JP5647787B2 - 有機化合物変換方法 - Google Patents
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Description
本発明は有機化合物を含む原料の変換方法に関する。そのような方法の一つは、アルキル化可能な芳香族化合物、特にベンゼンをアルキル化することによるモノアルキル化芳香族化合物、特にエチルベンゼン、クメン、及び/又はsec−ブチルベンゼンの製造を含む。他のそのような方法は、オレフィンからオリゴマーを製造する、特に低分子量オリゴマーを製造する方法を含む。より具体的には、本発明の方法は、酸性細孔性結晶性物質を含み、1.0より大きいPDI、例えば、1.0より大きく約2.0までの、例えば、約1.01乃至約1.85までの、PDIを有するように製造された触媒組成物を用いる。
本発明の非限定的な実施例に用いた装置及び原料の予備処理方法を以下で説明する。
撹拌棒及び固定された触媒バスケットを備えた300mlのパー(Parr)バッチ反応管を活性及び選択性の測定のために用いた。反応管は、ベンゼン及びプロピレンをそれぞれ導入するための2つのリムーバブル管が取り付けられていた。
市販グレードのベンゼンをモレキュラーシーブ13X、モレキュラーシーブ4A、Engelhard F−24クレイ、及びSelexsorb CDを用いて調製した。市販の特定の気相源から得られたポリマーグレードのプロピレンをモレキュラーシーブ5A及びSelexsorb CDを用いて調製した。市販の特定の気相源から得られた超高純度の窒素をモレキュラーシーブ5A及びSelexsorb CDを用いて調製した。全ての原料処理物質は使用する前に260℃で12時間乾燥させた。以下でいうベンゼン、プロピレン、及び窒素は、それぞれ、市販グレードのベンゼンポリマーグレードのプロピレン、及び超高純度の窒素を意味し、本明細書に記載のように前処理されたものを意味する。
本発明において、触媒サンプルのプロトン密度を決定するためのNMR法を以下のように行った。触媒サンプルのプロトン密度は、図1に示すようなシャローベッド(shallow bed)CAVERNデバイスを用いて決定した。図1のように、CAVERNデバイスは、上部ハウジング5及び下部ハウジング6からなり、ジョイント12で結合されており、触媒床14の上にガラスのトラップドア16を持ち上げるための機構11、バキュームライン20に用いる装置、及びサーモカップル13を介した加熱手段を有する。外径5mmのガラスチューブ17を3mmのステンレススチロールロッド15上にスライドして、該ロッドを覆うようにし、エンドキャップ18とガラスのトラップドア16の間に位置させる。ステンレススチールロッド15は機構11の回転により後退し、それによりガラスチューブ17が触媒床14の上に、ガラスのトラップドア16を持ち上げる。CAVERNデバイスを緩やかに回転又は振ることにより、触媒サンプル(示さず)がMASローター19の中に落ちる。この方法はゼオライト及び酸化金属の粉末に有効である。CAVERNデバイスの操作に関しての詳細は、Xu,T.、Haw,J.F.Top.Catal.1997,4,109−118に記載されている。該文献を参照により本明細書に援用する。
特定の触媒組成物のPDIは、元の未処理の触媒組成物のプロトン密度に対する新たに処理された触媒組成物のプロトン密度の比で決定される。そのような新たに処理された触媒組成物は本明細書で説明するプロトン調節技術又はプロトン密度を変更することができる他の技術を用いて処理される。オリジナルの未処理の触媒組成物は、本明細書で説明するプロトン隣接技術又はプロトン密度を変更することができる他の技術を用いて処理されていてもよく、処理されていなくてもよい。前述のように、「プロトン密度」の語は触媒組成物1グラム当たりの酸性プロトン及び/又は非酸性プロトンのミリモル(mmol)数を意味する。新たに処理された触媒組成物のプロトン密度及びオリジナルの未処理の触媒組成物のプロトン密度は同じ温度、例えば、約20℃乃至約25℃の室温で測定される。それゆえ、特定の触媒組成物のPDIは、所与の温度で測定された新たに処理された触媒組成物を、同じ所与の温度で測定されたオリジナルの未処理の触媒組成物のプロトン密度で割って決定される。
