JP5626826B2 - 皮膚貼付用粘着剤組成物及び皮膚貼付剤 - Google Patents
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従来、この種の皮膚貼付剤としては、特許文献1に記載された、支持体、粘着剤層、多孔性中空繊維及びセパレーターからなり、該多孔性中空繊維の空隙部分に薬剤(ニコチン)及び低分子固体物質を含有する徐放性貼付剤が知られている。しかしながら、この文献に記載された貼付剤には、含まれる低分子固体物質が粘着剤層において粘着付与剤として機能して、粘着剤層の皮膚への粘着力が大きくなり過ぎるために、貼付剤を皮膚から剥がす際に痛みを伴う場合があるという問題があった。また、薬剤(ニコチン)の経時安定性が悪いという問題もあった。
(1)N−ビニル環状ラクタム単量体及びアクリル系単量体を含み、かつカルボキシル基又は水酸基を有する単量体を含まないモノマー組成物を重合して得られるアクリル系共重合体、並びにポリイソシアネート化合物を含有することを特徴とする皮膚貼付用粘着剤組成物。
(2)前記N−ビニル環状ラクタム単量体の配合割合が、モノマー組成物全体に対して10〜40モル%である(1)に記載の皮膚貼付用粘着剤組成物。
(3)前記N−ビニル環状ラクタム単量体が、N−ビニル−2−ピロリドンである(1)又は(2)に記載の皮膚貼付用粘着剤組成物。
(5)前記ポリイソシアネート化合物におけるイソシアネート基の数が、前記アクリル系共重合体に含まれる環状ラクタムの数に対して、0.03〜3当量である(1)〜(4)のいずれかに記載の皮膚貼付用粘着剤組成物。
(6)前記ポリイソシアネート化合物が、芳香族ポリイソシアネート化合物である(1)〜(5)のいずれかに記載の皮膚貼付用粘着剤組成物。
(7)(1)〜(6)のいずれかに記載の皮膚貼付用粘着剤組成物から形成された粘着剤層と、薬物を含有する薬物貯蔵層とを有する皮膚貼付剤。
(8)(1)〜(6)のいずれかに記載の皮膚貼付用粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有し、前記粘着剤層に薬物が含有されている皮膚貼付剤。
本発明の皮膚貼付剤は、本発明の皮膚貼付用粘着剤組成物を用いて形成された粘着剤層を有するものであるため、良好な皮膚貼付性を有し、剥がす際に痛みを伴わず、剥がした際に糊残りが発生することが無く、かつ、薬物の徐放性及び経時安定性に優れる。
1)皮膚貼付用粘着剤組成物
本発明の皮膚貼付用粘着剤組成物は、N−ビニル環状ラクタム単量体及びアクリル系単量体を含み、かつカルボキシル基又は水酸基を有する単量体を含まないモノマー組成物を重合して得られるアクリル系共重合体、並びにポリイソシアネート化合物を含有することを特徴とする。
環状ラクタム構造としては、β−ラクタム構造、γ−ラクタム構造、δ−ラクタム構造、ε−ラクタム構造等が挙げられ、γ−ラクタム構造、δ−ラクタム構造が好ましい。
N−ビニル環状ラクタム単量体は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの中でも、本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、N−ビニル−2−ピロリドンが特に好ましい。
溶媒の使用量は特に制約されないが、通常、反応混合物全体の10〜70質量%である。
本発明の皮膚貼付剤は、(i)本発明の皮膚貼付用粘着剤組成物から形成された粘着剤層と、薬物を含有する薬物貯蔵層とを有する皮膚貼付剤(i)、又は、(ii)本発明の皮膚貼付用粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有し、前記粘着剤層に薬物が含有されている皮膚貼付剤(ii)である。
皮膚貼付剤(i)は、粘着剤層と薬物貯蔵層とを有する貼付剤である。
皮膚貼付剤(i)の粘着剤層は、本発明の皮膚貼付用粘着剤組成物から形成されたものである。
該粘着剤層の形成方法は、例えば、本発明の皮膚貼付用粘着剤組成物を後述する基材シート又は剥離シートに塗工することにより形成することができる。
粘着剤層の厚み(乾燥膜厚)は、特に限定されないが、通常5〜1000μm、好ましくは10〜500μm、より好ましくは50〜350μmである。
薬物貯蔵層は薬物を含有する層である。
