JP5736360B2 - 有機化合物変換方法 - Google Patents
有機化合物変換方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5736360B2 JP5736360B2 JP2012236790A JP2012236790A JP5736360B2 JP 5736360 B2 JP5736360 B2 JP 5736360B2 JP 2012236790 A JP2012236790 A JP 2012236790A JP 2012236790 A JP2012236790 A JP 2012236790A JP 5736360 B2 JP5736360 B2 JP 5736360B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- mcm
- proton density
- catalyst sample
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 69
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims description 29
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 292
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 123
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 54
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 48
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 41
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 claims description 28
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 28
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 27
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 23
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 21
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 21
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims description 21
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 20
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 18
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 14
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 10
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 claims description 6
- ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N sec-butylbenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1 ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 4
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 38
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 38
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 35
- 239000000047 product Substances 0.000 description 32
- 101000648997 Homo sapiens Tripartite motif-containing protein 44 Proteins 0.000 description 21
- 102100028017 Tripartite motif-containing protein 44 Human genes 0.000 description 21
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 19
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 17
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 16
- 238000011066 ex-situ storage Methods 0.000 description 16
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 15
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 13
- -1 alkyl aromatic compounds Chemical class 0.000 description 12
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000005004 MAS NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 7
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000001739 density measurement Methods 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POIUWJQBRNEFGX-XAMSXPGMSA-N cathelicidin Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](N)CC(C)C)C1=CC=CC=C1 POIUWJQBRNEFGX-XAMSXPGMSA-N 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HILAULICMJUOLK-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethyl-5-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1 HILAULICMJUOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1 AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 1,4-Diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C=C1 DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEMBJMDZWKVOTB-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,4-dimethylbenzene