反応性試験のための触媒組成物を調製するために、特定量の触媒サンプルを、空気の存在下、ex−situ乾燥温度(以下、「特定のEx−suit乾燥温度」という)のオーブン内で2時間乾燥させた。この触媒サンプルをオーブンから出し、重量を測定した。水晶チップをバスケットの下に敷き、触媒サンプルを水晶の第一層の上のバスケットに入れた。次いで、水晶チップを触媒サンプルの上においた。触媒サンプル及び水晶を含む前記バスケットを空気存在下、特定のEx−situ乾燥温度のオーブン内で16時間乾燥させた。
A.プロトン含量調節技術#1
本発明の1つの態様において、酸性細孔性結晶性物質を含み、触媒1グラム当たりのプロトンのミリモル数で測定される第一水和状態を有する触媒サンプルを適したコンテナ内に置く。液体の水、特に脱イオン水をコンテナ内に下からゆっくりと入れ、触媒サンプルから空気を抜いた。サンプルが水に完全に浸るまで水を入れ、水のレベルが触媒サンプルの上方約1/4”(0.635cm)に達した。前記触媒サンプル及び水を、少なくとも約1秒、好ましくは約1分乃至約60分、又は以上の特定の接触時間(以下、「接触時間」という)静置して、第二水和状態を有する触媒サンプルを生成した。前記第二水和状態は(触媒1グラム当たりのプロトンのミリモル数で測定して)前記第一水和状態よりも高い値を有する。前記接触時間の後、前記水を別の容器に注ぎ、前記触媒サンプルを少なくとも8時間室温で風乾し、(触媒サンプル1グラム当たりのミリモル数で測定される)第三水和状態を有する触媒サンプルを得た。
触媒のサンプルは気相(窒素等の適切な担体を含んでいてもいなくてもよい)中で、特定の接触温度(以下、「接触温度」という)及び特定の接触圧力(以下、「接触圧力」という)において、水に接触させられる。
実施例1の触媒サンプルは80重量%のMCM−49及び20重量%のアルミナ(Al2O3)から成る。このプロトン密度は250℃の特定のNMR前処理温度で、前述のプロトン密度測定のためのNMR手順で決定した。前記プロトン密度は触媒1グラム当たり1.71mmol(第一水和状態)であった。
実施例1の触媒サンプルの別の一部分を約1時間の特定の接触時間でプロトン含量調節技術#1を用いて処理をして、第三水和状態を有する実施例2の処理された触媒サンプルを生成した。この処理された触媒サンプルの第三水和状態のプロトン密度は、250℃の特定のNMR前処理温度において、前述の方法でプロトン密度を決定するためのNMR方法を用いて測定して、触媒1グラム当たり1.85mmol(第三水和状態)であった。
実施例3の触媒サンプルは80重量%のゼオライトベータ及び20重量%のアルミナからなる。このプロトン密度は250℃の特定のNMR処理温度で、前述のプロトン密度測定のためのNMR手順で決定した。前記プロトン密度は触媒1グラム当たり2.48mmol(第一水和状態)であった。
実施例3の触媒サンプルの別の一部分について、約1時間の特定の接触時間でプロトン含量調節技術#1を用いて試験を行い、第三水和状態を有する実施例4の処理された触媒サンプルを得た。この処理された触媒サンプルのプロトン密度は、250℃の特定のNMR前処理温度において、前述の方法でプロトン密度を決定するためのNMR方法を用いて測定して、触媒1グラム当たり2.77mmol(第三水和状態)であった。