薬物としては、経皮吸収可能な薬物であれば特に制限はない。例えば、ニコチンなどの禁煙治療補助剤;コルチゾン、ハイドロコルチゾン、プレドニゾロン、メチルプレドノゾロン、トリアムシノロン、デキサメタゾン、ベタメタゾン、パラメタゾン等のステロイド系抗炎症剤;サリチル酸メチル、サリチル酸グリコール、インドメタシン、ジクロフェナック、フルルビプロフェン、ケトプロフェン、フェルビナク、ロキソプロフェン等の非ステロイド系抗炎症剤;フェンタニル、ブプレノルフィン等の麻薬性鎮痛剤;ニトログリセリン、イソソルビド等の狭心症薬;ツロブテロール等の気管支拡張薬;リドカイン等の経皮帯状疱疹後疼痛治療剤;ベルゴリド等の抗パーキンソン剤;オキシブチニン等の尿失禁・頻尿治療剤;クロニジン等の抗高血圧剤;塩酸ドネペジル(商品名アリセプト)、リバスチグミン(商品名エクセロン)、イスプロニクリン、塩酸メマンチン、臭化水素酸ガランタミン、レコゾタン塩酸塩等の認知症治療剤;などが挙げられる。これらの薬物は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
バインダ成分としては、高分子成分、充填剤等が挙げられる。
これらの高分子は、1種単独で、或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。
これらは、1種単独で、或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。
天然繊維としては、パルプ繊維、コットン繊維、シルク繊維、ウール繊維、麻繊維等が挙げられる。
化学繊維としては、再生繊維、合成繊維等が挙げられる。
合成繊維としては、ポリプロピレン繊維;ポリエチレン繊維;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ乳酸、ポリエチレンサクシネート、共重合ポリエステル等のポリエステル繊維;ポリエステル繊維等を親水化処理した親水性繊維;ポリプロピレン繊維、ポリエチレン繊維等のポリオレフィン繊維;ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系繊維;ポリアクリロニトリル系繊維;ポリスチレン系繊維;ポリフッ化エチレン系繊維;等が挙げられる。これらの繊維は一種単独で、あるいは二種類以上を混合したものを使用できる。
不織布としては、ケミカルボンド式不織布、機械接合型不織布、紡糸型不織布(スパボンド式不織布)等の乾式不織布や、湿潤状態でウェブの形成が行われる湿式不織布が挙げられる。
紙類としては、粘性液体を含浸することができるものであれば、特に限定されず、例えば上質紙、グラシン紙、クラフト紙等を用いることができる。
多孔性中空繊維の中空部の空隙率は、3〜90%であるのが好ましく、5〜80%であるのがより好ましい。
多孔性中空繊維の壁面の細孔の空隙率は、0.1〜70%であるのが好ましく、1〜60%であるのがより好ましい。
基材シートは、薬物貯蔵層を保護するために、薬物貯蔵層の粘着剤層と接しない面側に、直接又はその他の層(接着剤層等)を介して設けられる。
得られる接着剤層の厚みは特に制約されないが、通常5〜200μmである。
剥離シートの剥離処理の方法は、特に制約されず、従来公知の、オレフィン系樹脂、長鎖アルキル系剥離剤、フッ素系剥離剤、シリコーン系剥離剤等の剥離剤により処理する方法が挙げられる。
図1に示す皮膚貼付剤10Aは、基材シート5a−接着剤層4a−薬物貯蔵層3−粘着剤層2a−剥離シート1aからなる積層体である。このように、薬物貯蔵層を、接着剤層と粘着剤層とで挟んで密封した構成とすることにより、薬物貯蔵層内の薬物の揮発や劣化を防止することができ、薬物をより確実に皮膚へ移行させることができる。
皮膚貼付剤(ii)は、本発明の皮膚貼付用粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有し、前記粘着剤層に薬物が含有されている皮膚貼付剤である。すなわち、薬物を含有する粘着剤層(薬物含有粘着剤層)を有する皮膚貼付剤である。
図2に示す皮膚貼付剤10Bは、基材シート5b−薬物含有粘着剤層6−剥離シート1bからなる積層体である。
アクリル酸2−エチルヘキシル(2EHA):70mol%と、N−ビニル−2−ピロリドン(VP):30mol%からなるモノマー組成物を共重合して得た共重合体Pの酢酸エチル溶液(固形分:40%)を用意した。前記共重合体Pの酢酸エチル溶液とトリレンジイソシアネート(TDI)系ポリイソシアネート化合物(東洋インキ製造社製、商品名「オリバインBHS8515」)を、TDI系ポリイソシアネート化合物に含まれるイソシアネート基の数が、共重合体Pに含まれる環状ラクタムの数に対して、0.1になるように混合して粘着剤組成物を得た。