Chemical group CCC1=CC=C(C)C=C1C MEMBJMDZWKVOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGVRJXPGSVLDRD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C(C=C(C(C)=C3)C)C3=CC2=C1 OGVRJXPGSVLDRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYMFBYTZOGMSQJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C)=CC=C3C=C21 GYMFBYTZOGMSQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical compound CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 229930007927 cymene Natural products 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- QUEBYVKXYIKVSO-UHFFFAOYSA-N m-propyltoluene Chemical compound CCCC1=CC=CC(C)=C1 QUEBYVKXYIKVSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIRNEODMTPGRGV-UHFFFAOYSA-N pentadecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 JIRNEODMTPGRGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical class [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000371 solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JREJWHNDQOGSQT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentaethylbenzene Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(CC)C(CC)=C1CC JREJWHNDQOGSQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWANSQOXSIFOK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetraethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C(CC)=C1CC FEWANSQOXSIFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNXNQXKAEVKUJG-UHFFFAOYSA-N 1-Methyl-2-n-hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1C BNXNQXKAEVKUJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAPCPUDMDJIBOQ-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC(C)=C1 OAPCPUDMDJIBOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBBKUBSYOVDBBC-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-4-methylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C=C1 SBBKUBSYOVDBBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQAHWOUEBKVMQH-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-2-methylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1C PQAHWOUEBKVMQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC)=CC=CC2=C1 ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNXIYYFOYIUJIW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutylbenzene Chemical compound CC(C)CCC1=CC=CC=C1 XNXIYYFOYIUJIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUMOGCZUNXXYRP-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentylbenzene Chemical compound CC(C)CCCC1=CC=CC=C1 SUMOGCZUNXXYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUEORGSHIXFSSI-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethylphenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=C(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 JUEORGSHIXFSSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFBBPVJBVIJQCE-UHFFFAOYSA-N 9-ethylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(CC)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 ZFBBPVJBVIJQCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 229920004459 Kel-F® PCTFE Polymers 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N beryllium oxide Inorganic materials O=[Be] LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJTJVVYSTUQWNI-UHFFFAOYSA-N beta-ethyl naphthalene Natural products C1=CC=CC2=CC(CC)=CC=C21 RJTJVVYSTUQWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical compound FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UZILCZKGXMQEQR-UHFFFAOYSA-N