実施例1の触媒サンプルを、200℃の接触温度及び445kPa−a(50psig)の接触圧力で、プロトン含量調節技術#2に従って、水蒸気で飽和された窒素で処理した。得られた触媒をプロトン含量調節技術#1で処理し、第三水和状態を有する実施例5の処理された触媒サンプルを得た。この処理された触媒サンプルのプロトン密度は、250℃の特定のNMR前処理温度において、前述の方法でプロトン密度を決定するためのNMR方法を用いて測定して、触媒1グラム当たり1.76mmol(第三水和状態)であった。
実施例6の触媒サンプルは80重量%のMCM−49及び20重量%のアルミナから成る。このプロトン密度は150℃の特定のNMR前処理温度で、前述のプロトン密度測定のためのNMR手順で決定した。前記プロトン密度は触媒1グラム当たり2.59mmol(第一水和状態)であった。
実施例6の触媒サンプルの別の一部分について、約1時間の特定の接触時間でプロトン含量調節技術#1を用いて試験を行い、第三水和状態を有する実施例7の処理された触媒サンプルを得た。この処理された触媒サンプルの第三水和状態のプロトン密度は、150℃の特定のNMR前処理温度において、前述の方法でプロトン密度を決定するためのNMR方法を用いて測定して、触媒1グラム当たり3.16mmol(第三水和状態)であった。
この実施例の触媒サンプルは65重量%のMCM−22及び35重量%のアルミナからなる。このプロトン密度は250℃の特定のNMR処理温度で、前述のプロトン密度測定のためのNMR手順で決定した。前記プロトン密度は触媒1グラム当たり1.46mmol(第一水和状態)であった。
少なくとも1部分を失活させた実施例8のサンプルの一部分を以下の2工程で再生した。第一に、前記触媒サンプルを2.0容量%の水素及び炭化水素を有する雰囲気下で385℃の温度で加熱した。酸素濃度を最初に0.4容量%に増やし、その後、触媒温度が最高で467℃に達する間に、再度0.7容量%に増やした。次に、0.7容量%の酸素濃度を有する101kPa−a(1気圧)中で触媒を450℃に加熱し、最大触媒温度を510℃に維持する間に酸素濃度を7.0容量%に増やした。
実施例6の触媒サンプルを水蒸気で飽和した窒素中で、220℃の接触時間及び445kPa−a(50psig)の接触圧力で、プロトン含量調節技術#2に従って処理した。得られた触媒サンプルをプロトン含量調節技術#1で処理し、第三水和状態を有する実施例10の処理された触媒サンプルを得た。前記処理された触媒サンプルのプロトン密度は150℃の特定のNMR前処理温度で、前述のプロトン密度を調節するためのNMR手順を用いて決定した。前記プロトン密度は触媒1グラム当たり2.19mmolであった(第三水和状態)。
実施例11の触媒サンプルは非結晶性のタングステンジルコニア(WZrO2)からなる。250℃の特定のNMR前処理温度で、前述のように、プロトン密度を決定するためのNMR方法に従ってこのプロトン密度を決定した。前記プロトン密度は触媒1グラム当たり0.37mmolであった(第一水和状態)。
実施例11の触媒サンプルを約1時間の接触時間で、プロトン含量調節技術#1に従って、処理して、第三の水和状態を有する実施例12の処理された触媒サンプルを生成した。処理されたサンプルのプロトン密度は250℃の特定のNMR前処理温度で、前述のように、プロトン密度を決定子するためのNMR方法に従って決定して、触媒1グラム当たり0.41mmolであった(第三水和状態)。
実施例2の処理された触媒サンプル(第二水和状態)0.5グラム部分を、ベンゼンを用いずにプロピレン含量を増やした以外は、前述の触媒反応性試験方法と同様に、バッチ反応器内に入れた。Ex−situ乾燥温度は250℃で、In−situ乾燥温度は170℃であった。25℃の温度及び300psigの圧力で、触媒サンプルを56.2グラムのプロピレンと接触させた。4時間の反応時間の後、オリゴマー生成物を収集し、GC法で分析したところ、生成物の平均分子量は152.2であり、11.02重量%のC6オリゴマー、34.99重量%のC9オリゴマー、26.74重量%のC12オリゴマー、及び他の反応副生成物を含んでいた。
