JP5660452B2 - 高分子マトリックスと低分子有機化合物からなる複合材料とその製造方法 - Google Patents
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Description
本願は、2008年9月8日に、日本に出願された特願2008−229442号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
また、本発明の複合材料は、低分子化合物の徐放性を示すことが好ましい。
また、本発明の複合材料は、抗血栓性を示すことが好ましい。
表1に示す、各マトリックスの共通した製法は以下の通りである。
表1に示すように有機酸誘導体(TriSuccinimidyl Citrate: TSC)の濃度を変化させて室温における高分子マトリックスの調製を行った。高分子(600mg)に10%乳酸含有DMSO(4.00mL)を加えて15w/v%の溶液を調製した。次いで、有機酸誘導体を10%乳酸含有DMSO溶液に添加し最終濃度が20mMとなるように混合して有機酸誘導体溶液を調製した。高分子溶液と有機酸誘導体溶液を4:1となるように混合し、すみやかにペンシルミキサーで30sec攪拌した後、遠心分離機にて30sec脱泡し薬剤内包高分子とした。有機酸誘導体(TSC)の濃度が100mMまでは所定時間内に高分子マトリックスが形成された。
上記で作製した高分子マトリックスを純水中(5mL)に4℃または37℃下で浸漬させて高分子マトリックスの経時変化を調べた。表2は表1の実施例1(マトリックス1〜7)に示した高分子マトリックスの1ヶ月後の状態を示す。それぞれ水を吸収・膨潤し、高分子マトリックスの大きさと重量は時間とともに変化した。その後高分子マトリックスの収縮が見られ、加水分解反応によって高分子マトリックスの消失が確認された。
上記1−1で得た高分子マトリックス(Alc)と低分子有機化合物との複合化の検討を行った。
表1の実施例2で示したマトリックスJNo.2-MNo.1を調製した。高分子(600mg)にDMSO(4.00mL)を加えて15w/v%の溶液を調製した。この溶液に低分子有機化合物(Tamibarotene:Am80)を最終濃度34.82、348.2、696.4、1392.8mMとなるように添加・攪拌し、高分子/低分子有機化合物/DMSO混合溶液を調製した。次いで、有機酸誘導体をDMSO溶液に添加し最終濃度が20mMとなるように混合して有機酸誘導体溶液を調製した。高分子溶液と有機酸誘導体溶液を4:1となるように混合し、すみやかにペンシルミキサーで30sec攪拌した後、遠心分離機にて30sec脱泡し低分子有機化合物含有高分子マトリックスとした。
反応容器から低分子有機化合物含有高分子マトリックスを取り出し、100mLの純水に4℃または37℃で浸漬した。
上記2−1で調製した低分子有機化合物含有高分子マトリックスをデシケーター中で乾燥させ、オーブンで80℃, 10min加熱処理した。この複合材料をHPLC用の試料とした。
表1、実施例3で示した配合によって、有機酸誘導体の濃度を5, 20, 100mMと変化させてAm80を34.82mM内包した高分子マトリックスを調製した。調製方法は上記で示した手法と同じ手法で行った。得られたディスク状高分子マトリックスを純水に浸漬し、2時間おきに1日5回水を取り替え、3日間浸漬した。その後高分子マトリックスを取り出し、デシケーター中で乾燥させた高分子マトリックスをオーブンで80℃, 10min加熱処理した。この複合材料をHPLC用の試料とした。
表1実施例3に示した複合材料の抗血栓性評価を行った。上記で示したディスク状高分子マトリックスの作製方法に従い、有機酸誘導体(TSC)濃度が5, 20, 100mMのマトリックスを作製し、1mLのラット動脈血を添加し、30分後これらのマトリックスを0.1MPBSで洗浄し、血栓形成を評価した。
アルカリ処理ゼラチン(AlGltn) 豚骨由来: 新田ゼラチン
クエン酸誘導体(TSC):合成品
使用アミノ酸誘導体:AcTrpNH2, AcTyrNH2,
FmocIleoH, FmocPheOH, FmocTrpOH, FmocSer(tBu)OH
渡辺化学
DMSO:SIGMA-ALDRICH
L-乳酸(LA):和光純薬
2mlチューブに15w/v%AlGltn10%乳酸含有DMSO溶液 400μlとアミノ酸誘導体を100mMになるように加えて撹拌し、脱泡した。10%乳酸含有DMSO 100μlにTSC20mM(4.84mg)を加えて撹拌した。AlGltn/10%乳酸含有DMSO溶液にアミノ酸誘導体を加え、攪拌、脱泡した溶液にTSC/10%乳酸含有DMSO溶液を加え、30秒撹拌後、30秒脱泡した。1日静置後、高分子マトリックスを取り出し、4℃の水に1日浸漬した。ゲルを取り出し、その様子を観察した。表9および図6〜12に複合体形成の有無を示す。
Claims (3)
- 高分子マトリックス中に低分子有機化合物が分散されてなる複合材料であって、その高分子マトリックスが高分子を有機酸誘導体にて架橋されてなり、
前記低分子有機化合物がFmocIleOH、FmocPheOH、FmocTrpOHおよびFmocSer(tBu)OHのうち1種または2種以上の組み合わせであり、前記高分子がアルカリ処理ゼラチンであり、前記有機酸誘導体がクエン酸のカルボキシル基をN−ヒドロキシスクシンイミドによって3つ修飾したものであり、
前記複合材料中、前記低分子有機化合物が100mMであり、前記高分子が15w/v%であり、前記有機酸誘導体が20mMであり、
さらに乳酸を10%で含有し、
前記複合材料が抗血栓性を示すことを特徴とする高分子マトリックスと低分子有機化合物の複合材料。 - 複合材料が低分子有機化合物の徐放性を示すことを特徴とする、請求項1に記載の高分子マトリックスと低分子有機化合物の複合材料。
- 有機溶媒中において高分子と有機酸誘導体の架橋と同時に低分子有機化合物を内包させ、高分子マトリックス生成後に有機溶媒を水に置換することにより複合材料が得られる、請求項1または2に記載の高分子マトリックスと低分子有機化合物の複合材料の製造方法。
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