実施例1において、共重合体Pに含まれる環状ラクタムの数に対する、TDI系ポリイソシアネート化合物に含まれるイソシアネート基の数を下記表1のように変更した以外は、実施例1と同様にして皮膚貼付剤2を製造した。
実施例1において、TDI系ポリイソシアネート化合物を、キシレンジイソシアネート(XDI)系ポリイソシアネート化合物(綜研化学社製、商品名「TD−75)に変更した以外は、実施例1と同様にして皮膚貼付剤3を製造した。
実施例3において、共重合体Pに含まれる環状ラクタムの数に対する、XDI系ポリイソシアネート化合物に含まれるイソシアネート基の数を下記表1のように変更した以外は、実施例3と同様にして皮膚貼付剤4を製造した。
実施例1において、TDI系ポリイソシアネート化合物を、ヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)系ポリイソシアネート化合物(日本ポリウレタン社製、商品名「コロネートHL」)に変更した以外は、実施例1と同様にして皮膚貼付剤5を製造した。
実施例5において、共重合体Pに含まれる環状ラクタムの数に対する、HMDI系ポリイソシアネート化合物に含まれるイソシアネート基の数を下記表1のように変更した以外は、実施例5と同様にして皮膚貼付剤6を製造した。
実施例1において、共重合体Pを、アクリル酸2−エチルヘキシル(2EHA):90mol%と、N−ビニル−2−ピロリドン(VP):10mol%からなるモノマー組成物を共重合して得られた共重合体Qに変更した以外は、実施例1と同様にして皮膚貼付剤7を製造した。
実施例7において、共重合体Qに含まれる環状ラクタムの数に対する、TDI系ポリイソシアネート化合物に含まれるイソシアネート基の数を下記表1のように変更した以外は、実施例7と同様にして皮膚貼付剤8を製造した。
実施例1において、共重合体Pを、アクリル酸2−エチルヘキシル(2EHA):60mol%と、N−ビニル−2−ピロリドン(VP):40mol%からなるモノマー組成物を共重合して得られた共重合体Rに変更した以外は、実施例1と同様にして皮膚貼付剤9を製造した。
実施例9において、共重合体Rに含まれる環状ラクタムの数に対する、TDI系ポリイソシアネート化合物に含まれるイソシアネート基の数を下記表1のように変更した以外は、実施例9と同様にして皮膚貼付剤10を製造した。
実施例1において、TDI系ポリイソシアネート化合物を添加しない以外は、実施例1と同様にして皮膚貼付剤11を製造した。
実施例1において、TDI系ポリイソシアネート化合物を、多官能アジリジン化合物(トリメチロールプロパン−β−アジリジニルプロピオネート)に変更した以外は、実施例1と同様にして皮膚貼付剤12を製造した。
実施例1において、TDI系ポリイソシアネート化合物を、多官能エポキシ化合物(N,N,N’,N’−テトラグリシジルメタキシレンジアミン)に変更した以外は、実施例1と同様にして皮膚貼付剤13を製造した。
実施例1において、TDI系ポリイソシアネート化合物を、多官能金属キレート化合物(アルミニウムトリス(アセチルアセトナート))に変更した以外は、実施例1と同様にして皮膚貼付剤14を製造した。
(比較例5)
実施例1において、共重合体Pを、アクリル酸2−エチルヘキシル(2EHA):90mol%と、アクリル酸(AAc):10mol%からなるモノマー組成物を共重合した共重合体Tに変更した以外は、実施例1と同様にして皮膚貼付剤15を製造した。
実施例1において、共重合体Pを、アクリル酸2−エチルヘキシル(2EHA):90mol%と、アクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEA):10mol%からなるモノマー組成物を共重合した共重合体Sに変更した以外は、実施例1と同様にして皮膚貼付剤16を製造した。
各実施例及び各比較例で使用した粘着剤組成物を、剥離シート(リンテック社製、商品名「SP−PET381038」)上に、乾燥後の平均厚さが45μmとなるようにそれぞれ塗工し、90℃、3分間の条件で加熱乾燥した後、別の剥離シートをさらにその上に貼着し、室温で7日間養生した。
各実施例及び各比較例で得られた貼付剤のそれぞれを、室温にて7日間養生し、幅25mm×長さ25mmに裁断し、各貼付剤の基材シート側に幅25mm×長さ75mmのポリエステル基材粘着テープをラミネートして、試験片とした。試験片の貼付剤部分の剥離シートを除去し、JIS Z 0237に準じて、試験板(SUS板)の一端に、試験片の貼付剤部分の粘着剤層面を貼り付け、2kgのローラで5往復して圧着した。圧着して15分後に、クリープテスター内にセットし40℃で15分間放置した。このものに、鉛直下向きに9.807Nの荷重をかけ、落下するまでの時間を求め、保持力(秒)とした。なお、試験は70000秒までとした。測定結果を下記表2に示す。