decyl-Benzene Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 UZILCZKGXMQEQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001649 dickite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000002737 fuel gas Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- DEQLTFPCJRGSHW-UHFFFAOYSA-N hexadecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 DEQLTFPCJRGSHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- LIXVMPBOGDCSRM-UHFFFAOYSA-N nonylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 LIXVMPBOGDCSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001225 nuclear magnetic resonance method Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N pentamethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1C BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012163 sequencing technique Methods 0.000 description 1
- 238000000264 spin echo pulse sequence Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001360 synchronised effect Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
本発明は有機化合物を含む原料の変換方法に関する。そのような方法の一つは、アルキル化可能な芳香族化合物、特にベンゼンをアルキル化することによるモノアルキル化芳香族化合物、特にエチルベンゼン、クメン、及び/又はsec−ブチルベンゼンの製造を含む。他のそのような方法は、オレフィンからオリゴマーを製造する、特に低分子量オリゴマーを製造する方法を含む。より具体的には、本発明の方法は、酸性細孔性結晶性物質を含み、1.0より大きいPDI、例えば、1.0より大きく約2.0までの、例えば、約1.01乃至約1.85までの、PDIを有するように製造された触媒組成物を用いる。
本発明の非限定的な実施例に用いた装置及び原料の予備処理方法を以下で説明する。
撹拌棒及び固定された触媒バスケットを備えた300mlのパー(Parr)バッチ反応管を活性及び選択性の測定のために用いた。反応管は、ベンゼン及びプロピレンをそれぞれ導入するための2つのリムーバブル管が取り付けられていた。
市販グレードのベンゼンをモレキュラーシーブ13X、モレキュラーシーブ4A、Engelhard F−24クレイ、及びSelexsorb CDを用いて調製した。市販の特定の気相源から得られたポリマーグレードのプロピレンをモレキュラーシーブ5A及びSelexsorb CDを用いて調製した。市販の特定の気相源から得られた超高純度の窒素をモレキュラーシーブ5A及びSelexsorb CDを用いて調製した。全ての原料処理物質は使用する前に260℃で12時間乾燥させた。以下でいうベンゼン、プロピレン、及び窒素は、それぞれ、市販グレードのベンゼンポリマーグレードのプロピレン、及び超高純度の窒素を意味し、本明細書に記載のように前処理されたものを意味する。
本発明において、触媒サンプルのプロトン密度を決定するためのNMR法を以下のように行った。触媒サンプルのプロトン密度は、図1に示すようなシャローベッド(shallow bed)CAVERNデバイスを用いて決定した。図1のように、CAVERNデバイスは、上部ハウジング5及び下部ハウジング6からなり、ジョイント12で結合されており、触媒床14の上にガラスのトラップドア16を持ち上げるための機構11、バキュームライン20に用いる装置、及びサーモカップル13を介した加熱手段を有する。外径5mmのガラスチューブ17を3mmのステンレススチロールロッド15上にスライドして、該ロッドを覆うようにし、エンドキャップ18とガラスのトラップドア16の間に位置させる。ステンレススチールロッド15は機構11の回転により後退し、それによりガラスチューブ17が触媒床14の上に、ガラスのトラップドア16を持ち上げる。CAVERNデバイスを緩やかに回転又は振ることにより、触媒サンプル(示さず)がMASローター19の中に落ちる。この方法はゼオライト及び酸化金属の粉末に有効である。CAVERNデバイスの操作に関しての詳細は、Xu,T.、Haw,J.F.Top.Catal.1997,4,109−118に記載されている。該文献を参照により本明細書に援用する。
特定の触媒組成物のPDIは、元の未処理の触媒組成物のプロトン密度に対する新たに処理された触媒組成物のプロトン密度の比で決定される。そのような新たに処理された触媒組成物は本明細書で説明するプロトン調節技術又はプロトン密度を変更することができる他の技術を用いて処理される。オリジナルの未処理の触媒組成物は、本明細書で説明するプロトン隣接技術又はプロトン密度を変更することができる他の技術を用いて処理されていてもよく、処理されていなくてもよい。前述のように、「プロトン密度」の語は触媒組成物1グラム当たりの酸性プロトン及び/又は非酸性プロトンのミリモル(mmol)数を意味する。新たに処理された触媒組成物のプロトン密度及びオリジナルの未処理の触媒組成物のプロトン密度は同じ温度、例えば、約20℃乃至約25℃の室温で測定される。それゆえ、特定の触媒組成物のPDIは、所与の温度で測定された新たに処理された触媒組成物を、同じ所与の温度で測定されたオリジナルの未処理の触媒組成物のプロトン密度で割って決定される。
反応性試験のための触媒組成物を調製するために、特定量の触媒サンプルを、空気の存在下、ex−situ乾燥温度(以下、「特定のEx−suit乾燥温度」という)のオーブン内で2時間乾燥させた。この触媒サンプルをオーブンから出し、重量を測定した。水晶チップをバスケットの下に敷き、触媒サンプルを水晶の第一層の上のバスケットに入れた。次いで、水晶チップを触媒サンプルの上においた。触媒サンプル及び水晶を含む前記バスケットを空気存在下、特定のEx−situ乾燥温度のオーブン内で16時間乾燥させた。
A.プロトン含量調節技術#1
本発明の1つの態様において、酸性細孔性結晶性物質を含み、触媒1グラム当たりのプロトンのミリモル数で測定される第一水和状態を有する触媒サンプルを適したコンテナ内に置く。液体の水、特に脱イオン水をコンテナ内に下からゆっくりと入れ、触媒サンプルから空気を抜いた。サンプルが水に完全に浸るまで水を入れ、水のレベルが触媒サンプルの上方約1/4”(0.635cm)に達した。前記触媒サンプル及び水を、少なくとも約1秒、好ましくは約1分乃至約60分、又は以上の特定の接触時間(以下、「接触時間」という)静置して、第二水和状態を有する触媒サンプルを生成した。前記第二水和状態は(触媒1グラム当たりのプロトンのミリモル数で測定して)前記第一水和状態よりも高い値を有する。前記接触時間の後、前記水を別の容器に注ぎ、前記触媒サンプルを少なくとも8時間室温で風乾し、(触媒サンプル1グラム当たりのミリモル数で測定される)第三水和状態を有する触媒サンプルを得た。