Claims (2)
- 液相においてベンゼンとプロピレンを含む原料をクメンに触媒変換する方法で
あって、0℃乃至250℃の温度、0.1気圧乃至250気圧の圧力、及び0.1乃至250hr −1 のプロピレンの重量空間速度(WHSV)、0.5:1から30:1のアルキル化反応器におけるベンゼン対プロピレンのモル比(ただし全原料の重量空間速度は0.01乃至500hr −1 である)、及び 1分乃至100時間の反応時間を含む触媒変換条件下で、前記原料を触媒組成物と接触させる工程を含み、
前記触媒組成物が、
(a)酸性細孔性結晶性物質を含む第一触媒を提供する工程であって、前記酸性細孔性結晶性物質がMWW構造タイプの物質とゼオライトベータおよびそれらの混合物からなる群から選択され、MWW構造タイプの物質はMCM-22,MCM-36, MCM-49, MCM-56, 及びそれらの混合物からなる群から選択され、CM-22,MCM-36, 又はMCM-56構造を持つ前記酸性細孔性結晶性物質は1グラム当り2.24mmolより大きいプロトン密度を持ち、MCM-49構造を持つ前記酸性細孔性結晶性物質は1グラム当り2.14mmolより大きいプロトン密度を持ち、又はゼオライトベータ構造を持つ前記酸性細孔性結晶性物質は1グラム当り3.10mmolより大きいプロトン密度を持ち、前記第一触媒は第一プロトン密度を有する工程、
(b)工程(a)の第一触媒を1℃乃至99℃までの接触温度で、液体状の水と接触させて、プロトンを追加し、同じ条件下で測定される、第一プロトン密度よりも大きい第二プロトン密度を有する第二触媒を生成する工程、及び、
(c)20℃乃至550℃の乾燥温度で工程(b)の第二触媒を乾燥させて、前記第二触媒から前記プロトンの少なくとも一部分を除去して、同じ条件下で測定される、前記第一及び第二プロトン密度の間の大きさの第三プロトン密度を有する触媒組成物を生成する工程を含む方法で得られるものであり、
前記触媒組成物は1.0より大きいプロトン密度指数を有する、方法。 - 請求項1に記載のクメンへの変換方法において生成される変換生成物が更に、ポリイソプロピルベンゼンを含み、前記方法が更に、前記ポリイソプロピルベンゼンを、トランスアルキル化触媒の存在するトランスアルキル化条件下で、ベンゼンと接触させて、更なるクメンを生成する工程を含み、前記トランスアルキル化触媒が、
(i)ゼオライトベータ、ゼオライトY、モルデナイト、TEA−モルデナイト、MCM−22、PHS−3、SSZ−25、ERB−1、ITQ−1、ITQ−2、MCM−36、MCM−49、MCM−56、及びこれらの混合物からなる群より選択される、酸性細孔性結晶性物質を含む第一トランスアルキル化触媒を提供する工程であって、前記トランスアルキル化触媒は第一プロトン密度を有する、工程、
(ii)前記工程(i)の第一トランスアルキル化触媒を1℃乃至99℃までの接触温度で液体の水と接触させて、プロトンを追加して、第一プロトン密度よりも大きい第二プロトン密度を有する第二トランスアルキル化触媒を精製する工程、であって、前記第二トランスアルキル化触媒のプロトン密度は、同じ条件下で測定して、前記第一プロトン密度の値よりも大きい、工程、及び
(iii)前記工程(ii)の第二トランスアルキル化触媒を550℃までの乾燥温度で乾燥して、前記第二トランスアルキル化触媒から少なくとも一部分のプロトンを除去して、同じ条件で測定される、第一及び第二プロトン密度の間の大きさの第三プロトン密度を有する前記処理されたトランスアルキル化触媒を生成する工程、
を含む方法により得られる請求項1項に記載の方法。
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