各実施例及び各比較例で得られた貼付剤のそれぞれを、室温にて7日間養生し、各貼付剤を被験者の上腕内側部に24時間貼付したときの、固定力(各貼付剤の浮き剥がれの程度)を下記の5段階の基準に従い、目視観察を行った。なお、本評価は、5人の被験者の評価の平均値により求めた。評価結果を下記表2に示す。
4:端部に浮き剥がれが観察され、浮き剥がれの面積が5%未満であった。
3:端部に浮き剥がれが観察され、浮き剥がれの面積が5%以上10%未満であった。
2:端部に浮き剥がれが観察され、浮き剥がれの面積が10%以上20%未満であった。
1:端部に浮き剥がれが観察され、浮き剥がれの面積が20%以上であった。
各実施例及び各比較例で得られた貼付剤のそれぞれを、室温にて7日間養生し、各貼付剤を皮膚に貼付し、24時間後に各貼付剤を剥がす際の剥離具合を以下の3段階の基準で評価した。評価結果を下記表2に示す。
○:剥離する際に痛みを若干感じたが許容できる程度であった。
×:剥離する際に痛みを強く感じた。
各実施例及び各比較例で得られた貼付剤のそれぞれを、室温にて7日間養生し、各貼付剤を皮膚に貼付し、24時間後に各貼付剤を剥がす際の糊残りの発生具合を以下の3段階の基準で評価した。評価結果を下記表2に示す。
○:剥離した際に糊残りの発生が若干認められたが許容できる程度であった。
×:剥離した際に糊残りの発生が顕著であった。
各実施例及び各比較例で得られた貼付剤を、アルミニウム個装して60℃の恒温槽中に1ヵ月間保存し、貼付剤中のニコチン残存量を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で測定した。測定結果を下記表2に示す。
各実施例及び各比較例の貼付剤からのニコチンの放出プロファイルを、米国薬局方に記載のパドルオーバーディスク法に準じて以下のようにして測定した。
また、貼付剤1〜10は、保持力、固定力に優れ、剥離する際の痛み、剥離した際の糊残りがなく、経時安定性に優れ、薬物の徐放性を有するものであった。
一方、比較例1〜4で用いた、ポリイソシアネート系化合物を含まない粘着剤組成物のゲル分率は低く、貼付剤11〜14は、保持力、固定力に劣り、剥離する際の痛み、剥離した際の糊残りがあった。
また、比較例5、6の貼付剤15、16は、実施例1〜10の貼付剤1〜10に比して経時安定性に劣っていた。
Claims (7)
- 粘着剤重合体成分として、N−ビニル環状ラクタム単量体およびアクリル系単量体を含み、かつカルボキシル基または水酸基を有する単量体を含まないモノマー組成物を重合して得られるアクリル系共重合体のみを含有し、さらに、ポリイソシアネート化合物を含む皮膚貼付用粘着剤組成物。
- 前記N−ビニル環状ラクタム単量体の配合割合が、モノマー組成物全体に対して10〜40モル%であり、
前記ポリイソシアネート化合物におけるイソシアネート基の数が、前記アクリル系共重合体に含まれる環状ラクタムの数に対して、0.03〜3当量である請求項1に記載の皮膚貼付用粘着剤組成物。 - 前記N−ビニル環状ラクタム単量体が、N−ビニル−2−ピロリドンであり、
前記アクリル系単量体が、アルキル基の炭素数が1〜20の(メタ)アクリル酸アルキルエステルである請求項1又は2記載の皮膚貼付用粘着剤組成物。 - 前記アクリル系共重合体の質量平均分子量が、30万〜200万の範囲である、請求項1〜3のいずれかに記載の皮膚貼付用粘着剤組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物が、芳香族ポリイソシアネート化合物である請求項1〜4のいずれかに記載の皮膚貼付用粘着剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の皮膚貼付用粘着剤組成物から形成された粘着剤層と、薬物を含有する薬物貯蔵層とを有する皮膚貼付剤。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の皮膚貼付用粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有し、前記粘着剤層に薬物が含有されている皮膚貼付剤。
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