触媒のサンプルは気相(窒素等の適切な担体を含んでいてもいなくてもよい)中で、特定の接触温度(以下、「接触温度」という)及び特定の接触圧力(以下、「接触圧力」という)において、水に接触させられる。
実施例1の触媒サンプルは80重量%のMCM−49及び20重量%のアルミナ(Al2O3)から成る。このプロトン密度は250℃の特定のNMR前処理温度で、前述のプロトン密度測定のためのNMR手順で決定した。前記プロトン密度は触媒1グラム当たり1.71mmol(第一水和状態)であった。
実施例1の触媒サンプルの別の一部分を約1時間の特定の接触時間でプロトン含量調節技術#1を用いて処理をして、第三水和状態を有する実施例2の処理された触媒サンプルを生成した。この処理された触媒サンプルの第三水和状態のプロトン密度は、250℃の特定のNMR前処理温度において、前述の方法でプロトン密度を決定するためのNMR方法を用いて測定して、触媒1グラム当たり1.85mmol(第三水和状態)であった。
実施例3の触媒サンプルは80重量%のゼオライトベータ及び20重量%のアルミナからなる。このプロトン密度は250℃の特定のNMR処理温度で、前述のプロトン密度測定のためのNMR手順で決定した。前記プロトン密度は触媒1グラム当たり2.48mmol(第一水和状態)であった。
実施例3の触媒サンプルの別の一部分について、約1時間の特定の接触時間でプロトン含量調節技術#1を用いて試験を行い、第三水和状態を有する実施例4の処理された触媒サンプルを得た。この処理された触媒サンプルのプロトン密度は、250℃の特定のNMR前処理温度において、前述の方法でプロトン密度を決定するためのNMR方法を用いて測定して、触媒1グラム当たり2.77mmol(第三水和状態)であった。
実施例1の触媒サンプルを、200℃の接触温度及び445kPa−a(50psig)の接触圧力で、プロトン含量調節技術#2に従って、水蒸気で飽和された窒素で処理した。得られた触媒をプロトン含量調節技術#1で処理し、第三水和状態を有する実施例5の処理された触媒サンプルを得た。この処理された触媒サンプルのプロトン密度は、250℃の特定のNMR前処理温度において、前述の方法でプロトン密度を決定するためのNMR方法を用いて測定して、触媒1グラム当たり1.76mmol(第三水和状態)であった。
実施例6の触媒サンプルは80重量%のMCM−49及び20重量%のアルミナから成る。このプロトン密度は150℃の特定のNMR前処理温度で、前述のプロトン密度測定のためのNMR手順で決定した。前記プロトン密度は触媒1グラム当たり2.59mmol(第一水和状態)であった。
実施例6の触媒サンプルの別の一部分について、約1時間の特定の接触時間でプロトン含量調節技術#1を用いて試験を行い、第三水和状態を有する実施例7の処理された触媒サンプルを得た。この処理された触媒サンプルの第三水和状態のプロトン密度は、150℃の特定のNMR前処理温度において、前述の方法でプロトン密度を決定するためのNMR方法を用いて測定して、触媒1グラム当たり3.16mmol(第三水和状態)であった。
この実施例の触媒サンプルは65重量%のMCM−22及び35重量%のアルミナからなる。このプロトン密度は250℃の特定のNMR処理温度で、前述のプロトン密度測定のためのNMR手順で決定した。前記プロトン密度は触媒1グラム当たり1.46mmol(第一水和状態)であった。
少なくとも1部分を失活させた実施例8のサンプルの一部分を以下の2工程で再生した。第一に、前記触媒サンプルを2.0容量%の水素及び炭化水素を有する雰囲気下で385℃の温度で加熱した。酸素濃度を最初に0.4容量%に増やし、その後、触媒温度が最高で467℃に達する間に、再度0.7容量%に増やした。次に、0.7容量%の酸素濃度を有する101kPa−a(1気圧)中で触媒を450℃に加熱し、最大触媒温度を510℃に維持する間に酸素濃度を7.0容量%に増やした。
実施例6の触媒サンプルを水蒸気で飽和した窒素中で、220℃の接触時間及び445kPa−a(50psig)の接触圧力で、プロトン含量調節技術#2に従って処理した。得られた触媒サンプルをプロトン含量調節技術#1で処理し、第三水和状態を有する実施例10の処理された触媒サンプルを得た。前記処理された触媒サンプルのプロトン密度は150℃の特定のNMR前処理温度で、前述のプロトン密度を調節するためのNMR手順を用いて決定した。前記プロトン密度は触媒1グラム当たり2.19mmolであった(第三水和状態)。
実施例11の触媒サンプルは非結晶性のタングステンジルコニア(WZrO2)からなる。250℃の特定のNMR前処理温度で、前述のように、プロトン密度を決定するためのNMR方法に従ってこのプロトン密度を決定した。前記プロトン密度は触媒1グラム当たり0.37mmolであった(第一水和状態)。
実施例11の触媒サンプルを約1時間の接触時間で、プロトン含量調節技術#1に従って、処理して、第三の水和状態を有する実施例12の処理された触媒サンプルを生成した。処理されたサンプルのプロトン密度は250℃の特定のNMR前処理温度で、前述のように、プロトン密度を決定子するためのNMR方法に従って決定して、触媒1グラム当たり0.41mmolであった(第三水和状態)。
実施例2の処理された触媒サンプル(第二水和状態)0.5グラム部分を、ベンゼンを用いずにプロピレン含量を増やした以外は、前述の触媒反応性試験方法と同様に、バッチ反応器内に入れた。Ex−situ乾燥温度は250℃で、In−situ乾燥温度は170℃であった。25℃の温度及び300psigの圧力で、触媒サンプルを56.2グラムのプロピレンと接触させた。4時間の反応時間の後、オリゴマー生成物を収集し、GC法で分析したところ、生成物の平均分子量は152.2であり、11.02重量%のC6オリゴマー、34.99重量%のC9オリゴマー、26.74重量%のC12オリゴマー、及び他の反応副生成物を含んでいた。
Claims (1)
- 液相で、ベンゼンとアルキル化剤を含む原料を変換生成物に触媒変換する方法であって、
下記の反応条件(1)、(2)、(3)のいずれかの反応条件及び1分乃至100時間の反応時間を含む触媒変換条件下で、前記原料を、酸性細孔性結晶性物質を含む触媒組成物と接触させる工程を含み、
前記触媒組成物が、
(a)第一プロトン密度を有する、酸性細孔性結晶性物質を含む第一触媒を提供する工程であって、前記酸性細孔性結晶性物質がMWW構造タイプの物質、ゼオライトベータおよびそれらの混合物からなる群から選択され、前記MWW構造タイプの物質はMCM-22,MCM-36, MCM-49, MCM-56, 及びそれらの混合物からなる群から選択され、CM-22,MCM-36, 又はMCM-56構造を持つ前記酸性細孔性結晶性物質は1グラム当り2.24mmolより大きいプロトン密度を持ち、MCM-49構造を持つ前記酸性細孔性結晶性物質は1グラム当り2.14mmolより大きいプロトン密度を持ち、又はゼオライトベータ構造を持つ前記酸性細孔性結晶性物質は1グラム当り3.10mmolより大きいプロトン密度を持つ、工程、
(b)工程(a)の第一触媒を1℃乃至99℃までの接触温度で、液体状の水と接触させて、プロトンを追加し、同じ条件下で測定される、第一プロトン密度よりも大きい第二プロトン密度を有する第二触媒を生成する工程、及び、
(c)20℃乃至550℃までの乾燥温度で工程(b)の第二触媒を乾燥させて、前記第二触媒から前記プロトンの少なくとも一部分を除去して、同じ条件下で測定される、前記第一及び第二プロトン密度の間の大きさの第三プロトン密度を有する触媒組成物を生成する工程を含む方法で得られるものであり、
前記触媒組成物は1.0より大きいプロトン密度指数を有し、
前記の反応条件(1)、(2)、(3)は、下記のとおりであり
