5, CHNH), 3.30-3.17 (2H, m, CH 2NH), 2.52-2.37 (1H, m, ラクタムCH), 2.33-2.21 (2H, m, シクロヘキサンCH), 2.05-1.76 (4H, m, ラクタム環CH及びシクロヘキサンCH), 1.65-1.48 (5H, m, シクロヘキサン CH), 及び1.43-1.27 (2H, m, ラクタム環CH及びシクロヘキサンCH); δC (125 MHz, CDCl3) 175.8, 171.8 (CO), 143.8 (イプソ-Ph), 128.6 (オルト-又はメタ-Ph), 126.6 (パラ-Ph), 126.4 (オルト-又はメタ-Ph), 50.8 (NHCHCO), 50.5 (C quat), 41.4 (NCH2), 34.8, 34.4, 26.7, 25.8, 23.0 (x2), 21.0 (CH2); m/z (MH+ C18H25N2O2の理論値は301.1916) 301.1905, (MNa+ C18H25N2O2Naの理論値は323.1735) 323.1725。
MCP-1誘導白血球遊走の阻害
アッセイ原理
本発明の化合物の生物活性は、ボイデン・チャンバー及び関連するトランスウェル(transwell)遊走アッセイ、アガロース下での遊走アッセイ及び直接的な目に見えるチャンバー、例えばダン・チャンバーを含むがこれらに限定されない、in vitroでの白血球遊走の幅広い範囲の機能性アッセイを用いて証明することができる。
トランスウェル遊走系は、Neuroprobe(Gaithersburg, MD, USA)製である。使用したプレートは、ChemoTxプレート(Neuroprobe 101-8)であり、30μlの透明プレート(Neuroprobe MP30)である。ゲイ平衡塩類溶液はシグマ(Sigma G-9779)から購入した。脂肪酸無しのBSAは、シグマ(Sigma A-8806)から購入した。MTT、すなわち3-(4,5-ジメチルシアゾール-2-イル)-2,5-ジフェニルテトラゾリウムブロミドは、シグマ(Sigma M-5655)から購入した。フェノールレッドを含まないRPMI-1640は、シグマ(Sigma R-8755)から購入した。白血球細胞集団として、THP-1細胞株(欧州細胞カルチャーコレクション)を使用した。
MCP-1誘導白血球遊走について本発明の化合物を試験するために、以下の手法を用いた。
第1に、上方区画に置くことになる細胞懸濁液を調製した。THP-1細胞を遠心(770 x g; 4分)でペレット化し、ゲイ平衡塩類溶液、1 mg/ml BSA(GBSS + BSA)で洗浄した。次いで、この洗浄を繰り返し、細胞を再度ペレット化し、その後、例えば、標準的なヘモサイトメーターを用いてカウントするために、少量のGBSS + BSAに再懸濁した。
実施例1〜7の化合物を試験し、この試験では、100 nM以下のED50を有することが明らかになった。
シリーズの2つの異なったメンバーの内の(アミノラクタム環の3位における)(S)-及び(R)-鏡像異性体を合成して、生物活性がエナンチオ選択性を示すか否かを決定した。
Claims (8)
- 前記炎症性疾患が、自己免疫疾患、血管障害、ウイルス感染又はウイルス複製、喘息、骨粗鬆症(低骨密度)、腫瘍成長、リウマチ様関節炎、臓器移植拒絶及び/又は移植又は臓器機能障害(delayed graft or organ function)、乾癬、皮膚損傷、細胞内寄生虫によって起こる疾患、アレルギー、アルツハイマー疾患、抗原により誘導される想起反応、免疫応答抑制、多発性硬化症、ALS、線維症、並びに癒着形成からなる群より選ばれる、請求項1又は2記載の医薬組成物。
- 請求項5又は6に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩の抗-炎症性量を含む、炎症性疾患の症候の治療、緩和又は予防のための医薬組成物。
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