(1) 前記アルキル化剤がエチレンであり、前記変換生成物がエチルベンゼンを含み、前記変換条件が150℃乃至300℃の温度、20気圧乃至55気圧の圧力、0.1乃至20hr−1のエチレンアルキル化剤に基づく重量空間速度(WHSV)、及び0.5:1乃至30:1のベンゼン対エチレンのモル比である条件、
(2) 前記アルキル化剤がプロピレンであり、前記変換生成物がクメンを含み、前記変換条件が10℃乃至125℃の温度、1気圧乃至30気圧の圧力、0.1hr−1乃至250hr−1のプロピレンアルキル化剤に基づく重量空間速度、0.5:1乃至30:1モルのアルキル化反応器内のベンゼン対プロピレンの比である条件、
(3) 前記アルキル化剤が1−ブテン、2−ブテン、及びこれらの混合物からなる群より選択され、前記変換生成物がsec−ブチルベンゼンを含み、前記変換条件が50乃至250℃の温度、3.5乃至35気圧の圧力、0.1乃至20hr−1のアルキル化剤に基づく重量空間速度(WHSV)、1:1乃至10:1のアルキル化反応器内のベンゼン対アルキル化剤のモル比である条件、
当該転換生成物はさらに、ポリアルキルベンゼンを含有し、当該方法はさらに当該ポリアルキルベンゼンをトランスアルキル化条件において、トランスアルキル化触媒の存在下、ベンゼンと接触させエチルベンゼン、クメン、又はsec-ブチルベンゼンをさらに生成するものであり、当該トランスアルキル化触媒は、ゼオライトベータ、ゼオライトY、モルデナイト、TEA-モルデナイト、MCM−22,PSH−3、SSZ−25、ERB-1、ITQ-1、ITQ-2、ITQ-30、MCM-36、MCM-49、MCM-56及びこれらの混合物からなる群から選択されるものである、方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012236790A JP5736360B2 (ja) | 2012-10-26 | 2012-10-26 | 有機化合物変換方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012236790A JP5736360B2 (ja) | 2012-10-26 | 2012-10-26 | 有機化合物変換方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009509519A Division JP5647787B2 (ja) | 2006-05-08 | 2006-05-08 | 有機化合物変換方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013049695A JP2013049695A (ja) | 2013-03-14 |
JP5736360B2 true JP5736360B2 (ja) | 2015-06-17 |
Family
ID=48012031
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012236790A Expired - Fee Related JP5736360B2 (ja) | 2012-10-26 | 2012-10-26 | 有機化合物変換方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5736360B2 (ja) |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4016218A (en) * | 1975-05-29 | 1977-04-05 | Mobil Oil Corporation | Alkylation in presence of thermally modified crystalline aluminosilicate catalyst |
JPS6042228A (ja) * | 1983-08-15 | 1985-03-06 | モビル オイル コ−ポレ−シヨン | ゼオライト類の処理法 |
US4916097A (en) * | 1988-05-16 | 1990-04-10 | Mobil Oil Corp. | Method for activating zeolites containing organic cations |
US5545788A (en) * | 1991-06-19 | 1996-08-13 | Mobil Oil Corporation | Process for the alkylation of benzene-rich reformate using MCM-49 |
US7038100B2 (en) * | 2001-04-30 | 2006-05-02 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Aromatics alkylation |
US6995295B2 (en) * | 2002-09-23 | 2006-02-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylaromatics production |
-
2012
- 2012-10-26 JP JP2012236790A patent/JP5736360B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013049695A (ja) | 2013-03-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5647787B2 (ja) | 有機化合物変換方法 | |
JP5322307B2 (ja) | 改善された触媒組成物 | |
JP5818379B2 (ja) | 改良液相アルキル化方法 | |
KR101143238B1 (ko) | 개선된 알킬방향족 생산 방법 | |
JP5736360B2 (ja) | 有機化合物変換方法 | |
JP5625026B2 (ja) | 改善された触媒組成物 | |
TWI534122B (zh) | 芳族烷基化觸媒之處理 | |
US9217735B2 (en) | Selecting an improved catalyst composition and hydrocarbon conversion process using same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121026 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121029 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121109 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140520 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140814 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140829 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140922 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150324 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150420 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5736360 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |